全 文 :第 4 卷 第 5 期
2以 )6年 0 1月
红河学院学报
Jo u m ai o fH o n gh eU ni v s eri yt
Vo !
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4 N o
.
5
O Ct Zo 6
7又角属植物的化学成分研究进展
杨金 ’ , 李庆华 ’
( 1
. 红河学院理学院 , 云南 蒙自“ 1 0 ; 2 . 红河州疾病控制中心 , 云南 蒙自“ 1 10 )
摘 要 : 总结了 19 89 年至 2X() 5 年间八角属植物化学成分的研究情况 , 详细列出了在此期间发现的新倍半菇类化合物 , 包
括名称 、 骨架类型 、 生物来源和参考文献 , 以及活性研究 .同时也简要地介绍了其它类型的新化合物 .
关扭词 : /又角属 ; 倍半菇 ; 化学成分
中圈分类号 : 0 65 6 文献标识码 : A 文章编号 : 10 8一9 128 ( 20 6 ) 0 5一(X旧7一05
八角属 ( 乃愉血刃 ) 植物是单属科植物 , 八角茵香
科 ( il ic ac ae )仅有八角属一个单属 , 为常绿乔木或灌木 , 全世界约有 42 种 , 属典型的东亚一北美间断分
布 , 大部分种在东亚 、 东南亚 , 东亚是现代八角科的
分布中心 , 而中国 (长江以南 ) 是中心的主体 , 中国
有 28 种 ( 占世界总数的 62 % ) , 其中 19 种为中国特
有 , 云南约有 巧种`lJ , 滇东南地区有多个种分布 . 八
角属植物一般都具有生物活性 , 如我们熟悉的八角茵
香 ( ,动介血功
~
H o k
.
L )
, 具有温中理气 , 健胃止
呕 , 祛风 , 祛痰 , 镇痛的功效 .其它的如 : 大花八角
(乃旋勿切 mB ~
功um A
.
C
.
Sm iht ) 有杀虫 , 灭虱蚤 ,
生肌 , 接骨 , 行气 , 止痛 , 镇呕 , 治疮疥 , 胃寒作呕 ,
膀胧庙气 , 胸前胀痛 ; 地枫皮 (皿掩勿功由枷即了B . .N
Cha gn at al ) 有祛风除湿 , 行气止痛的功能 , 主治风
湿关节痛 , 腰肌劳损等症 ; 短柱八角 ( 乃陇血功
旋治纽匆功 A . c . s m iht )外用治风湿 、 跌抒.lz除八角茵
香外 , 本属植物一般都有毒性 , 有些有剧毒 .
本属植物的研究发展较快 , 到目前为止 , 国内外
研究过 /确茵香 、 地枫皮 、 假地枫皮 ( 丈户苗论飞沪了)、大 屿八角 ( 丈 a马卯招此印汕切 ) 、 闽皖八角 ( 丈
功勿
~
)
、 峦山八角仪 扭劝角劝 、 奥中八角仪
伪娜拘 、 大八角怀功动哟 , 滇西八角 (L 功eI 动五叨um) 、日本莽 草 ( L 以此a tu m ) 、 以及 北 美 她 区 的 丈
五知` 为刀二 、 丈尸出瓦氏口帅 等十多种八角属植物 , 从中
分离鉴定了多种骨架类型的新倍半菇化合物 , 同时还
发现 了两个新骨架的化合物 : 。 n isl ac ot en IA习 和
il ic on h d
e
IA刃
, 值得注意的是从奥中八角和滇西 /确
中得到了结构新颖的多个新倍半菇化合物 .在对新发
现的该属植物倍半菇类化合物的活性研究中发现一
些具有神经毒活性和神经细胞营养活性 .在对该属植
物的研究中还发现了苯丙素 ( p hen y场or p an io d )、 木脂
素 (一i , an )、 二菇 ( d i t e甲 e n e )、 单菇 ( m o n o te甲 e n e ’
和三菇 ( itr et pr en 。 ) 类的新化合物本文是对 1989 年
一 2 0 5年间该属植物的研究做一概述 .
1 倍半菇化合物 ( s e s q u ite rp e n e )
目前报道发现的新化合物大多数都是这类化合
物 , 其骨架类型有 , e e o一 p er z i zan e 型 ( l )、 p er z i zan e
型 ( 2 )、 h im ac h a la n e 型 ( 3 )、 a l l o h im ac h al an e 型 ( 4 ) 、
s e e o e al lo h im ac h al an
e 型 ( 5 ) 、 m u u or lan e 型 ( 6 ) 、
s
an alt
a n e 型 ( 7 )、 i s o e a m p h e er a n e 型 ( 8 )、 al l o 一 e e d ar n e
型 ( 9 )和 b汕al an e 型 ( 10 )等 , 其中以 s ec , p er z i z a n e
型 的新化合物最 多 ( 见 图 l ) , 进 一 步 又 把
s e e o 一 p er z i z
an
e 型分为 a n i s a t i n 、 p s e u d o an is at i n 、 m aj u e i n
和 m iwn an en is n 等亚型 .
嘛他心 淞 穿
( 1 ) ( 2 ) ( 3 ) ( 4 ) ( 5 )
破 苏介 口 苏以丫 琳
( 6 ) ( 7 ) ( 8 ) ( 9 )
收稿日期 : 2X( 巧刁5一 1
第一作者 : 杨金 ( 197 3一 ) , 男 , 云南江川人 , 硕士 , 讲师 , 主要研究方向 : 药物化学 .
DOI : 10. 13963 /j . cnki . hhuxb. 2006. 05. 004
红河学院 2《 X巧 . 5 1化学 生物
H O
已 nis l 8Oto n6A
C 0Hs
川 iC i0 nl d i6A ( 10 )
圈 1倍半枯化合物骨架类型
衰 , 八角 . 植物新倍半菇化合物列表
化合物 骨 植物源 文 化合物 骨 植物源 文架 献 架 献
3刁 eo 习 p昭 u d ao面“ itL n l I . 5 7~ me ht 贝p s e du o a n i as it n l I
.
7
m e示 11石, n u 刃n m e币 l li a n 侧1
Z p - h ydor
x y - 3吞刁 e l I . 5 (25) 一 hy d or x y拓 se d oe x y 1 I. 7
刁 io x明以始u d o a n i sa d n m e币 il an u m 一 p se u do a n i sa t in m e币 l i an t皿
s a 一dy or xy 一 l仆刁oe x l I . 5 (35 * , 6 R* )礴 , 7一OP xy 荀~ 1 I. 7
一 vc vcl o m e ir l i朋 o li d e m e币il an u 刃n deo x 们眯姆 u d o a in as t i n m e in Ui a n t ln
10 日一h y如材 , se u d o l 1. m e币儿 a n u幻 n 5 m e ir l i o rt h o l即 ot en l I. 8
一助 i阳 it n m e ir l i an t几m
10 p 一 hdy r o xy c cy lo l l
.
5 Z a 一 hy d r o xy c cy l o l I
.
8
一伽姆 u dao 面叨石n m阴翅 i an u m 一 p aJ附讯 o alr o en m e币 l li . n一lm
1
,冬击hy d功 x y-3 一 l I . 5 Z a 一 hy d ro x y e挥 10 l I . 8
de o x 们旧m 脚 a n e n . i n m e幻 n l li科 n u m 一 po r y扭or il de m e币 11i . n 一l m
8刁即材m 。币Ui o hrt 山 1 1. m e ir 庄 a n u m 5 Z a 一 hy面 x y画阳 t in l 1. m e ir l i王叮 u m 8
-亡协 n e
M e币卜比加n e A 新 I . 6 12刁 e hydzD n eo amj cu in l I . 9
m e r 山i a n u m j i a id fe 叫甲 i
M e ir 城ot ne B 新 I . 6 j i ad ife in n 1 I . 9
m e币 11石和 n 侧m j i a id fe 川卯i
Me示 lac t o ne C 新 I . 6 (6 )R 一pse u do amj cu in l I . l 0
m e币 111。 , u m m e r n 11石和 n j m
7
~ ac
e yt 加血城 to n e B 新 I. 6 (6 )R 一户泌 u do m aj cu i~ l I
.
l 0
m e示 11福, n u m m e币 111和n u m
(15* )一而
waeon
1 I
.
7 m e币】! i , n i n l I. l 0
m e币 l li an u刃n m e ir l i an u m
(I R
.
)一口 u n , . 刀 e n o n e l 1
.
m e r n l li和n t l n l 7 14
~
n一bu yt yr 坦 o ir dan ol id e l I . l l
们n e r
ir il 胡 u r n
l a 一 hy d or 叮州乡刁加习 l I. 7 3 ,卜也d eo x y一 I华h yd or x y l l 。 l 1
一 p . e u d溯 i as it n m e示 l ian u m 一p se u d o a n i s iat n 幻n e ir l l ia 幻 u m
杨金 , 李庆华 八角属植物的化学成分研究进展
化合物 骨 植物源 文 化合物 骨 植物源 文
架 献 架 献
3-O x o户姆ud o a n i引蚊 in l 1. 7 3 ,-4 d e hy d or n o ir dan ol i d e l l . I l
川 e州 111祠n u幻口 m e州儿朋 u刃n
1 1叫卜刁e be锄 y l l I . 12 2一 , n一 b u t川 IPeS u do m aj u e i n l l . 1 l
~ 枉比 ih or in n m e币 111, n u 刃n m .比山i an u刃n
3 a 一衍d功 x y e y e l o l l . l 2 d咖竺9刃夕甲梦9书只, l a , 7 a 9 1. no ir dan u m 13
一哪田。旧on e 刃。 e r lr ll i祠n u刃n - 。 卫n y~ x y “ sI n i r o 幻J n
12一比y如 x y e y e lo 1 1. m e币儿扭n 切m 12 d e be nz o y l-7 一eox -o 7 a 一 9 1. n o d d朋um 13
一 payr 沮。闲 。ne h y dr o 幻由” hi r o n i n
(1 1) 7
,
l今-O hrt o al c to n e ~ 3 a l 1
.
m e州111月n u m l 2 de be noz 贝一 7一 deox , 7 a 一 h y 9 1. if o ir dan u m l 3
- hydDI 勺心 ior d助 o lide 一 dor xy ~ 3, 知往比 ih onr in
c鸭 l o p山 , 沮 。司。 ne l l . p田 , 沮。 r u m l 4 TanS 伴切 e A~J (10 个化合物 ) 4 1. 场叨即 i 巧
e界】。四汕 o iolr de l 1. p a r y沮 o ur m l 4 Ts an 子山 e K 3 I. 巧
t s a n办i
衅币 n o olr i de 1 1. p a Vr 讯 o ur m l 4 l ,4一 pe or x y一 m u u or l一 5一 e n e 6 I. l 6
st an 刃 i
4日, 10 p ~ e po x y ~ 6 I . t s a n ig i l 6 1 ,4一 ep or xy 一 5一 h y d r o x y - 6 I. l 6
m u ur 田月a n一 s a -o 1 m u u or l一~ e n e t s an万i
S Q
,
10 p刁 i hy d or x y 6 1.腼乡i l 6 l , 1于cse o刁 专一 hy d or x y一m u 6 I . l 6
一
mu 帅1州 15) 一ne 一 u or l-5 一 e n e ~ l , l于d i ke to n e S a n 刃 l
a - as 川川en e 7 1. st a n刃 i l 7 a 一汕以。咖 tal en e A 7 1.眺 n禅i l 7
n o 坎犷 。明几回 j c 即 id 7 1. 七阳盯办i l 7 a 一 Phot o s a n回 e ne B 7 1. 蚀明即i l 7
a -
asn 回一 1 1- e n e 7 1
.腼乡i l 7 a 一 pho t o asn alt e n e B 7 1. 仪旧刀目 i l 7
一 1} o ne id as et 比0 15 0刃n e r
11一 h yd or x y一 i
casom
Ph - 8 1
.腼乡i l 7 10 七一h y dor x y一icso aln ph-er 8 1.腼乡i l 7
曰 e n一 ~ e n e e n一 11 - e n e
i以祀别叮 Phe er n 一 11- e n e - 8 1. 切助 ig l 7 2 , 1于 e x OP x y ~ 3-d e h州 , y- l 1. m e r出 i a n u m 18
l华 o n e SP e u do a n l as it n
14
-o be nz
o ym o ir da一 l 1
.
m e ir l i an u m l 8 7一 -o m e ht yl s eP u do m aj u e i n l 1
.
m e ir l ian u们。 l 8
n o li d e
d u n n l an
e l 0 1
.
d u刊苗 an u m l 9 12 - h ydDI x y一 3一 d oe x y es 1
.
m e ir l i an u m 20
p se u d ao而 as it n
m e币 111, n o n e l 1 . m e示 1 1助 u m 20 e vc l o m e ir l i咖 li de l 1. m e币 l i an u m 20
m e币 l i an o l i d e 1 I. me 币 111. 。 , : m 20 7一 -o ac e tv l aJ 吐 s l a e ot en 1 1
.
m e币 iu a n切 rn 20
2 X (巧. 51 化学 生物
化合物 骨 植物源 文 化合物 骨 植物源 文
架 献 架 献
1今朗d oxy 一3
~
1 I
.
n丽d a n um 2 l3 p一ac e t ox y 一 1 4一b t uy叭以y lI. n丽d , n , . IT I 2 l
n丽山川d id e 一 10- doe x祖 ior dan o l i de
13 -朗 e t o xy - 1-4 (n一 b u t - l 1. on ir d an u m 2 l 14 , op x y刊卜 d oe x y - l I. id川刀 i an助 - 2
卿 lo x y )日丽 dan o li d e p s e u d o an i as t in
n以记 u口心朋 i n l 1. d u刊心 a n u m 22 ve amr as t i n A
、
B
、
C ( 3个 ) 1 1.铭 ur m 2 3
m m w扭 n e幻旧 m l 1. 而“ w a n e n日 e 24 3一玩似 of v一 p se du o aJ吐阳 d n l 1. d u n i an助 1 25
d以画翻山” l I. t月转卜节ior 26 i s do u nJ吐胡 j n l 1. ta名 ih ior 26
il
e i n o li d e B 新 I. tas ih or i 26 ta s ih or in n l I. ta s ih or i 2 6
2-o x o n曰叱口 i。 * i n l 1. m ia su 27 1一 hv d or xy 一 n
~
阳石n l 1.砒 i璐 27
3产-d e h y do xy - 2一 -xo l 1
.
amj su 27
7司 oe 材一 7 p一 h y d r o x y 1 1. 胡 ias t i n 29
n o山山 U已 a U n 侧把 ud o出 l i as it n
. n i s al e to n e A 新 1. 朋 i as t i n 2 8 2仪 一 vh d or x yn
~
s a it n l 1
. 即 i。 *诬n 2 9
即石司。 。 t o n e B 新 1. 胡 i。 * in 2 8 声 e u d o am icu i n l 1. am i u s 30
m吕 IU Ci n l 1
.
m
a
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u s 3 l 2
,
3一e h vd onr eo m a iu e in l 1. m a iu s 3 l
n e o m a1 U Ci n l 1
.
m a i u s 3 l
二 其它类型的化合物
在对该属植物的研究中还发现 了多个苯丙素
( p h
e n y lp娜an o id ) 和木脂素 ( 11邵an ) ” , 一 , , , , 12 个松
香烷 ( iab e atn e ) 型的二菇 ( id et r’eP n e ) 3`8J 、 3 个薄荷
烷型的单枯 ( m on oet erP n e ) ’ 16和三菇 ( itr et rP e en ) 类
的新化合物 , 以及含异戊二烯基 C 6一C ,化合恻势例 ,
从峦山八角中分离得到 or 多个该类型的化合物 , 有
意思的是其中两个含抓 : 12 一hl o or m ic in on e E 和
2 ()R
一 12一 h fo or 砚 , 3一 ih y dor i l i e i n o en E , 该类化合物作
为维生素 B 乙酞转移酶活性剂已有专利14 .J
这方面的研究将是有意义的 , 同时也应该开展其它方
面的活性研究 , 开发利用好地方上的丰富资源 .
三 结果与讨论
从列表可看出 , 最近的 16 年中从该属植物分离
得到了 12 个骨架类型的倍半菇化合物 10 多个 , 说
明倍半菇化合物是该属植物的特征和主要活性成分 .
对这些化合物的活性研究仅限于神经毒性和神经营
养活性两方面 , 神经毒性是申sec 。一erzP i~ e 型骨架的 an isa it n 类倍半枯 p 内醋引起的 , se co 一 p er iz ~ e型骨架和 an is撇on e 型骨架的一些倍半枯内醋报道有
神经营养活性 .滇南地区有丰富的八角属植物资源 ,
到 目前为止 , 未见对它们的活性成分研究报道 , 开展
参考文献 :
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.
[习 Ji an 一M ie H u an g , e t . al · , Ch em . Phartn
.
Bul
,
ZIX片 , 52 (1) :
1以 es 10 7 .
[6 ] Y
o s hiasr
u Fu ku y田肚 a, et . al . , T e n n e n 、` u h K叫笋b u st u
OT or nk ia K叱n Yos hi s h u . 2X() 1 . 4 3 : 4 25一 33 0 .
汇刀 拓 st u ko Yok o y翻田 a, et al . , J . Nat . P r司 . 2阳3 ,肠:7 9 一 803 .
[8 ] Ji an
一M ie H u an g
,
et
.
al
· ,
Ch em
.
P han
n
.
B u l
·
2X() 2
,
5 0( l )
: 133一 136 ·
9[ 1 R ist uk
o y o k oy am
a , e t al
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J
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N a t
.
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r记 . 2X() 2 , 〔石5 (4) : 52 7一5 3 1 .
【10 ) J ian 一 M e i H u an g , et . al . , T e tabr ed onr
.
2X() 2
,
:亏8 : 69 37一 69 4 1 .
杨金 , 李庆华 八角属植物的化学成分研究进展
[川 Ji an 一M e i H u an g , et . al · , P h yt co h e m . 2侧叉) , 5 5(8) : 88 3一 88 6 ·
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2X() 1
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, e t
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,州 4 ) :
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42
( 10 )
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397 5一 397 9
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[科 ] Yos hi y as u F u ku yam a , e t . al . , J Pn . K o k ia OT kk y o K o h o JP 08
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【资任编辑 姜仁达】
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