全 文 ：第 1卷 第 1期
2以万年 8 月 中国科技论文在线 S C IEN C E PA P E R O N L IN E
从 , 1. 1 N o . l
A u g
.
20 0 6
杜鹃花科马醉木属植物化学成分
和生物活性的研究进展
姚广民 ’ , “ , 翟 慧 ’ , 汪礼权 ` , 秦国伟 ’ · ’
( 1
. 中国科学院上海生命科学研究院上海药物研究所 , 上海 2 0 12 03 ;
2
. 石 家庄制药集团药物研 究院暨中奇制药技术 (石 家庄 ) 有限公司 , 石家庄 05 0 51 ;
3
. 泰山 医学院护理学院 , 泰安 2 l7 0( X! )
摘 要 : 综述了杜鹃花科马醉木属植物化学成分和生物活性的研究概况 , 在此基础上展望了木萃芦烷及其相
关二菇的应用前景 。
关键词 : 杜鹃花科 ; 马醉木属 ; 化学成分 ; 生物活
中图分类号 : 0 6 29 .6 + 1 文献标识码 : A 文章编号 : 16 73 一 7 180 (2 以拓 p l一毛。 13一7
杜鹃花科 (irE e a e e ae )植物约 10 3 属 33 5 0 种 , 全
世界分布 , 除漠地区外 , 广泛分布于南北半球的温
带及北半球的亚寒带 , 少数属 、 种环绕北极或在北
极分布 , 也分布于热带的高山 , 相对来说 , 大洋洲
种类极少 。 我国有该科 巧 属约 7 57 种 , 分布全国各
地 , 主产地在西南部山区 , 尤以四川 、 云南 、 西藏
三省区相邻地区为盛1 。 本科的许多属 、 种是著名的
园林观赏植物 。 除观赏性植物外 , 本科有多种植物
还可人药 , 治疗慢性支气管炎 、 风湿性关节炎 、 风
湿疼痛 、 跌打损伤 、 女性月经不调等 , 有些则是剧
毒种类 , 可用作天然绿色农药 , 防治田间害虫 。
马醉木属 (尸ie isr ) 是杜鹃花科中一个分布比较
狭窄的属 , 全世界共 7 种 , 分布东亚和北美 。 我国
有 3 种 : 马醉木 iP e ir , 少即口 in ca 、 美丽马醉木 iP e isr
fo , os
a 和长曹马醉木 iP e isr sw in h oe i , 分布于西南
部至东部 。 为了寻找无公害植物性杀虫农药和其他
活性成份 , 国内外许多学者很早就对杜鹃花科植物
特别是马醉木属植物进行研究 。 迄今已经从中分到
了菇类 、 幽体 、 黄酮 、 苯丙素 、 酚贰 、 含氮以及一
些简单化合物 。 本文着重从化学成分和生物活性两
方面对马醉木属植物的研究概况作一介绍 。
1 化学成分研究
L l 菇类化合物
目前从马醉木属植物中共得到了三菇 、 二菇 、
降倍半菇和环烯醚菇贰四种菇类化合物 , 其中二菇
类化合物研究得最为深入 。
凡 凡
lR
= R 3= R 4二 H , R Z二O H ,凡沈。尹
.
RI
= R 3= 氏= H , R Z二O C O C H 3 , 凡沈 H ZO H
R户 R 3= 4R = H, R Z=O H
,凡沈 H ZO H
lR 级3二 R礴= H , R护o H , 凡斑 H O
lR
=氏= H , R Z二 R」=O H , 风沈O尹
lR 二R Z
二 R 3司 H, 丸 = H .凡沈 O Z H
R=I H
,
R Z二凡=礼刃H , 凡沈仇H
lR
=吸 =凡 = 凡习H 、 凡沈 0声 lu
17
.
R试兄OC H 3
1 8
.
R二O H
19
.
R = 0
。
O
SQ
沙,1
L么.3.4丘吞
基金项目 : 国家自然科学基金 (N o . 3 0 17 01 04 )
通讯联系人 : E一 m a il : gw iqn @ m al l . hs c cn .ac ￡ n
杜鹃花科马醉木属植物化学成分和生物活性的研究进展 第 1卷 第 1期
2以拓年 8 月
= O
L L I 三菇及其贰类
杜鹃花科植物 中的三菇类化合物量大而种类
少 , 马醉木属植物也不例外 。 目前从马醉木属植物
中共得到 2 个 三菇化合物 , 涵盖了齐墩果 烷
(
o l e an an
e
)
、 熊果烷 (u sr an e ) 、 蒲公英烷 ( t田阳戊earn
e
)
和羽伞豆烷 ( luP an e) 四种类型 , 除了三个三菇内醋
20
、
21 和 2 外 , 这些成分都很常见 2[ 一 9] 。 姚广民等
人在重新研究马醉木 (P et isr j即 on ica )叶子化学成份
的过程中 , 除了得到已报道的 卜香树脂醇 1 、 熊果
酸 9和熊果醇 n 以外 ,还首次分到了多轻基三菇 13 、
14 和 15 , 以及三菇皂试 4 和 16 9[ } 。
L l .2 二菇及其试类
tn c y c lie Ped o c a rP a n e
叹 、 g巡
图 1 杜鸽花科二菇生源关 系图
杜鹃花科二菇是本科植物也是本属植物化学成
分研究得最为深人的一类化合物 。 目前 , 杜鹃花科
植物中共分到 7 种骨架的二菇 , 从生源上都是来源
于对映贝壳扇烷 e( n -t k
~
e) 型二菇 , 如图 1所示 。
其中木菠芦烷型的四环二菇是重要的有毒成分 , 它
作用于消化系统 、 心血管系统和神经系统 , 此类化
合物特 异性地存 在于本科 , 且集 中于杜鹃花属
扭无口面以巴dn or n L ) 、 马醉木属 (P ie isr .D D 0 n) 、 珍珠花
属 (切口 n at N u t . ) 、 木菠芦属 (及~ ht oe D
.
D o n) 和金
叶子属 ( C八石io de n d or n .W .W s而ht )等少数几个属的有
毒植物之中 。 而从马醉木属植物中得到的 40 个二菇
化合物仅有 4 种骨架 , 分别是木获芦烷 (gar y an an e )
型 、 leu c o ht ane 型
、
4
,
5
一开环的对映贝壳杉烷型 ( 4 ,
5
一
se co
一
en 卜 k a u r a n e ) 和 对 映 贝 壳 杉 烷 型
( en 卜k a u r an e)
, 且以木菠芦烷 (gt’a y an an e) 型为主 。
裂ù
G ar y a n o ot x in
G ar y a nO IO x in
人洲比龟O x i n l:
户占日加砚OX i n X:
K益 Im it O欲i n l:
:I R , = R=Z R犷 H
川 : R , = 日矛 H, R f C OC H 3
R l = R好 H , R 习二 C O C H , C H s
R , = R护 H, R好 C OC HO HC H s
R l = H
. 日矛习 H , R犷 H
34
.
iP e n目0 11110 别 d e :B
35
.
p i o 的幼0 11110 目d日 H :
36
.
G 旧y a n o t o x in XV l:l
R l 二 G lu ,
R l舀 lu ,
飞 二 R好 R户 H
n 矛O H , R犷氏=H
R Z二 O H , R=3 R 4= H
4 1
,
P i e ro S闭泊 A : R 、= G lu . R Z= O H
42
.
G ra ya no t
O洲i n V ll二R l 二O H , R好 H
37 G m y an os 目e 日:
3 8
. 八叙由 d o x in 11:
39
.
A 6比以 O x in IX :
R t=G I
u
,
R Z 二O H , R=3 4R = H
R l = H
.
R Z二 O H , R犷H , 4R 到OC OC性C H 3
R l州 , R Z二 O H , R =3 CO C比 .R 月=O C OC H多H 3漏漏益i’; 认一 ”解以.移溅荔晏内犷瓦不 . ’ ` 一” ` 呱 Kalm oxt in ’ :t八名址以以 in VI : lR =C O C日多比 , R =Z H , 凡刃 H户占。比拍蔑 in V . P泊n翻以i n C : R l二 C OC H s , R好 O C O C H ZC .3H R =a H
SA 以扣t o 幻n V l l l , P ie d s ot iX n F :R *= C O C H 3 , R f O H , R口二 C OC H Z C H 3
R l = H
,
R产 R庐只月二 O H
23队56789孤1幻
第 1卷 第 1期
2《】巧 年 8 月 中国科技论文在线 S C IEN C EPA P E R O N L IN E
公g票黑嚣甜立粼瓷鱿署跳健黔恻 ,夕黝几噢砂3护两oc oH cH aH· ·一 J - · · - - ~ - 一 ” - - 一 ’ , ’犷~ 一 , ” ` 一” 46 iP e ir s to ix n H RI = H , 凡=O H , R 3 = H, 氏 = O H4 7 Pi e d s ot x i n G R l = H , R Z= O H , R a = O H , R月刃H
48 A
s e bo t o x in Vl l R , 二 H , R好 OC ( ) C H3 , 凡=O H , 氏= O CO C HZ C H。
4 9 P ie ir S l o x in J R l = C OC HZC H s
,
R好 R 3= R 4二O H
OS P i
e ir st o x i n K R l
=C O C
Hs泪矛习C O C H ZC H a . R s= R护 O H
o r R l 二OC 《〕C HZ C Hs , R Z= C O C H3 , R产凡二 O H
5 1
.
P i e叮tS o rm os i n A R I二 H , R Z = H
52 G ra 归 n o s ide C R l = H ,R Z=G lu
53 C ra io bios i山 B R l = O H , R Z=G l u
别 C r日IOb iO S ide A
O C H多 H 3
5 5 p le ir sf o n 】I O S id e !
。一澎乓
HO ~ ”
5 6 P ie n sf o r n 1O S i d 8 C 57 iP e rO S ide C
58 日 e r O S id e B R l = G l u
.
5 9 口姗匆口们05 1由 D R I
6 1 IP G ir s f o rm 0 S id e G
R台二 R月= 日
R闷刃uI
能P .创 , . 闭 . D R I二 H , 日户G l u
63 p叮.盯。 . .血 E 凡二口 f“旧户 H
60 iP
e d sfo 而 o6 ide E R l州 . R产 R3刃H , 氏 = G lu
早在 1882 年 助k m an 就从日本马醉木 (P te irs
少即on ic a ` ) 叶中分离出二菇有毒成分 (为几种二菇
化合物的混合物 ) , 直到 19 57 年 几l l e n t 等人 1 0] 才报
道 了杜鹃花科二菇 的单体化 合物木菠 芦毒素 I
(C
r a y an o ot 劝nI ) 23 的结构 , 但其平面和立体结构
直到 19 7。 年才由 -x 射线单晶衍射所确证 1 ’ ]。 此后 ,
日本多个课题组在杜鹃花科二菇成份的分离与结构
鉴定方面做了大量的工作 , 得到了大量木菠芦烷型
二菇化合物 , 秦国伟课题组汪礼权等曾于 19 97 年对
此进行过综述。 21 。 19 97 年后 , 汪礼权等对美丽马醉
木 沙论 isr fo ~ s a) 的化学成分进行了深人研究队 l9] , 从中得到了 23 个二菇化合物 。 其中新化合物
5冬环氧木葵芦烷型二菇试 R ier s fo n刀 o s ids A 43 与已
知 G ar y an os ide D 科相比不但糖连接的位置不同 , 而
且 c 一 10 位上的甲基绝对构型也正好相反 116] 。 新化合
物 iP ier s fo mr o s i血 e 5 6 1, s ]和 1 5 5 [` 9 ]是首次从杜鹃花
科植物中得到了氧化度较小且具有共扼系统的的木
葵芦烷型二菇试 。 日本学者 K a i y a 等人从马醉木中
得到的 iP eor is de C 57 中 C 一 9被氧化成烯 , 这是首次
从 自然界中得到的 g r a y ano ot x
一
9
一
en
e 衍生物 20[] 。
S ak 由bar 等人从马醉木得到了马醉木属植物中的
第一个 leu co ht ane 型二菇贰 iP eor s i d e B 58 2I[ J
, 汪礼
权则从美丽马醉木叶子中得到了 3个新的 lceu o th an e型二菇贰 18 ]。 姚广民等人最近重新对马醉木化学成
分进行了研究 , 除得到了马醉木属植物中已有的
G r a y an ot ix
n X V l l l 3 6
、
g r a y an o s ide B 37 和 C 5 2 外 ,
姚广民等人还首次得到了 5, 弘环氧木葵芦烷型二菇
试 G r a y an os ide D 4 、 H一 l p 的 两 个 二 菇试
C iar
o b i o s i d e A 5 4和 C iar o b i o s ide B 54 。 更为有意思
的是 , 姚广民等人还首次得到了两个新的对映贝壳
杉烷型 ( en -t k a u r a n e )二菇贰 p ieor s i血 D 6 2 和 E 6 3 [9 ] ,
这与汪礼权从美丽马醉木叶子中得到的 4 , 5一开环的
对 映 贝 壳 杉 烷 型 ( 4, 5一 s ce o一 en 卜 k
~
e
) 二菇
R ier
s fo n n o is d e G[
, 9]相对应 。 这为解释生源关系提供
了化学依据 , 丰富了杜鹃花科二菇的结构骨架 , 具
有重要意义 。
L 1 3 降倍半菇
M ge as it gm an
e 是一类骨架上只含有 13 个碳原子
的降倍半菇 。 这类化合物在杜鹃花科植物中并不多
见 , 姚广民等人从马醉木的叶子 中首次到了 4 个
M eg as it gm an
e 型降倍半菇 -64 67 9[] 。 64 和 65 分别具
有连烯和螺环的的新颖骨架 。
杜鹃花科马醉木属植物化学成分和生物活性的研究进展 第 1卷 第 1期2(洲拓年 8月
3
I
8
卜。、午了/飞了二coO,少卜6
` 舀二 - . ~ ~ ~ ~ 口 - - - - - ~ ~
-一 -一 .- -一- -一一一 .一 -一一O q入 ~ 。H深 ,广添义6S S c o r o . P lor s ld e 昌瑙u
1
:1 环烯醚菇贰目前杜鹃花科植物中这类化合物并不多见 , 姚
广民等人从马醉木叶子中也只得到一个环烯醚菇贰
6 8 19 1
。
1 .2 当体及其贰类
植物凿体广泛存在于植物界中 , 其结构母核中
A IB 环为顺式或反式稠合 , BC/ 及 C刃 环为反式稠
合 , C 一3 位通常有 卜轻基存在 , C 一 10 和 C 一 13 位甲
基以及 c 一 17 位侧链均为卜构型 。 马醉木属植物中
的 幽体化 合物 并 不 多 , 迄今 只 得到 p一谷 幽醇
(p
一 s i t o s t e r o l ) 69 1
2 2 ]
、 胡萝 卜贰 ( p一d au co seotr l )7 0 [
9 ]
、
p
一谷幽酮 ( p一 s i ot s te orn e ) 7 1 41[
、 豆幽醇 ( s t ig m as te olr )
7 2
、 羊 毛 当醇 ( lan o seotr l ) 7 3 [
2 2] 和 菜 油 幽醇
(
c a m p es et or l) 74 123] 共 6 个幽体化合物 , 结构也很
简单 。
粼思黑二么加 驻架黑篇昌
L 3 黄酮类
杜鹃花科植物中黄酮类化合物的含量最高 , 但
化合物数量 、 种类却不多 。 目前从马醉木属植物中
刀 Jan “ t改。】 74 e `两阵~
1
共分到二氢查耳酮 、 黄酮 、 花青素 、 黄烷四类 。
1
:3 二氢查耳酮
、 众听甚 OH旧藻买应 es叽 。 一 月广 翻
巧 IR . 凡胡犷刹 O
7 . 日 ,二 R尸 H , n r 右忱
刀 R ,` C日。 . R广 R护H
7B R
I一 H肠 R犷 H , R 3刃沁
7明 ,韶 H , R Z城州 . R a刃 七
O H O
肠
二氢查尔酮化合物在马醉木属植物特别是马醉
木叶子中含量很高 , 而在其他杜鹃花科植物中并不
多见 。 S h in z o 早在 19 59 年就报道了马醉木中的二氢
查耳酮24I] 。 介 m i , .T 等人研究发现 A s eb o int 76 主要
存在于温暖地区的马醉木中 , 而 Ph l ior izn 78 主要分
布于寒冷地区的马醉木中【25] 。 姚广民等人最近从马
醉木的叶子中得到了 10 个二氢查耳酮化合物 7 5一 84 ,
其中化合物 7 9一 84 是新化合物 , 且具有较好的免疫
活性26[] 。
13 .2 黄酮
O eLI 代泊七n R l二 R Z川
H邯阳 d n R ,州 , 日矛尤旧田哥或R f O 匆aRZ二 O门怕
13
. 凡荆
加 lR , O G UI R护 R护凡司 H, 氏 = H
9 , C班价 d n R ,刃 H, 飞二R护凡刃 H, 日5二 H健 O川户l d心 n R ,矛卜 Rf 氏 =氏司日阅 尸以角日i n R, 二凡 , 日舒氏目O C aH , 氏二 H
以 M助洲 in 氏二日广 R a=H , 氏二氏式` H 3
85防789
第 1卷 第 l期
2即6 年 8月 中国科技论文在线 S cl EN C E队 P E R O N U N E
杜鹃花科植物中黄酮类化合物的含量很高 , 并
具有止咳 、 祛痰和平喘的作用 , 用于治疗慢性支气
管炎等 9[] 。 中国台湾学者最早报道 了台湾马醉木
iP e isr at iw an en
s is 中的黄酮化合物榭皮素 65 、 金丝
桃试 86 和榭皮素一 3一阿拉伯糖试 87 .17 “ ] , 姚广民等人
从马醉木中首次得到了榭皮素一3一阿拉伯糖试 8 和
黄酮 5 9 [ , ]。
1
:3 花色素在早期文献中曾经报道了 5 个花色素类化合物
90
一
94 27[, 28]
, 近年对这类成分研究得不多 。
1 3 .4 黄烷
目前仅从马醉木属植物中得到 3 个黄烷类化合
物 (+ )儿茶素 9 5 、 (一 )儿茶素 9 6和黄烷二聚体 97 [9 ]。
(+) 儿茶素 95 和 (一 ) 儿茶素 % 常以混合物的形
式出现 , 用 HP L C 制备柱可以很容易将它们分开 。
L 4 苯丙素类
杜鹃花科植物中苯丙素类化合物多以苯丙醇和
木脂素形式存在 , 而马醉木属植物中这类化合物很
少见 。 姚广民等人从马醉木叶子中得到了 5 个苯丙
醇类化合物 98 一 10 2 和 2 个木脂素 10 3 和 104 , 其中
苯丙醇化合物 98 、 10 和 101 是新化合物 , 且 98 和
9 在 l x lo 石 M 下能显著抑制鼠 T 细胞和 B 细胞的增
殖 2[ 91。
一每一毛夕· 八卯 “G , u代~ ~ J ~叫~ 厂 OH
,致 R l州田 u , R Z二 n
9
. 几二氏 R户心 1.
1万 含氮化合物
杜鹃花科中含氮化合物很少见 , 汪礼权等从美
丽马醉木 尸论 isr f0 0 s0 叶中得到了马醉木属植物第
一个含氮化合物 R ier s fo n n o s ide J 105 1 9) 。
C O O H
O Rh a
, 05 OC
H3
C0 0 H中
C HO
, 08
二OG !。 户 .火 , 尸 C Hs Ho 一 T ’ O H
O H
1皿 1 .1
L 6 其他化合物
此外还从马醉木属植物中的得到了一些简单化
合物 , 如酚贰 106 129] 、 苯酚 C厅c in ol 107 130] 、 对醛基
苯甲酸 108 、 3 (习 一己烯一卜 o咨-D 葡萄糖试 109 、
和莽草酸 l一。 [3 , ]。
2 生物活性研究
.2 1 杀虫作用
马醉木叶中有效成份马醉木素 , 毒性高 。 将这种
树的叶子耕埋在土中 ,可防治地下害虫 。 若把叶 、 茎
或树皮的浸出液配成液剂 ,可有效地防治蚜虫 、 壁虱
及一般软体害虫 。 美丽马醉木也是一种有毒植物 。
经研究发现 , 从该植物中提出的有毒成份对多种害
虫具有良好的杀灭作用 , 是一种可能开发成为绿色
杀虫药物的植物 3l[ ,32 l。 而且美丽马醉木毒性成分在
不同溶剂 、 不同温度 、 不同酸碱度和光照及氧化等
情况下都很稳定 , 完全具备进一步开发利用的条件
[34 ]
Z J 治疗 山羊疥蜡病
美丽马醉木浸液对治疗山羊疥瞒病有较好的治
疗效果 , 且疗效优于敌百虫 , 并具有价格低廉 、 应
用方便等优点 , 对缺医少药的 山区有较好的推广应
用价值 [35 ] 。
幼 抗肿瘤活性
从 日本马醉木 (尸ie isr j op on ic a) 叶中得到的粗
多糖对植人鼠体固体肿瘤 ( E hi 五c h c aer ~ a)
显示
抑制活性 136 ]。 二菇化合物虽然有杀虫活性 , 但却没
有显示出任何抗肿瘤活性 9[] 。
.2 4 免疫活性

第 1卷 第 l期
2以拓 年 8 月 中国科技论文在线 S C IE N C EPA P ER O N L IN E
[ 1 8 ] 叭厄们9 LQ , C h e n S N , hC e n g K卫 et al
.
D i t e卿 n e gl u e o s id e s
斤0山 R e ir s fo n刀 o sa [J 】. hP yt oc h e面 s t ry , 2《洲洲〕, 5《 8:)
84 7
一
8 5 2
.
119 ] W ia l g L Q
,
Q in G W { C h e n S N
,
et al
.
Th re e idt
e
rpe ne
乡u c o s id e s an d a id P h e n y l别旧 I n e de ir v iat v e fro m 巧 e ir s
f o rm
o sa [习. F i tot e r a P ia , 2 0 0 1 , 7 2 (7 ) : 7 7 9 一7 8 7 .
[20 ] K ia y
a T, Sak ak l bax J
.
o c u r ecen
o f P ie or si d e C
,
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『a yano to
一
9
一 e n e d ier
v
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,
in 巧 e ir s j a po in e a lJ ] ~ C h e m
hP arm
B u l
,
19 8 5
,
3 3 ( 1 0 ): 46 37一6 3 9 .
【2 1] S ak al 石bar J
,
S h l ra i N
, 兀 y a 工 D i t e reP ne g lcy o s ide s fr o n l
巧 ier s j a op 血 a [J ]. hP y toc h e n it s t r y , 19 8 1 , 2 0( 7 ) : 17 4 一 174 5 .
[2 2 1 P u ir H S
,
J幽 S C . St e r io ds in 5 0扣n e lP ant s fro m S ik k i扣
H im a la y as [J]
.
hP
armn
e , 1 9 8 2
,
3 7 ( l ) : 7 7
一
7 8
.
[2 3 ] C b ou C J
e几 L iu K C , L in L C . S tu id es o n th e e ons
t i t u e nt s o f ht e
丘刀 l t of 巧 ens iat w an en
si s H a y J[]
.
B u l
.
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.
C he m
,
cA ad S in
,
19 7 8
,
2 5 : 7 5
一
7 9
.
[24 』 Sh in z o M . C o n s t l t u e nt s of 乃 e ir s 」a pe icn a 团 . J hP a n 刀 S oc
J a P a n
,
19 55
,
7 5 : 57 3
一
5 7 5
.
[2 5 ] 介r ia T, K a at i M , M e g iur H . S t u d ie s o n hte ht i n 一 lay e r
c h r o m a t o g ar Ph y of
a s e
ob t i
n a n d Ph lo irz in in 巧ier s 」a op n l c a
助 d in co n is ste n cy of ht ier oc u “ e n ce 阴
.
K公m g a k l l asZ ihs
,
19 7 2
,
9 2 ( 9 ): 1 17 3
一
1 17 4
.
12 61 、乞0 G M , D in g 丫 zu o lJ, et al . D ih yd or hc al c o n se for 份 ht e
l君 a v se of R e ir s 」叮幻 m ca IJ . J N at rP do , 2X() 5 , 68 (3 :)
3 9 2
一
3 9 6
.
[27 ] C :A 67
,
869 8n
.
F ra nk S
,
S a n ` ”刀 o u r rF, uR d o l Ph .A
A刀山仪 y a m n s in ht e Eir c a c e a e田 . L u c e n t e M o币 5 A lt幻 r e t um
[3 0 ]
B u l
,
19 6 7
,
18 ( l ): 1 2
一
13
.
C A : 7 8
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