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八角属植物中的C_6-C_3类化合物及其药理活性研究进展



全 文 :八角属植物中的 C6-C3 类化合物及其药理活性研究进展
邓华平1,2,孙 蕾1,2,席忠新2,李 霞2,陈 程2,孙连娜2 ( 1. 福建中医药大学药学院,福建 福州 350108; 2. 第二军医
大学药学院,上海 200433)
[基金项目] 国家重大新药创制专项( 2009ZX09502-021 与药效相
关的中药质量评价关键技术成果研究) .
[作者简介] 邓华平 ( 1985-) ,男,硕士研究生. E-mail: Blacktea85@
126. com.
[通讯作者] 孙连娜. Tel: ( 021 ) 81871308,E-mail: sssnmr@ yahoo.
com. cn.
[摘要] 八角属植物中富含 C6-C3 类化合物,结构类型多样,有苯丙素类、木质素类和独特新颖的植物醌类,并具有较好
的抗炎、神经营养、抗癌和抗氧化等活性,药用开发前景广阔。本文根据国内外文献报道,对该属植物 C6-C3 类化合物及其药
理活性研究进展进行综述,为进一步研究开发该属植物提供参考。
[关键词] 八角属; C6-C3 类化合物;药理活性
[中图分类号] R284 [文献标志码] A [文章编号] 1006 - 0111( 2012) 01 - 0008 - 06
[DOI] 10. 3969 / j. issn. 1006 - 0111. 2012. 01. 003
Progress on Chemical and pharmacological research of C6-C3 compounds in ge-
nus Illicium
DENG Hua-ping1,2,SUN Lei1,2,XI Zhong-xin2,LI Xia2,CHEN Cheng2,SUN Lian-na2 ( 1. School of Pharmacy,Fujian University of
Traditional Chinese Medicine,Fuzhou 350108,China; 2. Department of Pharmacognosy,School of Pharmacy,Second Military Medical
University,Shanghai 200433,China)
[Abstract] Objective To review the chemical and pharmacological study of the C6-C3 compounds from genus Illicium and pro-
vide the reference for further development of genus Illicium. Methods Relevant literatures of C6-C3 compounds in genus Illicium were
searched and summarized. Results and Conclusion The plants of this genus had varying types C6-C3 compounds which had good an-
ti-inflammatory,neurotrophic,anti-cancer and anti-oxidation activities. The C6-C3 compounds in this genus had broad prospects for
medicinal development.
[Key words] Genus Illicium; C6-C3 compounds; biological activity
八角属( Illicium. L) 植物全世界有近 50 种,仅分
布于北半球,大多数分布在亚洲东部、东南部,少数分
布在美洲东南部和中南美洲。我国有 28 种,2 个变
种,常见于西南部至东部各省区。该属植物在我国多
作为传统用药,主要用于治疗风湿性关节炎、跌打损
伤、外伤出血等症。该属植物亦是我国的经济树种,
果实可为调味香料,干枯叶、干燥果实可蒸制八角茴
油,为重要香料和出口原料[1]。八角属植物中富含
C6-C3 类化合物,如苯丙素类、木脂素类和结构新颖独
特的植物醌类( phytoquinoids) ,其中植物醌类化合物
是该属植物的特征成分。近年从该属植物中分离鉴
定 C6-C3 类化合物 132个,对其进行的相关研究已成
为国内外的热点。本文就八角属植物中 C6-C3 类化
合物的研究进展作一综述,为深入研究该属植物 C6-
C3 类化学成分及其药理活性作参考。
1 八角属植物中的 C6-C3 类化合物
1 . 1 苯丙素类 八角属中的苯丙素类化合物已
报道的有 43 个,多含有烯丙基或异戊烯基结构。
1978 年日本学者 Shibuya 等从 I. anisatum 的叶中
分离得到 4-allyl-2,6-dimethoxyphenol 和 2 个新的
苯丙素 1-allyl-3-methoxy-4-( 3-methylbut-2-enyloxy)
benzene1-allyl-3,5-dimethoxy-4-( 3-methylbut-2-eny-
loxy) benzene[2]。1983 年日本学者 Yakushijin 等对
I. tashiroi、I. anisatum和 I. arborescens等 3 种八角属
植物进行研究,从 I. tashiroi 的叶中分离得到 euge-
nol和 safrole,从 I. anisatum 的叶中分得 2 个新的
酚类苯丙素 4-allyl-2,6-dimethoxy-3-( 3-methyl-2-
butenyl ) phenol、4-allyl-2-methoxy-6-( 3-methyl-2-
butenyl) phenol 和 2 个苯丙素 5-allyl-1-methoxy-2,
3-methylenedioxybenzene、 1-allyl-2-methoxy-4, 5-
methylenedioxybenzene,从 I. arborescens 的叶中得到
一个新的苯丙素 illicinole[3]。1992 年日本学者
Kouno从 I. difengpi的茎皮中分离得到 3 个新的苯
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丙素 4-O-( 2-hydroxy-1-hydroxymethylethyl) -dihydro-
coniferyl alcohol、4-O-( 2-hydroxy-1-hydroxymethyle-
thyl ) -dihydroconiferyl alcohol-6″-P-coumaroyl - glu-
coside 、4-O-( 1-carboxy-2-hydroxyethyl ) dihydroxo-
niferyl alcohol和一个新的双糖苯丙素苷 1-allyl-4,
5-methyl-enedioxyphenol-2-O-α-L-rhamnopyranoside-
( 1→6 ) -O-β-D-glucopyranoside[4]。1997 年香港学
者 Sy 等从 I. dunnianum 的枝和叶中分离得到 1-
[( 3-methylbut-2-enyl ) oxyl]-2-methoxy-4-( prop-1-
en-3-ol ) benzene、dictagymnin、1-allyl-3-Methoxy-4-
( 3-methylbut-2-enyloxy ) benzene、1,2-( methylened-
ioxy ) -4-( 2-propenyl ) benzene、1,2-( methylened-
ioxy) -4-( propan-1,2-diol ) benzene[5]。1998 年 Sy
对 I. verum 进行研究,从叶中分离得到 verimol J、
verimol F、verimol A、verimol B、verimol C、verimol
D、verimol E、P-香醇、verimol I[6]。1999 年 Jiang 等
从 I. anisatum的果实中得到 2 个苯丙素苷 1-allyl-
4, 5-methyl-enedioxyphenol-2-O-β-D-apiofuranosyl-
( 1→6 ) -O-β-D-glucopyranoside、1-allyl-4,5-methyl-
enedioxyphenol-2-O-α-L-arabinofuranosyl-( 1→6 ) -O-
β-D-glucopyranoside[7]。2003 年韩国学者 Lee等从
I. verum 的果实中分离得到一个新的苯丙素苷
( E ) -2-( prop-1-enyl ) -5-methoxyphenol-1-O-α-L-rh-
amnopyranosyl-( 1→6 ) -O - β-D-glucopyranoside 以
及一个首次从八角属中分离得到的苯丙素 1-( 4-
methoxyphenyl) -1,2,3-trihydroxypropane[8]; 同年继
续报道分离得到 1-( 4-methoxyphenyl) propane-1,2-
diol和一个苯丙素苷 1-( 4-methoxyphenyl) propan-1-
ol 2-O-β-D-glucopyranoside[9]。2007 年 Song 等从
I. verum的根中分离得到 3-hydroxy-4,5-methylene-
dioxyallyl-benzene、4-allyl-2-( 3-methylbut-2-enyl) -1,
6-methylenedioxybenzene-3-ol和一个新的苯丙素 il-
liverin A[10]。2008 年日本学者 Moriyama 从 I.
fargesii的果实中分离得到 2 个新的异戊烯基取代
的苯丙素 4-allyl-2-( 3-methylbut-2-en-1-yl) phenol、
4-allyl-2-( 2-methylbut-3-en-2-yl ) phenol[11]。 2009
年 Takaoka等从 I. anisatum 的花中分离得到 illici-
nin A[12]。2010 年 Lin等从 I. arborescens 的果实中
分离得到一个新的异戊烯基取代的苯丙素 illica-
borin C [13]。2011 年日本学者 Kubo 等从 I. anisat-
um的枝干中分离得到一个新的异戊烯基取代苯
丙 素 4-allyl-2-methoxy-6-( 2-methylbut-3-en-2-yl )
phenol[14]。Ma等从 I. oligandrum 的根中分离得到
一个新的双糖苯丙素苷 illoliganoside C[15]。
1. 2 木脂素类 已报道的八角属木脂素化合物有
33 个,多数含有烯丙基结构。1989 年 Kouno等从 I.
macranthum的果皮中分离得到新的倍半木脂素
macranthol[16],1991 年从 I. dunnianum 的茎皮中分
离得到新的倍半木脂素 isodunnianol[17],同一年从
I. majus 的果皮中分离得到 icariside E3
[18],1994 年
从 I. simonsii 中分离得到一个新的联苯木脂素 iso-
magnolone和 2 个三苯基木脂素 dunnianol、simonsi-
nol[19]。1997 年 Sy等从 I. dunnianum的枝和叶中分
离得到 3 个联苯木脂素 magnolol、2,2-dihydroxy-3-
methoxy-5,5-di ( prop-2-enyl ) biphenyl 和 dehydro-
dieugenol[5]; 1998 年从 I. verum 的叶中分离得到一
个新型的含有 7-O-8结构类型的木脂素 verimol G、
一个含 7-O-8. 8-O-7结构类型的木脂素 verimol H
和一个呋喃型木脂素 ( - ) -trans-3,4-divanillyltetra-
hydrofuran[6]。2000 年德国学者 Schmidt 等从 I. flo-
ridanum的果实中分离得到 2 个四氢呋喃型木脂素
di-O-methyltetrahydrofuroguaiacin B、( + ) -veraguen-
sin[20]。2007 年 Tang等从 I. oligandrum的果实中分
离得到 3 个二氢苯基呋喃型新木脂素苷( 7R,8S) -9-
O-β-D-xylopyranosyl-9-O-α-L-rhamnopyranosyl-( 1 →
6 ) -β-D-glucopyranosyldihydrodehydrodiconiferyl alco-
hol、( 7R,8S ) -9-O-shikimoyl-4-O-β-D-glucopyrano-
syldihydrodehydrodiconiferyl alcohol、( 7R,8S) -4-O-β-
D-rhamnopyranosyldihydrodehydroconiferyl alcohol 和
2 个 8-O-4新木脂素苷( 7S,8R) -1-[4-O-( β-D-gluco-
pyranosyl ) -3-methoxyphenyl]-2-[4-( 3-hydroxyprop-
yl) -2,6-methoxyphenyl]-1,3-propanediol、( 7S,8R ) -
1-[4-O-( β-D-glucopyranosyl ) -3-methoxyphenyl]-2-
[4-( 3-hydroxypropyl ) -2-methoxyphenoxy]-1,3-pro-
panediol[21]。2007 年日本学者 Moriyama 等从 I.
fargesii的果皮中分离得到 3 个新的倍半新木脂素
fargenin、fargenone A、fargenone B,结构中各含有一
个不同的非芳香环[22]。2010 年 Fang 等从 I. difeng-
pi的干皮中分离得到 ( 7R,8S) -4,7,9-trihydroxy-3,
5,3,5-tetraethoxy-8-O-4-neolignan-8-ene 、neod-
ifengpin和 5 个在 C-4 位连有一个甘油基的 8-O-4
新木脂素 ( 7S,8R ) -4-O-( glycer-2-yl ) -7,9,9-trihy-
droxy-3,3,5-trimethoxy-8-O-4-neolignan、( 7R,8R) -
4-O-( glycer-2-yl ) -7,9,9-trihydroxy-3,5,3-trime-
thoxy-8-O-4-neolignan、( 7S,8R ) -4-O-( glycer-2-yl ) -
7,9,9-trihydroxy-3,5,3-trimethoxy-8-O-4 - neolig-
nan、( 7R,8R ) -4-O-( glycer-2-yl ) -7,9,9-trihydroxy-
3,3-dimethoxy-8-O-4-neolignan、 ( 7R,8S ) -4-O-
( glycer-2-yl ) -7,9,9-trihydroxy-3,3-dimethoxy-8-O-
4-neolignan,以及 2 个稀有的二氢苯基新木脂素
difengpiol A、difengpiol B,结构中含有部分氢化的芳
香环,并通过诱导圆二色谱法( induced circular di-
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chroism spectra,ICD) 在 310 nm 处的科顿效应信号
确定 3,4-diol 基团的绝对构型[23]。2010 年 Xiang
等从 I. difengpi的根茎中分离得到 2 个新的新木脂
素( 7R,8S) -3,9,9-trihydroxyl-3-methoxyl-4-O-glyc-
erol-7,8-dihydrobenzofuran-1-propanolneoligan、( 7R,
8R) -3-methoxyl-9-O-β-D-xylopyranosyl-4∶7,5∶8-
diepoxyneolignan-4,9-diol[24]。
1 . 3 植物醌类( phytoquinoids) 植物醌类成分为
八角属独有的特征成分,C6 环上连有一个环外羰
基和烯丙基,多含有异戊烯基、二氧甲叉基或四氢
呋喃结构单元。目前已报道的八角属植物醌类有
56 个。1984 年 Yakushijin等从 I. tashiroi的叶中分
离得到 4S-( + ) -illicinone-A、2R,4S-( + ) -illici-
none-B、4S,11S-( + ) -illicinone-C、2R,4R,11S-
( + ) -illicinone-D、Illifunone-A、Illifunone-B,从 I. ar-
borescens 的叶中分离得到 4R-( - ) -illicinone-A、
2S,4R-( - ) -illicinone-B、2R,4R-( - ) - illicinone-
B、4R,11S-( - ) -illicinone-C、2S,4S,11S-( - ) -il-
licinone-D、2R,4S-( - ) -illicinone-D、illifunone-C、il-
lifunone-D[25]。1992 年 Fukuyama等从 I. tashiroi的
茎木中分离得到 2 个环状异戊烯基取代植物醌 il-
licinone E 和 12-O-methylillicione E,均含有异戊二
烯结构[26]; 1994 年分离得到 5 个环状异戊烯基取
代植物醌 ( 1R,2R) -illicinol E、( 2S) -2,3-dihydroil-
licinone E、( 2S ) -12-O-methyl-2,3-dihydroillicinone
E、( 2R ) -2,3-dihydroillicinone E、( 2R ) -12-O-meth-
yl-2,3-dihydroillicinone E[27],同年分得 2 个新的含
氯植物醌 2 ( R) -12-chloro-2,3-dihydroillicinone 、12-
chloroillicinone[28]; 1995 年分离得到一个新型三环
异戊烯基取代植物醌 tricycloillicinone ,是第一个
含有多环异戊烯基取代结构的植物醌类天然产物
[29]; 1996 年分离得到一个新型的二环异戊烯基取
代植物醌 bicycloillicinone asarone acetal,有一个额
外的 C6-C3 结构
[30]。1996 年 Sy等从 I. dunnianum
的地上部分分离得到一个新型结构植物醌 ( 4αR,
9βR) -dihydro-2-[2-hydroxy-5-( 2-propen-1-yl) phen-
yl]-8, 9β-di-2-propen-1-yl-3 ( 4H ) -dibenzofura-
none[31]。1997 年 Kouno等从 I. anisatum 的根皮中
分离得到 4 个异戊烯基取代植物醌 11-epi-illici-
none E、2,3-dehydro-5,6-di-O-methylillifunone E、4,
12-di-O-methylillifunone、2,3-dehydroillifunone C
[32]。2007 年唐文照等从 I. oligandrum的茎皮中分
离得到 3 个新骨架化合物 methylene-di-illifunone
D、methylene-di-2,3-dehydroillifunone、illifunpyra-
none,均为二聚体,其中 methylene-di-illifunone D
是一个在 2,3-dehydroillifunone 的 C-6 位由 CH2 相
连接的二聚体,methylene-di-2,3-dehydroillifunone
是一个在 illifunone D的 C-6 位由 CH2 相连接的二
聚体[33]; 2009 年继续报道从 I. oligandrum 的茎皮
中分离得到 3 个新的重排异戊烯基取代植物醌 il-
lioliganone A、illioliganone B、illioliganone C,并运用
ICD法确定 11,12-diol 基团的绝对构型[34]。2009
年 Takaoka等从 I. anisatum 的花部位中分离得到
( 4S) -illicinone I[12]。Wu等从 I. simonsii 的果实中
分离得到 3 个新的异戊烯基取代植物醌 6-allyl-6-
( 3-methyl-2-butenyl ) -3,4-methylenedioxycyclohexa-
2,4-dienone、3-hydroxyillifunone B 和 4-epi-illicinone
E-12-shikimate[35]。2010 年 Lin 等从 I. arborescens
的果实中分离得到 illicaborin A、illicaborin B[13]。
Chang等从 I. arborescens的地上部分分离得到一对
新的植物醌型差向异构体化合物 2,3-didehydro-5-
O-methylillifunone E 和 2,3-didehydro-5-O-methyl-
11-epiillifunone E[36]。2011 年 Ma 等从 I. oligan-
drum 的根分离得到 illioliganfunone D、illioligan-
funone A、illioliganfunone B、illioliganfunone C、illioli-
ganpyranone A、illioliganone D、illioliganone E、illioli-
ganone F、illioliganone G、illioliganone H、illioliganone
I[37]。Kubo等从 I. anisatum 的细枝中分离得到新
型的三环异戊烯基取代植物醌类化合物 cycloillici-
none,结构中含有一个额外的香叶基[14]。
2 C6-C3 类化合物的药理活性研究
2 . 1 神经营养活性 八角属植物被认为是新的
神经营养活性自然物质的重要来源。Moriyama 等
认为 macranthol有两种联苯结构: 厚朴酚 ( magnol-
ol) 部分以及和厚朴酚( honokiol) 部分,神经保护活
性与厚朴酚部分其中一个芳环上的羟基有关,而
与另一个芳环上的羟基无关。厚朴酚部分在神经
保护活性中起更重要的作用,厚朴酚在自然界广
泛分布,可以通过适当修饰其联苯的结构研制出
潜在的神经保护药物[11]。Takaoka 等发现在大鼠
皮层神经元细胞中,有烯丙基苯结构的 4-allyl-2,6-
dimethoxy-3-( 3-methyl-2-butenyl ) phenol、illicinin A
在 0. 1 ~ 10 μM 浓度范围内显示有促神经元突起
生长活性,他们对 illicinin A 分子结构中烯丙基和
异戊烯基的构效关系进行研究,发现神经营养活
性的主要原因是烯丙基苯结构,且与两个相邻含
氧基团有关,而与二氧甲叉基和异戊烯基无关[12]。
Kubo等进一步证实了 Takaoka 的结论,他们发现
含有烯丙基苯结构的 4-allyl-2-methoxy-6-( 2-meth-
ylbut-3-en-2-yl) phenol在大鼠皮层神经元细胞中显
示一定的促神经元突起生长活性,并认为这类烯
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丙基苯衍生物是治疗阿尔茨海默病等神经退行性
疾病非常有潜力的神经营养药物[14]。Dunnianol
的结构包含厚朴酚部分,在 0. 1 ~ 10 μM 浓度范围
内促神经突起生长活性效果明显,与碱性成纤维
细胞生长因子( basic fibroblast growth factor,bFGF)
效果类似,可以作为治疗神经退行性疾病非肽类
神经营养药物的潜在替代品[22]。Fukuyama 发现
在大鼠隔区神经元细胞 P10 中,2 ( R) -12-chloro-2,
3-dihydroillicinone 在 30 μM 下能增加 ChAT 至
228%,有良好的促乙酰胆碱活性[28]; isodunnianol、
tricycloillicinone和 bicycloillicinone asarone acetal均
显示有促乙酰胆碱活性,但 tricycloillicinone 和 bi-
cycloillicinone asarone acetal 没有与 isodunnianol 类
似的神经突起抽芽活性[30]。
2. 2 细胞毒性和抗癌活性 日本学者 Itoigawa 等
通过 Raji 细胞诱导病毒早期抗原( Epstein-Barr virus
early antigen; EBV-EA) 考察抗肿瘤活性,计算从八
角属植物中分离的化合物对 EBV-EA 的抑制率,发
现化合物 4-allyl-2,6-dimethoxyphenol、1-allyl-3,5-di-
methoxy-4-( 3-methylbut-2-enyloxy) benzene、4-allyl-2,
6-dimethoxy-3-( 3-methyl-2-butenyl ) phenol、4-allyl-2-
methoxy-6-( 3-methyl-2-butenyl ) phenol、5-allyl-1-me-
thoxy-2,3-methylenedioxybenzene、1-allyl-2-methoxy-
4,5-methylenedioxybenzene 、4S-( + ) -illicinone-A、
4R-( - ) -illicinone-A、2S,4R-( - ) -illicinone-B、4R,
11S-( - ) -illicinone-C、Illifunone-A、illifunone-C、illi-
funone-D等均有 EBV-EA 抑制活性,其中异戊烯基
取代的苯丙素类 4-allyl-2,6-dimethoxy-3-( 3-methyl-
2-butenyl ) phenol、4-allyl-2-methoxy-6-( 3-methyl-2-
butenyl) phenol 有较好的抗肿瘤活性,而 5-allyl-1-
methoxy-2, 3-methylenedioxybenzene、 1-allyl-2-me-
thoxy-4,5-methylenedioxybenzene的抗肿瘤活性相对
较弱,他们对八角属植物成分抗癌活性和结构的关
系进行深入研究,发现异戊烯基取代的苯丙素类化
合物可能是一类很有潜力的癌症化学预防药物,而
含有二氧甲叉基的苯丙素类化合物的抑制肿瘤活性
相对较低[38]。Ma 认为 2S,4S,11S-( - ) -illicinone-
D对人结肠癌细胞 HCT-8、人肝癌细胞 Bel-7402、人
胃癌细胞 Bgc-823、人肺腺癌细胞 A549 和人卵巢癌
细胞 A2780 等四种癌细胞均有显著的细胞毒性效
果,4R,11S-( - ) -illicinone-C有一定的选择性,只对
敏感的人卵巢癌细胞 A2780 有毒性效果[37]。Lin等
对人喉癌细胞 Hep-2、髓母细胞瘤细胞 Daoy、人乳腺
癌细胞 Mcf-7、人大肠癌细胞 WiDr 等四种肿瘤细胞
进行测试,发现 illicaborin B对 4 种肿瘤细胞均有一
定的细胞毒性,IC50值在 10 ~ 20 μM范围内
[13]。
2 . 3 抗炎活性 Schmidt 等认为四氢呋喃型木脂
素 di-O-methyltetrahydrofuroguaiacin B、( + ) -vera-
guensin能拮抗血小板激活因子( platelet activating
factor,PAF ) ,抑制自由基的形成参与炎症反
应[20]。唐文照等发现 ( 7R,8S ) -9-O-shikimoyl-4-
O-β-D-glucopyranosyldihydrodehydrodiconiferyl alco-
hol、( 7S,8R ) -1-[4-O-( β-D-glucopyranosyl ) -3-me-
thoxyphenyl]-2-[4-( 3-hydroxypropyl ) -2-methoxy-
phenoxy]-1,3-propanediol能抑制小鼠腹膜巨噬细
胞产生 TNF-α,抑制率均大于 50%[21]。Fang 等和
唐文照等用 PAF诱导大鼠多形核白蛋白释放 β-葡
萄糖醛酸酶,计算化合物对 β-葡萄糖醛酸酶的抑
制率,( 7R,8S ) -4,7,9-trihydroxy-3,5,3,5-tetra-
methoxy-8-O-4-neolignan-8-ene、 ( 7R,8R ) -4-O-
( glycer-2-yl) -7,9,9-trihydroxy-3,5,3-trimethoxy-
8-O-4 - neolignan 的 IC50值在 1. 62 ~ 24. 4 μM 范
围内[23],illifunone-D、illioliganone B 和 illioliganone
C 也显示出一定的抗炎活性[34]。
2. 4 抗氧化活性 唐文照等通过右旋半胱氨酸诱
导微粒体脂质过氧化作用产生丙二醛( MDA) ,( 7R,
8S ) -9-O-shikimoyl-4-O-β-D-glucopyranosyldihydrode-
hydrodiconiferyl alcohol 和 ( 7S,8R ) -1-[4-O-( β-D-
glucopyranosyl ) -3-methoxyphenyl ]-2-[ 4-( 3-
hydroxypropyl ) -2,6-methoxyphenyl]-1,3-propanediol
对 MDA的抑制率在浓度为 1. 0 × 10 -5 M 时分别为
13. 30%和 9. 30%[21]。Fang 等通过体外 Fe2 + -Cys
系统诱导肝微粒体脂质过氧化,计算化合物对过氧
化的抑制作用,发现( 7R,8S) -4,7,9-trihydroxy-3,5,
3,5-tetramethoxy-8-O-4-neolignan-8-ene 有一定的
抗氧化活性,IC50值为 42. 3 μm
[23]。
3 讨论
近年报道的八角属植物 C6-C3 类化合物有
132 个,多数为从本属分离得到的新化合物,有些
类型为本属特有,具有较好的研究价值。有学者
认为植物醌类成分同时具有木脂素结构单元和异
戊烯结构单元,结构中含有羰基,烯键和呋喃环等
功能基团,容易在酸、碱或酶催化下发生重排或者
聚合等反应而产生新的天然产物[33]。该类化合物
富集于该属植物的根和茎皮部位,继续对该属植
物进行深入研究有可能得到更多结构新颖的化合
物。八角属植物 C6-C3 类化合物有显著的药理活
性,建议深入研究八角属 C6-C3 类化合物及其抗炎
活性、神经营养活性和细胞毒性等相关活性。我
国本属植物资源丰富,且该属植物为我国传统用
药,但对该属植物的相关研究较少,目前研究较多
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药学实践杂志 2012 年 1 月 25 日第 30 卷第 1 期
Journal of Pharmaceutical Practice,Vol. 30,No. 1,January 25,2012
的八角属植物有 I. anisatum、I. arborescens、I. verum
和 I. tashiroi等,建议提高对该属植物的重视,阐明
其主要的活性物质基础和药理作用机制,为我国
民间传统用药提供科学依据,并充分开发利用我
国丰富的该属植物资源。
【参考文献】
[1] 中国科学院中国植物志编辑委员会. 中国植物志: 第 30 卷
[M]. 北京: 科学出版社,1996: 199.
[2] Shibuya M,Abe K,Nakahashi Y,et al. Phenolic components
from leaf oil of Illicium anisatum L[J]. Chem Pharm Bull,
1978,26( 9) : 2671.
[3] Yakushijin K,Tohshima T,Suzuki R,et al. Studies on the con-
stituents of the plants of Illicium species. II. structures of phenol-
ic components[J]. Chem Pharm Bull,1983,31( 8) : 2879.
[4] Kouno I,Yanagida Y,Shimono S,et al. Phenylpropanoids from
the barks of Illicium difengpi[J]. Chem Pharm Bull,1992,40
( 9) : 2461.
[5] Sy LK,Saunders RMK,Brown GD. Phytochemistry of Illicium
dunnianum and the systematic position of the illiciaceae[J]. Phy-
tochemisty,1997,44( 6) : 1099.
[6] Sy LK,Brown GD. Novel Phenylpropanoids and Lignans from Il-
licium verum[J]. J Nat Prod,1998,61( 8) : 987.
[7] Jiang ZH,Tanaka T,Kouno I. New phenylpropanoid glycosides
from the fruits of Illicium anisatum[J]. Chem Pharm Bull,
1999,47( 3) : 421.
[8] Lee SW,Li G,Lee KS,et al. A new phenylpropanoid glucoside
from the fruits of Illicium verum[J]. Arch Pharm Res,2003,26
( 8) : 591.
[9] Lee SW,Li G,Lee KS,et al. Preventive agents against sepsis
and new phenylpropanoid glucosides from the fruits of Illicium
verum[J]. Planta Med,2003,69( 9) : 861.
[10] Song WY,Ma YB,Bai X,et al. Two new compounds and anti-
HIV active constituents from Illicium verum[J]. Planta Med,
2007,73( 4) : 372.
[11] Moriyama M,Huang JM,Yang CS,et al. Two New Sesquiterpe-
noids and Two new prenylated phenylpropanoids from Illicium
fargesii,and neuroprotective activity of Macranthol[J]. Chem
Pharm Bull,2008,56( 8) : 1201.
[12] Takaoka S,Takaoka N,Minoshima Y,et al. Isolation,synthe-
sis,and neurite outgrowth-promoting activity of llicinin A from
the flowers of Illicium anisatum[J]. Tetrahedron,2009,65
( 40) : 8354.
[13] Lin YX,Fazary AE,Chen SY,et al. Illicaborins A-C,three
prenylated C6-C3 compounds from the fruits of Illicium arbores-
cens[J]. Food Chemistry,2010,123( 4) : 1105.
[14] Kubo M,Shima N,Harada K,et al. New prenylated C6-C3
compounds from the twigs of Illicium anisatum[J]. Chem Pharm
Bull,2011,59( 7) : 898.
[15] Ma SG,Tang WZ,Yu SS,et al. Four new phenolic diglycosides
from the roots of Illicium oligandrum[J]. Carbohydrate Re-
search,2011,346( 9) 1165.
[16] Kouno I,Hashimoto A,Kawano N,et al. New sesqui-neolignan
from the pericarps of Illicium macranthum[J]. Chem Pharm
Bull,1989,37( 5) : 1291.
[17] Kouno I,Morisaki T,Hara Y,et al. Two new sesquineolignans
from the bark of Illicium dunnianum[J]. Chem Pharm Bull,
1991,39( 10) : 2606.
[18] Kouno I,Hashimoto M,Enjoji S,et al. Isolation of neoanisatin
derivatives from the pericarps of Illicium majus with other constit-
uents[J]. Chem Pharm Bull,1991,39( 7) : 1773.
[19] Kouno I,Iwamoto C,Kameda Y,et al. A new triphenyl-type ne-
olignan and a biphenylneolignan from the bark of Illicium simonsii
[J]. Chem Pharm Bull,1994,42( 1) : 112.
[20] Schmidt TJ,Heilmann J. Tetrahydrofuran lignans from Illicium
floridanum and their activity in a luminol enhanced chemilumi-
nescence assay[J]. Planta Med,2000,66( 8) : 749.
[21] Tang WZ,Liu YB,Yu SS,et al. New sesquiterpene lactone and
neolignan glycosides with antioxidant and anti-inflammatory activ-
ities from the fruits of Illicium oligandrum[J]. Planta Med,
2007,73( 5) : 484.
[22] Moriyama M,Huang JM,Yang CS,et al. Structure and neuro-
trophic activity of novel sesqui-neolignans from the pericarps of Il-
licium fargesii[J]. Tetrahedron,2007,63( 20) : 4243.
[23] Fang L,Du D,Ding GZ,et al. Neolignans and glycosides from
the stem bark of Illicium difengpi[J]. J Nat Prod,2010,73
( 5) : 818.
[24] Xiang WJ,Ma L,Hu LH. Neolignans and flavonoids from the root
bark of Illicium henryi[J]. Fitoterapia,2010,81( 8) : 1228.
[25] Yakushijin K,Tohshima T,Kitagawa E,et al. Studies on the
constituents of the plants of Illicium Species. III. Structure eluci-
dations of novel phytoquinoids,Illicinones and Illifunones from Il-
licium tashiroi MAXIM. and I. arborescens HAYATA[J]. Chem
Pharm Bull,1984,32( 1) : 11.
[26] Fukuyama Y,Shida N,Sakurai N,et al. Prenylated C6-C3 com-
pounds from Illicium tashiroi[J] Phytochemistry,1992,31
( 11) : 3975.
[27] Fukuyama Y,Shida N,Hata Y,et al. Prenylated C6-C3 com-
pounds related to Illicinone E from Illicium tashiroi[J]. Phyto-
chemistry,1994,37( 6) : 1653.
[28] Fukuyama Y,Okamoto K,Kubo Y,et al. New chlorine-contai-
ning prenylated C6-C3 compounds increasing choline acetyltrans-
ferase ( ChAT) activity in culture of postnatal rat septal neurons
from Illicium tashiroi[J]. Chem Pharm Bull,1994,42 ( 10 ) :
2199.
[29] Fukuyama Y,Shida N,Kodama M,et al. Tricycloillicinone,a
novel prenylated C6-C3 compound increasing choline acetyltrans-
ferase ( ChAT) activity,isolated from Illicium tashiroi[J]. Chem
Pharm Bull,1995,43( 12) : 2270.
[30] Fukuyama Y,Hata Y,Kodama M. Bicycloillicinone asarone ace-
tal- A novel prenylated C6-C3 compound increasing choline
acetyltransferase ( ChAT) activity from Illicium tashiroi[J]. Plan-
ta Med,1997,63( 3) : 275.
[31] Sy LK,Brown GD. A sesquilignan from Illicium dunnianum[J].
Phytochemistry,1996,43( 6) : 1417.
[32] Kouno I,Shimamoto S,Jiang ZH,et al. Prenylated C6-C3 com-
pounds from root bark of Illicium anisatum[J]. Phytochemistry,
1997,46( 8) : 1389.
21
药学实践杂志 2012 年 1 月 25 日第 30 卷第 1 期
Journal of Pharmaceutical Practice,Vol. 30,No. 1,January 25,2012
[33] 唐文照,庾石山. 少药八角果实及茎皮化学成分和药理活性
研究[D]. 北京:中国协和医科大学,2007.
[34] Tang WZ,Ma SG,Yu SS,et al. Rearranged prenylated C6-C3
compounds and a highly oxygenated seco-prezizaane-type sesquit-
erpene from the stem bark of Illicium oligandrum[J]. J Nat
Prod,2009,72( 6) : 1017.
[35] Wu XF,Li Y,Lu HN,et al. Prenylated C6-C3 compounds from
the fruits of Illicium simonsii[J]. Journal of Asian Natural Prod-
ucts Research,2009,11( 12) : 1056.
[36] Chang JY,Abd Ei-Razek MH,Chen YH,et al. Phytoquinoids
and secoprezizaane-type sesquiterpenes from Illicium arborescens
[J]. Helvetica Chimica Acta,2010,93( 1) : 123.
[37] Ma SG,Tang WZ,Liu YX,et al. Prenylated C6-C3 compounds
with molecular diversity from the roots of Illicium oligandrum
[J]. Phytochemistry,2011,72( 1) : 115.
[38] Itoigawa M,Ito C,Tokuda H,et al. Cancer chemopreventive ac-
tivity of phenylpropanoids and phytoquinoids from Illicium plants
[J]. Cancer Letters,2004,214( 2) : 165.
[收稿日期]2011-10-11
[修回日期]2011-10-30
( 上接第 3 页)
[8] Eminli S,Utikal J,Arnold K,et al. Reprogramming of neural
progenitor cells into induced pluripotent stem cells in the absence
of exogenous Sox2 expression[J]. Stem Cells,2008,26 ( 10 ) :
2467.
[9] Utikal J,Maherali N,Kulalert W,et al. Sox2 is dispensable for
the reprogramming of melanocytes and melanoma cells into in-
duced pluripotent stem cells[J]. J Cell Sci,2009,122( Pt 19) :
3502.
[10] Stadtfeld M,Brennand K,Hochedlinger K. Reprogramming of
pancreatic β cells into induced pluripotent stem cells[J]. Curr
Biol,2008,18( 12) : 890.
[11] Sun N,Panetta NJ,Gupta DM,et al. Feeder-free derivation of
induced pluripotent stem cells from adult human adipose stem
cells[J]. Proc Natl Acad Sci USA,2009,106( 37) : 15720.
[12] Hanna J,Markoulaki S,Schorderet P,et al. Direct reprogram-
ming of terminally differentiated mature B lymphocytes to pluripo-
tency[J]. Cell,2008,133( 2) : 250.
[13] Zhao XY,Li W,Lv Z,et al. iPS cells produce viable mice
through tetraploid complementation[J]. Nature,2009,461
( 7260) : 86.
[14] Okita K,Ichisaka T,Yamanaka S. Generation of germline-com-
petent induced pluripotent stem cells[J]. Nature,2007,448
( 7151) : 313.
[15] Stadtfeld M,Nagaya M,Utikal J,et al. Induced pluripotent
stem cells generated without viral integration[J]. Science,2008,
322( 5903) : 945.
[16] Varas F,Stadtfeld M,de Andres-Aguayo L,et al. Fibroblast-de-
rived induced pluripotent stem cells show no common retroviral
vector insertions[J]. Stem Cells,2009,27( 2) : 300.
[17] Fusaki N,Ban H,Nishiyama A,et al. Efficient induction of
transgene-free human pluripotent stem cells using a vector based
on Sendai virus,an RNA virus that does not integrate into the
host genome[J]. Proc Jpn Acad,2009,85( 8) : 348.
[18] Yu J,Hu K,Smuga-Otto K,et al. Human induced pluripotent
stem cells free of vector and transgene sequences[J]. Science,
2009,324( 5928) : 797.
[19] Jia F,Wilson KD,Sun N,et al. A nonviral minicircle vector for
deriving human iPS cells[J]. Nat Methods,2010,7( 3) : 197.
[20] Woltjen K,Michael IP,Mohseni P,et al. piggyBac transposition
reprograms fibroblasts to induced pluripotent stem cells[J]. Na-
ture,2009,458( 7239) : 766.
[21] Zhou H,Wu S,Joo JY,et al. Generation of induced pluripotent
stem cells using recombinant proteins[J]. Cell Stem Cell,2009,
4( 5) : 381.
[22] Cho HJ,Lee CS,Kwon YW,et al. Induction of pluripotent stem
cells from adult somatic cells by protein-based reprogramming
without genetic manipulation[J]. Blood,2010,116( 3) : 386.
[23] Desponts C,Ding S. Using small molecules to improve generation
of induced pluripotent stem cells from somatic cells[J]. Methods
Mol Biol,2010,636: 207.
[24] Park IH,Arora N,Huo H,et al. Disease-specific induced pluri-
potent stem cells[J]. Cell,2008,134( 5) : 877.
[25] Ebert AD,Yu J,Rose FF Jr,et al. Induced pluripotent stem
cells from a spinal muscular atrophy patient[J]. Nature,2009,
457( 7227) : 277.
[26] Lee G,Papapetrou EP,Kim H,et al. Modelling pathogenesis
and treatment of familial dysautonomia using patient-specific iP-
SCs[J]. Nature,2009,461( 7262) : 402.
[27] Carvajal-Vergara X,Sevilla A,D'Souza SL,et al. Patient-specif-
ic induced pluripotent stem-cell-derived models of LEOPARD
syndrome[J]. Nature,2010,465( 7299) : 808.
[28] Hanna J,Wernig M,Markoulaki S,et al. Treatment of sickle
cell anemia mouse model with iPS cells generated from autologous
skin[J]. Science,2007,318( 5858) : 1920.
[29] M. Wernig,J. Pruszak,E. Hedlund,et al. Neurons derived
from reprogrammed fibroblasts functionally integrate into the fetal
brain and improve symptoms of rats with Parkinson's disease[J].
Proc Natl Acad Sci,2008,105( 15) : 5856.
[30] D. Xu,LM. Fink,DM. Adcock,et al. Phenotypic correction
ofmurine hemophilia A using an iPS cell-based therapy[J]. Proc
Natl Acad Sci,2009,106( 3) : 808.
[31] T. J. Nelson,S. Yamada,C. Perez-Terzic,et al. Repair of a-
cute myocardial infarction by human stemness factors induced
pluripotent stem cells[J]. Circ,2009,120( 5) : 408.
[32] Raya A,Rodriguez-Piza I,Guenechea G et al. Disease-corrected
haematopoietic progenitors from Fanconi anaemia induced pluri-
potent stem cells[J]. Nature,2009,460( 7251) : 53.
[33] Couzin J. Celebration and concern over U. S. trial of embryonic
stem cells[J]. Science,2009,323( 5914) : 568.
[收稿日期]2011-05-06
[修回日期]2011-06-08
31
药学实践杂志 2012 年 1 月 25 日第 30 卷第 1 期
Journal of Pharmaceutical Practice,Vol. 30,No. 1,January 25,2012