全 文 ：决明属中醌类化合物研究进展
韩德凤，杜成林，王晓静*
（山东省医学科学院药物研究所，济南大学/山东省医学科学院医学与生命科学学院，山东 济南 250062）
摘 要：通过阅读大量相关文献，总结决明属植物中醌类的化学成分、药理活性研究进展，以冀为决明属植物
的开发利用提供有效的科学依据。
关键词：决明；醌类；药理作用
中图分类号：R284 R285 文献标识码：A 文章编号：1672-979X（2015）04-0302-05
Research Progress in Quinones of Plants in Cassia L.
HAN De-feng, DU Cheng-lin, WANG Xiao-jing
(Institute of Materia Medica, Shandong Academy of Medical Sciences, University of Jinan/School of Medicine and Life
Sciences, Shandong Academy of Medical Sciences, Jinan 250062, China)
Abstract: By reading related literature, research progress on chemical constituents and pharmacological activities
of quinones of plants in Cassia L. are summarized, in order to provide scientifi c basis for effective development and
utilization Cassia plants.
Key Words: Cassia L.; quinone; pharmacological effect
收稿日期：2014-08-16
作者简介：韩德凤（1988-），女，硕士研究生，研究方向为天然药物化学 E-mail: 727421576@qq.com
*通讯作者：王晓静，女，研究员， 研究方向为天然药物化学 Tel: 0531-82629336 E-mail: 94724500@qq.com
决明属（Cassia L.），草本、灌木或乔木，
属云实科，约600种，分布于热带、亚热带和温
带。该属植物包括决明子、对叶豆、铁刀木、腊
肠树、铁甲草、钝叶决明、密叶决明、望江南、
短叶决明、光决明、粉叶决明、大叶决明等种
类。我国约有10多种植物供药用，广布于全国各
地。文献相继报道从该属植物中提取分离出醌
类、黄酮类、挥发油等多种具有生物活性的化学
成分。本文对该属植物化学成分中的醌类成分及
其药理作用予以整理，以冀为该属植物资源的利
用提供进一步的参考。
1 醌类化学成分
1.1 蒽醌类
1.1.1 游离蒽醌 刘安等[1]从对叶豆中分离得到
芦荟大黄素（1，aloeemodin）、大黄酸（2，
rhein）；Satyender等 [2]在对叶豆中还发现3-
甲酰基-1,2,8-三羟基蒽醌（3，3-formyl-1,2,8-
trihydroxyanthraquinone）。
贾振宝等[3]在决明子中分离得到大黄酚-8-甲
醚（4，chrysophanol-8-methylether）、大黄素-1-
甲醚（5，emodin-1-methylether）、1,2-二甲氧
基-8-羟基-3-甲基-9,10-蒽醌（6，1,2-dimethoxy-
8-hydroxy-3-methyl-9,10-quinone）。Zhu等[4]在
决明子中分离得到的游离蒽醌类化合物有2-羟
基-1,6,7,8-四甲氧-3-甲基蒽醌（7，2-hydroxy-
1,6,7,8-tetramethoxy-3-methylanthraquinone）。
Guo等[5]在钝叶决明的根中分离得到两种游离
蒽醌类化合物：1-羟基-7-甲氧基-3-甲基蒽醌（8，
302 食品与药品 Food and Drug 2015年第 17卷第4期
1-hydroxy-7-methoxy-3-methylanthraquinone）和
1,2,8-三羟基-6,7-二甲基蒽醌（9，1,2,8-trihydroxy-
6,7-dimethoxyanthraquinone）。Sekar等[6]在钝
叶决明的根中发现了两种新的化合物1,3-二羟
基-6-甲氧基-7-甲基蒽醌（10，1,3-dihydroxy-
6-methoxy-7-methylanthraquinone）和1-羟
基 -3 ,7-二甲酰基蒽醌（11，1-hydroxy-3,7-
diformylanthraquinone）。
Joshi等[7]从铁刀木中分离得到1,8-二羟基-2-
甲基蒽醌-3-新橙皮糖苷（12，1,8-dihydroxy-2-
methylanthraquinone-3-neohesperidoside）。此
外Dassa等[8]在该植物中发现了1,3-二羟基-5,7,8-
三甲氧基-2-甲基蒽醌（13，1,3-dihydroxy-5,7,8-
trimethoxy-2-methylanthraquinone）。Malhotra等[9]还
在铁刀木中分离得到1,2,7-三羟基-6,8-二甲氧基-3-
甲基蒽醌（14，1,2,7-trihydroxy-6,8-dimethoxy-3-
methylanthraquinone）和1,2,6-三羟基-7,8-二甲氧
基-3-甲基蒽醌（15，1,2,6- trihydroxy-7,8-dimethoxy-
3-methylanthraquinone）。
Lee等[10]从腊肠树中得到citreorosein（16）、
rhein methylester（17，大黄酸甲酯）、1,4,5-三
羟基蒽醌（18，1,4,5-trihydroxyanthraquinone）。
陈家源等[11]从短叶决明的全草中分离得到大黄
酚（19，chrysophanol）、大黄素甲醚（20，
physcion）、大黄素（21，emodin）。
1.1.2 蒽醌苷类 Li等 [12]在钝叶决明的种子中
分离得到了大黄酚-1-O-β-龙胆二糖苷（22，
chrysophanol-1-O-β-gentiobioside）、大黄素
甲醚 -8 -O -β -龙胆二糖苷（23，physc ion-8-
O-β-gentiobioside）、大黄酚-1-O-β-D-吡喃
葡糖基-(1→3)-β-D-吡喃葡糖基-(1→6)-β-D-
吡喃葡糖苷（24，ch rysophano l -1 -O -β -D-
glucopyranosyl-(1→3) -β-D-glucopyranosyl-
(1→6)-β-D-glucopyranoside）。此外Zhang等
[13]从钝叶决明的种子中分离得到钠大黄素-1-
O-β-龙胆二糖苷（25，sodium emodin-1-O-β-
gentiobioside），并对其结构进行了研究分析。
Wang等 [14]从决明子中分离得到3个蒽醌
糖苷类分别为1-O-[(β-D-吡喃葡糖基-(1→3)-
O -β -D-吡喃葡糖基 - (1→6)-O -β -D-吡喃葡糖
基)]-8-羟基-3-甲基-9,10-蒽醌{26， l -[(β-D-
glucopyranosyl-(1→3)-O-β-D-glucopyranosyl-
(1→6)-O-β-D-glucopyranosyl)oxy]-8-hydroxy-3-
methyl-9,10-anthraquinone}、1-O-[(β-D-吡喃葡
糖基-(1→6)-O-β-D-吡喃葡糖基-(1→3)-O-β-D-
吡喃葡糖基-(1→6)-O-β-D-吡喃葡糖基)]-8-羟
基-3-甲基-9,10-蒽醌{27，l-[(β-D-glucopyranosyl-
(1→6)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-β-D-
glucopyranosyl- (1→6)-O-β-D-glucopyranosyl)
oxy]-8-hydroxy-3-methyl-9,10-anthraquinone}、
2-O-(β-D-吡喃葡糖基)-8-羟基-3-甲基-1-甲氧
基-9,10-蒽醌[28，2-(β-D-glucopyranosyloxy)-8-
hydroxy-3-methyl-l-methoxy-9,10-anthraquinone]。
S i n g h等 [ 1 5 ]从光叶决明的根中分离得到
大黄素甲醚 -8 -半乳糖苷（29，physc ion-8 -
galactoside）。Ledwanil等[16]在毛荚决明的种
子中还发现一种α构型的糖苷类化合物1,5,6-
三羟基 -3 -甲基蒽醌 -8 -O -α -L-葡糖苷（30，
1,5,6-trihydroxy- 3-methyl-anthraquinone-8-O-α-L-
glucoside）。Singh等 [17]从粉叶决明的根中分离
得到1,3-二羟基-6,8-二甲氧基-2-甲基蒽醌-3-O-
鼠李糖-(1→6)-吡喃葡糖苷（31，1,3-dihydroxy-
6,8-dimethoxy-2-methylanthraquinone-3-O-
rhamnosyl-(1→6)- glucopyranoside）、1,3,5,8-
四羟基 -2-甲基蒽醌 -3-O -β -D-葡糖苷（32，
1,3,5,8-tetrahydroxy-2-methylanthraquinone-3-O-β-
D-glucoside）。
Siddiqui 等[18]从红花铁刀木中分离得到两
种新的糖苷类蒽醌化合物1,2,4,8-四羟基-6-甲氧
基-3-O-β-D-葡糖苷（33，1,2,4,8-tetrahydroxy-
6-methoxy-3-O-β-D-glucoside）和3-羟基-6,8-
二甲氧基-2-甲基蒽醌-3-O-β-D-葡糖苷（34，
3-hydroxy-6,8-dimethoxy-2-methylquinone-3-O-β-
D-glucoside）。刘安等[1]从对叶豆中分离得到芦
荟大黄素-8-O-β-D-葡糖苷 （35，aloeemodin-8-
O-β-D-glucoside）、芦荟大黄素-3-羟甲基-β-D-
食品与药品 Food and Drug 2015年第 17卷第4期 303
表1 游离蒽醌及结合蒽醌化合物取代基
编号 取代基
R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8
1 H H H OH OH H CH2OH H
2 OH H COOH H H H H OH
3 OH OH CHO H H H H OH
4 OH OCH3 CH3 H H H H H
5 OCH3 H OH H H H H H
6 OCH3 OCH3 CH3 H H H H OH
7 OCH3 OH CH3 H H OCH3 OCH3 OCH3
8 OH H CH3 H H H OCH3 H
9 OH OH H H H CH3 CH3 OH
10 OH H OH H H OCH3 CH3 H
11 OH H CHO H H H CHO H
12 OH CH3 新橙皮糖 H H H H OH
13 OH CH3 OH H OCH3 H OCH3 OCH3
14 OH OH CH3 H H OCH3 OH OCH3
15 OH OH CH3 H H OH OCH3 OCH3
16 OH OH CH2OH H H CH3 H OH
17 OH H COOCH3 H H H H OH
18 OH H H OH OH H H H
19 OH H CH3 H H H H OH
20 OH H OCH3 H H CH3 H OH
21 OH H OH H H CH3 H OH
22 O-β-龙胆二糖 H CH3 H H H H OH
23 OH H OCH3 H H CH3 H O-β-龙胆二糖
24 O-β-D-葡萄糖-(1→3)-β-D-葡
萄糖-(1→6)-β-D-葡萄糖 H H H H H H OH
25 O-β-龙胆二糖 H CH3 H H H ONa OH
26 β-D-葡萄糖-(1→3)-O-β-D-葡萄糖
-(1→6)-O-β-D-葡萄糖 H CH3 H H H H OH
27 β-D-葡萄糖-(1→6)-O-β-D-葡萄糖
-(1→3)-O-β-D-葡萄糖-(1→6)-O-β-
D-葡萄糖
H CH3 H H H H OH
28 OCH3 O-β-D-葡萄糖 CH3 H H H H OH
29 OH H OCH3 H H CH3 H O-半乳糖
30 OH H CH3 H OH OH H O-α-L-葡萄糖
31 OH CH3
O-鼠李糖-(1
→6)-葡萄糖 H H OCH3 H OCH3
32 OH CH3 O-β-D-葡萄糖 H OH H H OH
33 OH OH O-β-D-葡萄糖 OH H OCH3 H OH
34 H CH3 O-β-D-葡萄糖 H H OCH3 H OCH3
35 OH H CH2OH H H H H O-β-D-葡萄糖
36 OH H CH2-O-β-D-葡萄糖 H H H H OH
葡糖苷（36，aloeemodin-3-hydroxymethyl- β-D-
glucoside。
蒽醌类化合物的母核结构见图1。各蒽醌类
成分的化学结构见表1。
R8
R6
O
O R1
R3
R2
R4R5
R7
图1 蒽醌类化合物母核结构式
1.1.3 蒽醌二聚体 Singh等[19]从铁刀木中分离
得到1,1’-双(4,5-二羟基-2-甲基蒽醌)[37，1,l’-
bis(4,5-dihydroxy-2-methylanthraquinone)]、
4,4’-双 (1 ,3-二羟基 -2-甲基 -6 ,8-二甲氧基蒽
304 食品与药品 Food and Drug 2015年第 17卷第4期
图2 蒽醌二聚体类化合物的结构式
醌)[38，4,4’-bis(l,3-dihydroxy-2-methyl-6,8-
dimethoxyanthraqumone)]。Singh 等[20]从决明子
中得到一个蒽醌二聚体4,4’-双(l,3,8-三羟基-2-甲
基-6-甲氧基蒽醌)[39，4,4’-bis(l,3,8-trihydroxy-
2-methy-6-methoxyanthraquinone)]。尹宏权等[21]
从望江南中分离得到5,7’-二聚大黄素甲醚[40，
5,7’-bis(physcion)]。Zamana 等[22]还分离得到
1,1’-二羟基-3,3’-二甲基-8,8’-二甲氧基-6,6’-O-
蒽醌（41，1,1’-dihydroxy-3,3’-dimethyl-8,8’-
dimethoxy-6,6’-O-bianthraquinone）。
1.2 其他醌类和蒽类化合物
已分离得到的其他蒽类及醌类化合物有
大黄素甲醚-10,10’-双蒽酮（42，physcion-
10,10’-bianthrone）、大黄素甲醚-9-蒽酮（43，
physcion-9-anthrone）、大黄素-9-蒽酮（44，
physcion-9-anthrone）[23]、torosaol-III（45）[24]、
kleinioxanthrone-3（46）、kleinioxanthrone-4
（47）[25]、计米蒽酮（48，germitosone）、甲基
计米蒽酮（49， methylgermitorosone）[26]、1,2-
二氢-1,3,8-三羟基-2-甲基蒽醌（50，1,2-dihydro-
1,3,8-trihydroxy-2-methylanthraquinone）[27]。
2 药理作用的研究
2.1 抑制二甲基亚硝胺诱导大鼠肝纤维化
铁甲草在广东梅州地区民间主要用于慢性
乙型肝炎和肝纤维化的治疗，为探讨铁甲草对实
验性肝纤维化形成的抑制作用，张纪达等[28]在二
甲基亚硝胺诱导的大鼠肝纤维化模型中，用高、
中、低剂量（12.6，4.2，1.4 mg/kg）铁甲草醇
OR1
MeO
O
O
OH
Me
OH
HO
Me
OH O
O
OMe
OR2
OH
Me
O
O
OH
37
O
OOH OH
Me
OH
Me
O
O
OMe
O
OMe O
O
OH
Me
38 R1=R2=CH3
39 R1=R2=H
OH
Me
O
O
OH
OMe
Me
O
O
OH
OH
OMe
40
41
提取液进行干预治疗。结果显示铁甲草对二甲基
亚硝胺诱导的大鼠肝纤维化形成有明显的抑制作
用。其机制可能与大黄素和齐墩果酸的保护肝细
胞和抑制胶原纤维合成的作用有关。
2.2 抗肿瘤
研究发现，蒽醌苷是望江南的主要活性成
分之一，具有抗菌消炎、泻下、抗风湿等作用，
实验表明蒽醌苷还具有抗肿瘤作用。李月玲等[29]
研究了望江南总蒽醌苷对肝癌细胞（HepS）、
肺癌细胞（A549）、小鼠肉瘤细胞（S180）的作
用。体外实验表明，望江南总蒽醌苷对HepS、
A549、S180的增殖有显著的抑制作用；体内抑瘤实
验表明，望江南总蒽醌苷对小鼠HepS有明显的
抑制作用。DNA凝胶电泳结果说明，望江南总
蒽醌苷抑制肿瘤细胞增殖的机制可能是在低浓度
时引起细胞凋亡，高浓度时细胞毒作用直接杀死
细胞。
2.3 抗氧化
李小芳等[30]采用正交试验优选了决明子中
抗氧化蒽醌成分的提取工艺条件，并测定其对羟
基自由基和氧自由基的清除率和还原力。结果显
示决明子中抗氧化成分对羟基自由基和氧自由基
具有一定的清除能力，且随浓度的增大，抗氧化
性增强，其还原力也显著增强。
2.4 降血脂
蒽醌糖苷是决明子降血脂的主要成分之
一。动物实验表明，决明子能抑制血清胆固醇升
高和主动脉粥样硬化斑点形成，能明显增加血清
高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C）含量，改善体
内胆固醇的分布[31]。
2.5 抗菌消炎
研究发现大黄酸、芦荟大黄素、大黄素均
有抗菌消炎作用，其中芦荟大黄素抗菌能力最
强。它们对多种细菌有不同程度的抑制作用，对
G+和G-菌均有抑制作用。其中对葡萄球菌、淋双
球菌最敏感，对多形拟杆菌的抗菌活性最强，
对产黑素普雷沃氏菌的抗菌活性较强。对多种真
菌、溶组织阿米巴原虫也有抑制作用。蒽醌类化
食品与药品 Food and Drug 2015年第 17卷第4期 I
from the seeds of Cassia obtusifolia[J]. Chin Chem Lett, 2004,
15(12): 1448-1450.
[13] Zhang C, Wang R F, Liu B, et al. Structure elucidation of a sodium
salified anthraquinone from the seeds of Cassia obtusifolia by
NMR technique assisted with acid- alkali titration[J]. Magn Reson
Chem, 2011, 49(8): 529-532.
[14] Wong S M, Wong M M, Seligmann O, et al. Anthraquinone
glycosides from the seeds of Cassia tora[J]. Phytochemistry, 1989,
28(1): 211-214.
[15] Singh J, TiwariI A R, Tiwari R D. Anthraquinones and fl avonoids
of Cassia laevigata roots[J]. Phytochemistry, 1980, 19(6): 1253-1254.
[16] Ledwanil L, Singh M. Anthraquinone glycoside from stem bark,
fatty acids and sterols from seeds of Cassia reingera[J]. Indian J
Chem, 2005, 44B(9): 1970-1971.
[17] Singh J, Singh J. Two anthraquinone glycosides from Cassia
marginata roots[J]. Phytochemistry, 1987, 26(2): 507-508.
[18] Siddiqui I R, Singh M, Gupta D, et al. Anthraquinone-O-β-D-
glucosides from Cassia grandis[J]. Nat Prod Lett, 1993, 2(2): 83-90.
[19] Singh V, Singh J, Sharma J P. Anthraquinones from heartwood of
Cassia siamea[J]. Phytochemistry, 1992, 31(6): 2176-2177.
[20] Singh J and Singh J. A bianthraquinone and a triterpenoid from the
seeds of Cassia hirsute[J]. Phytochemistry, 1986, 25(8): 1985-1987.
[21] 尹宏权, 魏洁, 尚贝贝. 望江南化学成分分离和结构鉴定[J]. 北
京理工大学学报, 2013, 33(10): 1098-1100.
[22] Zamana K, Khanb M R, Ali M, et al. New anthraquinone dimer
from the root bark of Cassia art emisioides(Gaudich. Ex. DC)
Randell[J]. J Asian Nat Prod Res, 2011, 13(1): 62-67.
[23] Kitanaka S, Takido M. Anthraquinoids from Cassia nomame[J]. J
Nat Prod, 1985, 48: 849-851.
[24] Kitanaka S, Takido M. Bitetrahydroanthracenes from flowers of
Cassia torosa Cav.[J]. Chem Pharm Bull, 1994, 42(12): 2588-2590.
[25] Anu S J, Rao J M. Oxanthrone esters from the roots of Cassia
kleinii[J]. Phytochemistry, 2002, 59(4): 425-427.
[26] Takido M, Kitanaka S, Takahashi S, et al. Germitorosone and
methylgermitorosone, two hydroanthracene derivatives from
seedlings of Cassia torosa[J]. Phytochemistry, 1982, 21(2): 425-427.
[27] Shok D A, Sarma P N. Roxburghinol, a 1,2-dihydroanthraquinone
from the leaves of Cassia roxburghii[J]. Phytochemistry, 1985,
24(11): 2673-2675.
[28] 张纪达, 温成平, 范永升, 等. 铁甲草醇提取物抑制二甲基亚
硝胺诱导大鼠肝纤维化的实验研究[J]. 中药新药与临床药理,
2009, 20(4): 308-312.
[29] 李月玲, 张太平, 彭士明. 望江南总蒽醌苷抗肿瘤作用的研究
[J]. 天然产物研究与开发, 2010, 22: 701-704.
[30] 李小芳, 冯小强, 杨声. 决明子抗氧化成分提取工艺的优化及性
能测定[J]. 湖南农业科学, 2012, 28(17): 96-98.
[31] 陈卫星, 刁国俊, 蒋文娟, 等. 决明子对高胆固醇血症小鼠模型
的影响[J]. 中草药, 1991, 22(2): 72-73.
[32] 温枫. 大黄药理作用及临床应用[J]. 山西中医, 2000, 6(3): 53-54.
[33] 陈万生, 徐江平, 李力, 等. 大黄素-8-O-β-D-吡喃葡萄苷的促智
活性及其机制[J]. 中草药, 2001, 32(1): 39-41.
合物不仅本身具有广谱抗菌作用， 还对其他抗
菌药物有协同增效作用，且不易产生耐药性。目
前已知的抗菌机制为：抑制菌体糖及糖代谢中间
产物的氧化、脱氢、脱氨，并能抑制蛋白质和核
酸的合成[32]。
2.6 促智力
陈氏等 [33]对大黄素-8-O-β-D-吡喃葡糖苷
（PMEG）的促智活性及其作用机制进行研究，
发现腹腔灌注PMEG后，正常小鼠及东莨菪碱所
致学习记忆障碍小鼠错误次数明显减少，PMEG
能提高正常小鼠学习记忆功能，对东莨菪碱所致
学习记忆障碍具防护作用。初步认为PMEG的作
用机制是对胆碱脂酶可逆性的抑制作用。
3 结语
本文对决明属中蒽醌类化学成分、药理作
用进行了总结和概述，以冀为蒽醌类化合物的开
发和利用提供参考和依据，并为其临床应用的扩
展和深入奠定理论基础。
参考文献
[1] 刘安, 荆文光, 李娟. 对叶豆蒽醌类化学成分的研究[J]. 世界科
学技术-中医药现代化, 2008, 10(6): 56-58.
[2] Yadav S K, Kalidhar S B. Alquinone: an anthraquinone from
Cassia alata[J]. Planta Med, 1994, 60(6): 601．
[3] 贾振宝, 陈文伟, 蒋家新, 等. 决明子中蒽醌类化学成分的研究
[J]. 林产化学与工业, 2009, 29(3): 100-102.
[4] Zhu L C, Zhao Z G, Yu S J. 2-hydroxy-1,6,7,8-tetramethoxy-3-methyl
anthraquinone[J]. Acta Crystallogr Sect E, 2008, 64(2): 371-372.
[5] Guo H, Chang Z, Yang R, et al. Anthraquinones from hairy root
cultures of Cassia obtusifolia[J]. Phytochemistry, 1998, 49(6):
1623-1625.
[6] Sekar M, RajendraPrasad K J, Sidduraju P, et al. New anthraquinones
from Cassia obtusa[J]. Fitoterapia, 1999, 70(3): 330-332.
[7] Joshi T, Dass A, Pandey S, et al. An anthraquinone-3-neohesperidoside
from Cassia sophera root bark[J]. Phytochemistry, 1985, 24(12):
3073-3074.
[8] Dassa A, Joshit T, Shukla S. Anthraquinones from Cassia sophera
root bark[J]. Phytochemistry, 1984, 23(11): 2689-2691.
[9] Malhotra S, Misra K. Anthraquinones from Cassia sophera
heartwood[J]. Phytochemistry, 1982, 21(1): 197-199.
[10] Lee C K, Lee P H, Kuo Y H. The chemical constituents from the
aril of Cassia fi stula L.[J]. J Chin Chem Soc, 2001, 48(6): 1053-1058.
[11] 陈家源, 卢文杰, 谭晓, 等. 短叶决明的化学成分研究[J]. 华西药
学杂志, 2013, 28(2): 166-167.
[12] Li C H, Wei X Y, Li X E, et al. A new anthranquinone glycoside
II 食品与药品 Food and Drug 2015年第 17卷第4期