全 文 ：中 国 药 科 大 学 学 报
J oum al o fC i hnaP h
r am c ac uti c alU
ni r e v城t y 190 9 ;2 14 ( ):2 1 5一 62 51
· 综述 ·
雷公藤 属植物化 学成分研 究进展
张 亮 张正行 安登魁
( 药物分析教研室 )
摘 要 雷公藤属植物具有抗炎 、 抗肿瘤、 抗生育等多种药理作用 .机理复杂 .其化学成分主
要为倍半菇 、 二菇 、 三菇类和生物碱类 .本文综述了近十年来雷公藤属植物化学成分和生理活性成
分的研究进展 .
关健饲 雷公藤属
霄公藤 T ri Pt er摺如m 喇加 r而H o ok . f系卫矛科
(C l es at ~
e a)雷公膝属木质膝本植物 .早期用于治疗
类风湿性关节炎及某些皮肤病 .现已应用于多系统疾
病的治疗 , 取得了较好的疗效 . 雷公藤具有多种药理
作用 . 近十年来 , 雷公藤同属植物的研究尤其是活性
成分的研究受到各方面的关注 , 本文就雷公藤属植物
化学成分和活性成分的研究作一概述 .
植 物 资 源
卫矛科雷公葬属植物我国有 3 种 , 分布在西南 、
华南乃至东北川 .
雷公藤 rT ip re r y g i ` m w i lf o r id H o o k . f 产于长江
流域至西南及台湾省 . 主要在长江下游 .
昆明山海棠 r 几” 0 9抽二 c : 从 (成v l . ) H u t ch 形态与
雷公藤基本相似 , 产于长江流域至西南 , 主要分布于
西南 .
黑蔓 .T r e g e ,ii s p r a , e e t T a k e d a 又称东北雷公
藤 , 主产于东北和日本 .
雷公膝属植物的药用部位是根 , 也有用去皮根 ,
临床常用制剂为水煎剂 、 酒精浸膏及其粗提物制成的
片剂和丸剂 .
化 学 成 分
倍半菇类
早期从雷公膝属植物分得的化学成分多数为生物
碱 、 二菇和三菇类 . 且研究集中于植物的根部 . 陈昆
昌st] 首次分得一个具有 : , 卜不饱和内醋结构的倍半菇
单体 : 雷藤家 (w il fo r in ds ) , 其后 . T a ak i hs i等 I十 ` 1从
黑蔓叶分得 1 种新的和两种已知倍半枯聚阶 . 基本
骨架均为二氢琼脂吠喃 . 其中 itr p ot fo r id ns B , c 一 l ,
卜 l , F一 2 , F一 3 和 F一 六种成分的绝对构型采用 C D
二苯甲酸激子手性法测定 . 上述化合物的结构式及其
理化常数见表 1 .
aT b 哥
. 翻阅 u i t e rP e n o id s fr o m 扑 IP le 勺谊翻脚
N 别m e
W il fo rn id 尹
S tnj
c tU花 fo mr ul a . m p , ℃
C
, , H 、 . 0 宝 18 7一 1 89℃
知时。肠八五n A I”
1936 年赵承暇z[] 首次报告从雷公藤根部提取得枯
类色素雷公膝红 (t ir p et ir cn ) . 至今 . 国内外学者已从
雷公藤属植物分得近 70 种成分 , 主要为生物碱类 、
二菇类 、 三菇类 、 倍半菇类以及糖 . 其中 , 二菇类和
生物碱类是主要活性成分 . 现将化学成分 、 理化性质
简述于下 .
T ir tP o fO汕 n B ls l
R l = R一 R , 二 R` = H
R Z = 一O C口( H 二 C H C声 s,扩 = 。 C c` :尹 ,
c , :H ” o盒 2 20 一双一℃
R , = o H
,
R Z = 。 一。 C o c J 王,
R . 二 R , 二 R . 二 H
3一 1 95℃
T ir哗 fo 心 n
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R ,二 R , 。 o ^ c, R Z= R , = “一 c o c 尹 ,
R 今二 o , R ` 二 H
q 尹 , 。咭: 2一 2 51℃
1 99 0年 2月 24 日收稿
2 52中 国 药 科 大 学 学 报 2 1卷
半劣 o f内
T巾 to o f月 n i酬
RI二 R,
R’ 二 厂
, O A乌
0 H
对
.R’
= R ,
= H
号. 挤犯钾尹马 , H ” 0 补
12 8~ 13 1℃
乙索和雷藤甲素 , 产量分别是原植物存在量的 16 倍
和 3倍 , 见表 .2
R I = R `
R Z = R ,
=
.R
, O A c
· 。 c O C苏 , R、 0
aT b 2
.
D i tel 下 en io 血 fr o m 竹切招护夕盆加用
C ,尹沪乞
R , = O H, R
Z -
R 3二 O C O C H
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116~ 1 18℃ S
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,
m P
, ℃
T ir P怕 of 月运
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, C HC尹 ,
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又 9一
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T ir p ot fo 记 in
F一 3闷
R .二 R , . R . 二 O cA
C ” H尹乞 乃 2一 ” 5℃
R , = o H
. 扩 . O C 0 q H s一 R ,
R , 二 R . = R . 二 O人c
e声沪乞 10 5一 l的℃
R l = R . = R ,二 R` = O cA
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T命ot fo dr ,
D一 1”
R Z二 R , 二。 C O C声 ,
C ” H . 0 乳 到沁~ 加 , ℃
R , = R , 二 O H . r = 。 C O q H ,
R , . O C O C H = C H印王,
R二 R` = O cA
e ,尹 . 。乞 2 x7一刀一℃
lR 二 .R = 0从扩 = 。 C o c `玩
R ,二 。 C幻c H = e Hc 声 , R一 H . R , 二 o
R l = O H
,
R Z = R 3 = H
c声 , 0盒J Z肠一刀 7℃
R , = O H
,
R Z = “ 一O H , R 3 = u
c声 , o今泊 2 10一川℃
H O、 J户、 2
厂 、 阿 , 厂 、 O C H、
O今括甲 /、
C H 2 0 H
C声沪 t, 2 4一 2 6℃
T ir P ot fo dr 运
D一尹
R 笼一 x ` 一 。机 R , · 护。 A e . R二 H
R Z = O C O C刁陇`
R
, = O C O C H , C H C声 ,
C ” H . 0轰 10 3一 10 ℃
1 9 7~ 19 9℃
R 3 = H
2 5 1一 2 5 2℃
二夕州O H , R 3 = H
2 2 5~ 2 2 8℃
严竺可卫吵粉赞竺鲍些呼· r名 d` 趁 v ` 日 O I J · r e g 曰口 叩口 q U七 饥 1 扭压 0 0月
二枯类
雷公膝属植物所含二菇化合物 , 属松香烷型 , 多
数具有 气卜不饱和内酸结构 , 是具有生理活性的主要
成分 . 19 72 年 K u cP h a n 首次报告以 K B 细胞为指示
从雷公膝 乙 醉一乙 酸 乙 醋提取物中分得雷藤酮
汀 r ip ot n i血 ) , 同时 , 又以 L ,: ,。 . p 3, . 瘤谱为指示分得
雷藤素甲 ( t d p t o l记 e )和雷膝素乙 ( tr i p d i o ud e )m , 并用
x 一衍射分析确定其构型 . 吴大刚等阅从昆明山海案根
皮 中分 得 山 海 棠 素 (H y oP il ds ) 和 雷 藤 索 丙
(tr iP et or udc )
, 邓福孝等 I卜 , 21从雷公膝分得雷醇内醋
( tir p t o lid e n o l )
, 霄 酚 内 醋 甲 醚 不t ir p t o hP e n o il d e
me
th y一。 ht e r ) , 雷酚酮内酸 ( tr ip to n ol id e ) , 雷酚新内
醋 (ne o t ir p t o p h e n o il d e ) . 雷酚菇 ( tr i p to no et r cp n e ) ,
雷酚枯 甲醚 ( tr ip t o n o t e r讲 n m e t hy l e the )t , 和雷酚菇
醇 (itr p ot n ot cr pe n of ) , 此外 , 陈昆昌等1 ”分得异雷酚
新内醋 ( is o n e o t ir p t o p h cn o ild 。 ) .
由于雷膝素甲 , 雷藤素乙和雷路酮具有较强的抗
肿瘤活性 , iR比 ar d 等 1 41实现了雷慈素甲和霄藤酮的
全合成 . K ut en y 等lnI 采用植物组织培养法得到雷藤
R , = O H
,
R Z = H
,
R 3 = O H
C匆 H , O今 1 93一 19 4℃
R 3
R l = o H
,
R Z = R 3 = R 4 = H
c声 .2O 宝户声 2 3 2~ 2 34℃
R I = O H
,
R Z = R 3 = H
,
R` = o
C护弓” 。二 2 1 4 ` 2 1 5℃
R , = o c H
, , R Z二 R 3 = R ` = H
C : : H沪宝 1 5 2~ 1 54 ℃
R l = o c H ,
,
R Z = o H
,
R , = R ` = H
C
: : H沪: 18 9 ~ 1引℃
R , = o c H
3, R Z = R ` = H , R , = o H
C , ,H 加 0戈 18 5一 8 7℃
R l = H
,
R Z = o H
C加H 二 0宝 15 3 ~ 15 5℃
4期 张 亮等 :蓄公膝属植物化学成分研究进展 23 5
T i r
po tn o l e t r理朋 ’ R I = oH, R Z = 。 C H ,
neI 山 yI 临。尸 . C : , H ” O ; 20 9 ~ 2 11℃
W i l fo r l id e
B n” R 二 O
c声 “叱户 3 1 0~ 3 1 3℃
,R o 恤 Or 扑 lP“ ’y g细脚 .双肠 r四 Ho k . f饭 o st o r r 几” 口 g如 .~ 似 v l) H cut h乍 o st o f .T 陀 g` 扭 S Par q u e e t T ak目 a
三枯类
l , 36 年从雷公旅中分得雷公井红 (即南蛇旅醇 ),
以后的几十年三菇成分的研究进展较慢 , 19 82 年 . 秦
国伟等【切报告从雷公慈中分得雷膝内醋甲 w( 泊山d。
)A 和雷膝内醋乙 w( l fo ild c B) , 随后几年内 , 相继分
得雷膝三菇酸 ^ t , . ]、 a t ,司、 e l2 1 ]( t d p to td t e r沐n ic ac 记
A
,
B
,
C
,
3 , P次 a t o n ic ac id A , 鹅扭 SP e r . ic a c id , 3 , 24一
山 o x o 一伍d e一a -n 29一 ic a c i d tI91 , 因 l p u n o n ic a e i d 、 雷二
经酸甲醋 ( tr i p t o d迈dy r o x y iac d m e比y l e s et )t [” l、 黑蔓
酮醋甲 (er g e un l )、 黑蔓酮醋乙 (r e gc iln l )l润、 黑蔓
酮醋丙 ( er ge nU l ) 、 黑蔓醇醋甲 (er gcl in id ul A ) 、 黑
蔓醉醋 .Z (er 邵 u n d i o l a ) 、 黑蔓酮酸T ( r e g e li n n ) [23 1、
霄公藤属植物的三菇均为五环三菇 , 分属于齐墩果烷
型 , 木栓烷型和乌索烷型 . 见表 .3
沈贯黔叭“
次豁“ 取 icn
然冷“ , o n ,`
T it p tod 山 y dr o x y忿黑罗hylt
瀚罗 rCP 血
R e g o lin l网
尽
R
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= o H
,
R Z = 产{ 。 q月;刀一 H ,
, 二口 - O H , R’ = H , R J = C H ,
2 49 ~ 2 5 1℃ . 3 0 1~ 3 0 7℃
R ,二 “ - C O O入尹一C H 3记 = H , R , = CH ,
2 9 9 ~ 3 0 2℃
R:
=
R
J =
O H
,
R Z = r C O O H
,刀一H
C加 H
= H
,
R , = e H
2料 ~ 2 8 6℃
R :
= o梦, R , = 梦一 o o c H 3 ,卜C H 2 0 H
R
J = R
一 , H
,
R
J = C H 3
C 3: H 匆 0二 2 40 ~ 2 4 2℃
R , = o H
,
R Z = “一o o H , 口水
aT b 3
.
T d p ot r讲n o id s fr o m 介幼“ 即理加的
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c t u比 fo nu u la 一m P , ℃
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R ,二卜。 H , R ` = R , = e H 3
C” H o o : 24 7
.
5~ 对 9 . 5℃
R l = O
,
R , = “一 0 0 M。 , 口- H
R 3二 “ 一 O H
c , : H叨 0二
,
R ` = R , =
2 2 1~ 2 2
C H ,
3℃
R e , 一in o l l 碑 ZI R , = o , R Z = : 一 e o 0 M e , 沙水
R 3 = 。一H , 祀 = e H , , R , = e H夕 H
c
3 , H o o ; 2一。~ 2 1 2℃
C 30 H o o : 3 3 4 ~ 340 ℃
R e g el in 1 0
31
3
,
2 4 , D io x -o
C OO H
R , =
R , =
R , =
O
,
R Z = “ - C 0 0 M e , 刀一 H
“一 e o e H , , R ` = e H 3
C H夕H
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C H O
C ” H o o : 2 9 4℃
R e邪 Iin d io l B O 3 1
C
3 3H二O二 1 6 1~ 一6 3℃
R卜曰 ,卜 O H, _ _R: 一 。一四咋冲少
R
J = “ ~ O H, R 一 = C H , = R户
C
, IH二 O二 2 4 1~ 洲 2℃
R . = O H
.
R Z= “ 一C O O M e . 刀一 C H ,
R
, 二 区一 O H , R’ = H , R J = C H 3
19 8 ~ 1 9 9℃
R e g cl i n D O 31 “ - CO( ) M e
, 尹一C H ,
R` 二 H . R , = e H ,
19 7 ~ 19 8℃
.
R o o 协 o f .T w ilfo r d翔 H o o k
.
f
. R o st
o r .T 一” 姐枷 e u脚 (成 , l) H u hct`
R o st
o f .T er g
` l“ S P ar q此 e t介知 d a
W i】fo r l记 e A ” 刀 R = O H
c声。 o宝力 , 3 1 8~ 3 2 0℃
生物碱类
由于早期分析手段落后 , 报道的结构推测多欠详
细 , 八十年代后 , 吴大刚124 润 , 何直升等阁确定了部
2 54 中 国 药 科 大 学 学 报 2 1 卷
分生物碱的结构 , 同时 , 又报告从雷公膝根部分得两
种新大环酸生物碱 , 雷公膝碱戊 (w il fo ir d in c)t Z刀 , 雷
公膝碱己 (w ior mr in c) .21t
. 此外 K uP ch an 等获得了三
个大环精眯生物碱 , 侧 .
最近 , 邓福孝等3lt 伙雷公藤根皮中分得雷公旅宁
碱 (w ior nr in e)
,
H it o his 等 13 21从黑蔓叶中分得黑蔓醋
碱 (比 , u id cn ), 张明哲等【3”用 x e射线衍射法证明了
雷公膝晋碱 (w i ior gr in e) 的结构 . 见表 .4
aT b 4
.
A挂al 。汕 介。 m 竹 IP 招即 g细脚 汀一 O
N 皿m e Sutr
e ut er fO恤 u la , m P , ℃ C , , H ,刃一N c 29 2一 2 9 4℃
A e o
℃月ōO公.且
片Ll钊了了叭、H声了龟、H!J气,l之代,\I、
/、\、W iior dr 咏网 R Z = O H , R 3 = O H
17 5 ~ 176℃
W l fo ir
n .网 R , = e oc 尹 , , R Z , H
0 , 二 n 科
W iior ir d i
n e网
c ,3 H沪 ,。N .办
R l = H
,
R Z二 o H
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17 0 ~ 1 7 1℃
,
R 3 = o H
1 76 ~ 17 8亡
H、且压、 、
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C ` : H 一3N 0 下:
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H /
w iifo 饱加 e口习 , R Z = H , R 3 = o H
2 11℃
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2 3 7
.
5℃
C一 , H 4 ,N O百2 9 4 ~ 9 5℃
W ilfo 面 n尹 , I
W i肠mr 认产】
R , = c o c .H
, , R Z = H
,
R , = o H
C二 H ` ,O : , N . 18 0 ~ 一8一℃
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, C o
,
R Z = H, R
, = 。 H ,.c = 。 H
C ,一H礴7N 0乳 1 5 3~ 一54℃
W i lfo rn in
e o l l
R Z = H
,
R 3 = O H
C o H o O 二N兰 1 8 7一 15 9℃
哑o w ilfo ir n e I391 R I = c o c `H , , R Z = H , R 3 = H
C 一3H o N O卜 15 6 . 5 ~ 一5 7 . 5℃
C ” H 3 . 0 2N雪
R = fu yr l
e Z: H 27O
, N宝
R = C
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c 2 3H , o 3N号
2 0 3~ 2 04℃
R一地 1 5 4~ 1 5 5℃
1 5 6~ 1 5 8℃
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R o o t s o f .T w iolf
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.
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c比 a ve s o f .T r巴 g e l S P r a q u o e t aT k e d a
4期 张 亮等: 霄公藤属植物化学成分研究进展 25 5
雷公膝属植物的化学成分还有卫矛醇 、 卫矛碱 、
卜谷幽醇 、 卜表儿茶酸 、 糖和贰等 .
生 理 活 性 成 分
药理初筛表明具有杭肿瘤活性的成分有 : 雷公藤
甲素 、 乙素和雷公膝酮 .免疫活性成分有 : 雷公藤三
菇酸 A .雷公膝三菇酸 C , 雷公藤红 , 雷公藤碱
(w il fo 血 e) . 霄公膝宁碱 (w il fo nr ine ) , 雷公藤春减
(w il fo rt ir ne )
. 黑葵酮醋甲 , 黑蔓酮酸乙 . 抗生育成分
有 卜表儿茶酸 .
目前 , 在提取得到的单体化合物中, 仅见对雷公
藤甲素、 乙素及雷公膝红做了有限的药理研究 .
1
. 抗肿瘤活性 雷公藤 甲素及乙素 0 . 1 m g / k g
能延长卜 121 0 , P一3 8 及 L币 15 白血病小鼠的存活
时间 , 1 n g / m l 可抑制人离体鼻咽瘤 K B 细胞洲 .
2
. 免疫抑制作用 对小鼠溶血素试验 , 移植物抗
宿主反应及肿瘤相伴免疫表明 , 霄公膝甲素 .0 2m g / kg
对体液介导性免疫有抑制作用 , 而对细胞介导性免疫
无明显影响阅 . 从刀豆蛋白 A (c o n A麟导的淋巴细胞
增生试验证实 , 雷公藤红主要抑制 T 淋巴细胞的增生 ,
其抑制作用是可逆的 , 并无显著的细胞毒作用圈 .
近年来的研究表明 , 蓄公膝 . 昆明山海棠粗提物
具有男性抗生育作用 , 且呈可逆性抑制 t37 ,s31 . 作者已
从昆明山海棠提取物中找到几个抗生育活性部位 , 并
分得有效单体. 进一步的结构鉴定和药理筛选仍在继
续研究中 .
综上所述 , 雷公藤属植物具有多种药理作用 , 机
理复杂 , 我国该属植物的资源丰富 . 有必要进行深人
研究 , 以利于新药的开发 .
致 谢 赵守训教授对本综述进行了认真审核并
提出宝贵意见 .
参 考 文 狱
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2 6 5中 国 药 科 大 学 学 报2 1 卷
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化学学报 一9 8 , ; 4 , : 1 7 5一 8 -
中药蛇床子的生药学研究
蔡金娜 导师 : 徐国钧 金蓉笃 徐路珊
(生药学教研室 )
通过药源调查和分类鉴定计有 4种 : 蛇床 C月 iid “ m m on n ie ir 、 碱蛇床 C as iln u m 、 滨蛇床 C . aj oP n ic u m 、 兴
安蛇床 C . 如加 r趾二 对不同成熟期蛇床果实用了组织观察 , 基本搞清了油管结构的变化 , 确证成熟果实的油管壁是一层棕色角质层 , 分泌细胞已颓废消失 . 从辽宁新民产蛇床果实中分离鉴定了 6 个角型吠喃香豆素 :
Or
o鸽 l o n e , C o l u m b ia n a d i n , C in fo r in A , O一 a e e t y ic o m b ia n e t in , E d u lt i n , 2 ,- a e e ty la n g e il e i n , 其 中
2、 ce ylt an 冰 icl in 为新化合物 , 与文献报道从江苏高淳产蛇床子分得的 5 个线型吠喃香豆素及 l 个简单香豆素
截然不同; 不同产地蛇床果实的 T L C 定性分析表明 . 江苏高淳 、 徐州 , 山末济南、 潍坊产蛇床子所含香豆素成
分相一致 , 而内蒙海拉尔、 辽宁新民产所含香豆素与上述地区显然不同 , 且 76 件商品的 T L C 分析也存在着化
学成分与产地的相关性 ; 而以上产地蛇床果实组织构造无区别 . 据此将南 、 北产蛇床分成两个化学变种 : 江苏
蛇床 .C m o n旋 r i( L . ) C u s s . v a r . x a n th o t o x i na r o m , J . N . C a i e t G . J . X u 及辽宁蛇床 C . o o n n ie r i( L . ) C u s s . v a r .
司 . 1 二 t帅 .J N . C ia ct G .工X u .首次用毛细管 G C 测定了不同产地及商品蛇床子醉提物中 。 st h of 、 bcr g aP t c n 、
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e o lu m b i a n a d in 及 O一 a “ ty lo e o l u m b i a n e t i n 的含量 , 以山东
潍坊产蛇床子中 os ht of 含量最高 , 达 1 0 5% ; 正定产的 ed ul it n 最高 , 达 1. 160 % . (全文待发表 )