全 文 ：第 30卷 第 2期 西 南 林 学 院 学 报 Vol.30 No.2
2010年 4月 JOURNALOFSOUTHWESTFORESTRYUNIVERSITY Apr.2010
收稿日期:2009-09-15
基金项目:科技部国家科技基础条件平台项目(2005DK21006)资助;科技部国家科技基础性工作专项重点项目(2008FY110400-2-2)资助。
第 1作者:牛红梅(1983—),女 ,硕士生。研究方向:森林植物资源的开发与利用。 E-mail:yunnannhm@ 126.com。
通信作者:龙春林(1964—),男 ,博士 ,研究员。研究方向:民族植物学。 E-mail:long@mail.kib.ac.cn。
车桑子属植物化学成分与生物活性研究进展
牛红梅1, 2 ,王跃虎 2 ,王鸿升2 ,石亚娜 2 ,唐贵华2 ,龙春林 2, 3
(1.西南林学院保护生物学学院 ,云南 昆明 650224;2.中国科学院昆明植物研究所 ,云南昆明 650204;
3.中央民族大学生命与环境科学学院 ,北京 100081)
摘要:无患子科车桑子属植物主要含有二萜 、三萜和黄酮等类型的化合物 ,部分车桑子属植物具有
抗菌 、抗病毒 、抗炎 、杀虫等生物活性 。综述了车桑子属植物化学成分与生物活性近年的研究进展 ,
期望为车桑子属植物资源的合理开发和利用提供参考。
关键词:无患子科;车桑子属;萜类;黄酮;生物活性
中图分类号:S718.43 文献标识码:A 文章编号:1003-7179(2010)02-0083-06
ResearchAdvancesinChemicalComponentsofPlantsinGenus
DodonaeaandTheirBiologicalActivities
NIUHong-mei1, 2 , WANGYue-hu2 , WANGHong-sheng2 , SHIYa-na2 , TANGGui-hua2 , LONGChun-lin2, 3
(1.FacultyofConservationBiology, SouthwestForestryUniversity, KunmingYunnan650224, China;
2.KunmingInstituteofBotany, ChineseAcademyofSciences, KunmingYunnan650204, China;
3.ColegeofLifeandEnvironmentalSciences, ChinaEthnicUniversity, Beijing100081, China)
Abstract:SomeplantspeciesingenusDodonaea(infamilySapindaceae)containcertaincompoundssuchas
diterpenoids, triterpenoids, flavonoids, whicharerelatedtotheantibacterial, antivirus, anti-inflammation, insecti-
cidalandotherbiologicalactivities.Thispaperreviewsthechemicalconstituentsandtheirbiologicalactivitiesof
Dodonaeaplantsstudiedinrecentyearstoproviderationaldevelopmentandutilizationoftheplantresourcesinge-
nusofDodonaeawithscientificreference.
Keywords:Sapindaceae;Dodonaea;terpenoids;flavonoids;biologicalactivities
无患子科 (Sapindaceae)车桑子属 (Dodonaea)
植物在全世界大约有 60多种 ,分布于热带及亚热带
地区 ,尤以大洋洲最多 。我国仅有车桑子(D.visco-
sa(Linn.)Jacq.)1种 ,产于福建南部 、台湾 、广东 、
海南 、广西 、四川及云南等地 [ 1] 。近年研究发现 ,该
属植物具有抗菌 、抗病毒 、抗炎 、解痉和杀虫等作用 。
本文就近年来在车桑子属植物化学成分和生物活性
方面的研究状况作一综述 。
1 车桑子属植物化学成分
车桑子属植物化学成分研究主要集中于车
桑子(D.viscosa), D.lubulata, D.atenuata, D.
madagascariensis, D.angustifolia, D.plarmicaefo-
lia, D.periolaris, D.mycrozya, D.boronifolia,
D.atenuatavar.linearis等 10个种 (和变种 )。
本属植物的化学成分主要为二萜 、三萜和黄酮类
化合物 ,此外 ,还含有一些挥发性成分 、脂肪酸和
单糖等 。
1.1 二萜 45类化合物
目前 ,已从车桑子属植物中分离得到 8个劳丹
烷型和 13个克罗烷型共 21个二萜类化合物 ,见图
1。
1.1.1 劳丹烷型二萜 早在 1966年 , Dawson等 [ 2]
从 D.lobulata中分离得到了 3个劳丹烷型二萜化
合物:8β-Hydroxy-enantio-labdan-15-oicacid(1),
6β, 8β-Dihydroxy-enantio-labdan-15-oicacid(2), 7α,
8β-Dihydroxy-enantio-labdan-15-oicacid(4)。Jeferies
等 [ 3-5]从车桑子属中得到一系列劳丹烷型二萜化合
物。他们先后从车桑子 , D.periolaris和 D.microzyga
中分离报道 了 6β-Acetoxylabdanolicacid(3)[ 4] ,
ent-3β-Acetoxy-15, 16-epoxylabda-8(17), 13(16), 14-
trien-18-oicacid(5)[ 5] , (E)-ent-2α-Hydroxy-7, 13-
labdadien-15-oicacid(6)[ 3] , (E)-ent-2α, 17-Di-
hydroxy-7, 13-labdadien-15-oicacid(7)[ 3] 。 Rojas
等 [ 6]从车桑子中分离得到了 ent-15, 16-Epoxy-9αH-
labda-13(16), 14-diene-3β, 8α-diol(8)。
1.1.2 克罗烷型二萜 Jeferies等先后从车桑子属
植物中得到一系列克罗烷型二萜化合物。他们首先
从 D.boronifolia中分离得到 ent-15, 16-Epoxyclero-
da-3, 13(16), 14-trien-18-ol(9), ent-15, 16-Epoxy-
cleroda-3, 13(16), 14-trien-2α, 18-diol(10)[ 7] , ent-
15 , 16-Epoxy-2-hydroxy-3, 13(16), 14-clerodatrien-
18-oicacid(11)[ 4]等 3个克罗烷型二萜化合物 , 继
而又从 D.atenuata中分离得到 ent-17-Acetoxy-15 ,
16-epoxy-19-hydroxy-3, 13(16), 14-clerodatrien-18-
oicacid(12), Hautriwaicacid(13)[ 8] , ent-15, 16-Ep-
oxy-19-hydroxy-1, 3, 13(16), 14-clerodatetraen-18-oic
acid (14)[ 4] , ent-15, 16-Epoxy-17-hydroxy-3, 13
(16), 14-clerodatrien-18, 19-olide(15), ent-17-Ace-
toxy-15, 16-Epoxy-3, 13(16), 14-clerodatrien-18, 19-ol-
ide(16), Hautriwaiclactone(17)[ 8]等化合物 。Sach-
dev等从车桑子中分离得到 Dodonicacid(18)[ 9] ;
Alfredo等从车桑子中分离得到 MethyldodonateA
(19), MethyldodonateB(20)以及 Methyldodonate
C(21)[ 10] 。
1.2 三萜类化合物
已从车桑子属植物中分离得到 2个羽扇豆烷型
和 13个齐敦果烷型共 15个三萜类成分 ,见图 2。
1.2.1 羽扇豆烷型三萜类化合物 Jeferies等[ 11]
从 D.atenuatavar.linearis中分离得到了羽扇豆醇
(Lupeol, 22)及其衍生物 Lup-20(29)-ene-3β, 11β-
diol(23)2个化合物。
1.2.2 齐敦果烷型三萜类化合物 Trotin等 [ 4]从
D.madagascariensis的叶子中分离得到了齐墩果酸
(Oleanolicacid, 24)和 Hederagenol(25);Dimbideng
等[ 4]先后从 D.atenuata和 D.madagascariensis中分
离得到 Jegosapogenol(26), Jegosapogenol21, 22-di-
angelate(27), 12-Oleanene-21-(2, 3-dihydroxy-2-meth-
ylbutyroyl)-22-angeloyl-3, 16, 28-pentol(28), R1 -bar-
ringenol(29), 12-Oleanene-21-angeloyl-3, 15, 16, 22, 28-
hexol(30), 12-Oleanene-21 , 22-diangeloyl-3, 15, 16,
28-hexol(31), 12-Oleanene-21-(2, 3-dihydroxy-2-
methylbutyroyl)-22-angeloyl-3, 15, 16 , 28-hexol(32),
12-Oleanene-21-(2-hydroxy-3-methyoxy-2-methylbuty-
84 西 南 林 学 院 学 报 第 30卷
royl)-3, 15, 16, 28-hexol(33), 12-Oleanene-21-(2-hy-
droxy-3-methyoxy-2-methylbutyroyl)-22-angeloyl-3, 15 ,
16 , 28-hexol(34)等 9个齐敦果烷型三萜化合物;
Wagner等 [ 12] 从车桑子中分离得到 DodonosideA
(35)和 DodonosideB(36)。
1.3 黄酮类化合物
黄酮是车桑子属植物中含量较多的一类成分 ,
在车桑子属植物的花 、枝叶和树皮中均有分布 。目
前已从车桑子 、狭叶车桑子(D.viscosavar.angusti-
folia)和 D.lubulata等几种植物中发现 28个黄酮类
化合物 ,见表 1,图 3。
表 1 车桑子属植物中的黄酮类化合物
序号 名称 取代基R1 R2 R3 R4 R5 R6 植物来源
37 松属素(Pinocembrin)[ 13] H OH H OH H H D.viscosa
38 4′, 5-二羟基-7-甲氧基二氢黄酮 [ 4] H OH H OMe H OH D.viscosa
39 5, 7-二羟基-4′, 6-二甲氧基黄酮 [ 4] H OH OMe OH H OMe D.viscosa
40 4′, 5-二羟基-6, 7-二甲氧基黄酮 [ 4] H OH OMe OMe H OH D.viscosa
41 山萘酚(Kaempferol)[ 14] OH OH H OH H OH D.viscosa
42 3, 4′, 5-三羟基-7-甲氧基黄酮 [ 4] OH OH H OMe H OH D.viscosa
43 4′, 5, 7-三羟基-3-甲氧基黄酮 [ 4] OMe OH H OH H OH D.viscosa
44 5-羟基-3, 4′, 7-三甲氧基黄酮 [ 4] OMe OH H OMe H OMe D.viscosa
45 4′, 5-二羟基-3, 6, 7-三甲氧基黄酮 [ 13] OMe OH OMe OMe H OH D.viscosa
46 5-羟基-3, 4′, 6, 7-四甲氧基黄酮 [ 13] OMe OH OMe OMe H OMe D.viscosa, D.lubulata
47 Viscosol[ 15] OMe OH OMe OH [ B] OMe D.viscosa
48 Santin[ 13] OMe OH OMe OH H OMe D.viscosa
49 4′, 5-二羟基-3(-(3-羟甲基丁基)-3, 6, 7-三甲氧基黄酮 [ 13] OMe OH OMe OMe [ A] OH D.viscosa
85第 2期 牛红梅等:车桑子属植物化学成分和生物活性研究进展
续表
序号 名称 取代基R1 R2 R3 R4 R5 R6 植物来源
50 5, 7-二羟基-3(-(3-羟甲基丁基)-3, 4′, 6-三甲氧基黄酮 [ 13] OMe OH OMe OH [ A] OMe D.viscosa
51 3(-(3-羟甲基丁基)-3, 4′, 5, 6, 7-五甲氧基黄酮 [ 13] OMe OMe OMe OMe [ A] OMe D.viscosa
52 槲皮素(Quercetin)[ 16] OH OH H OH OH OH D.viscosa
53 槲皮素-3-O-β-D-半乳糖苷 [ 16] OGal OH H OH OH OH D.viscosa
54 芦丁(Rutin)[ 16] ORut OH H OH OH OH D.viscosa, D.madagascariense
55 4′, 5, 7-三羟基-3, 6-二甲氧基黄酮 [ 13, 17] OMe OH OMe OH H OH D.viscosa, D.angustifolia
56 4′, 5, 6, -三羟基-3, 7-二甲氧基黄酮 [ 4] OMe OH OH OMe H OH D.viscosa
57 异鼠李素(Isorhamnetin)[ 16] OH OH H OH OMe OH D.viscosa
58 异鼠李素-3-O-β-D-半乳糖苷 [ 16] OGal OH H OH OMe OH D.viscosa
59 异鼠李素-3-O-α-L-鼠李糖苷 [ 16] ORha OH H OH OMe OH D.viscosa
60 异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖苷 [ 16] OGlc OH H OH OMe OH D.viscosa
61 异鼠李素-3-O-α-L-芸香糖苷 [ 16] ORut OH H OH OMe OH D.viscosa
62 异鼠李素-3-O-β-D-半乳糖基-7-O-β-D-葡萄糖苷 [ 13] OGal OH H OGlc OMe OH D.madagascariensis
63 异鼠李素-3-O-α-L-鼠李糖基-(1※2)7-O-β-D-半乳糖苷 [ 16] ORha-galOH H OH OMe OH D.viscosa
64 Aliarin[ 13, 18] OMe OH OMe OH [ A] OH D.viscosa
1.4 其他成分
1.4.1 挥发性成分 车桑子属植物的花和叶子中含
有戊醇(Pentanol, 65),月桂烯(Myrcene, 66),柠檬烯
(Limonene, 67),香叶醇(Geraniol, 68)等挥发性成分[ 3] 。
1.4.2 脂肪酸 车桑子属植物的种子和茎干中含
有棕榈酸(Palmiticacid, 69),硬脂酸 (Stearicacid,
70),花生酸(Arachidicacid, 71),油酸(Oleicacid,
72)和亚油酸(Linoleicacid, 73)等 [ 4] 。
1.4.3 单糖 车桑子属植物 D.madagascariensis
的叶子以及车桑子的树皮和种子中含有葡萄糖
(Glucose, 74), 鼠李糖 (Rhamnose, 75), 阿拉伯糖
(Arabinose, 76)等 [ 2, 4] 。
2 车桑子属植物的生物活性
车桑子属植物在民间有广泛的应用背景。在我
国 ,车桑子的种子油被用来制作肥皂或燃料;其叶子
揉碎治烫伤和咽喉炎;用根来杀虫 ,并用于毒鱼;全
株可用于治疗风湿 [ 1] 。在印度古老的医药系统中 ,
车桑子是一种重要的药用植物 [ 7] 。嫩叶和嫩枝煮
水治疗发热 、感冒 、流感 、胃部不适和麻疹等 ,也有用
其枝叶入药 ,治疗肺炎 、肺结核 。在南非 , D.angus-
tifolia和车桑子是重要的传统药用植物 ,当地人用
车桑子治疗炎症 、肿胀 、风湿病和身体疼痛等疾
病[ 17] 。近年研究表明 ,车桑子属植物的提取物或单
体成分具有抗菌 、抗炎 、杀虫 、解痉等活性。
2.1 抗菌活性
赵红艳等 [ 19]报道了车桑子属植物车桑子种子
的石油醚 、氯仿 、乙酸乙酯和乙醇 4种提取物对燕麦
镰刀菌(Fusariumavenaceum),梨黑星病菌(Venturia
nashicola),烟草赤星病菌(Alternariaalternate),以及
番茄早疫病菌(Alternariasolani)等 4种植物病原菌
在浓度为 10g/L时表现有抑制活性 ,尤其乙醇提取
物的活性比其他 3种提取物要好;MrudulaPatel
等[ 20]用狭叶车桑子的丙酮粗提物治疗口腔念珠菌
病 ,结果表明 ,当丙酮粗提物浓度在 50mg/mL时 ,
能在 30s内迅速杀死从病人病变部分分离得到的
86 西 南 林 学 院 学 报 第 30卷
白色念珠菌 。M.Getiea等 [ 21]报道车桑子叶子的甲
醇粗提物在浓度为 20mg/mL时对金黄色葡萄球菌
(Staphyloccocusaureus)具有抑制活性。
2.2 抗炎活性
Singh等 [ 4]经过药理试验证明 ,从 D.atenuata
var.linearis中分离得到的羽扇豆醇(Lupeol, 22),山
萘酚(Kaempferol, 41)和槲皮素(Quercetin, 52)具有
抗炎活性。 Rojas等 [ 22]在用小鼠口服甲醇粗提物和
乙醇粗提物的试验中 ,报道当小鼠口服乙醇粗提物
剂量为 300mg/kg时 ,能显著抑制由卡拉胶引起的
小鼠水肿疾病。
2.3 拒食及杀虫活性
车桑子种子乙醇提取物对菜青虫 4龄幼虫 [ 23] ,
小菜蛾 [ 24]和小菜粉蝶 4龄幼虫[ 25]有显著的拒食活
性 。其中 ,车桑子种子乙醇提取物对菜青虫 4龄幼
虫 24、 48 h的非选择性拒食性 AFC50值分别为
742.14、 1 099.93mg/L;选择性拒食 AFC50值分别为
1 081.15 、 1 553.20mg/L。而且乙醇提取物对菜青
虫 4龄幼虫的生长发育抑制作用随施药剂量的增
加 ,生长抑制率增大 ,化蛹率降低 ,处理剂量为 5 000
mg/L时 , 生长抑制率大于 100%, 化蛹率仅为
13.33%;车桑子种子乙醇提取物对小菜蛾 24、48h
非选择性拒食的 AFC50值分别为 321.119、650.127
mg/L;而 24、48 h选择性拒食的 AFC50值分别为
1 808.162 、 2 813.134 mg/L;车桑子乙醇提取物对
小菜粉蝶 4龄幼虫 24 h选择拒食作用的 AFC50为
691.6 mg/L,完全拒食作用的 AFC50为 398.0mg/L。
赵红艳等[ 26]报道了车桑子种子氯仿提取物对米象
有较强的触杀作用 ,其处理 2、7、14d后的 LC50值分
别为 408.113, 146.102, 78.187 mg/kg。张玲等 [ 27]
报道了车桑子种子石油醚提取物在处理后 7 d和 14
d对玉米象成虫毒杀活性的 LC50分别为 1.664 6 、
1.199 4 g/kg。处理 24 h后熏蒸活性的 LC50为
3 252.80mg/L。在浓度为 2 000 mg/kg时 ,对种群
的抑制率达到 68.04%。 1987年 , Wagner等[ 12]用从
车桑子种子中分离得到的单体化合物 DodonosideA
(35)和 DodonosideB(36)作灭螺活性试验 ,结果表
明 ,当浓度在 25mg/kg时 ,对光滑双脐螺(Biompha-
lariaglabrata)的杀伤力可达 100%。
2.4 解痉活性
Rojas等[ 4]在治疗缓解小鼠子宫肌紧缩的试验
中 ,报道了从车桑子中得到的化合物 ent-15, 16-Ep-
oxy-9αH-labda-13(16), 14-diene-3β, 8α-diol(8),车
桑子酸(Hautriwaicacid, 13), 4′, 5-二羟基-7-甲氧基
二氢黄酮(38),以及 4′, 5, 6-三羟基 -3, 7-二甲氧基
黄酮(56)等 4个化合物能不同程度的减缓小鼠子
宫肌的收缩 ,它们的 IC50浓度分别为 19.4 、148.5、
4.7、37.9μg/mL。
2.5 其他活性
Ghisalberti等 [ 8]报道了从 D.boronifolia中分离
得到的 15, 16-Epoxy-2-hydroxy-3, 13(16), 14-clero-
datrien-18-oicacid(11)和从车桑子中分离得到的车
桑子酸(Hautriwaicacid, 13)具有抗氧化酶活性;化
合物异鼠李素 -3-O-α-L-芸香糖苷 (61)具有降血糖
效应;齐墩果酸(Oleanolicacid, 24)具有保护肝脏的
作用 。Amabeoku[ 28]报道了 D.angustifolia的水提物
具有止痛和退热活性;Veerapur等 [ 4]和 Arun等[ 29]
分别报道了车桑子的甲醇粗提物和水提物具有抗溃
疡活性。
3 小结与展望
车桑子属植物化学成分所报道的多为二萜 ,三
萜和黄酮类化合物 ,药理试验表明 ,该属部分植物具
有抗菌 、抗病毒 、抗炎 、杀虫等生物活性 。
关于车桑子属植物的化学成分研究主要集中于
20世纪 70, 80年代 ,近年来关于车桑子属植物的药
理作用研究较多。但是对车桑子属植物在抗菌 、抗
病毒 、抗炎 、杀虫等方面的药理研究上不够深入 ,仅
对部分植物粗提物和个别化合物药理活性有研究 。
对多种生物活性的物质基础并没有阐明 ,比如抗菌
活性及杀虫活性的有效成分并不清楚。车桑子属在
我国仅存车桑子 1种 ,但其资源丰富 ,在我国造林极
端困难的地区 ,如金沙江干热河谷 、秦岭等地已开始
人工大面积种植 ,能被开发利用的原料充足 [ 30] 。因
此 ,对车桑子的研究与开发利用还有很大的空间 。
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(责任编辑 张 坤)
88 西 南 林 学 院 学 报 第 30卷