全 文 ：天然产物研究与开发 NatProdResDev2007, 19:338-343
文章编号:1001-6880(2007)02-0338-06
　
　
　收稿日期:2006-10-09　　　接受日期:2007-01-31
＊通讯作者 Tel:86-10-62899752;E-mail:JYSi@implad.ac.cn
崖豆藤属植物中异黄酮类化学成分及其
药理活性的研究进展
王明智 ,斯建勇＊ ,索志新
中国医学科学院中国协和医科大学药用植物研究所 ,北京 100094
摘　要:本文对豆科崖豆藤属植物中的异黄酮类化学成分及此类成分药理活性的国内外研究进行综述。从崖
豆藤属植物中分离得到异黄酮类化合物 159个 , 包括异黄酮及其苷类 、鱼藤酮类 、异黄烷类 、紫檀烷类 、二氢异黄
酮类 , 它们具有抗肿瘤 、抗炎 、抗雌激素等作用。
关键词:崖豆藤属;异黄酮类;抗肿瘤;抗炎;抗雌激素
中图分类号:Q946.91;R284.2 文献标识码:A
ChemicalConstituentsandBioactivitiesofIsoflavonoids
fromthePlantsofMiletia
WANGMing-zhi, SIJian-yong＊ , SUOZhi-xin
InstituteofMedicinalPlantDevelopment, ChineseAcademyofMedicalSciences＆
PekingUnionMedicalColege, Beijing100094, China
Abstract:ChemicalconstituentsandbioactivitiesofisoflavonoidsfromtheplantsofMilettia(Leguminosae)werere-
viewed.Onehundredandfifty-nineisoflavonoidcompoundswereisolatedfromtheplantsofMilletia.Theirtypesof
structuresincludedisoflavones, rotenoids, isoflavans, pterocarpansandisoflavanones.Theirbiologicalactivitieswere
mainlyantitumor, antiinflammatoryandantiestrogenic.
Keywords:Milletia;isoflavonoid;antitumor;antiinflammatory;antiestrogenic
　　崖豆藤属 (Miletia)植物隶属豆科(Legumino-
sae),该属全世界约有 200种 ,分布于热带和亚热带
地区 ,我国有 55种(共 37个种和 18个变种),产于
我国西南部至台湾 ,西南部最为丰富 ,可作为药用 、
观赏和杀虫等用途[ 1-3] 。其中香花崖豆藤(M.dielsi-
anaHarmsexDiels.)和厚果崖豆藤(M.pachycarpa
Benth.)等该属植物藤茎常作为鸡血藤在中药中应
用 ,具有杀虫 、攻毒 、止痛 、调经补血 、治疗风湿骨痛 、
强筋壮骨等功效 [ 4] 。
崖豆属植物最早的研究和应用起源于二十世纪
20年代 ,起初只在海洋捕鱼领域作为毒鱼剂使用 ,
认为其主要活性成分为毒鱼藤素(Rotenone)[ 5] 。经
过近一个世纪对崖豆藤属植物的不断研究 ,各国科
研工作者从该属植物中发现了大量化合物及活性物
质 ,数目达 270多个 ,其中包括黄酮类及其苷类 、生
物碱类 、萜类 、甾体类 、酚类 、糖类以及氨基酸 、蛋白
质类 。但其黄酮类化学成分中异黄酮类在该属最为
丰富 ,目前为止共发现化合物 159个 ,具有多种药理
活性 ,本文仅对其异黄酮类化学成分及药理活性进
行综述。
1　崖豆藤属植物异黄酮类化学成分
　　异黄酮类成分在该属中为数众多 ,目前研究发
现的异黄酮类化合物主要来自于 23个种的植物
(见表 1)。
1.1　异黄酮及其苷类
这些异黄酮化合物主要有含吡喃环类 、含呋喃
环类和其他含异戊烯取代类化合物及其衍生物等。
各化合物名称见表 1(1 ～ 111)。
1.2　鱼藤酮类
崖豆藤属植物最早的文献报道是 1923年 Kariy-
one.T在对 M.taiwanianaHayata.中成分的研究中首
先发现了在海岛区域用于捕鱼起到较强麻痹鱼类作
用的毒鱼藤素(Rotenone),即鱼藤酮 ,此化合物是最
早发现的鱼藤酮类化合物。这类化合物的结构特点:
二氢异黄酮的 2与 2′位通过亚甲基和氧原子连接形
成六元环。各化合物名称见表 1(112 ～ 133)。
1.3　异黄烷类
此类化合物的结构特点:多见 2′, 4′, 7位有羟
基取代 , 6位常有烯丙基(3″连有两个甲基)取代 ,或
者 6位烯丙基的双键于 7位羟基环合 。各化合物名
称见表 1(134 ～ 149)。
1.4　紫檀烷类
此类化合物的结构特点:异黄烷的 6′位与 4位
通过氧原子连接环合形成五元环 。各化合物名称见
表 1(150 ～ 157)。
1.5　二氢异黄酮类
GalefiC等从 M.pervileana的根皮中得到二种
异戊烯化的二氢异黄酮 ,此类化合物目前发现数目
较少 。各化合物名称见表 1(158、159)。
表 1　崖豆藤属植物的异黄酮类化学成分
Table1　IsoflavonoidsfromplantsofMillettia
编号
No.
化合物名称
Compounds
来源
Sources
参考文献
Ref.
编号
No.
化合物名称
Compounds
来源
Sources
参考文献
Ref.
1 MilewaninA p 6
2 MilewaninB p 6
3 MilewaninC p 6
4 MilewaninD p 6
5 MilewaninE p 6
6 MillewaninF p 7
7 MilewaninG l 8
8 MilewaninH l 8
9 FurowaninA p 7
10 FurowaninB l 8
11 GrifonianoneB h 9
12 GrifonianoneC h 9
13 GrifonianoneD h 10
14 GrifonianoneE h 11
15 GrifonianoneF h 12
16 GrifonianoneG h 12
17 GrifonianoneH h 12
18 7-Methoxyebenosin h 11
19 CalopogoniumisoflavoneB h 11
20
7, 2′-Dimethoxy-4′, 5′-
methylenedioxyisoflavone h 11
21 MaximaisoflavoneG h, r 9, 22
22
7-Hydroxy-6-methoxy-3′, 4′-
methylenedioxyisoflavone h, b 9, 14
23 ConrauinoneA b 13
24 ConrauinoneB b 13
25 ConrauinoneC b 14
26 ConrauinoneD b 14
27 HirsutissimisideA k 15
28 HirsutissimisideB k 15
29 HirsutissimisideC k 15
30 O, O-Dimethylalpinumisoflavone q 16, 17, 18
31
5-Methoxy-4′-O-(3-methyl-
2-butenyl)alpinumisoflavone q 16, 17
32 5-Methoxyalpinumisoflavone q 16
33
3′-Hydroxy-4′-O-
methyl-alpinumisoflavone q 16, 17, 18
34 4′-Methylalpinumisoflavone q 16, 17, 18
35 Alpinumisoflavone q 16, 17, 18
36 Robustone q 16, 17
37 Thonninginisoflavone q 17
38
5-Acetyl-4′-methylal
pinumisoflavone synthesis 18
39
5, 3′-Diacetoxy-4′-metho
xy-2″, 2″-dimethylpyrano
-(5″, 6″:6, 7)isoflavone
synthesis 18
40
7, 3′-Dimethoxy-4′, 5′-met
hylenedioxyisoflavone d 19
41
Isoerythrinin-A- 4′-(3-methyl
but-2-enyl)ether d 19, 27
42 Isojamaicin d, f, g 19, 20
43 Nordurlettone d, f 19, 20
44 Ferugone d, f, g 20, 24
45 Jamaicin d, i, r 20, 22, 24
46 Durmilone d, f, g, h 10, 20, 23
47 CalopogoniumisoflavoneA f, g 20
48 Barbigerone f, g, r 20, 22
49 Preferugone f, g 20
50 Predurmilone f, g 20
51 Prebarbigerone f, g 20
52 Pre-5-methoxydurmilone f 20
53 7-O-Geranylformononetin f, h 20, 23
54 5-Methoxydurmilone f, g 20
55 Genistein c 20
56 BiochaninA c 20
57 Pseudobaptigenin c 20
58 Warangalone(Scandenone) a, p 7, 20
59
7-Hydroxy-5, 6-dimethox
y-3′, 4′-methylenedioxyisoflavone f, g 20
60 Ichthynone f, g 20
61
4′-Methoxy-7-O-[ (E)-3-
methyl-7-hydroxymethyl-2, 6-
octadienyl]isoflavone
h 21
62
3′, 4′-Dihydroxy-7-O-(E)
-3, 7-dimethyl-2, 6-octadie
nyl〗isoflavone
h 21
339Vol.19 王明智等:崖豆藤属植物中异黄酮类化学成分及其药理活性的研究进展
编号
No.
化合物名称
Compounds
来源
Sources
参考文献
Ref.
编号
No.
化合物名称
Compounds
来源
Sources
参考文献
Ref.
63 Norisojamicin r 22
64 7-O-Geranylpseudobaptigenin h 23
65
6-Methoxycalopogonium
isoflavoneA d 24
66 Formononetin c, d, m 24
67 Isoaurmillone a 25
68 Milettin a 26
69 Auricularin a 26
70 Isoauriculatin a 26
71 Auriculin a 26
72 Auriculatin a 26
73 2′-Deoxyisoauriculatin a 26
74 2′-Methoxyisoauriculatin a 26
75 Duralone d 27
76 Preduralone d 27
77 Afromosin c 28
78 Odoratin c, o 28
79 Calycosin c, j 28, 30
80 Daidzein c 28
81 8-O-Methylretusin c, o 28
82
5, 7, 2′, 4′-Tetrahydroxy-6,
3′-diprenylisoflavone n 29
83
5, 7, 4′-Trihydroxy-2′-met
hoxy-6, 3′-diprenylisoflavone n 29
84 Gliricidin j 30
85 Mildurone d 31
86 Durletone d 31
87
5, 7, 4′-Trihydroxy-6, 8-
diprenylisoflavone l 32, 38
88
5-Hydroxy-4′-methoxy-6″,
6″-dimethylpyrano(2″,
3″:7, 8)Isoflavone
l 32
89
5, 7, 3′, 4′-Tetrahydroxy-6,
8-diprenylisoflavone l 32, 38
90 Pomiferin l 32
91 Aurmilone a 33
92 Auriculasin a 34
93 Isoauriculasin a 34
94 Isoerysenegalensein-E p 7
95 Euchrenoneb10 p 7
96 MilletiloneA m 35
97 MiletiloneB m 35
98
2′, 4′, 5′-Trimethoxy-2″, 2″
-dimethylpyrano(5″, 6″:
6, 7)isoflavone
i 36
99
5-Hydroxy-3′, 4′-dimetho
xy-8-(3′″, 3′″-dimethyl-3′
″-hydroxylpropyl)-2″, 2″-
dimethylchromane-(5″,
6″:6, 7)isoflavone
l 37
100
5-Hydroxy-2′, 3′-dimetho
xy-8-(3′″, 3′″-dimethyl-3′
″-hydroxylpropyl)-2″, 2″-
dimethylchromane-(5″,
6″:6, 7)isoflavone
l 37
101
3′-Methoxy-4′-hydroxyis
opomiferin l 37
102
4′-Methoxy-3′-hydroxyis
opomiferin l 37
103
2′-Hydroxy-4′-O-methyli
soosajin l 37
104
5, 7, 4′-Trihydroxy-6, 3′-di
prenylisoflavone l 38
105
Formononetin- 7-O-β-D-
apiofuranosyl-(1※6)-β-
D-glucopyranoside
k 15
106
Genistein-8-C-apiosyl-
(1※ 6)-β-D-glucopyranoside k 15
107 Isoformononetin w 48
108 Sayanedine w 48
109 Prunetin w 48
110 Milepurone w 48
111
5, 7, 4′-Trihydroxy-3′, 5′-di
prenylisoflavone p 48
112 GrifonianoneA h 9
113 Sumatrol a 26
114 12α-Hydroxyrotenone f 20
115 Miletone d 39
116 Tephrosin d, e 39
117 (-)-Tephrosin d 31, 39
118 Deguelin d, e 39
119 (-)-Milettosin d 31, 39
120 Rotenone d, e, l, p, s 39
121 6α, 12α-Dehydromiletone d, r 39, 40
122 6α, 12α-Dehydrodeguelin d 39
123 (-)-Rotenone d 39
124 (+)-12α-Epimiletosin r 22
125 (+)-Usararotenoid-A r 22
126
(+)-12-Hydroxy-12-dihy
drousararotenoid-A r 22
127 (+)-Usararotenoid-B r 22
128 UsararotenoidC r 40
129 3α-Hydroxyrotenone s 41
130 Rot-2′-enonicacid l 42
131 Cis-12α-hydroxyrot-2-enonicacid l 42
132 Bromorotenone synthesis 43
133 (-)-Miletone d 31
134 (-)-3R-Isomilinol-B t 44
135 (-)-3R-Vestitol t 44
136 (+)-3R-Millinol t 20
137 (+)-3R-MilinolB t 20
138 (+)-3R-Cyclomilinol t 20
139 Vestitol c 20
140 Isosativan c 20
141 Isomucronulatol c 20
142 Pendulone c 20
143 (-)-3R-laxifloran t 20, 44
340 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.19
编号
No.
化合物名称
Compounds
来源
Sources
参考文献
Ref.
编号
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化合物名称
Compounds
来源
Sources
参考文献
Ref.
144
2, 5-Dimethoxy-4-hydrox
y-(2″, 3″:7, 8)-furanoflavan u 45
145 Laurentiquinone j 30
146
7, 3′, 4′-Triacetoxy-6′-met
hoxyisoflav-3-ene v 46
147 Neomilinol t 47
148 Milinolol t 47
149 Milpurpan w 48
150 Perviline s 41
151 Pervilinine s 41
152 Emoroidocarpan s 41
153 (-)-Maackiain n 29
154 (-)-Pterocarpin n 29
155
(6S, 6αS, 11αR)-6-α-
Methoxypterocarpin n 29
156
(6S, 6αS, 11αR)-6-α-
Methoxyhomopterocarpin n 29
157 Flemichapparin-B f, g 20
158 Pervileanone s 41
159 3′-O-Demethylpervileanone s 41
Note:Sources:a-M.auriculata;b-M.conraui.;c-M.dielsiana.;d-M.dura.;e-M.ferruginea.;f-M.ferugineasubsp.darassana.;g-M.ferugineasub-
sp.ferruginea.;h-M.grifonianaBail.;i-M.ichthyochtona.;j-M.laurenti.;k-M.nitidavar.hirsutissima.;l-M.pachycarpa.;m-M.pendula.;n-M.
pulchra.;o-M.reticulataBenth.;p-M.taiwaniana.;q-M.thonningi.;r-M.usaramensissubsp.usaramensis;s-M.pervileana.;t-M.racemosa;u-M.
erythrocalyx;v-M.sp;w-M.atropurpurea.
2　崖豆藤属植物异黄酮类成分的药
理活性
2.1　抗寄生虫作用
从 M.grifoniana中得到的 7-methoxyebenosin
(18)和 grifonianoneE(14)具有一定的抗疟原虫和
杀锥虫的活性[ 11] 。另外 ,灰叶素(Tephrosin, 116)和
鱼藤素(Deguelin, 118)具有杀灭双翅目蚊科埃及斑
蚊(AedesaegyptiL.)幼虫的活性[ 49] 。 (+)-3R-
Milinol(136)、(+)-3R-MilinolB(137)、(+)-3R-
Cyclomilinol(138)具有明显的杀虫活性 ,实验表明
浓度为 1g/mL的上述三种化合物可使幼虫在 36 h
后死亡率分别为 98.85%、 98.32%、98.74%。因
此 , M.racemosa的杀虫性质可能是由于该植物存在
的这三种化合物在起作用 [ 50] 。
2.2　抗雌激素样作用
从 M.pachycarpa中得到的 MilewaninG(7)、
MilewaninH(8)和 FurowaninB(10)对 17位 β构
型雌二醇(17β-Estradiol, E2)诱导的 β构型半乳糖
苷酶(β-Galactosidase)活性有抑制作用 ,因此具有很
好的抗雌激素样作用 ,同时这些化合物并没有因为
细胞毒活性而抑制细胞的生长 。对 17位 β构型雌
二醇(17β-Estradiol, E2)诱导的 β构型半乳糖苷酶
(β-Galactosidase)活性的抑制作用具有剂量依赖性 ,
三种化合物的 IC50分别为 29、18、13 μM,其中 Fu-
rowaninB(10)表现了显著的抑制活性[ 8] 。
2.3　抗肿瘤作用
在活体外实验中 ,崖豆藤属中异黄酮类成分显现
出抗肿瘤的作用。从 M.pervileana中得到的两个异
戊烯化二氢异黄酮 Pervileanone(158)和 3′-O-Dem-
ethylpervileanone(159)有抑制人中枢神经系统 、胸和
肺的癌细胞株生长的作用 ,具有缓和的细胞毒活性。
另外 ,在信使 RNA表达的水平标准上从该植物提取
的具有细胞毒活性部分中得到的毒鱼藤素 (Rote-
none, 120)和 3α-羟基毒鱼藤素(129)对 TPA诱导的
鸟氨酸脱羧酶有抑制作用 ,有望开发成抗癌制剂[ 41] 。
从崖豆藤属得到的异黄酮化合物 Auriculasin(92)和
一个氧化的异黄酮化合物 Milepurone(110)对小鼠的
皮肤癌诱发有非常显著的抑制作用 ,是一个很有价值
的抗癌促进因子。 2、4、35、48、58、 66、 87、92、107 ～
111、139和 149,这十五个化合物在 1×10或 1×102
mol比率下对 Epstein-virus的活化均具有抑制作用 ,
并在 1×103 mol比率下具有显著的抑制作用 ,因此这
些化合物具有抗肿瘤增进活性[ 48] 。
2.4　抗炎作用
M.grifoniana根皮的氯仿提取物和从其中分离
得到的 GrifonianoneD(13)在角叉菜胶 (Carrag-
eenan)诱导的鼠爪水肿 、 12-O-Tetradecanoylphorbol-
13-Acetate(TPA)诱导的鼠耳水肿和 Phospholipase
A2(PLA2)诱导的鼠爪水肿等不同的炎症模型中表
现了一定抗炎活性 。在 TPA诱导模型中 ,氯仿提取
物(100mg/kg)对小鼠给药 ,三小时后症状有明显
改善;而 GrifonianoneD(13)以每只耳 0.5 mg的剂
量给药 ,治疗组 77%小鼠的水肿被抑制[ 10] 。
2.5　抗菌作用
异黄烷化合物(-)-3R-Isomilinol-B(134)和(-)-
3R-Vestitol(135)被发现具有一定的杀菌活性 ,二者
均在 0.1μg/mL对有机体有很强的毒性[ 44] 。
2.6　抗病毒作用
从 M.pachycarpa中得到的异黄酮化合物表现
了对鼠逆转录病毒的逆转录酶和人类 DNA聚合酶
341Vol.19 王明智等:崖豆藤属植物中异黄酮类化学成分及其药理活性的研究进展
Ⅰ的抑制的作用 [ 41] 。
3　展望
崖豆藤属植物种类丰富 ,具有多种化学成分 ,其
中异黄酮类化合物为数最多。我国该属的几个种常
作为中药鸡血藤用于各种中药复方中 ,用于治疗风
湿骨痛 、强筋壮骨。目前对各异黄酮类化合物的药
理活性报道数量并不多 ,所以对崖豆藤属中异黄酮
类成分及其药理活性的研究具有很好的研究和开发
价值。因此 ,建议充分利用我国植物资源 ,对该属植
物进行深入系统研究 ,为开发结构新颖 、活性显著 、
毒副作用较小的药物提供科学依据。
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