全 文 ：V o l
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1 1 N o
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天然产物研究与开发
A UNR ATL P RO D U C R T ES EA R C HA D DN EV L O EP M E N T
姜花属植物二菇成分研究进展 `
赵 庆
(云南中医学院中药系 昆明 6 50 20 0 )
邹 澄 ’
(昆明医学院药学 系 昆明 6 50 0 3 1 )
郝小江
(中国科学院昆明植物研究所植物化学开放研究实验室 昆明 6 50 20 4 )
陈耀祖
(兰州大学化学 系 兰州 73 0 0 0 0 )
摘 要 本文对姜花属植物二菇类成分及其药理活性的研究进行了综述 。
关键词 姜花属 , 二菇 ,药理活性
1 植物资源分布及民间利用历史
姜花属 ( H de cy 沉 u二 ) 为多年生草本植物 ,属姜科 ,据统计全世界有 50 ~ 60 种 , 主要分布在亚
洲热带地区 ,其中有 : 中国 、 印度 、 斯里兰卡 、 尼泊尔 、 锡金 、 越南 、 马来西亚 、 缅甸等亚洲国家 , 澳
大利亚和巴西亦有分布 。 我国有 21 个种及 3 个变种 , 产于我国西南部至南部 (主要分布在云
南 、 广西 、 西藏 、 四川 、 贵州 、 广东 、 湖南 、 台湾 )[ `〕。 在云南省分布有 16 个种及 2 个变种 : 腾冲姜
花 ,盈江姜花 , 凸唇姜花 ,少花姜花 ,滇姜花 , 碧江姜花 , 小毛姜花 , 无丝姜花 , 无毛姜花 ,姜花 ,黄
姜花 ,黄 白姜花 , 毛姜花 , 圆瓣姜花 ,红姜花 , 小花姜花 , 草果药 ,疏花草果药 。 前面 9个种及变种
为云南特有川 。
该属植物中的草果药和姜花被《中药大辞典 》收载 ,为民间药物 。 姜花的根茎又名土羌活 ,
具有除风驱寒 、解表发汗 , 治头痛 、 胃腹痛 、 风湿 、 筋骨痛及跌打损伤等药效 。草果药的根茎又名
为土 良姜 , 主治气痛 、 胃痛 、 腹痛 、 温胃 、驱寒 、燥湿 。 治胃寒痛 , 消化不良 , 疟疾 。 毛姜花的根茎
有怯风止咳的药效 s[] 。 黄姜花 、 圆瓣姜花 、 毛姜花 、 小花姜花 、 疏花草果药在民间也有 多种药用
价值 。姜花属植物有的被作为观赏花卉 ,如滇姜花 、姜花 、红姜花 、 碧江姜花等 ;有的作为香料植
物 , 如姜花和黄姜花可提取姜花浸膏 , 用于调合香精中 `〕 。
收稿日期 : 19 9 8一 0 8一 1 0
, 中国科学院昆明植物研究所植物化学开放实验室资助课题
书
hT
is Pr O片 e t w as s u Ppo r ted b y K u n m i n g In s t i t u et o f B o t a n g , T h e C h i n e se A ca d e m y o f SC ie n e e s
1通讯联系人 ( e o r res 闪 n d i n g a u t h e r )
DOI : 10. 16333 /j . 1001 -6880. 1999. 06. 017
天然产物研究与开发 V o l. 1 1 N o. 6
2 姜花属植物中具生理活性二菇成分的研究及构效关系分析
2
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1 草果药中具抗炎活性的二菇成分
为了研究草果药的抗炎活性成分 ,印度学者 S h ar m a 等人曾从草果药根的乙醇提取物中分
离到三个新二菇 : h e d y e h e n o n e ( 1 ) , 7一 h y d r o x y l一 h e d y e h e n o n e ( 2 ) , 6一 o x o 一 l a加 a 一 7 , 1 1 , 1 3一 t r ie n e 一 16 -
o ic la e t o n e ( 3 ) [
`一 6 〕。 他们还发现 , 抗炎活性主要集中在 己烷馏份 , h e d y e h e n o n e 是具有抗炎活性
的成分之一 。 止痛活性主要集中在苯馏份 ,然而未见分离到单一活性成分的报道〔 , 〕 。
2
.
2 姜花中具抗肿瘤活性的二菇成分
日本学者 lt ok a w a 等人在对数种植物提取物进行抗肿瘤活性及细胞毒活性的筛选过程中 ,
发现姜花根的氯仿提取物对 C h in e s e h a m s t e r V 一 7 9 细胞与小鼠体内的 s a r e o m a 1 8 0 a s e i t e s 均显
示 了细胞毒活性 。 为此 , 日本学者对姜花进行了详细研究 ,分离到 7 个二菇成份 ,包括一个已知
成分 l a bd a 一 8 ( 1 7 ) , 1 2一 d i e n e 一 15 , 16一 d ia l ( 4 ) 和六个 新成分 : e o r o n a r in A ( 5 ) , c o r o n a r in B ( 6 ) , c o r o -
n a r i n C ( 7 ) 〔即 la b d a 一 8 ( 17 ) , 1 3一 d ie n e 一 1 5一 h y d r o x y 一 16一 o ie l a e t o n e ] , e o r o n a r i n D ( 8 ) [即 l a b d a 一 8
( 1 7 )
,
1 2
一
d ie n e
一
1 5
一
h y d r o x y
一
1 6
一 o i e la e t o n e 〕 , e o r o n a r i n E ( 9 ) , e o r o n a r i n F ( 1 0 )细胞毒活性试验 ,其
中的四个新成分 co r on ar in .A 二 D ( 5 .) 二 ( 8) 与已知成分 ( 4) 有 v 一 79 细胞具有细胞毒活性 s[, 9」。 这
五个活性成份的 IG S。 (林g /m l) 见下表 :
表 1 ( 4 )… ( 8 )外抗 v 一 7 9细胞的 xe s。值 (卜 g /m l )
T a bl e 1 I G s。 v a l u e s (林 g /m l ) o f ( 4 )… ( 8 ) a g a i n s t V一 7 9 e e l l s
e o m Po u n d
( E )
一
l aXt]
a一 8 ( 1 7 )
,
1 2
一
d ie n e
一
1 5
,
1 6
一
d i a l
C o r o n a r in A
e o r o n a r in B
C o r o n a r in C
e o r o n a r i n D
I G s 。
18
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5
1
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6 5
2
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7 0
1 7
.
5
1 7 0
No(4)5678
在 h ok a w a 等人分离到的姜花二菇 中 , 。or on a : in E 没有活性 , 而其侧链氧化产物 or on a : in
B … D 都有活性 ,说明侧链的氧化可能导致活性的增加 。 co r on ar in A 较之于 co r on ar in E 只多了
一个 7日经基 ,但前者有很高活性 , 而后者无活性 。 因此 , 73[ 经基是不是增强活性的关键之一 ,
尚值得进一步探讨 。 e o r o n a r i n o 较之于 e o r o n a r · i n F 只多了一个 1 5 位 b o r n e o l 取代 ,但前者有
活性 ,而后者没有 。
此后 , 日本学者 N ak at an i 等又从姜花中分离到三个新二菇成分 ( 1 1 》 二 ( 13 ) , 但未见到有关
其细胞毒活性的报道 l0[ 〕 。
英国和澳大利亚学者 su m itr a 等人还从姜花的乙醇提取物中分离到 i s oc or on ar in D ( 1 4 ) ,
e o r o n a r i n D 的乙醇醚 ( 1 5 ) , e o r o n a r i n D 的甲醇醚 ( 1 6 ) , 及一个降二菇成分 1 4 , 一5 , 1 6一 t r i n o r la卜
d a
一
s ( 1 7 )
,
1 1
一
( E ) d i
e n 一 1 3
一 a l ( 1 7 ) [
’ ` · ` ’ 〕 。 未见关于 ( 1魂)… ( 1 7 ) 的活性报道 。
2
.
3 滇姜花和圆瓣姜花中具抗肿瘤活性的二菇成分 〔` 3 , `刁〕
我们从滇产的滇姜花 、 圆瓣姜花根中分离到八个二菇成分 : h de cy h en on “ ( l ) , 7一 h y d r ox yl -
h e d y e h e n o n e ( 2 )
, e o r o n a r i n E ( 9 )
,滇姜花素 A ( 2 2 ) ,滇姜花素 B ( 2 3 )仁即 ( E 》 l a bd a 一 8 ( 17 ) , 1 1 , 1 3 -
V o l
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N 1 1o
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6 赵 庆等 :姜花属植物二菇成分研究进展
t rie ne
一
6a
一
y h do r xy
一
16
一 o ie la e to ne 〕、 滇姜花素 e (2 4) 〔即 (E关 la 冈 a 一 8 ( 1 7) , 1 1 , 1 3一 t r ie n e 一 6 a , 2 6一 d i-
h y d r o x y
一
1 5
一 o i e za e t o n e 」, 圆瓣姜花素 A ( 2 5 ) 〔即 6一 o x o 一 l a冈 a 一 7 , 1 1 , 1 3一 t r ie n e 一 7一 h y d r o x y 一 16一 o ic la e -
t o n e 〕 , e o r o n a r i n A ( 8 ) 。 其中 ( l ) 、 ( 2 ) 、 ( 9 ) 、 ( 2 2 ) … ( 2 4 )从滇姜花 中得到 , ( 1 ) 、 ( 2 ) 、 ( 8 ) 、 ( 2 5 )从
园瓣姜花中得到 。 ( 2 》 二 ( 25 )为新化合物 。 用 M T T 法测定了滇产姜花中部分二菇化合物对 K B
细胞的体外抗肿瘤活性 , ( 14) 与 ( 1 5) 的活性较好 。 测试结果见表 2 。
表 2 ( 1 ) , ( 2 )和 ( 2 2 ) … ( 2 5 )外抗 K B 细胞的 I G S。值印 g /m z )
aT b l
e 2 I G S。 v a lu e s (协g / m l ) o f ( 1 ) , ( 2 ) a n d ( 2 2 ) … ( 2 5 ) a g a i n s t K B e e l l s
Qé9口八曰j皿QUweō卜Cé.…nǎù仁Jū91ó
N O
( l )
( 2 )
( 2 2 )
( 2 3 )
( 2 4 )
( 2 5 )
e o m P o u n d
h e d y e h e n o n e
7
一
O H
一
h e d y e h e n o n e
滇姜花素 A
滇姜花素 B
滇姜花素 C
园瓣姜花素 A
IG s 。
1
.
7 6
1 8
.
9 6
从滇姜花素 A … C 来看 , 随吠喃环氧化程度的增加 , 活性增加 。 然而从 7一 O H 一 he d y c h e n o n e
和圆瓣姜花素来看 , 吠喃环氧化后活性反而降低 。 因此 ,关于姜花属植物二菇的构效关系还有
待于进一步探讨 。
2
.
4 峨嵋姜花 、 H . 。。 m in at u m 的二菇成分
在国内已有人对峨嵋姜花 ( H . em蜘 se 2 . Y . z h u) 进行了研究 〔` 8〕 , 亦分离到 ( 14) 与 ( 15 ) 。 在
对 eH dy hc 椒 m ac u m认at : m 根茎中具有香味的挥发性成分研究工作中 ,德 国学者 eP etr 等曾分离得
到 两个倍半菇 : d r im 一 8 ( 1 2 ) 一 e n e ( 1 8 ) , a l b ie a n a l ( 19 ) , 和两个降解二菇 : ( E ) 一 1 5 , 1 6一 d i n o : l a b d a 一 8
( 17 )
,
1 1
一
d i
e n 一 1 3
一 o n e ( 2 0 )
,
( E )
一
1 5
,
1 6
一
d i n o r l a bd a
一
8 ( 17 )
,
1 2
一
d i
e n 一 14
一 a l ( 2 1 ) [
` 6〕 ,并对上述 四个化
合物进行了合成田 〕 。 以 件紫罗兰酮为起始原料 ,分别经过七步和六步反应 合成 ( 1 8) 和 ( 1 9 ) ,
( 19 )与丙酮缩合得到 ( 2 0 ) 。 ( 19) 再经四步反应得到 ( 2 1 ) 。
2
.
5 构效关系分析
由于 目前有关姜花二菇药理活性的资料较为有限 , 故难以得到一个 比较 明确而且令人满
意的结论 。 初步分析如下 :
( 1 ) B 环如有含氧取代 ,活性比没有含氧取代的要高 。
( 2) 在母核完全一样时 ,侧链的吠喃环氧化程度越高 ,活性越高 。
以上结论是否正确还有待于证实 。
3 姜花属二菇成分的结构特点
从目前 已分离得到的二菇成分来看 ,姜花属植物的二菇均属于半日花烷 ( l ab d a n e ) 型双环
二 菇 , A 、 B 环为反式稠合 , 18 位 甲基为 a 构型 , c 一 9 位侧链为 日构型 。 上述的相对 构型 已 由
M o SE Y 谱给出 sj[ , 并由 x 一 r ay 单晶衍射所证实〔’ ` 〕。 其绝对构型也由 c D 和旋光推出 〔 8」。
姜花属二菇的 A 环一般无取代 。 B 环大致有两种模式 : 1 . 具有环外亚 甲基 八8` ’ 7 ’ , 以 c or on ar
in E
、 c o r o n a r in A (具 7 a 一羚基 ) 、 y u n n a n e o r o n a r in A (具 6。 一经基 )为代表 。 2 . 具有 e 一 6 位毅基及
夭然产物研究与开发 V ol . 1 1N o. 6
二 H
二 OH
R
( 2 )R 二 H O( 9 )
( 2 2 )
凡
儿
凡 二 H
H C O
丁了 亡\ 一 丫厂( 1 9 )R 二 CH O
△, `“ , , 以 h e d y e h e n o n e 、 7一 h y d r o x y 一 h e d y e h e n o n e (具 7一烯醇轻基 )为代表 。
C
一
9 位的侧链的取代方式较多 , 常见的有 : 1 . 具 么`川 2 ,反式烯键 , C 一 1 .3 二 16 构成吠喃环的
结构 , 具有该结构 的有 : h e d y e h e n o n e , 7一 h y d r o x y 一 h e d y e h e n o n e , c o r o n a r i n A , c o r o n a r i n E , y u n n a n -
co or n ar in A
。 具有这种结构二菇有可能是形成其它二菇成分的剪体化合物 。 2 . c 一 1.3 · 16 构成
一内酷环 。 具有该结构的成分较多 。 3 . 侧链为开环链状结构或降二菇结构 。 4 . 侧链为过氧键
结构 。
此外 ,从姜花属植物中还得到一些结构特异的二菇 。 从姜花中分离到的 ( 10 ) , c 一 15 的轻基
与冰片醇形成了昔键 。 从姜花还分离到一个罕见的二聚二菇成分 ( 1 2 ) 。 从姜花中还得到一个
降解二菇成分 。 从 月司 yc h讯 m a m in at u m 中得到两个降解二菇成分 。
从姜花中还得到了两个过氧化物二菇 ( 5) 和 ( 1 3 ) 。 目前 , 由于天然过氧化物成分常常有较
强的生理活性 , 已引起 了国内外的广泛关注 。 因此 ,对姜花属植物中过氧化物成分的研究有重
要的意义 。
4 姜花属二菇的化学性质 、化学修饰与转化
姜花属植物中的映喃类二菇一般含量较高 , 因此我们考虑将该类二菇的吠喃环进行结构
V ol
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1 1N o
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6赵 庆等 : 姜花属植物二菇成分研究进展
转化 ,制备成一系列衍生物 ,进行活性筛选 , 以期找到具较高活性的二菇衍生物 。根据构一效关
系分析 , 吠喃环的氧化为增强活性的关键 。 而光敏氧化反应具有很高的区域选择性 ,可以选择
性地对吠喃环进行氧化而不影响分子的其它部分 。 因此我们采用光敏氧化反应作为结构转化
的主要手段 ,对首次进行 la bd an e 型二菇的光敏氧化反应 。 在有光敏化剂亚 甲基蓝的存在及光
照条件下 , h ed yc h en on e ( l) 在 甲醇或丙酮溶液 中被氧化 ,分离得到四个产物 ,产物之一是一个
卜轻基 一 a , 卜不饱和五员环内醋 ( l a ) , 即 6一 o x o 一 l a b d a 一 7 , 1 1一 1 3一 t r i e n e 一 1 5一 h y d r o X y 一 1 6一 o i c l a c t o n e 。
我们对反应机理作了初步分析 。 此外 ,我们还以同样条件对滇姜花素 A 进行光敏氧化 ,分离得
到 7 个产物 ,其中三个为 ( 2 a) 、 ( 2 b) 、 ( 2 c ) 。 该反应的产物及组成与溶液的酸碱度 、 温度 、 溶
剂有关 ,而光源 、 光敏化剂的种类对反应的影响很小〔` “ ] 。
护梦(2 2 ) R 二 ( 2 2 b ) R 二
( 2 2 a )
H
R 二 ( 2 2 e ) R 二
具 6 位轻基和 △“ ` ” ,环外双键的二菇 ( 13) 在被 P c c 氧化 ,再在酸性条件下重排后 , 可得到
具 6 位碳基 、 △, ` . ,的 a , 卜不饱和酮 〔`’ 〕 。
具有 6 位碳基和 了 `吕’ 的 。 ,陇不饱和酮的化合物 ,拨基为高度惰性 。 碳基及与其共扼的烯键
均不能被 N a B H , 还原〔` 8〕 。 而在用氢化铝铿还原时 ,与拨基共扼的 么, ` . ,烯键被还原 ,而拨基不受
影响4[] 。 h ed yc h en on e 在以 R an ey 镍催化加氢还原时 , 与碳基共扼的烯键被还原 ,而碳基也不受
影响〔“ ] 。
对于具有具 △川 ” ’反式烯键 , C 一 1 .3 二 16 构成吠喃环的结构 , 当在 dP / c 催化下加氢还原时 ,
仅仅 △川 ’ 2 ,可被还原 ,而映喃环不受影响 。 但在以 R an ey 镍催化加氢还原时 , △川 ` ” 及吠喃环均
被还原〔` ] 。
具有 -Y经基一 a , 日一不饱和内醋结构的成分 , 半缩醛基团可被硼氢化钠还原 〔` “ 〕。 而 a , 卜不饱
和键可在 dP 一 C 催化下加氢还原阁 。
5 姜花属其它成分的研究
从姜花属植物根茎中除了分离到二菇类成分之外 ,还分离得到按烷型 、榄烷型 、 dr im an e 型
倍半菇 , 及 队谷街醇和胡萝 卜贰 。 印度学者 hs ar m a 等人在研究草果药抗炎活性成分的前期工
作 中 , 曾分离到柳杉醇 (2 3 ) ,卜谷 幽醇 ( 24 ) 及胡萝 卜贰 ( 25 )[ ` , 〕。 从滇姜花根的乙醇提取物中分
离到四个倍半菇 ,分别是 : 柳杉醇 ( 2 3 ) 、 。 按醇 ( 2 6 ) 、 日一按醇 ( 2 7 ) 、 卜榄醇 ( 28 )和 4一 。一乙 基 一柳杉
醇 ( 2 9 ) , 其中 ( 29) 为新化合物 。 此外还得到 日谷街醇 (2 4 ) , T L c 尚表 明有胡萝 卜贰 ( 2 5) 的存
在 [2 0 ] 。 德国学者曾从 H . a o m￡to m 根茎精油中分离到两个 d r im a n e 型倍半菇成分 : d r im 一 8 ( 1 2 ) -
en e ( 1 8 )
,
ia ibc an ia ( 19) 〔
` 6〕 。 一些倍半菇成分的极性往往很相近 ,用常规的硅胶或氧化铝柱常常
不能分离 ,但如用 R P 一 18 反相柱或硅胶 一A g N o 3 柱可获得满意的分离效果 。 姜花属植物根茎 中
富含挥发油 ,其 中姜花 、 草果药等均为重要的香料植物 ,对它们的挥发油成分的研究也较为深
天然产物研究与开发 Vo l .1 1 No . 6
6总 结
姜花属植物在我国 (特别是云南省 ) 有丰富的资源 ,遍及全国八个省区 。 目前 已知全国共有
2 1个种及两个变种 , 云南就有 巧 个种及一个变种 (还不包括未发现的种 ) 。
从已分离的几个种来看 ,根的提取物的主要成分为二菇 ,倍半菇和挥发油 。 目前共计从姜 犷
花属植物 中分离到 23 个二菇成分 ,其中从草果药中分离到 3个 ,姜花 14 个 ,峨嵋姜花 2个 , 滇
姜花 6 个 , 圆瓣姜花 4 个 , 1 . ac o m如m Z 个 , 上述二菇皆为 lab dan e 型骨架 。 从活性实验结果来
看 ,这些二菇大多数应具有抗肿瘤活性 (或细胞毒活性 ) , 其中 co r on ar in A 、 B (对 v 一 79 细胞 )与
滇姜花 素 B 、 C (对 K B 细胞 ) 的细胞毒活性较显著 , 滇姜花素 A 、 h e d y e h e n o n e 、 7一 h y d r o x y l一 h e d y -
c h en o n e 的活性也较好 。 二菇的总含量较高 , 但抗肿瘤活性高的二菇含量一般较低 。 一些映喃类
二菇的含量很大 ,这就为我们今后以光敏氧化反应制备该类二菇的衍生物提供了充足的原料 。
姜花属植物中的一些结构新颖的二菇成分 ,如二聚二菇 , 特别是过氧化物 ,值得引起重视 。该属
植物含有丰富的倍半菇成分 ,但对其研究尚不够深入 。 该属植物还富含挥发油 ,是一种极有发
展潜力的香料植物 ,其挥发性成分也值得进一步研究 。
综上所述 ,姜花属植物 , 尤其是国产姜花属植物的化学研究还有待深入 , 特别是二菇成分
的化学结构 、 活性筛选 、 结构转换 、 化学分类 , 以及资源分布 ,挥发油等方向的研究 , 将为我国该
属资源的合理开发利用提供科学依据 。
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20 赵 庆 ,郝小江 , 陈耀祖 , 邹 澄 . 《云南植物研究 》 , 19 95 , 1了(2 ) : 2 01 ~ 3
P R O G R E S S I N T H E C H E M I C A L A N D P H A R M A C O L O G I C A L
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《武汉植物学研究 》 2 0 0 0 年改为双月刊
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《武汉植物学研究 》为科学出版社 出版 、 国 内外公开发行的植物学综合性学术期刊 。 主要报
道我国植物学及各分支学科较高学米水平 的研究论文 , 以及植物学研 究的新技米 、 新方法 、 专
题综合评述和研究简报 。主要读者对象为从事植物学以及相 关学科研究的科技人员 、 大专院校
师生 。
本刊为中国 自然科学核心 期刊 , 被 《中国科 学引文 索引 》 ( C S CI ) 和 《中 国 生物 学文 摘 》
(C B A )作为来源期刊和核心期刊收录 , 并被 中国科技信息所列为《中国科技论 文统计与分析 》
的统计源期刊 。
从 2 0 0 0年起 ,本刊由季刊改为双 月刊 , 16 开本 ,双 月 25 日 出版 。 国 内定价 8 . 0 元 , 全年
48
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