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豆薯种子的化学成分及抗HSV活性



全 文 :国外 医药 · 植物药分册 2 0 03年第 1 8卷第 3期 1 1 7
作 者 发 现黄 花 夹 竹桃 T he ve t oPe二 -
二 i n a aSe h um
.乙醇提 取物有 强的抗 HIV一 1
活性 l ( C) ()为 1 . 5 6拜 g / mI J)和强的抑制 HVI -
1整合酶 (N x)的活性 (I C。。为 1 2 . 0拜 g / n rI J),
因此从该提 取物 中分离并鉴定了 14 个化合
物 , 研究 了它们 抑制 H IV 一 1 I N 和 H IV 一 1 逆
转录酶 ( R T ) 的活性 。
该植物叶的乙醇提取物用 己烷 、 氯仿和
水分配提取 。 水溶部位经正 向和反向硅胶柱
反复层析分得 2 个环烯醚菇昔 ( 1 、 2 ) 、 2 个黄
烷酮昔 ( 3 、 4) 和 10 个黄酮醇昔 (5 一 1 4 ) , 其中
3

4 和 1 3 为新化合物 , 结构分别 为 ( Z R 工 5 -
O
一尽一 D 一毗喃葡糖 基 一 7 , 4 ` 一二轻基 一 3` , 5 ` 一二 甲
氧基黄 烷酮 、 ( 2 5 卜 5一O 一俘一 D 一毗喃 葡糖基 一 7 ,
4
` 一二轻基 一 3 ` , 5 ` 一二 甲氧基黄烷酮和棚皮素 -
3

O

{月一D 一毗喃葡糖基 一 (1 ~ 2 卜巨a 一L 一毗喃 鼠
李糖基 一 (1 一 6 ) ] 一俘一D 一毗喃半乳糖 昔 } , 分别
拟名为 p e r u v i a n o s i d e l 、 亚 、 l 。
已知化合物懈皮素一 3一O 一「( 6一住芥子酞 ) -
件D 一毗喃葡糖基 一 (1 一 2 ) 一各D 一毗喃半乳糖 L昔 ]
( 7 )
、 棚皮素一 3一O 一厂( 6一 O 一阿魏酞 )一日一D 一毗喃葡
糖 基一 l( ~ 2关民D 一毗喃半乳糖昔 ] ( 9 ) 、 懈 皮
素一 3一 O 一仁件D 一毗喃 葡糖基 一 l( ~ 2关俘一 D 一毗 喃
葡糖昔」( 1 1) 和山奈酚 一 3一 O 一 {月一 D 一毗喃葡糖
基 一 (1 ~ 2 卜 [ a 一 L 一毗喃 鼠李糖基 一 l( ~ 6 )」, 俘-
D
一毗 喃半 乳糖 普 } ( 14 ) 对 H IV 一 1 R T 中 的
R N A 依赖性 D N A 聚合酶 ( R D D P )显示明显
活性 , I C : 。分别为 3 3 、 2 0 、 4 1 和 3 8 胖m o l / L ,懈
皮 素 为 4 3 拜m ol / L , 对 照 药 阿 霉 素 为 27
拌m ol / I J ,其他成分活性温和或无活性 。 化合
物 7 和 9 对 H IV 一 1 R T 中的 D N A 依赖 性
D N A 聚合酶 ( D D D P ) 的 I C 。。分别为 6 9 和 4 2
拜m ol I/ J , 其他化合物均无 活性 , 对照药阿霉
素为 6 拜m ol / L 。对于 H IV 一 1 R T ,含有阿魏酞
的化合 物的抑制 活性 比含芥子酞 的化合物
强 。 棚皮素衍生物的活性强于山奈 酚衍生物 。
化合物 9 对 H IV 一 1 I N 的抑制活性最强 , 为
5 拌m ol / L , 而山奈酚 一 3一0 一 [件D 一毗喃葡糖基 -
(1 ~ 2)

p

D
一毗喃半乳糖昔 ( 6 ) 、 化合物 7 、 山
奈 酚一 3一O 一 [ ( 6一O 一芥子酞 卜 p一 D 一毗喃葡糖基 -
( l一 2卜件D 一毗喃半乳糖昔 ( 8 ) 、 山奈酚 一 3一 O -
[ ( 6

O
一阿魏 酞 ) 一 p一 D 一毗喃葡糖基一 l( ~ 2关各
D
一毗喃半 乳糖昔 ] ( 10 ) 、 化合物 n 和 14 的
I C
: 〔)分别为 5 9 、 7 、 3 0 、 3 1 、 4 5 和 4 3 拼m o l / L 。 对
于 H I V 一 1 IN ,末端葡糖基部分具有阿魏酞或
芥子酞基团的化合物比具有不饱和基团的化
合物的抑制活性强 。
〔富冀枫摘 陆 阳校 )
13 7 豆薯种子 的化 学成分及抗 H SV 活性
〔英 〕 / P I: r u t i v o r a p o n g k u l A … / C h e m P h a r m
B u l l一 2 0 0 2 , 5 0 ( 4 )一 5 3 4一 5 3 7
豆薯 p a c勺 r r h i z u : 。。 s ` , : ( L . ) U r b a n
在东南亚有种植 , 其种子粉末用作杀鱼剂和
杀虫剂 。 作者从该植物种子中分得 9 个已知
化合物 , 其中 5 个为鱼藤酮类 : 扁豆酮 ( 3 ) 、
豆薯酮 ( 5 ) 、 1 2 a 一经基扁豆酮 ( 7 ) 、 1 2 a 一经基
豆薯酮 (9 ) 和 1 2 a 一经基鱼藤酮 (2 ) ; 2 个异
黄酮类 : n e o t e n o n e ( 4 ) 和 d e h y d r o n e o t e n o n e
( 8 ) ; 1 个 苯 基 吠 喃 香 豆 素 : 豆 薯 内 醋
( p a e h y r r h i z i n e
,
6 ) 和 l 个单糖 : 半乳糖醇 。
研 究 了它们 的抗 单纯疤 疹病毒 ( H S V ) 活
性 。
干燥粉碎的该植物种子依次用环 己烷 、
氯仿和 95 % 乙醇浸渍共 45 天 , 蒸干溶剂后
分别得上述 3 种溶剂的提取物 。 氯仿提取物
经反复柱层析得化合物 3 一 7 ; 乙醇提取物用
甲醇重结晶得到半乳糖 醇 ,其母液反复经柱
层析得到化合物 9 、 8 和 2 。 用噬菌斑减少试
验研究了化合物 3一 7 和 9 的抗 H SV 活性 。
结果显示 ,化合物 3 、 6 、 7 和 9 对 H S V 一 1 的抑
制 率 分 别 为 2 5 . 4 % 、 2 6 . 1% 、 8 7 . 7写 和
5 6
.
6%
,化合物 4 和 5 无活性 ;对 H S V 一 2 , 化
合物 3 、 5一 7 和 9 的抑制率分别为 2 4 . 4写 、
15
·
5%

2 3
.
7%

4 2
.
5% 和 5 6 . 3% 。 表明异黄
酮类成分和苯基峡喃香豆素衍生物或无或仅
有弱的抗 H S V 活性 , 而无轻基的鱼藤酮类化
合物 , 如化合物 3 和 凡仅显示弱 的活性 ,而
12 a
一轻基衍生物 7 和 9 显示中等活性 ,提示
鱼藤酮类化合物 12 位上的经基对抗病毒循
18 1国外医药 · 植物药分册 2 03 0年第8 1卷第 3期
性是至关重要的 。
(聂 宝明摘 陆 阳校 )
1 38 金刚寨胶乳中的三砧类成分及其对爱 -
巴 病毒 活 性 的 抑制 〔英〕 /A k i i hsa T… / J
Na tP r od一 2 2 0 0, 6 5 ( 2 )一 1 5 8一 1 6 2
大戟科植 物金刚蔡 E uP ho br ia an “ q lot -
r u m L
. 生长于印度和斯里兰卡 ,具有多种药
用价值 。 作者从该植物胶乳中分离鉴定了一
新的三菇醇 a n t i q u o l C ( 2 ) 和 6 个已知的三
裕醇 : 大戟二 烯醇 ( 1 ) 、 a n t i q u o l B ( 3 ) 、 大戟
醇 ( 4 ) 、 l e m m a p h y l l a 一 7 , 2 1一d i e n 一 3日一 0 1 ( 5 ) 、
is o h e l i a n o l ( 6 ) 和 e a m e l l i o l ( 7 ) ,并研究了这
7 个 化 合 物 对 十 四 烷 酞 佛 波 醇 乙 酸 醋
( T P A ) 激 活的爱 一巴 病毒早期 抗原 ( E B V -
E A ) 的抑制作用 。 另外将化合物 3 和 4 的结
构 , 由错误 的 I Oa 一 c u c u r b i t a 一 5 , 2 4一 d i e n 一 3 a 一 0 1
和 2 4一 m e t h y l一 e u p h a 一 8 , 2 4 ( 2 4 ’ ) 一 d i e n 一 3俘一 0 1 ,
分别修正为 1 9 ( 10 ~ 9 ) a 方e o 一 s a , 9俘. z o a 一 e u -
p }l a
一 5
,
2 4

d i e n

3 p
一 0 1 和 2 4一 m e t h y l t i r u e a l l a -
8
,
24 ( 2 4
`
)

d i e n

3日一 0 1。
该植物新鲜胶乳与蒸馏水混合后用正 己
烷提取 , 正己烷不溶部位用 乙酸乙醋提取 , 乙
酸乙醋部位减压蒸发后进行硅胶柱层析 , 将
正己烷 一乙酸乙酷 (9 : 1) 洗脱部位乙酞化后
用甲醇结晶得 l a , 滤液经 O D S 柱层析 .再 以
反相 H P L C 分离得化合物 1一 7 的醋 , 经碱
解得到相应的游离三菇醇 。 化合物 2 为无定
形胶状 物 , 仁a 贾 一 3 5 . 0 0 ( e , 0 . 2 4 ) , 分 子式
C
3。
H
4:
O
。 药理 实验 显示 , 化合 物 l ~ 6 对
E BV

E A 显示强抑制作用 , 使含有该病毒的
培养液中的 R aj i 细胞保持很高的存活率 。 化
合物 1 ~ 4 和 6 与 T P A 的摩 尔 比为 1 0 0
时 ,对 E BV 一 B A 显示 10 0 % 的抑制率 , 其作
用强于 p一胡萝 卜素 , 因此化合物 1一 6 有可能
用作化学防癌剂 。
( 白 芳摘 苑可武校 )
13 9 催 吐 白前 和 萝 董 科 植 物 脚 lop h or a
t a n a k a e 中菲并叫噪里西咤生物碱对敏感的
或 耐药癌细 胞株 的体 外细胞 毒活性 〔英 〕 /
S t二 r k D … / J N a t P r o d一 2 0 0 2 , 6 5 ( 9 )一
1 2 9 9~ 1 3 0 2
最近研究显示 , 多药耐药性癌细胞株对
菲并叫噪里西咙生物碱敏感 。 作者研究了从
催 吐 白前 q n a n c h u m v i n c e t o x i c u m 和 T ·
t a n a k a 。 中分得的该类生物碱对野生型和多
药耐药性癌细胞株的体外细胞毒活性及其构
效关系 。
干燥粉碎的催吐白前叶的二氯 甲烷和二
氯 甲烷 一甲 醇 (1 : 1) 提 取 物 , 分 别 溶 于
0
.
01 6 m ol / L 的盐酸 ,然后经石油醚提取 、 碱
化和反复层析等处理 , 分得 4 个菲并 叫噪里
西咙 生物 碱 : ( 一 卜 (尺 卜 1 3 a a 一 a n t o f i n e ( 1 ) 、
(一 ) 一 ( R ) 一 1 3 a Q 一 6一O 一 d e s m e t h y l a n t o f i n e ( 2 ) 、
( 一 ) 一 ( R ) 一 1 3 a a 一 s e e o a n t o f i n e ( 3 ) 和 ( 一 ) -
( R )

1 3 a a

6

O

d e
s n 飞e r }: y l s e e o a n r o f i n e ( 4 )

其中 3 和 4 是新化合物 , 均为无色胶状物 。 化
合物 3 〔a 〕言一 8 2 . 9 “ ( C , 0 . 4 , C H C 13 ) , 分子式
C :
:
H
: 7 N O
3 ; 化合 物 4 巨a 」台一 9 2 . 6 0 ( 。 , 0 . 2 ,
C H C I

)
,分子式 C : : H : N O 。 作者研究了化合
物 1一 4 及从 T . 勿 ,。 k。 产 中分 得的 3 个已知
生 物 碱 ( 一 关 (尺 工 1 3a a 一 t y lo p h ( ) r i n e ( 5 ) 、
( 一 )一 ( R ) 一 1 3a a 一 7一 O 一d e s m e t h y l t y l o p h o r i n e
( 6 ) 和 ( + ) 一 ( S )一 1 3a日一 i s o t y l o e r e b r i n e ( 7 ) 体
外对药物敏感性癌细胞株 K B 一 3一 1 和多药耐
药性癌细胞株 K B 一V l 的细胞毒活性 。 结果显
示 , 化合物 1 、 2 和 6 具有较明显的细胞毒活
J隆 , 对 K B 一 3一 1 的 I C : 。值分别 为 1 6 、 7 和 15
n m o l / I
_ , 对 K B 一V l 的 I C 。分 别为 1 4 、 1 0 和
17 n m ol I/
J 。 这 3 个化合物 的 s e c o 类似物化
合物 3 和 4 的细胞毒活性显著降低 , 提示这
类生物碱的刚性菲结构对其细胞毒活性是必
需的 。 化合物 2 、 4 的活性分别高于化合物 1 、
3
,表明 C 一 6 位的经基亦是重要的 。 化合物 6
对 K B 一 3一 1 的活性比化合物 5 高 14 倍 ,表明
1 3a R 系列中在 C 一 6 或 C 一 7 有游离酚经基的
化合物对 K B 细胞 株有极高 的细胞 毒活性 。
在先前的报道 中 , 1 3 a s 系列化合物的细胞毒
活性高于或等 于 1 3 a R 系列 的化合 物 , 而在