全 文 ：[综　　述]
阿魏属植物化学成分及药理活性研究进展
宋东伟1 ,2 , 　赵文军1＊ , 　吴雪萍1 , 　曹振杰1 , 2 , 　高　林1
(1.中国科学院新疆理化技术研究所 ,新疆乌鲁木齐 830011;2.中国科学院研究生院 北京 100039)
收稿日期:2004-06-13
作者简介:宋东伟(1979～ ),男 ,辽宁葫芦岛人 ,在读硕士研究生 ,主要从事天然产物化学研究。 E-mail:songdongwei -sdw@sina.com
＊通讯作者:赵文军(1963～ ),男 ,中国科学院新疆理化技术研究所硕士研究生导师 ,研究员。电话:0991-3835675, E-mail:zhaow j@ms.xjb.
ac.cn
关键词:阿魏;化学成分;倍半萜;香豆素;药理活性
中图分类号:R 284.1　　　　　文献标识码:B　　　　　文章编号:1001-1528(2005)03-0329-04
　　阿魏(Ferula)属植物为伞形科(umbelliferae), 又称大茴
香 ,因其具有难闻的臭味 , 有”魔鬼的粪便”之称。世界上约
有150种 , 现主要分布于地中海 、中亚及其邻近地区;我国有
26 种 1 变种 , 主要分布于新疆。该属有许多药用种类 , 有着
悠久的使用历史。其有止痢 、消积 、解毒等功能 ,民间常用于
治疗消化系统疾病。中国药典收载的是新疆阿魏(Ferula
sinkiangensis K.M.Shen)和阜康阿魏(Ferula fukangensis K.M.
Shen)的树脂。
对阿魏的研究国内外有大量的报道 ,近年来由于发现其
中具有植物雌激素活性成分和抗癌物质而倍受人们关注。
本文对近期国内外阿魏成分和药理研究做一综述 ,以备研究
参考。
1　化学成分
阿魏化学成分十分丰富 ,主要含有挥发油 ,树胶树脂等;
在众多的生理活性成分中以倍半萜类(sesquiterpens)、香豆素
类(coumarins)和多硫化合物(polysulfanes)为主要化学特征。
1.1 　倍半萜类
阿魏属植物中含有多种倍半萜 , 是其最显著的特征化合
物。其中以 daucane(Trans-fused dauc-8-ene)为基本骨架[ 1 , 2] ,
一般 4位有羟基取代 , 然后在 2 , 6 , 10 等部位发生取代或官
能团变化产生多个化合物。最常见的化合物骨架为Ⅰ ,是多
数倍半萜类的存在形式。骨架 Ⅰ的双键发生氧化生成环氧
化物Ⅱ , 也是存在较多化合物。取代基变换 ,双键位置异构 ,
或双键氧化 , 或有醛酮羰基位置变化形成下列Ⅲ-Ⅹ Ⅵ 等一
系列骨架(图 1)及其化合物(表 1);除外还发现少数几个 hu-
mulen和 eudesman萜烯以及特殊结构的倍半萜酯Ⅹ Ⅶ 、Ⅹ Ⅷ 、
Ⅹ Ⅸ 等。骨架结构相同而取代基改变产生大量不同化合物 ,
这里仅对一些常见阿魏属植物中具有或可能具有药效前景
的化合物作一列述。
图 1　阿魏属植物中倍半萜类骨架结构
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表 1　 阿魏属植物中的倍半萜类化合物
化合物 分子式 结构 植物文献
Jaeschkeanadiol C15H26O2 Ⅰ :R=R1 =R2 =H F.h
[ 3 , 4] , F.j[5 ,6 ,7] , F.k[8] , F.e[ 9] F.s[10] , F.
c[ 12] , F.La[ 11] , F.L[ 13]
Ferutinin C22H30O4 Ⅰ :R=HyBz , R1=R2 =H F.h
[3 ,4] , F.j[ 5 ,6 ,7] , F.k[ 8 , 14] F.e[ 9] , F.s[10] , F.
La[ 11] F.ts[ 15] , F.ki[15] ,F.c[ 12 , 16]
Teferidine C22H30O3 Ⅰ :R=Benz , R1 =R2=H F.h[3 ,4] , F.e [9] , F.j[ 5] , F.s[ 10]
Teferin C23H32O5 Ⅰ :R=Van , R1=R2 =H F.h[3 ,4] , F.j[ 5 ,6 ,7] F.k[8 ,14] ,F.ki[ 15]
Ferutidin C23H32O4 Ⅰ :R=Anis , R1=R2=H F.h
[4] , F.e [9] , F.La [11] F.ts[ 15] F.LT[ 17] F.A[ 18]
F.c[ 12] , F.cs[ 19]
2α-angeloyloxy-6-verat r- ate-jaechkeanadiol C29H40O7 Ⅰ :R=Ver , R1=OAng , R2=H F.cs[ 19] , F.ts[ 20]
Jaeskeanadiol angelate C20H32O3 Ⅰ :R=Ang , R1=R2 =H F.j[ 5] , F.e [9] , F.La [11]
10-angeloyloxy-6-p-hydroxybenzoyl-jaeschkean-
diol
C27H36O6 Ⅰ :R=HyBz , R1=H , R2=Ang F.cB[21]
Kuhistanicaol D C23H32O6 Ⅰ :R=Van, R1 =H , R2=OH F.k[8]
Jaeschkeanadiol Isovalerate C20H34O3 Ⅰ :R=iVal , R1=R2=H F.LT[ 17]
Jaeskeanadiol Verat rate C23H38O5 Ⅰ :R=Ver , R1=R2=H F.Ar[ 18] , F.t s[ 15]
10α-hydroxyfertidin C23H38O6 Ⅰ :R=Anis , R1=H R2=OH F.A[ 18]
10-deangeloylpallinin C20H38O4 Ⅰ :R=Ang , R1=H R2=OH F.A[ 18]
Kuhistanicaol H C22H30O6 Ⅱ:R=HyBz , R1=R2=H , R3 =β-OH F.k[14]
5α-vanillate2 , 3-epoxy- jaescheanadiol C23H32O6 Ⅱ:R=Van , R1=R2 =R3 =H F.k[8] , F.j[ 21]
Tenuferidine C22H30O5 Ⅱ:R=HyBz , R1=R2 =R3 =H F.h[3 ,4] , F.j[ 5] , F.k[8] F.La[11] ,F.L[ 13]
Epoxy Ferutinol Benzoate C22H30O4 Ⅱ:R=Benz , R1 =R2=R3=H F.h[4]
2 , 3-epoxy-jaeschkeanadiol- p-methoxybenzoate C23H32O5 Ⅱ:R=Anis , R1 =R2 =R3=H F.k[8] , F.La [11] ,F.c[ 12] , F.L[ 13]
5-isovalerate of Lapiferol C20H34O4 Ⅱ:R=iVal , R1=R2=R3=H F.c[ 12] , F.L[ 22]
Kuhistanicaol I C23H30O7 Ⅲ:R=β-Van , R1=α-OH F.k[14]
2-Oxoferutidin C23H30O5 Ⅲ:R=Anis , R1 =H F.A[ 18]
Ferutionone C22H28O5 Ⅲ:R=HyBz , R1=H F.j[ 5]
Lapidol vanillate C23H30O6 Ⅳ:R=Van , R1=H F.k[8]
Lapidol-2-methybutyrate C20H32O4 Ⅳ:R=2MeBu , R1=H F.LT[ 17]
Lapidol isobutyrate C19H30O4 Ⅳ:R=iBu , R1=H F.LT[ 17]
Lapidol C15H24O3 Ⅳ:R=R1=H F.s[23]
Fercomin C23H30O4 Ⅴ:R=Anis ,α-OH , R1=H F.cs[ 25] , F.ts[ 15]
Vaginat in C20H30O4 Ⅴ:R=Ang ,α-OH , R1=H F.cs[ 25]
14-hydroxyvaginatin C20H30O5 Ⅴ:R=OH , β-OH , R1=OH F.s[10]
Lanerotriol-p-hydroxy- benzoate C22H32O5 Ⅵ :R=HyBz , R1 =HR2=α-OH , H F.k[8]
Lancerotriol-9-acetate-6-p- hydroaxybenzoate C24H32O6 Ⅵ :R=HyBz , R1 =HR2=α-OAng ,H F.s[27]
Lancerodiol-p-hydroxyben- zoate C22H28O5 Ⅵ :R=HyBz , R1=H , R2=O F.La[ 11] F.j[ 23] , F.s[ 24] , F.L[ 26]
Kuhistanicaol G C22H30O5 Ⅶ :R=HyBz , R1=α-OH , β-Me F.k[8]
5-p-hydroxybenzoyl ester of Ferutiol C22H30O5 Ⅶ :R=HyBz , R1=β-OH ,α-Me F.s[10]
14-(4 -hydroxybenzoyloxy)-dauc -4, 8-diene C22H28O3 Ⅷ :R=HyBz F.h[3 ,4]
14-(4 -hydroxy-3 -methoxy- benzoyloxy)dauc-
4 , 8-diene C23H30O4 Ⅷ :R=Ver F.h
[4]
Isolancerotriol C15H26O3 Ⅸ :R=H F.s[10 , 24]
Ferugin C22H30O5 Ⅸ :R=HyBz F.s[24]
4β , 8β , 9α-trihydroxy-6α-p-hydroxybenzoy-
loxydaucane
C22H32O6 Ⅹ :R=HyBz , R1 =H F.s[10 , 24]
14-hydroxy-dauc-4-ene C15H26O Ⅺ:R=H F.s[28]
2β-hydroxy-3 , 4-epoxyjaes- chkeanadiol C15H26O4 ≫:R=H F.j[ 23]
Fercolide C23H26O6 Ⅹ Ⅲ:R=Anis F.cs[ 25]
Feruginin C20H26O4 Ⅹ Ⅳ:R=Ang F.j[ 6 , 7]
Carotdiol acetate C17H28O3 Ⅹ Ⅴ:R=Ac F.L[ 29]
Carotdiol verat rate C24H34O5 Ⅹ Ⅴ:R=Ver F.L[ 29]
Daucol C15H26O2 Ⅹ Ⅵ :R1=R2=H F.L[ 29]
3α,4β-dihydroxy-5βH , 11αH-eudesman-6, 12-ol-
ide
C15H24O4 Ⅹ Ⅶ :R=OH F.s[27]
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化合物 分子式 结构 植物文献
1α,10β-Epoxy-4-humulen-6β-p-anisate C23H32O4 Ⅹ Ⅷ :R=Anis F.LT[ 17]
1α,10β-Epoxy-4- humulen-6β-veratrate C24H34O5 Ⅹ Ⅷ :R=Ver F.LT[ 17]
Kuhistaferone C22H30O6 Ⅹ Ⅸ :R=Hybz F.k[30]
植物:F.e=F.elaeochyt ris F.cs=F.communis.subsp.communis F.k=F.kuhistanica F.LT=F.Linkii-TF F.h=F.hermonis F.A=F.Arrigonii F.ts =F.li-
centianavar.tunshanica F.ki=F.kingdonwardii F.c=F.communis F.L=F.Linkii F.La=F.Lancerottensis F.s=F.sinaicaF.cB =Ferula communis Var.Brev-
ifolia F.j=F.jaeschkeana
1.2　香豆素类
阿魏(ferula)属植物中的另一类特征化合物是具有香豆
素(coumarins)母核结构的化合物 , 该类化合物在一些阿魏种
中较常见。其中绝大数香豆素是 7-羟基伞型花内酯衍生物 ,
少一部分为呋喃香豆素(furocomarins)[ 31] 。根据取代基不同
可分为单萜香豆素(Monoterpene coumarins), 倍半萜(直链 、单
环 、双环)香豆素[ 5] , 以及在含氧环二位上有异戊二烯基取代
香豆素(Prenylated coumarins)等[ 12] 。Mohamed H.Abd El-Razek
等[ 32]对过去三十年代到现在阿魏属植物中香豆素成分作了
较详细的报道 ,本文不再叙述。
1.3　其他成分
主要为以蒎烯 、蒈烯 、多种二硫化物为主的挥发油成分 ,
国内报道较多。如堵年生等对新疆托里阿魏中精油成分进
行了研究[33] , 分析鉴定精油中主要成分为 ■3-蒈烯。 倪
慧[ 34-36]等对新疆阿魏 、阜康阿魏 、圆锥茎阿魏 、多伞阿魏中挥
发油的含量进行了比较和研究 ,分出了新疆多伞阿魏根的挥
发油中各种主要成分和含量。刘启新等[ 37]对我国阿魏属 15
种1 变种根部挥发油中分离鉴定出 214种成分 , 其中有22种
广布成分。挥发油成分中 80%是萜类 ,以环化结构为主;其
次是多硫化合物 ,仲丁基丙烯基二硫化合物是其具有蒜臭的
原因。阿魏中糖类成分研究和含量测定也有报道[38 , 39] 。
2　药理活性
阿魏具有解毒抗炎 、驱风 、驱虫 、止痉挛 、治疗哮喘 、抗忧
郁 、强心 、轻泻 、利尿 、调经 、消积止痢 、抑菌镇痛 、抗惊厥 、抗
癫痫 、抗过敏 、抗溃疡 、抗凝血 、抗高血压 、抗生育 、抗氧化等
功效 ,对血液循环 、神经 、免疫系统都有影响。
阿魏中的倍半萜酯 Ferutinin 和 Tenuferidine是低毒副作
用的激素活性成分 ,经药理检验发现其具有使雌性激素受体
(ERα, ERβ)兴奋和拮抗的双重功能[ 40] ,构效关系研究表明该
结构中含有的对羟基苯酰基是必要的药效基团[41] ;这两种
成分作为植物雌激素药品在乌孜别克斯坦已应用于临床 , 是
很有开发前景的一类植物雌激素药物。Merza.H.Homady
等[ 42]利用阿魏对雌性小鼠抗生育及不育做了深入的研究 ,
发现能够显著降低雌鼠的生育能力;此外成对的雌鼠数量 、
培植的总量以及能生育的胎儿数量都有下降 ,这些现象与阿
魏引起的子宫萎缩和伴随联结组织增大有关。阿魏中的一
些香豆素有抗 HIV 活性以及阻止细胞浆的释放[31] 功能 , 有
些还具有抗癌细胞扩散[ 43]的活性等 。
3　结语
综观阿魏属植物研究状况 , 国外学者研究的较多和深
入 ,而国内对该属化学成分研究和应用还不够深入 , 特别是
倍半萜类和香豆素类成分的研究和应用报道很少 ,阿魏作为
新疆特色植物药其研究和应用应给予足够的重视。作者希
望通过对国内外学者研究报道的综述 , 对我国阿魏的研究工
作 ,同时对新疆地区丰富的阿魏药物资源的充分开发和利
用 , 及西部地区的医药发展起到一定的促进作用。
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