全 文 ：华西药学
WC J
。
杂志
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1 9 9d ;9( 2 ): 9 9 ~0 1 3
· 综 述 ·
紫金牛属植物化学成分研究概况
张清华
(华西 医科大学药学院 成都 1 60 0 4 1 )
提要 本文综述 了国内外 J紫金牛属植物化学成分的研究概况 , 以及主要药理作用 , 说明该属植物资
源丰富 , 对其化学成分的进一步研究和 寻找新的活性成分具有重要意义 。
紫金牛科紫金牛属 ( A r id s ia ) 植物 全 世
界约 3 0 种 , 分布于热带美州 、 太平洋 诸 岛 、
印度半岛东部 、 亚州东部至南部 ; 我国 68 种 ,
12 变种 , 分布于 长江流域 以南各地 。 常见的品
种有紫金牛 (矮地茶 ) ( A . i a p o n i e a ) , 朱砂
根 ( A . e .l e n a t a ) , 百两金 ( A . e r i s p a ) , 罗
伞树 ( A . q u i n q u e g o n a ) , 矮茎朱砂根 ( A .
b r e r i e a u l i s )
, 少年红 ( A . a l y x i a e f o l i a ) ,
九节龙 ( A · p u s i l l a ) , 月月 红 ( A . f a b e r i ) ,
红毛毡 ( A . m a m il la t “ ) 等 , 本属植物多数供
药用 , 对跌打 、 风湿 、 痊咳及各类 炎 症 有 良
效〔 1 〕。 有的果可食 , 种子可榨油 。
70 年代 以前仅对紫金牛 、 开喉箭等少数 品
种有过研究 ,近 10 多年来 , 已对 10 多个品种进行
了化学和药理方面的研究 , 发现了一些具生理
活性的新成分 , 从而引起更多的学者的兴趣 。
这些工作不仅对以化学分类学 角 度 研 究该属
植物有很大启示 , 也对开发利用和寻找新的活
性成分提供了资料 , 本文介绍其化学成分和主
要药理作用研究概况 。
主要化学成分
一 、 苯酉昆类
属植物中研究最早且分布 最 为 广 泛的一
类 。 苯醒类化合物 目前已分离到 10 多 种 化合
物 。
二 、 苯酚类
胡燕等从紫金牛 ( A . j a p o in o a ) 中 分 离
化合物
表 1 . 苯限类化合物及结构
结 构 {植物来 ` J
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A n d i s ia q u i n o n e A
,
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文献
〔2〕
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( 2 ) ( 3 )
( 4 ) ( 5 )
( 7 )
〔 2 〕
〔 2 〕
〔3〕〔 4〕〔 5 〕
e m b e] 玩 (恩贝素 )
A r d i s i a n o n e (罗伞 酿 )
O H
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C H
:
O H
( 5 ) ( 6 )
( 8 )
〔6 〕
〔 7〕
2一经墓一 5一甲氧基一 3一十五烯苯 醉
5一甲氧基 一 3一〔顺一 1 0一十五烯〕
]
.
4苯限
O H
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C H Z C H
一 ( C H Z ) 1 : C H
、
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O 1 1
C H s 0 H ;::
〔 8〕
〔 9〕
DOI : 10. 13375 /j . cnki . wcjps . 1994. 02. 011
华 西 药 学 杂 志 9 卷
Cr o nud e nTa 〕 l oG n
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吸9 ) 〔 10二
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注 : 含苯醒类成分 的植物来源有 ( i ) A r d i s i a s i eb e l d i , ( 2 )开喉箭 ( A . e o l o r a t a ) ; ( 3 ) A . p d y e印 h e l a ; ( 4 ) 朱砂根 ( A . c r en a la ) ,
( 5 ) A
.
rn a e r e e a r p 3 ; ( 6 )紫金牛 ( A . jaP n i e a ) , ( 7 ) A
.
o x y P h y l加 , ( s )罗伞树 ( A . q u in q u e g o n a ) ; ( 9 ) A . e o r n u d e n t a t a
到两个抗结核菌有效 的 新 成 分 紫 金 牛 酚 工 ( 3 ) 〔 14〕。
( A r d i s i n o l l )和紫金牛酚 亚 ( A r d i s i n o l 五 ) , 四 、 黄酮类
其结构分别被证明为 2一甲基一 5 一 〔8 ’ 顺一三十烯
基 〕 一间苯二酚和 5 〔 8 ’ l() 项) 一十三烯基 〕 一间
苯二酚 〔 11〕 , 与此同时柔拍龄等从该植 物中也
分离到一种抗结核菌新成分 , 定名为紫金牛素
( A r id s in )
, 结构 为 2 一甲基一 5 一十三 烯 基
( 8 )一间苯二酚 。 从该植物中还获得 2 一甲基腰
果酚 , 分子式为 C : : H 3 。 O : 。 1 9 9 0年 卢文杰等
从大叶紫金牛 ( A . g i g a n t i f o l i a ) 中分离到一
种新化合物大叶紫金牛酚 ( g i g a n t i f o 一 l i n o l ) ,
其结构为 2 一甲 基一 5 一 〔 8 (顺 卜十六烯 基 〕 一
间不二酚〔 12 〕。
三 、 香豆精类
紫金牛属植物中主要含矮地茶素 (岩白菜
素 ) ( b e r g e n i n ) 。 1 9 7 1年陆续从矮地茶 ( A .
j a p o n i e a )
, 少年 红 ( A . a l y x a e f o l i a ) , 朱
砂根 ( A . e r e n a t a ) , 月月红 ( A . f a b e r i ) ,
百两金 ( A . c r i s p a )等植物 中获得 , 百两金 中含
量高达 1 . 7% 。 1 9 9 ]年刘伟华采用了薄层扫描法
侧定了矮地茶中岩 白菜素的含量 ( 0 . 8 % ) 〔 13〕 。
R 洲o枷“ “ ’ 卜七督。”O肠
肠”准iapù臼助”nR化合物
( 1 )
( 2 )
( 3 )
1 9 8 8年倪慕云等从朱砂根 ( A . o r e n at a) 中除
分到矮地茶素 ( 1 ) 外 , 还分离得到去 甲矮地
茶素 ( 2 ) 和一新化合物 1 1一O 一 J 香酞矮地茶素
早期有富正和从 日本产紫 金 牛 ( A . j a p 。 一
n i c a ) 的叶子中分离到榭皮贰 ( Q u e r e i t r i n )
和杨梅贰 ( m了 r i e i t r i n ) ; 黄步汉从国产紫金
牛中分离到榭皮 素 ( Q u e r e e t i n ) , 1 9 5 7年 续
俊文等从江南紫金牛 ( A . 加 b er i) 中也分离到
撇皮素 ; 有人从印度植物 A . m aC r oc ar p a 的 木
部的丙酮提取物中分 离 得 到 白 花 色 贰 元 五
( L e u c o a n t h y 。 c y a n i d i n 亚 ) , 后又从该植物
花的丙酮提取物 中 分 离 到 3 , 4 , 5 , 7 ,
3 尹 , 4,
,
5’ 七经基黄酮及其衍生物 , 花百两金
( A
.
cr is p a) 的叶中也查到花 色 素 (a nt h 。 -
e y a n i n ) ; ] 9 8 8年从印度植物 A . f l o r i b u n d a 中
分离到两个新黄酮化 合 物 5 , 6 , 3 ` , 4` 一四
甲氧基黄酮和 5 , 6 , 2, , 3 / , 4, 一五 甲 氧墓
黄酮 〔 1 5〕 ; 王晓娟等从九节龙 ( A . p u s i l l a ) 的
叶中分离到 山蔡酚一 3一 O一尽一 D一半乳糖贰和 4 ,
7 , 4 产一三经基二氢黄酮一 6一葡萄糖碳贰 〔`倪 , 二
者在紫金牛属植物中系 首次报道 。
五 、 菌醇和三菇类
日本小川秀子从泰国产开喉箭 ( A . c ol o r -
a t a ) 的树皮中分得冬青醇 ( i l e x o l ) ; 1 9 7 7年
A h m a d s等从印度植物 A . s ol a n ac e a 的叶子中
分离到降香醇 ( b a u e r e n o l ) , a 一香树脂 ( a -
a m y r i n ) 和少香 树 脂 谓一 a m y r i n ) 〔 1 7〕。 续
俊文等从月月红全草的醇提取物中也分到降香
醇 , 另还分离到 24 一 乙基一△ 7 ’ “ “ 胆 衡二 烯 醇
〔 2 3〕 ; 有人从台湾植物 A . e o r n u d e n t a t a 的茎和
根中分离到小谷街醇 甲一 s i t o s t e r o l ) , 豆街醇
( s t i g m a s t e r o l )
, 芸苔幽醇 ( e a m p e s t e r o l ) 〔1 8〕 ;
李若存等从红毛走马胎 ( A . m a m il l at a) 根茎
的醇提取物中也获得豆街醇 ; 倪慕云等从朱砂
2期
根中分离到卜谷街醇 , 无羁 醇 ( f r i c d e l i n) ;
1 9 9 0年卢文杰等从大 叶紫金牛的根茎中分离到
a 一菠幽醇。
六 、 皂试类
皂贰类成分广布于植物界 , 由于结构复杂 ,
在 1 9 6 5年前的几十年间 , 完全阐明结构的纯皂
贰仅 10 多种 , 1 9 6 5年 以后随着光谱技术的发展 ,
越来越多的具有多种生物活性的皂贰被发现 。
紫金牛属植物中有关皂贰成分的研究 , 近 10 多
年来才逐渐活跃起来 , 如 1 9 7 7年广西植物所等
单位和李广义等对少年 红 ( A . a l y ix a e f ol i a)
( 1 )中皂贰的研究 , 1 9 8 5年李若存对 红毛走马
胎 ( A . m a m i l l a t a ) ( 2 ) , 关雄泰 、 汪 茂田等
对 中药朱砂根 ( A . cr e n at a) ( 3 ) , 蒋朝晖等
对江南紫金 牛 ( A . f a b e r i ) ( 4 ) , 1 9 5 7年 J a -
n s a k u l e等从百两金 ( A . e r i s p a ) ( 5 ) , 以 及
作者从九节龙 ( A . p us il la ) ( 6 )等植物 的皂
贰成分的研究中 , 分别分离到一些具生物活性
的新皂贰 , 其 中有的运用了 13 C核磁共振新技
术鉴定出结构 , 见下表 。
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( A )
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表 2 . 各种皂贰的试元和糖链结构
皂戒名称 试 元 糖链结构 ( R )
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植物来源 文献
少年红皂武
红 毛走马 胎皂贰
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九节龙皂贰 _ I _
( A r id P u s l l l o s又d e l )
( 1 )
( 2 )
( 3 )
( 4 )
( 5 )
( 弓 )
( 6 )
( 6 )
〔 1 9〕
〔 20〕
〔 2 2〕
〔 2 3 , 2 4 )
〔2 5〕
〔 2 5〕
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一a r a旦二」g 一u 旦二」r h a聋-1 2
〔26 〕
一 ar a丝 g lu 七卫材 〔26 〕
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、声、.尹声、` ,产ABA((r
、户L了、
注 ar a = 阿拉伯糖 g l u 二葡萄精 1’ h a = 鼠李塘
七 、 其它
0
.
D
.
H e n s e n s e t a l 从 A . e o r n u d e n t a t a
中分离到一种大分子有机酸 e c h i n o c y s t i c a 。 -
id
, 分子式为 C 3 。 H 、 8 0 ` 。 D . J . w a n g从台湾
产 的该植物中分离到硬脂酸 (s t e a r ic a o id ) 、
油酸 ( o l e i e a e 至d ) 、 亚 麻 油 酸 ( l i n o l e i e
。 e id ) 、 亚麻酸 ( l i n o l e n i e a e i d ) 、 棕桐酸
聋l犷2
1 1一 2口 l u
x y l = 木搪
( p a l rn i t i e a e i d )
、 二十三烷 ( T r i e o s a n e ) 、 二
十四烷 ( h e x a e o s a n e ) 、 二十七烷 ( h o p l a e -
o s a n e )
、 三十烷 ( t r i a e o n t a n 。 ) 、 薄 荷 醇
( m e n t h o l )
、 异 T 醇 ( i s o b u t a n o l ) 之2门 。
芦文杰等从大叶紫金 牛 ( A . g i g a n t三工0 1三: 、 ) `扣
也得到正二十九烷 。 王晓娟等从九 节 龙 ( A .
p u s i l l a ) 的全草中分离到没 食 子 酸 ( g , L l l i e
华 西 药 学 杂 志 9卷
e aid )和珑拍酸 (se e u in ie aid )〔 2 1〕 。
早期汤腾汉等从开喉箭 (A .h r o tor o) m
中提取到一种生物碱 , 分子式为 C : 。 H 3 ` O : N 。
1 9 7 5年有人从 A e o r n u d e n t a t a 中分离到茶碱
( t h o o p h y l l i n e ) 〔 1 8〕 ; 从百两金 ( A . e r i s p a )
根中也检查到生物碱 ; 从朱砂根 ( A . c cr la at )
中分离到一种杀虫剂 , 分子 式 为 C ` 。 H , 。 N ,
O
, 。 , 分子量 2 0 0 1 . 5 , m p 2 0 6~ 8 “ C 〔 2 7〕 。
从朱砂根 ( A . c er n at a) 中还分离到胡萝
卜贰 和蔗糖 。 近年来 日本人从该植物中获得一
种新颖的 .环状纷i酚酸肤 ( e y e l i e d o p s i p e p l i -
d e ) 称为 F R 9 0 0 3 5 9 ( I ) , 它由 1 0 个 单元组
成 : a l a m i n 。 , N 一m e t h y l一 a l a n i n e , 日一 h y d r -
o x y l e u e i n e
, 3一 p h e n y l l a l i e a e i d , a e e t i e
a e i d
,
p r o p i o n i e a e id和两种新氨基酸 N 一m e -
t h y l一 d e h y d r o a l a n i n e和 N , o 一 d im e t h y l t h r e -
o n i n e
, 分子比为 1 : 1 , 3 , 1 , 1 , 1 : 1 · 1 ,
其分子结构和绝对构型已确定 , 该成分能抑制
血小板聚集和减少血压 〔“ 8, 29 〕。
紫金牛 ( A . 」a p o n i c a) 的全株都 含 挥发
油 (0 . 1~ 0 . 2% ) 和棘质 。 最近尹鲁生等用气
相层析法从该植物挥发油中分离出 1 03 种成分 ,
采用质谱法鉴 定 了其中 61 种化合物 〔30 〕 。
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F的 0 3 5 9 ( 1 )的结构
主要药理作用和临床应用
紫金牛属植物多数作药用 , 有清热利湿 、
活血化疲 、 舒筋活络 、 强筋壮骨等功效 , 用于
跌打损伤 、 消炎 、 消肿 、 有的品种还具有多方
面的生物活性 , 现归纳分述于下 。
一 、 止咳平喘作用
紫金牛 ( A . j a p o in c a) 、 少 年 红 ( A .
。乙 ! y x i a e f o l i a )
, 朱砂根 ( A . e r e 二 a t a ) 、 百两
金 又八 . e r i s p a ) , 月月红 ( A . f a b e : i )等常用
于止咳平喘 、 药效成分主要为矮地茶素 ( b e卜
ge in )n
, 据报道矮地茶素的止咳作用 强度按
剂量计算相当于可待因的 1 / 4 ~ 1 / 7 。 此外
矮地茶所含挥发油有平喘作用 〔“的 , 所 含 苯
酿能抑制哮喘和炎症 〔 9 〕 , 所含 黄 酮贰动物
实验显示有增加气管分泌作用和促进气管纤毛
排痰作用 。 从药理和临床均证明矮地茶对慢性
气管炎效果极佳 , 少年红皂贰 及复方 白须公方
剂经过药理试验和大量临床验证 , 认为对急慢
性支气管炎有很好疗效 。
二 、 抗炎抑菌作用
紫金牛除有止咳平喘作用外 , 还具有抗菌
抗病毒作用 , 所含化学成分紫金牛酚 工和紫金
牛酚 兀都具有较强的抑制结核杆菌生 长 的 作
用 , l 的抑菌效价为一2 . 5林g / m l , 亚为 2 5~ 5 0
卜g / m l。 朱砂根 ( A . e r e n a t a ) 的 2 5% 煎剂在
试管内对金色葡萄球菌 、 大肠杆菌 、 绿脓杆菌
有轻度抑制作用 。 百两金 ( A : cr i s p a ) 的 9 5%
醇提取物有抗炎作用 , 对咽喉炎引起的发热也
有利 〔” 1〕 。 九节龙中的没食子酸和唬泊 酸都具
有抗菌作用 。
三 、 抗肿瘤作用
湖南江华瑶族 自治县人民医院用红毛走马
胎 ( A . m a m i l la at )组方治疗肠系膜淋 巴肉瘤 。
九节龙 ( A . p o s il la ) 的两种皂贰经 药 理 试验
证 明有提高免疫功能作用 , 并对 S ; 。 。 、 E S C 、
B
, 。 、 黑色素瘤均有不同程度抑制肿 瘤 生长作
用 〔“ 6〕 , 所含的没食子酸也有抗肿 瘤作用 。 少
年红皂贰 五对兔子被动皮肤过敏试验 , 证明其
有抑制免疫球蛋 白E ( l g E ) 形成的作用〔` ” 〕。
四 、 抗生育作用
据报道朱砂根 ( A . c r o n at a) 的 60 % 乙 醇
提取物有较好的抗生育作用 , 药理试验表明朱
砂根的三菇 皂贰有较好的抗早孕 作 用 t21 〕。 王
怀真等研究了朱砂根中总皂贰对多种动物 子宫
的作用 , 实验结果表明总皂贰对成年小 鼠 、 豚
鼠和家免离体子宫均有兴奋作用 。 小剂量使子
宫的收缩频率加 决 , 振拓i加大 、 张力明显升高 ;
大剂量使子宫侣直性收缩 〔 82 〕 。 J . “ h “ W “ e m -
: 。 等最近报道 的百两金 ` A , cr is p a) 中 的两
种新皂贰是收编子宫的活性成分 〔 25 〕 , 此外葱
贝素 e( m b e l in ) 有抗生育活性 。 雌性大 鼠服
用 1 0 0 、 50 m g / k g , 其抗生育力分别为 57 . 9%和
5 5
.
5% 〔 3 〕 。 印度用其作避孕药 , 因它 能 抑
制子宫 内膜的碱性磷酸酶的活性 。
五 、 驱虫和杀虫作用
恩贝素 (e m b e l i )n 有驱绦虫作 用 , 一般
剂量为 0 . 2~ 0 . 4 9 。 密花酿 ( r a p a n o n e ) 有驱
肠虫的作用 , 还可对抗痢疾阿米 巴和阴道毛滴
虫 , 恩贝素也可对抗毛滴虫 , 被认为是 A . o x -
y p h y l比植物中的有效成 分 〔 5 〕 。 从朱砂根中
获得的化合物 C 、 。 H 7 。 N 7 O , 。是一种杀虫 剂 ,
用 2 5 p p m 此化合物则能抑制蚊 、 灰蝶 、 蜗等昆
虫 〔2 7〕 。
综上所述 , 紫金牛 属植物化学成分有多种
类型 , 其中特别是皂贰成分的研究 , 发现其具
有多方面的生物活性 、 值得继续探讨 , 另外 日
本人从朱砂根中发现的一种新颖环肤具有抑制
血小板凝集和降低血压 的作用 , 这对寻找防止
心血管疾病方面的药物 , 无疑是个新启示。 随
着人们对紫金牛属植物化学成分研究的不断深
入和认识 , 对开发利用和寻找新的活性成分有
着重要意义和广 阔的前景 。
1 8 : 1 3 5 9
.
C A 75
: 16 1 3 1
.
倪慕云 , 等 。 中药通报 1 9 8 8 , 13 ( 1 2 ) : 33
1 0 7 : 2 4 2 49 3
8 2 : 1 0 8 8 73
参 考 文 献
1
. 中国科学院中国植物志编辑委员会 。 中国植 物 志。
北京 : 科学 出版社 , 1 9 7 9 , 5名 : 4 2。
? M o ]
飞a n a K , e 七 a l . I n d i a n J E X P B i o l 29 5 0 ;
7
.
O g a w a H
, 。 t a l
.
C h e m P n a r m B u l l ( T o kO
-
y o ) 19 6 8 ; 16 : 17 0 9
.
5
.
O g a w a H
, e t a l
.
P h y t o e h e m i s tr y 19 65 , 7
( 5 ) : 7 7 3
.
。 . C A 1 0 5 : 1 6 6 1这5 .
2 0
.
T i a n Z
, e t a l
.
P h y t o e h o m i s 份 y 1 9 5 7 ; ZG
( 8 ) : 2 3 6 1
.
1 1
. 胡燕 , 等 。 化学学报 1 9 8 1 ; 3 9 ( 2 ) : 15 3。
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. 卢文杰 , 等 。 华西药学杂志 1 9 9 0 , 5 ( 3 ) : 1 3 6 -
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1 4
. 韩力 , 等。 中国中药杂志 1 9 8 9 , 1 4 ( 1 2 ) : 3 3 。
1 5
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C A 1 0 5
: 2 4 7 1 5 5
.
1 6
. 王 晓娟 , 等 。 ,卜国 中药杂志 19 9 0 ; 15 ( 3 ) 了 3 8 。
1 7
.
A h m a d S
, e七 a l . P l a n 亡a M e d 1 9 7 7 , 3 2 ( 2 ) :
1 6 2
.
2 5
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C A 0 0
: 2 2 7峨4 1 .
19
. 李广义 ; 等 。 药学学报 1 9 8 1 , 1 6 ( 7 ) , 5 5 4。
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论会论文摘要 。 1 9 9 0一 1 1 。
2 3
. 蒋朝晖 , 等 。 中草药 1 9 8 8 , 19 ( 2 ) : 2 。
2 4
. 蒋朝晖 , 等 。 中草药 1 9 8 9 , 20 ( 1 ) : 2 。
2 5
.
C h a w e e w a n J
, e t a l
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P l a n t a M o d 1 9 5 7
一 5 3
( 5 )
: 4 0 5
.
2 6
. 张 清华 , 等 。 药学学报 (待 发表 ) 。
2 7
.
C A 1 0 2
: : 8 0 8 3 4
.
2 8
.
C A 1 0 6
: 2 3 39 7 2
.
2 9
,
C A 10 8
: 26 7 9 1 8
.
3 0
. 尹兽生 , 等 。 中草药 19 8 9 , 20 ( 10 ) : 5 。
3 1
. 刘文江 , 等 。 中草药 19 8 6 , 1 7 ( 9 ) : 2 1 。
3 2
. 王怀真 , 等 。 中草药 1 9 88 一 1 9 ( 1 1 ) , 1 9 。
3 3
.
C A 9 4
: 搜28 7 5 .