全 文 ：离子交换与吸附, 2016, 32(2): 154 ~ 163
ION EXCHANGE AND ADSORPTION
文章编号：1001-5493(2016)02-0154-10
doi: 10.16026/j.cnki.iea.2016020154

大孔树脂对杨梅叶原花色素的纯化去糖研究*

周晓舟 曹玉敏 孙玉敬 叶兴乾**
浙江大学生物系统工程与食品科学学院，杭州 310058

摘要：通过静态吸附与解析实验，比较了 7种大孔树脂对杨梅叶原花色素的纯化效果。结果表
明，HPD-500 型大孔树脂的吸附效果最好。通过单因素实验，确定 HPD-500 型大孔树脂对杨
梅叶原花色素的最佳吸附浓度为 7.0mg/mL，吸附平衡时间为 3h，吸附量可达到
(106.61±7.83)mg/g大孔树脂；解吸液为 50%乙醇水溶液，解吸时间为 30min，解吸率达到 96.67%。
经过解吸后的产物，原花色素的含量从原来的 26%提升到了 45.3%，并除去了原有粗提物中的
大部分糖，总糖含量从原来的 24.7%下降到了 4.4%。为了提高样品和大孔树脂的利用率，采用
了静态吸附和动态吸附结合的方法，将固形物含量为 11.83%的含有 26%原花色素的粗提物溶
液 540mL与 200g HPD-500型大孔树脂在砂芯玻璃层析柱中进行两次吸附解吸，合并两次解吸
产物，基本除去了糖，原花色素含量提升至 53%，原花色素的得率在 80%以上，实现了原花色
素的有效纯化。
关键词：杨梅叶；原花色素；纯化；大孔树脂
中图分类号：TS201.1 文献标识码：A

1 引 言

杨梅 (Bayberry) 学名为 Myrica rubra Sieb. et Zucc.，是分布在我国长江流域以南，海
南岛以北的常绿乔木或灌木[1]。有研究表明，杨梅的树叶含有丰富的原花色素，其类型基
本为原飞燕草素[2]。大量研究表明，原花色素具有抗氧化[3-4]、抗菌[4-5]、抗癌[4-5]以及预防
和治疗糖尿病[4,6]、心血管疾病[4,7]等功能，在抑制生物酶活性[8]的体外研究方面也有相关报
道。对于原花色素的提取纯化有许多文献报道，例如，原花色素经过大孔树脂提纯后在体
外对于龋病预防的研究[9]。但是，应用于杨梅叶这一新兴的原花色素材料的报道和研究还
较少。目前，对于原花色素的纯化方法主要为凝胶柱法和大孔树脂法[10]，其中，大孔树脂
法以效率高、成本低且质量容易控制[11]等优点，成为大量制备原花色素纯化产品的首选方
法。大孔树脂纯化葡萄皮渣[12]、沙棘籽[13]、菜籽皮[14]、山楂[15]中原花色素等已有文献报
道，还可利用其它手段，如超声[16]、辅助提取等方法纯化原花色素材料。近来，有课题组

* 收稿日期：2015年 7月 1日
项目基金：浙江省重点科技创新团队项目 (2010R50032).
作者简介：周晓舟(1988~), 男, 浙江省人, 博士生. ** 通讯联系人: E-mail: psu@zju.edu.cn
第 32卷第 2期 离 子 交 换 与 吸 附 ·155·
进行了从杨梅渣中提取杨梅红色素的研究[17]，但是关于纯化杨梅叶原花色素的研究尚未见
报道。作者选用了 7种不同类型的大孔树脂对杨梅叶粗提物进行吸附解吸，从中筛选相对
适合杨梅叶原花色素分离纯化的树脂类型，并对其吸附解吸性能进行研究，为进一步将杨
梅叶原花色素应用到食品、保健品等领域提供理论依据。

2 材料与方法

2.1 材料与设备
杨梅叶 (荸荠种)，2011年 10月采自浙江慈溪，选择较为鲜绿和较软的叶片，除去有
虫害和有枯黄的叶片，将叶片摘下后，于 40℃烘箱中烘干后粉碎，过 40mesh筛，而后于
-20℃保存备用。
UV-2550 紫外-可见分光光度计 (日本岛津公司)；DHG-9070A 烘箱 (杭州蓝天化验仪
器厂)；KA-1000 离心机 (上海安亭科学仪器厂)；KQ-250B 超声波清洗器 (昆山市超声仪
器有限公司)；RE-52AA旋转蒸发仪 (上海亚荣生化仪器厂)；SHZ-III循环水真空泵 (上海
亚荣生化仪器厂)；KDS-12电热恒温水浴锅 (嘉兴市中新医疗仪器有限公司)；GB204电子
天平 (瑞士METTLER TOLEDO公司)；THZ-82水浴恒温振荡器 (江苏金坛亿通电子有限
公司)；Freezone 6真空冷冻干燥机 (美国 LABCONCO公司)。

2.2 主要试剂
大孔树脂：HPD-100、HPD-400、HPD-750、HPD-500、HPD-600、AB-8 和 X-5 均购
自沧州宝恩化工有限公司，参考其他文献及资料[16-20]选购常见的对多酚或是黄酮类化合物
具有较好吸附能力的种类，具体型号及物理参数见表 1。
试剂：儿茶素标准品购自 Sigma (St. Louis，Missouri，USA) 公司；香草醛购自阿拉丁
试剂有限公司；丙酮、乙醇、甲醇、正己烷和二氯甲烷均为分析纯。

Table 1 Physical Properties of 7 Kinds of Macroporous Resins
树脂型号 外观特征 极性 比表面积 (m2/g) 平均孔径 (nm)
HPD-100C 白色球状 非极性 650~700 9~10
AB-8 白色球状 弱极性 480~520 13~14
X-5 白色球状 非极性 500~600 29~30
HPD-400 白色球状 中极性 500~550 7.5~8
HPD-750 白色球状 中极性 650~700 8.5~9
HPD-500 白色球状 极性 500~550 5.5~7.5
HPD-600 白色球状 极性 550~600 8

Ion Exchange and Adsorption 2016年 4月 ·156·
2.3 实验方法
2.3.1 杨梅叶原花色素的提取方法
参考文献[18-20]中的方法，有所改动。准确称取 10g杨梅叶粉末，添加到 1000mL含有
0.1% (w/v) 抗坏血酸的 70% (v/v) 丙酮水溶液中，浸提及离心两次后合并上清液，旋蒸除
去丙酮，将过滤得到的水溶液用等体积的正己烷和二氯甲烷分别萃取 3次，旋蒸除去所得
的水相溶液中的有机溶剂并浓缩后冷冻干燥，得到杨梅叶原花色素粗提物。
2.3.2 杨梅叶原花色素含量的测定
采用参考文献[21]中的香草醛-硫酸法测定。将杨梅叶原花色素粗提物溶解到 90%甲醇
水溶液中，准确移取 1mL该溶液，或者 1mL待测的原花色素甲醇溶液，用甲醇稀释至 2mL，
加入 2.5mL浓度为 1% (w/v) 的香草醛甲醇溶液，加入 2.5mL浓度为 20% (v/v) 的硫酸甲醇
溶液，然后置于 30℃水浴锅中遮光反应 15min，冷却至室温后在 500nm处测定吸光值。空
白为 1mL 甲醇代替原花色素溶液，其余测定方法同上。样品中的原花色素含量以每克样
品 (干重) 中所含儿茶素质量的绝对量表示。
2.3.3 大孔树脂的预处理
7 种大孔树脂，在无水乙醇中浸泡 24h，过滤并用去离子水洗净树脂。随后，用浓度
为 4% (v/v) 的盐酸水溶液浸泡 3h，用去离子水洗至中性；再用浓度为 5% (w/v) 的氢氧化
钠水溶液浸泡 3h，用去离子水洗至中性。处理后的大孔树脂浸泡在少量去离子水中备用。
2.3.4 静态吸附解吸实验
2.3.4.1 静态吸附量的确定
准确称取活化好的大孔树脂 1g，置于 100mL 锥形瓶中，加入一定量的杨梅叶原花色
素粗提物甲醇溶液 100mL，放入水浴恒温振荡器中于室温下振荡吸附，一定时间后取出过
滤，测定滤液中的原花色素含量，吸附量按下式进行计算：
0 r( - )C C VQ
W

式中，Q为吸附量 (mg/g)；C0和Cr分别为吸附前后溶液中杨梅叶原花色素的浓度 (mg/mL)；
V为溶液体积 (mL)；W为树脂质量 (g)。
2.3.4.2 静态解吸率的确定
解吸时，收集上述过滤后的大孔树脂，用一定浓度的乙醇溶液浸泡解吸，解吸后得到
的溶液再测定其中原花色素含量，解吸率按下式进行计算：
2
0 1
100%
-
CP
C C
 
式中，C1 为吸附饱和时溶液中杨梅叶原花色素的浓度 (mg/mL)；C2 为洗脱液中杨梅叶原
花色素的浓度 (mg/mL)。
第 32卷第 2期 离 子 交 换 与 吸 附 ·157·
2.3.4.3 静态吸附曲线的绘制
准确称取大孔树脂 1g，加入一定量的杨梅叶原花色素粗提物甲醇溶液 100mL，放入
水浴恒温振荡器中于室温下振荡吸附，每过 1h 取出，吸取上清液测定其中的原花色素含
量，至吸附饱和时停止，根据所得数据绘制出大孔树脂的静态吸附曲线。
2.3.5 静态吸附与动态吸附结合
准确称取活化好的大孔树脂 200g，装填到砂芯层析柱中，将 540mL 杨梅叶原花色素
粗提物溶液从层析柱上方加入，不计加样流速，收集层析柱下方流出的未能吸附的溶液，
然后用 50%的乙醇溶液进行洗脱，收集洗脱液，再把第 1次未能吸附的溶液再次在同一批
大孔树脂中进行加样吸附，舍去此次流出的溶液，然后用 50%的乙醇溶液再次进行洗脱，
合并两次洗脱液，旋蒸除去乙醇，得到洗脱后的原花色素溶液，用于原花色素以及总糖含
量的测定。
2.3.6 总糖含量测定
参考文献[22]中的蒽酮比色法，测定经过大孔树脂吸附解吸前后的总糖含量，适当改动。
称取样品 0.5g，加入蒸馏水 15mL，浓盐酸 10mL，沸水浴 20min 后定容至 100mL。稀释
10倍后取其中 1mL添加到试管中，加入 4mL蒽酮试剂 (0.2g蒽酮溶于 100mL浓硫酸中，
现配现用)，迅速置于冰水浴中冷却，待冷却至室温后在 620nm处测定吸光值。空白用 1mL
蒸馏水代替上述稀释后的样液，其余操作同样品。

3 结果与分析

3.1 大孔树脂对杨梅叶原花色素的静态吸附量
7种大孔树脂对杨梅叶原花色素的静态吸附效果见表 2。

Table 2 Static Adsorption Capabilities of Macroporous Resins
树脂型号 吸附前原花色素浓度 (mg/mL) 吸附后原花色素浓度 (mg/mL) 吸附量 (mg/g)
HPD-100C 0.102 0.084 1.84±0.10a
AB-8 0.102 0.055 4.68±0.25b
X-5 0.102 0.045 5.68±0.17b
HPD-400 0.102 0.055 4.68±0.34b
HPD-750 0.102 0.060 4.18±0.29b
HPD-500 0.102 0.025 7.67±0.14c
HPD-600 0.102 0.045 5.68±0.08b
a, b, c字母不同代表 0.05水平下差异显著

由表 2可以看出，HPD-500型大孔树脂对杨梅叶原花色素的静态吸附量最大，其次是
HPD-600和 X-5型大孔树脂，然后是 HPD-750、HPD-400和 AB-8型大孔树脂，HPD-100C
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型大孔树脂的吸附量最小。因此，选用静态吸附量最大的 HPD-500型大孔树脂进行吸附和
解吸条件的试验。

3.2 试液浓度对 HPD-500树脂吸附的影响
分别将 0.1g、0.2g、0.3g、0.4g和 0.5g的杨梅叶原花色素粗提物溶于 100mL水中，即
得到不同浓度的杨梅叶原花色素溶液。
向 100mL不同浓度的杨梅叶原花色素溶液中加入 1g活化好的 HPD-500型大孔树脂，
进行吸附实验。吸附效果如图 1所示。
由图 1可知，杨梅叶粗提物浓度在 7.0mg/mL时，可以达到最大吸附量，此时的平均
吸附量为 (106.61±7.83)mg/g大孔树脂。


 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fig. 1 Adsorption Isotherm of HPD-500 for
Proanthocyanidin of Bayberry Leaf
Fig. 2 Adsorption Kinetics Curves of HPD-500
for Proanthocyanidin of Bayberry Leaf

3.3 吸附时间对 HPD-500树脂吸附的影响
准确称取 HPD-500 型大孔树脂 1g，加入一定浓度的杨梅叶原花色素溶液，在水浴恒
温振荡器中振荡吸附，经过不同时间的吸附得到的吸附动力学曲线如图 2所示。
由图 2可知，吸附在 3h以前，吸附量随着时间的增加而缓慢增加，吸附 3h时吸附量
达到了最大值，此时的平均吸附量为 (171.04±8.55)mg/g大孔树脂。3h以后，吸附量随着时
间的增加而缓慢减少。

3.4 不同浓度的乙醇对解析率的影响
将吸附后的 HPD-500 型大孔树脂分别在不同浓度的乙醇水溶液中浸泡 1h，测定解吸
率，解析结果如图 3所示。
由图 3可知，当乙醇浓度低于 50%时，随着乙醇浓度的增加，原花色素的解吸率快速
增加；当乙醇浓度达到 50%以后，随着乙醇浓度的增加，原花色素的解吸率略有下降，但
下降的幅度较小。
0 2 4 6 8 10
0
25
50
75
100
吸
附
量
(m
g/
g)
平衡质量浓度 (mg/mL)
0 100 200 300
100
120
140
160
180
吸
附
量
(m
g/
g)
吸附时间 (min)
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Fig. 3 Effect of Ethanol Concentrations on
Desorption Efficiency of HPD-500
Fig. 4 Effect of Desorption Time on
Desorption Efficiency of HPD-500

3.5 不同解吸时间对解析率的影响
将吸附后的 HPD-500 型大孔树脂在体积分数为 50%的乙醇中浸泡不同时间，测定解
吸率，解吸结果如图 4所示。
由图 4可知，解吸率在 10min时已经很高，在 20min时已经超过 90%，并且在 30min
以后保持基本平稳。30min时解吸率达到最高为 96.67%，解吸已经基本完全。

3.6 样品中的原花色素含量
杨梅叶粉末、杨梅叶粗提物以及该粗提物经过 HPD-500型大孔树脂静态吸附和静态、
动态结合吸附解吸后产物中原花色素含量占干重的比例如图 5所示。










Fig. 5 Proanthocyanidin Content in Different
Samples with Different Treatment Methods
Fig. 6 Total Sugar Content in Different Samples with
Different Treatment Methods

由图 5可知，杨梅叶粗提物在经过 HPD-500型大孔树脂静态吸附后，解吸得到的产物
0 40 80 120
0
25
50
75
100
解
析
率
(%
)
乙醇浓度 (%)
0 20 40 60
60
70
80
90
100
解
析
率
(%
)
解析时间 (min)
0
20
40
60
原
花
色
素
含
量
(%
)
原花色素测定样品
杨梅叶粉末粗提物 静态 静动结合 杨梅叶粉末 粗提物 静态 静动结合
0
10
20
30
总
糖
含
量
(%
)
总糖测定样品
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中原花色素的含量得到很大程度的提高，达到了 45.3%；而在经过静态、动态结合的吸附
解吸后，原花色素的含量达到了 53%。
540mL 固形物含量为 11.83%的原花色素提取液，在冻干后得到原花色素含量为 26%
的杨梅叶粗提物，经过静态、动态结合的吸附解吸处理后，所得产物中原花色素的含量为
14.35g，原花色素的得率为 80.2%。

3.7 样品中的总糖含量
杨梅叶粉末、杨梅叶粗提物以及该粗提物经过 HPD-500型大孔树脂静态吸附和静态、
动态结合吸附解吸后产物中总糖含量占干重的比例如图 6所示。
由图 6可知，杨梅叶粗提物在经过HPD-500型大孔树脂静态吸附后，总糖含量从 24.7%
下降到了 4.4%，在经过静态、动态结合吸附解吸后，粗提物中的糖基本被除去。

4 结 论

通过对杨梅叶原花色素的吸附量的比较，选择了吸附量最大的 HPD-500型大孔树脂进
行吸附解吸实验。对 HPD-500型大孔树脂的吸附浓度、吸附时间、解吸液浓度以及解吸时
间等条件进行考察，得出了一些比较合适的参数。HPD-500型大孔树脂对杨梅叶原花色素
的最佳吸附浓度为 7.0mg/mL，吸附时间为 3h，杨梅叶原花色素的最大吸附量可达到
179.59mg/g大孔树脂。解吸时，最佳解吸液为 50%的乙醇水溶液，解吸时间为 30min，杨梅
叶原花色素的最高解吸率可达到 96.67%。

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第 32卷第 2期 离 子 交 换 与 吸 附 ·163·

PURIFICATION OF PROANTHOCYANIDIN FROM BAYBERRY
LEAVES WITH MACROPOROUS RESINS

ZHOU Xiaozhou CAO Yumin SUN Yujing YE Xingqian
School of Biosystems Engineering and Food Science, Zhejiang University
Hangzhou 310058, China

Abstract: The purification capacities of 7 kinds of macroporous resins to proanthocyanidin of
bayberry leaves were compared by static adsorption and desorption experiments. Results
indicated that macroporous resin of HPD-500 possessed the highest adsorption capacity.
Through single factor experiments, the optimum adsorption conditions of HPD-500 were as
follows, static absorption concentration was 7.0mg/mL, static adsorption time was 3h, and the
adsorption capacity was (106.61±7.83)mg/g macroporous resin. The optimum desorption
conditions of HPD-500 were as follows, ethanol concentration was 50%, elute time was 30min,
and desorption efficiency was 96.67%. After desorption, the content of proanthocyanidin
increased from 26% to 45.3%, and the content of total sugar decreased from 24.7% to 4.4%. In
order to improve the utilization efficiency of the sample and the macroporous resins, the method
of static adsorption and dynamic adsorption were combined. 540mL of crude extracts solution
with proanthocyanidin content of 26% and solid content of 11.83% was added to 200g of
HPD-500 in a sand core column for a double adsorption and desorption followed by combination
of filtrate. The content of proanthocyanidin increased up to 53% with yield of above 80%, which
achieved an effective purification of proanthocyanidin.
Key words: Bayberry leaf; Proanthocyanidin; Purification; Macroporous resin.