全 文 ：一枝黄花属植物二萜类化学成分及其药理活性研究进展
王文杰 ,马　腾 ,白　虹 ,姚庆强
(山东省医学科学院药物研究所 , 山东省罕少见病重点实验室 ,山东 济南 250062)
　　摘要:结合国内外相关文献 , 综述了近年来菊科一枝黄花属植物二萜类化学成分及其药理活性的研究进展 , 为今后
该属植物的开发利用提供参考。
关键词:一枝黄花属;二萜;化学成分;药理活性
中图分类号:R284.2　文献标识码:A　文章编号:1672-7738(2011)06-0349-04
ReviewonthestudyofditerpenesconstituentsandtheirpharmacologicalactivitiesofSolidago
WANGWen-jie, MATeng, BAIHong, YAOQing-qiang
(KeyLaboratoryofRareandUncommonDiseasesofShandongProvince, InstituteofMateriaMedica, Shandong
AcademyofMedicalSciences, Jinan250062 , China)
　　Abstract:Accordingtopertinentliteratureathomeandabroad, thisarticlereviewedthediterpenesconstituentsandtheir
pharmacologicalactivitiesofSolidagoinrecentyears, whichprovidedsomeinformationforthestudyanddevelopmentoftheplant
whichbelongstoSolidagoinfuture.
　　Keywords:Solidago;Diterpenes;Chemicalconstituents;Pharmacologicalactivities
　　菊科(Compositae)一枝黄花属 (SolidagoL.)植物全球
约 120种 ,主要分布于北美 , 少数分布于欧洲和亚洲。我国
有 4种 , 并且资源丰富 [ 1] 。该属植物多具有利尿 、抗炎等作
用 , 为许多欧美国家经典的治疗泌尿系统疾病的植物药 , 已
有数 百年的 药用历 史 [ 2] 。 其中 , 一枝 黄花 (Solidago
decurense)是我国常用中药 , 以全草入药 ,用于喉痹 、乳蛾 、咽
喉肿痛 、疮疖肿毒 、风热感冒 , 已被《中国药典 》(2010年版)
收录;加拿大一枝黄花 (Solidagocanadensis)在欧洲已有
700多年的药用历史 , 用于治疗慢性肾炎 、膀胱炎 、结石 、风
湿 、糖尿病等疾病 , 具有抗氧化 、抗菌等药理作用;毛果一枝
黄花(Solidagovirgaurea)有退热行血 、疏风解毒 、消肿止痛
的功效。
研究表明 , 该属植物主要含有二萜类化学成分 , 特别是
毛果一枝黄花和加拿大一枝黄花萜类成分的研究报道较为
系统 , 本文对该植物萜类成分及其药理活性的研究状况进行
综述 , 为深入开展该属植物活性成分研究提供参考。
1　化学成分
二萜类成分是一枝黄花属植物中分布最为广泛的一类
化合物 , 主要为贝壳杉烷型(kauranetype)、半日花烷型(lab-
danetype)、松香烷型(abietanetype)和克罗烷型(clerodane
type), 还有少量属于链状二萜。
1.1　链状二萜　FerdinandBohlmann等 [ 3]从 S.drummondii
的地上部分分离得到 8个链状二萜(1 ～ 8),其结构见图 1。
图 1　Solidagodrummondii中的链状二萜
1.2　贝壳杉烷型(kauranetype)　一枝黄花属中发现的贝
壳杉烷型二萜均为贝壳杉烯酸的衍生物。 Quesne等 [ 4]从 S.
rigida和 S.missouriensis的茎叶中分离得到 3个贝壳杉烷型
二萜 , 分别为(-)-kaur-16 -en-19-oicaicd(9)、 7β -
hydroxy-(-)-kaur-16 -en-19-oicacid(10)、(-)-
kauran-16β -ol(11);Lu等 [ 5]从 S.rugosa的提取物中分离
出化合物(-)-Kaur-16 -en-19 -oicacid(12)。 Bohl-
mann等 [ 6]从 S.nemoralis提取物中分离得到化合物(13 ～
22), 其结构见图 2。
·349·齐鲁药事· QiluPharmaceuticalAfairs2011 Vol.30 , No.6
图 2　一支黄花属中的贝壳杉烷型二萜
1.3　半日花烷型(labdanetype)　Marie-Eve等 [ 7]从加拿大
一枝黄花花序中分离到一个半日花烷型二萜 9α, 16ζ-di-
hydroxy-6-oxo-7, 13-labdadien-15, 16-olide(solicanol-
ide)(23);Guilermo[ 8]从 S.chilensis的根中分离得到化合物
6-Oxo-9α, 16 -dihydroxylabda-7, 13 -dien-16, 15-ol-
ide(24), Via等 [ 9]利用气 -质联用分析并发现 Pumlioxide
(25)为 S.chilensis的叶子和花序中挥发油的主要成分之一;
Lu等 [ 5]从 S.rugosa分离到 6个化合物 , 分别为(+)-3β -
Hydroxymanool(26), (+)-3β -Acetoxymanool(27), (+)-
3β, 13-Diacetoxymanool(28), (+)-manool(29), (+)-18
-Tigloyloxymanool(30), manoyloxide(31)。 Tori等 [ 10]从 S.
altissima中分离到一个半日花烷型二萜(32)。 Purushotha-
man等 [ 11]从 S.sempervirens中发现一个二萜酸 3β -acetoxy
-labda-7, 13-diene-15-oicacid(33)。 Bohlmann和 An-
thonsen等 [ 6 , 12]从加拿大一枝黄花的地上部分分离到化合物
(34)、(35),从根中分离得到化合物(36)、(37),其结构见图
3。
图 3　一支黄花属中的半日花烷型二萜
1.4　松香烷型(abietanetype)　Anthonsen[ 12]从加拿大一枝
黄花中发现了一个 A环开环的松香烷二萜(38);Lu等 [ 5]从
S.rugosa的提取物中鉴定了 6个化合物 , 分别为 Entabietic
acid(39), 18-Hydroxyabieta-7, 13(14)-diene(40), 18 -
Tigloyloxyabieta-7, 13(14)-diene(41), 7 -Hydroxy-13, 15
-dihydroxyabieta-8(14)-ene-18-oicacid(42), 7-Hy-
droxy-13, 15-dihydroxyabieta-8(14)-ene-18 -benzoic
acidmethylester(43), 15 -Hydroxy- dehydroabieticacid
(44);Bohlmann等 [ 6]从 S.nemoralis中分离到松香烷型二萜
(45 ～ 48),其结构见图 4。
图 4　一支黄花属中的松香烷型二萜
1.5　克罗烷型(clerodanetype)　刘晓月等 [ 13]从 S.canadensis
分离得到两个二萜类化合物 , 分别为 6β -当归酰克拉文酸
和 6β -巴豆酰克拉文酸 ,这两个化合物曾分别在 S.altissima
和 S.canadensis的根部分离得到 [ 12] ;Lu等 [ 14]从加拿大一枝
黄花的根中分离得到 7个克罗烷型二萜 , 分别为克拉文酸
(Kolavenicacid)(49)、克拉文醇(Kolavenol)(50)、6β -当归
酰克拉文酸(6β -angeloyloxykolavenicacid)(51)、 6β -巴豆
酰克拉文酸(6β -tigloyloxykolavenicacid)(52)、一枝黄花内
酯(Solidagolactone)(53)、 13E-7α-乙酰氧基克拉文酸
(13E-7α-acetoxylkolavenicacid)(54)、13Z-7α-乙酰氧
基克拉文酸(13Z-7α-acetoxylkolavenicacid)(55);Bohl-
mann等 [ 15]从 S.altissima中获得 A环重排的克罗烷型二萜
(56), C-3位氧化为醛基;Quesne等 [ 4]从 S.missouriensis和
S.rigida中分离到化合物 solidagoicacidA(57)。 Goswami
等 [ 16]由 S.virgaurea地上部分获得 22个顺式的克罗烷型二
萜内酯化合物(58 -79);Nishino等 [ 17]从 S.altissima中发现
14个克罗烷型二萜(57)、(60)、(62)、(74)、(75)和(80 ～
88);Jurenitsch等 [ 18]从 S.gigantea分离得到 2β -Hydroxy-
6deoxy-solidagolactoneIV-18, 19 -olide(89), 6-Deoxy-
solidagolactoneIV-18, 19-olide(90)和 2β -O-βD-gluco-
pyranosyl-6 -deoxy-solidagolactoneIV-18, 19 -olide
(91);Bohlmann等 [ 6]从加拿大一枝黄花中分离到化合物 92,
从 S.nemoralis得到化合物 (93 ～ 95);Tori等 [ 10] 从 S.
altissima中鉴定出 9个克罗烷型二萜(96 ～ 104);Courthey
等 [ 19]从毛果一枝黄花中得到 7个新的克罗烷型二萜 Solida-
goicacid(D-I)和 cleroda-3, 13(14)-dien-16, 15∶18, 19
-diolide(105 ～ 111), 其结构见图 5。
·350· 齐鲁药事· QiluPharmaceuticalAfairs2011 Vol.30 , No.6
图 5　一支黄花属中的克罗烷型二萜
2　药理活性
一枝黄花属植物多具有抗肿瘤 、利尿 、消炎 、抗菌 、抗氧
化等作用。目前对该属植物中二萜类成分的药理活性研究
极少 , 仅有两篇关于抗肿瘤活性的报道。
刘晓月等 [ 13]通过对 4株人癌细胞系 , 肝癌 SMMC7721、
白血病 K562、乳腺癌 Bcap37和肺腺癌 SPC-A
1
的体外抑制
实验发现 , 加拿大一枝黄花花序的石油醚 、乙酸乙酯浸膏具
有较强的体外抑制肿瘤细胞生长的能力。二者对上述 4株
肿瘤细胞的半数抑制浓度(IC
50
)低于 50 μg· mL-1。依据初
筛结果 , 采用 MTT法进行活性成分的跟踪检测 , 从乙酸乙酯
浸膏中分离到两个抗肿瘤活性二萜 , 分别是 6β -当归酰克
拉文酸和 6β -巴豆酰克拉文酸。这两个化合物对 4株肿瘤
细胞株的半数抑制浓度(IC50)在 7 ～ 12 μg· mL-1 , 而且两个
化合物对人永生化上皮细胞系 HaCaT的毒性较小(IC50 >
50 μg· mL-1)。
Marie-Eve等 [ 7]发现化合物(23)对 A549 IC50(13±2)
μg· mL-1 , DLD-1 IC50:(26±2)μg· mL-1 , WS1 IC50(17
±1)μg· mL-1都具有细胞毒活性。
3　结语
一枝黄花属植物化学成分复杂 , 类型丰富 , 具有医用和
农用等多种生物活性。 近年来对该属植物中二萜类成分研
究较多 , 但对其药理活性研究较少。因此 , 结合药理作用研
究其有效化学成分 ,为活性成分的发现及一枝黄花属植物的
深入开发有重要的意义。
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(上接第 341页)则 ,温度每升高 10 ℃, 反应速度约增加 2 ～
4倍 [ 5] 。分子结构中含有酚羟基的药物如(如维生素 C、普
罗布考)等 ,在温度较高的情况下 ,易氧化变质 , 有些氧化后
形成有色的醌类化合物而影响药品质量 [ 3] ,所以在贮存中要
注意药品对温度的要求。如含有不饱和碳键的药物两性霉
素 B属多烯类抗真菌药物 ,具有易氧化的结构。对其在 5%
葡萄糖注射液中的稳定性考察表明 , 在 8 ℃冷藏贮存 24 h,
其含量下降小于 2%, 光照下 25℃储存 24h和 34℃储存 12
h,两性霉素 B含量下降均大于 10%, 避光条件下 24 h两性
霉素 B含量下降低于 10%。表明两性霉素 B的 5%葡萄糖
注射液对光照和温度敏感 [ 3] , 建议临床现用现配 , 滴注时尽
量避光。
3.3　药师和护士的责任　药师负责药品的保管和调配 , 护
士直接负责药品的应用 , 因此药师和护士对这些特殊药品的
正确保管和使用具有直接的责任。药师在药品存贮和调配
过程中应注意 , 对避光药物须连同其外包装一起运送。 护理
人员在药品配制及使用中应注意避光。依条件尽可能放在
科室专用抽屉内保存 ,如需冷藏则连同其避光外包装放在专
用冰箱中 ,加药前再取出。对光高度敏感的药品 , 最好使用
专用避光注射器加药 ,在输注过程中也需要采取合适的避光
措施 ,如黑色布袋 [ 2] 。对于有光敏反应的药物 , 如部分喹诺
酮类抗菌药物 ,在输注过程中拉上病房窗帘 ,注意避光直射 ,
减少患者输注后导致光敏反应的可能性。
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