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药用木槿属植物化学成分和药理作用研究进展



全 文 :综述
药用木槿属植物化学成分和药理作用研究进展
张道敬 , 张 , 吴军 , 漆淑华 (中国科学院南海海洋研究所广东省海洋药物重点实验室 , 广州 510301)
中图分类号:R962    文献标识码:A    文章编号:1672 - 2981 (2005) 03 - 0158 - 04
  锦葵科木槿属植物全世界 200 余种 , 分布于热带和亚热
带地区;我国有 24 种和 16 变种 (包括引入栽培种), 分布
于全国各地[ 1] 。 常见的品种有黄槿 ( Hibiscus tiliaceus
Linn.)、 木槿 (H. sy riacus Linn.)、 大麻槿 (H. cannabi-
nus Linn.)、 朱槿 ( H. rosa-sinesis L inn. )、 玫瑰茄 ( H.
sabdari f f a Linn.)、 木芙蓉 (H . mutabilis Linn.)、 台湾芙
蓉(H. taiwanensis S. Y. Hu) 等[ 1] 。本属植物多数供药
用 , 对治疗跌打损伤 、 阴囊湿疹 、 皮肤癣 、 痢疾腹泻 、 痔疮
出血 、 心脏和神经系统疾病以及各类炎症有良效[ 2 ~ 11] 。此
外 , 木槿属植物可作为造纸工业的原料[8 , 12] 。
1 化学成分
迄今为止 , 从木槿属植物的花 、 树皮 、 根及心材中分离
得到的单体化合物类型有木脂素 、 萜类 、 环肽 、 黄酮 、 有机
酸及 mansonones 类。现分述如下。
1. 1 木脂素
Seca等从大麻槿心材和树皮中分得6 个新木脂素化合物
boehmenan H 、 boehmenan K 、 threo-car olignan H 、 threo-
ca rolignan K 、 gr ossamide K 、 ery thro-canabi-sine H 和 10 个
结构已知木脂素化合物 boehmenan 、 g ro ssamide、 ery thro-
ca rolignan E、 threo-caro lignan E、 boehmenan D、 ery thro-
ca rolignan F 、 pino resinol 、 4-ke topinore sino l、 medio resinol 、
sy ringaresinol [8 , 13] 。 Lee等从木槿根皮中分离出松脂醇和一
个新的木脂素化合物 (+)-松脂素-4-O-[ β-D-葡萄吡喃糖
(1→2)-(-α-鼠李糖苷)] (hibiscuside)[ 14] 。Wu 等从台湾芙
蓉中分离出 3 个新的木脂素 (7S , 8S)-demethylca rolig an
E、 hibiscuwanin A 、 hibiscuwanin B 和 8 个结构已知木脂素
化合物 threo-ca rolignan E 、 ery thro-ca rolignan E 、 cleomisco-
sin A 、 cleomisco sin C 、 9 , 9′-O-feruloy l-( )-secoiso laricin-
resino l、dihydrodehydrodiconifenyl alcoho l、boehmenan 和 sy-
ringa resino l[ 15] (见图 1)。
作者简介:张道敬 (1975~ ), 男 , 在读博士研究生 , 主要从事海洋药物研究  Tel:(020) 89023592  E-mail:zh angdaojing02@hot-
mail. com
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C ent ral S outh Ph arm acy. June 2005 , Vol. 3 No. 3 中南药学 2005年 6月第 3卷第 3期
图 1 已知结构木槿属植物木脂素结构式
1. 2 Mansonone类
这是一类高度氧化的倍半萜醌类化合物 , 具有类似的杜
松烷型倍半萜的母核骨架。 Neelakantan 等于 1983 年从杨叶
肖槿 (Thespesia pop ulnea) 心材中分得 6 个结构相近的此
类化合物:mansonone s C 、 D、 E 、 F , thespesone (TPE)
和 thespone (TP)。同时 , 实验中发现 , mansonone D 进一
步氧化可以转变生成 TPE 和 TP[ 16 ~ 17] 。 Bell等从木槿中分
离出 mansonone C 、 E[ 18] (见图 2)。
图 2 木槿属植物 Mansonone 类化合物结构式
1. 3 萜类
Yun 等从木槿树根皮中分离到 2 个新三萜化合物 3β ,
23 , 28-trihydr oxy-12-oleanene 23-caffeate 和 3β , 23 , 28-tri-
hydroxy-12-oleanene 3β-caffeate[ 5] 。 张恩娟等从川槿 (木
槿) 皮中分离到白桦脂醇[ 19] 。另外还分离到倍半萜邻醌
(sesquiterpenoid quinone) 和其他相似化合物 , 被命名为黄
槿酮 (hibiscone) A 、 D[20] (见图 3)。
图 3 黄槿酮 A 、 D结构式
1. 4 环肽
Yun 等从木槿树皮中分离出 2 个新的环肽 A 和 B (hi-
bispeptin A 、 B), 具有独特的环氨基酸单元 Ahabpa [ 2-氨
基-3-(2-羟基-5-苯酰氨基戊酸)] [4 , 21] (见图 4)。
图 4 环肽 A 、 B结构式
1. 5 有机酸
从木槿根皮 、 种子及木芙蓉叶中分离到一些有机酸 , 如
壬二酸 、 辛二酸 、 锦葵酸 、 苹婆酸 、 二氢苹婆酸 、 月桂酸 、
二十四烷酸 、 反丁烯二酸 、 水杨酸和 (E)、 (Z) -N-fe ru-
loy lty ramine等[ 14 ,22] 。另外 , 从玫瑰茄的干花中分离到原儿
茶酸 (pro tocatechuic acid), 可作为一种饮料的成分和用于
治疗高血压 、 发热 、 肝损伤的一种中药成分[ 23] 。
1. 6 黄酮
姚莉韵等从木芙蓉叶中分离到芸香苷 、 山奈酚-3-β-芸香
糖苷 、 山奈酚-3-β-刺槐双糖苷及山奈酚-3-β-D-(6-E-对羟基
桂皮酰基)-葡萄糖苷[ 22] 。 Kim 等从木槿花蕾中分离得到花
葵素 、 锦葵色素等[ 24] 。 Lee 等从木槿中分离到皂草苷
(sapona rin)、 紫杉叶素 3-O-β-葡萄吡喃糖 、 芹菜素 7-O-β-葡
萄吡喃糖和 3 个结构已知的异黄酮 6″-O-ace ty ldaidzein、 6″-
O-acetylgenistin 和 3′-O-hydro xydaidzein , 这 3 个异黄酮能显
著抑制鼠肝微粒体脂质过氧化[ 14] 。
1. 7 其他
从木槿属植物中分离到的化合物还有 O-hibiscanone、
hibiscanal、 黄槿邻醌 (hibiscoquinone) A 和 C 、 乙基-β-L-
阿拉 伯 吡喃 糖 、 2 , 5-二 甲基-3-O-β-D-葡 萄 糖 呋喃 萘
酚[ 14 , 18 , 20 ,25] 。姚莉韵等从木芙蓉叶中分离到 β-谷甾醇 、 大黄
素及胡萝卜苷等成分[ 22] 。 Osman 等从玫瑰茄中分离到谷甾
醇-β-D-半乳糖苷[ 26] 。 Seca等从大麻槿心材中分离到香草醛 、
乙醛 、 trans-sinaconifery l、 sy ringaldehyde , trans-sinapalde-
hyde、 p-hydroxybenzadehyde、2 , 5-dimethy l-O-β-D-glucopy rano-
sylnaphthol等[13] 。江燕等从扶桑 (朱槿) 花石油醚提取部位
得到了甾体类物质———扶桑甾醇及其氧化物[ 27] 。 张恩娟等
从川槿皮中分离出 β-谷甾醇 、 二十八醇-1 、 二十二碳二醇 、
古柯三醇等化学成分[ 19] 。 Yoo 等从木槿根皮中分离出 3 个
新石脑油精化合物 sy riacusins A ~ C[ 28] (见图 5)。
2 药理作用和临床应用
2. 1 抗炎抑菌作用
在 民 间 用 药 中 , 朱 槿 花 的 水 煎熬液对治疗支气
管卡他性黏 膜 炎 有 显 著疗效;木芙蓉叶具有凉血 、 解
毒 、 消肿 、 止痛等功效[ 10] 。经验方 “消肿散” 应用于临床
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中南药学 2005年 6月第 3卷第 3期 Cent ral Sou th Pharmacy. June 2005, Vol. 3 No. 3
图 5 syriacu sins A ~ C结构式
治疗 40 多年 , 对丹毒 、 急性软组织损伤 、 痛风 、 滑膜炎等
引起的非特异性红 、 肿 、 热 、 痛有很好的疗效 , 其中主要的
药物就是木芙蓉叶[ 11] 。中药中的川槿皮即木槿皮 , 木槿根 、
皮可治皮癣和脚癣。符诗聪等对木芙蓉有效成分的抗炎实验
研究初步报道表明 , 木芙蓉叶有效组分具有较好的抑制特异
性炎症的肿胀作用[ 11] 。
2. 2 抗氧化作用
从木槿树根皮中分离出的 2 个五环三萜咖啡酸酯对脂质
过氧化有抑制作用[ 5] 。 Lee等从木槿中分离到的 6″-O-acetyl-
daidzein、6″-O-acety lgenistin 和3-O-hydro-xydaidzein 能显著
抑制鼠肝微粒体脂质过氧化;另外分离到的 2 个木脂素也具
有抗氧化作用[ 14] 。张家新等实验研究表明 , 玫瑰茄提取物
对体外乳鼠心肌细胞损伤的保护作用[ 29] 。另外 , 一些酚类
衍生物经测定对鼠肝微粒体过氧化有显著抗氧化作用[ 8] 。
2. 3 抗肿瘤作用
从木槿树根皮中分离出的 2 个三萜化合物 3β , 23 , 28-
trihydroxy-12-o leanene-23-caffeate和 3β , 23 , 28-trihydroxy
-12-oleanene-3β-caffea te , 前者 对 人 体癌 细 胞 (ACHN 、
SW620、 HCT15 、 SF539) 有显著细胞毒性;后者对人体癌
细胞 (SW620、 HCT15) 有显著细胞毒性[ 5] 。 李海生等用
红木槿花 、 果制成注射液 , 对小白鼠移植性肿瘤抑制作用的
观察 , 结果显示木槿花 、 果对其产生不同程度抑制作用[ 30] 。
Tseng 等对 CD-1 雌性鼠实验结果表明 , 原儿茶酸可望成为
一种预防癌细胞增殖的化学物质[ 31] 。 Tseng 等研究结果还
表明 , 玫瑰茄花所含的原儿茶酸可作为人白血病细胞 H L-60
细胞凋亡的诱导剂[ 32] 。从台湾芙蓉中分离到的 9 , 9′-O-fe r-
ulo yl-( )-secoisolariciresinol对人体肺癌细胞 (A549) 和
乳房癌细胞 (MCF-7) 表现出强的细胞毒性[ 15] 。
2. 4 抗生育作用
赵翠兰等实验研究表明 , 朱槿花的乙醇提取物对小白鼠
有抗生育作用[ 33] 。实验结果表明 , 此提取物对小鼠胚胎发
育有明显的抑制作用 , 并对小鼠离体子宫平滑肌有较强的收
缩作用。但对小鼠的怀孕率无明显影响[27] 。扶桑花醚溶成
分研究结果表明 , 具有抗早孕的作用 , 该成分经纯化鉴定表
明为一种扶桑甾醇氧化物 , 用该结晶进行离体人绒毛膜组织
实验和小鼠离体子宫实验 , 结果表明 , 扶桑甾醇氧化物具有
显著的抗生育活性[ 27 , 33~ 34] 。
2. 5 其他
朱槿的鲜花 95%乙醇提取物所含的蒽醌和糖具有抗痉
挛活性[ 3] 。 Sachdew a等实验证明 , 口服朱槿花的乙醇提取
物会显著降低由链脲霉素诱发的糖尿病鼠的血糖水平 , 提取
物还使糖尿病鼠的总胆固醇和三酰甘油分别减少了 22%和
30%[ 35] 。 Adhirajan 等通过体内和体外实验研究表明 , 朱槿
叶石油醚提取物对毛发生长影响与花石油醚提取物相比 , 表
现出更好的生长潜能[ 36] 。 Akindahunsi 等通过实验研究
Wistar 白化鼠 (150 ~ 200 g) 口服玫瑰茄花的醇-水提取物
的水溶性部分以研究提取物的毒性 , 实验组与对照组相比 ,
血清天冬氨酸氨基转移酶和丙氨酸氨基转移酶均显著升高
(P<0. 05);组织病理学研究结果还表明 , 所有处理组的心
和肝没有病理特征。但若延长实验时间或服用较高剂量提取
物会损伤肝[ 37] 。符诗聪等对木芙蓉叶有效组分的致基因突
变和急性毒性实验研究表明 , 木芙蓉叶有效组分是低毒 、 安
全的中药制剂 , 可以进一步开发用于临床[ 38] 。
3 小结
迄今从木槿属药用植物中分离得到的化合物至少有 80
个且有多种类型 , 其中木脂素 、 mansonone类 、 有机酸 、 黄
酮 、 萜类化合物为主要的结构类型。黄槿作为重要药用红树
植物 , 其化学成分至今研究较少 , 中国红树林的民间药物利
用之研究开发仍属于空白 , 主要原因在于药物化学研究人员
对这一特殊热带海洋植物类群的资源分布和药用价值了解甚
少 , 因此开展这方面的研究具有重要的应用价值。
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