全 文 ：2015 年 12 月 第 40 卷第 23 期 Vol. 40，No． 23 December，2015
花椒属植物生物碱类成分及其药理活性研究进展
袁海梅1，邱露1，谢贞建1，邹亮2，郑瑾3，付强1*
(1. 成都大学 药学与生物工程学院，四川 成都 610106;
2. 成都大学 基础医学 护理学院，四川 成都 610106;
3. 成都大学 四川抗菌素工业研究所，四川 成都 610106)
［摘要］ 花椒属植物属芸香科灌木，全世界约有 250 种，分布于热带和亚热带地区。生物碱是该属植物的特征性成分，主要
包括喹啉类，异喹啉类和酰胺类，具有抗肿瘤，抗炎，镇痛，抗病毒，抗血小板凝结，抗菌和抗氧化等活性。花椒属植物作为中
药，广泛用于治疗牙痛，泌尿道感染，妇科疾病，疝气，腰痛，风湿病等疾病。该文对花椒属植物生物碱类化学成分和药理活性
进行了归纳，以期对花椒属植物生物碱类成分的系统研究和应用提供参考。
［关键字］ 芸香科;花椒属;生物碱;药理活性
［收稿日期］ 2015-08-15
［基金项目］ 湖南省战略性新兴科技攻关类项目(2014GK1027) ;成都大学特聘研究员科研基金项目(2081915021)
［通信作者］ * 付强，副教授，研究方向为天然产物化学与中药质量控制，E-mail:peter028@ 126． com
Ｒesearch progress on alkaloids constituents from Zanthoxylum and
their pharmacological activities
YUAN Hai-mei1，QIU Lu1，XIE Zhen-jian1，ZOU Liang2，ZHENG Jin3，FU Qiang1*
(1. School of Pharmacy and Bioengineering，Chengdu University，Chengdu 610106，China;
2. School of Medicine and Nursing，Chengdu University，Chengdu 610106，China;
3. Sichuan Industrial Institute of Antibiotics，Chengdu University，Chengdu 610106，China)
［Abstract］ There are 250 species of Zanthoxylum(Ｒutaceae)in the world. This genus distributed in tropical and subtropical re-
gions. Alkaloids are the major and representative ingredients in these plants including quinolines，isoquinolines，and amide alkaloids，
with such biological activities as anti-tumor，anti-inflammatory，analgesic，anti-virus，anti-platelet aggregation，anti-bacteria and anti-
oxidant. These species have been used for a long time to treat toothache，urinary and venereal diseases，lumbago and rheumatism. This
review summarizes the chemical constituents and pharmacological activities from the Z. sppplants，in an effort to the systematic research
and application of the alkaloids of this genus.
［Key words］ Ｒutaceae;Zanthoxylum;alkaloids;pharmacological activities
doi:10． 4268 /cjcmm20152309
花椒属 Zanthoxylum 植物属芸香科灌木，小乔木或木质
藤本，全世界约有 250 种，分布于亚洲、非洲、美洲及大西洋
地区，我国约有 39 种 14 变种。花椒属植物作为中药，广泛
用于治疗牙痛，泌尿道感染，妇科疾病，疝气，腰痛和风湿病
等疾病。现在药理研究表明，花椒属植物中的生物碱类成分
具有抗肿瘤，抗炎，镇痛，抗病毒，抗血小板凝结，抗菌和抗氧
化等活性。花椒属药用成分的研究，国内外已有许多报道，多
集中于 10种，见表 1，其果实、根、茎和叶均可入药［1-3］。本属
植物普遍含有生物碱，按其母核划分为喹啉类，异喹啉类和酰
胺类，可以以游离态存在，也可以以季铵盐的形式存在。
1 化学成分
花椒属植物的生物碱类成分主要为喹啉类(喹啉类，二
氢喹啉类) (1 ～ 24) ，苯异喹啉类(N-去甲基去氢苯菲啶，二
氢苯菲啶类，成盐的苯菲啶类) (25 ～ 71)和酰胺类(脂肪链
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2015 年 12 月 第 40 卷第 23 期 Vol. 40，No． 23 December，2015
表 1 花椒属植物来源
Table 1 Plant origin from plants of Zanthoxylum
No. 植物来源 No. 植物来源 No. 植物来源
1 Zanthoxylum arborescens 11 Z. myriacanthum 21 Z. dissitum
2 Z. coco 12 Z. integrifoliolum 22 Z. heitzii
3 Z. limonella 13 Z. nitidum 23 Z. ailanthoides
4 Z. beecheyanum 14 Z. microccirpum 24 Z. spp
5 Z. schinifolium 15 Z. tetraspermum 25 Z. piperitum
6 Z. budrunga 16 Z. zanthoxyloides 26 Z. bungeanum
7 Z. buesgenii 17 Z. quinduense 27 Z. armatum
8 Z. simulans 18 Z. lemairei 28 Z. syncarpum
9 Z. rhoifolium 19 Z. buesgenii 29 Z. rhetsa
10 Z. madagascariense 20 Z. ovalifolium 30 Z. leprieurii
酰胺类生物碱和苯环酰胺生物碱) (72 ～ 118) ，此外还有苄基
四氢异喹啉类，阿朴啡类和小檗碱类(119 ～ 127)。
1. 1 喹啉类 喹啉类生物碱是以喹啉环为基本母核衍生而
成，主要分布在芸香科、洪桐科、茜草科金鸡纳属等植物中，
具有多种生物活性。花椒属植物中包括喹啉类生物碱(1 ～
15)和二氢喹啉类生物碱(16 ～ 24) ，见图 1，表 2。1982 年
Jonas A G等［4］从花椒属 Z. arborescens中分离得到 7 个喹啉
类生物碱:skimmianine(1) ，8-(2-isopentenyloxy)-4，7-dime-
thoxy-furo［2，3-b］quinoline(2)及其同分异构体(3) ，8-hy-
droxy-4，7-dimethoxyfuranoquinoline(4) ，haplopine(5) ，dictam-
nine(6) ，γ-fagarine(7)。其中，skimmianine(1) ，haplopine
(5) ，dictamnine(6)在大部分花椒属植物中存在。2005 年
Ｒahman M M 等［8］从 Z. budrunga 中分离得到 skimiammine
(11)和 dictamine(12)。2014 年 Louis P S 等［9］从 Z. buesge-
nii中分离了 maculine(13) ，kokusaginine(14) ，tecleaverdoorn-
ine(15)。
台湾科学家 Chen I S 等［10-12］从 Z. simulans 的根皮中分
离得到了 zanthosimuline(16) ，huajiaosimuline(17) ，simulan-
sine(18) ，从茎皮中分离得到了 simulenoline(19) ，peroxysimu-
lenoline(20) ，benzosimuline(21) ，zanthodioline (22)。2005 年
Ｒahman M M等［8］从 Z. budrunga 中分离了 N-methylflinders-
ine (23)和 zanthobungeanine (24)。
1. 2 异喹啉类生物碱 此类生物碱广泛存在于花椒属植物
中，本属报道的此类生物碱有 N-去甲基去氢苯菲啶(25 ～
37) ，二氢苯菲啶类(38 ～ 62)和成盐的苯菲啶类(63 ～ 71) ，
见图 2，表 3。
1994 年台湾科学家 Chen I S等［10］从 Z. simulans的根皮
中分离得到了 6-methylnorchelerythrine (25)。2003 年 Wel-
lington A G等［13］从 Z. rhoifolium 中分离得到 2 个新的 N-去
甲基去氢苯菲啶生物碱，分别为 6-methoxy［1，3］dioxolo［4，
5:4，5］benzo［c］［1，3］dioxolo［4，5-j］phenanthridine(26)和
2，3，13-trimethoxy-5，11a-dihydro［1，3］dioxolo［4，5:4，5］-
benzo［c］phenanthridine(27) ，同时，还从中分离得到了 xan-
thoxyline(28)。2005 年 Martin M T 等［14］从 Z. madagascar-
iense中分离得到 N-nornitidine(29) ，norchelerythrine(30) ，de-
carine(31)。Eusa F D M等［15］从 Z. rhoifolium的树皮中分离
得到 zanthoxyline(32)及其甲基化衍生物(33)。Sukaria M A
等［16］从 Z. myriacanthum 中分离得到 7，9-dimethoxy-2，3-
methylenedioxybenzophenantridine(34)。Chen J J 等［17］ 从
Z. integrifoliolum的根皮中分离得到 isodecarine(35)。Hu J
等［18］从 Z. nitidum 的根中分离得到 rhoifoline A(36)。Cui X
G等［19］从 Z. nitidum的地上部分中分离得到 8-methoxyisode-
carine(37)。
1994 年 Chen I S等［10］从 Z. simulans的根皮中分离得到
6-methyldihydrochelerythrine(38)。2003 年 Wellington A G
等［13］从 Z. rhoifolium 中分离得到 6-acetonyldihydronitidine
(39) ，6-acetonyldihydroavicine (40) ，6-acetonyldihydrochel-
erythrine(41)。2005 年 Martin M T 等［14］从 Z. madagascar-
iense 中分离得到 dihydrochelerythrine(42)。Eusa F D M
等［15］从 Z. rhoifolium 的树皮中分离得到 dihydronitidine
(43)。2005 年 Chen J J 等［17］从 Z. integrifoliolum 的根皮中
分离得到 dihydrocherythrinylacetaldehyde (44)和 6-aceto-
nyldihydrochelerythrine(45)。Ｒichard T B 等［20］从 Z. microc-
cirpum 中分离得到了 becconodine(46)和 5，6-dihydro-6-
hydroxymethylfagaridine(47)。2006 年 Hu J等［18-21］从 Z. niti-
dum 根中分离得到了(Ｒ)-8-［(Ｒ)-1-hydroxyethyl］dihydro-
chelerythrine(48) ，dihydrochelerythrine(49) ，8-methoxydihydro-
chelerythrine(50) ，8-hydroxydihydrochelerythrine(51) ，dihydro-
chelerythrinyl-8-acetaldehyde(52) ，dihydrochelerythrine(53) ，
hydroxydihydrochelerythrine(54) ，8-methoxydihydrochelerythrine
(55)。2008 年 Yang G H等［22］从 Z. nitidum 中分离得到 5，
6-dihydro-6-methoxynitidine(56)。2010 年 Oscar J P L 等［23］
从 Z. quinduense 中分离得到(－ )-6-carboxymethyldihydro-
chelerythrine(57)。2011 年 Ferdinand M T等［24］从 Z. lemairei
中分离得到 6-acetonyl-N-methyl-dihydrodecarine(58)。2014
年 Louis P S 等［9］从 Z. buesgenii 中分离得到［1-methoxy-12-
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袁海梅等:花椒属植物生物碱类成分及其药理活性研究进展
图 1 花椒属植物喹啉类生物碱成分结构式
Fig. 1 Structures of quinolines alkaloids from plants of Zanthoxylum
表 2 花椒属植物中分离鉴定的喹啉类生物碱
Table 2 Quinloines alkaloids isolated from plants of Zanthoxylum
No. 名称 分子式 来源部位 来源植物 参考文献
1 skimmianine C14H13NO4 leaves，bark 1，2，4，5，9，12-13，22 ［4-5，7，15，17，22，29，46］
2 8-(2-isopentenyloxy)-4，7-dimethoxyfuro［2，3-b］quinoline C18H19NO4 leaves，bark 1 ［4］
3 － C18H19NO4 leaves 1 ［4］
4 8-hydroxy-4，7-dimethoxy-furanoquinoline C13H11NO4 leaves 1 ［4］
5 haplopine C13H11NO4 leaves，stems 1，4，5，14 ［4-5，7，20］
6 dictamnine C12H9NO2 leaves，roots 1，3，13，19-20，29 ［1，4，6，27，43，47］
7 γ-fagarine C13H11NO3 roots 1，12-13 ［4，17，22］
8 robustine C12H9NO3 stem 4 ［5］
9 5-methoxydictamnine C13H11NO3 roots，stem bark 4，13，20 ［5-6，22］
10 glycohaplopine C19H21NO10 stems 5 ［7］
11 skimiammine C15H15NO3 stem bark 1，6 ［4，8］
12 dictamine C13H11NO stem bark 4，6 ［5，8］
13 maculine C14H9NO4 aerial part 7 ［9］
14 kokusaginine C15H13NO4 aerial part 7 ［9］
15 tecleaverdoornine C19H17NO4 aerial part 7 ［9］
16 zanthosimuline C20H23NO2 root bark 8 ［10］
17 huajiaosimuline C20H23NO3 root bark 8 ［10-11］
18 simulansine C20H25NO3 root bark 8 ［11］
19 simulenoline C20H23NO3 stem bark 8 ［12］
20 peroxysimulenoline C20H23NO4 stem bark 8 ［12］
21 benzosimuline C20H19NO2 stem bark 8 ［12］
22 zanthodioline C16H19NO5 stem bark 8 ［12］
23 N-methylflindersine C14H15NO2 stem bark 6 ［8］
24 zanthobungeanine C15H17NO3 stem bark 6，4 ［5，8］
methyl-12，13-dihydro-［1，3］dioxolo［4，5:4，5］benzo［1，2-c］
phenanthridine-2，13-diol(59)。Geng D等［25］从 Z. nitidum 中
分离得到 8-(2-cyclohexanone)-7，8-dihydrochelerythrine(60)。
Jen C M等［26］从 Z. integrifoliolum中分离得到 tridecanonchel-
erythrine(61)。Pierre T 等［27］从 Z. buesgenii 中分离得到
buesgenine(62)。
2006年 Hu J等［21］从 Z. nitidum 中分离得到 8-methoxy-
sanguinarine(63)。Fang S D 等［28］从 Z. nitidum 中分离了
chelerythrine(64) ，nitidine(65) ，isofagaridine(66) ，fagaridine
(67)。2006 年 Clynton W H 等［6］从 Z. ovalifolium 中分离得
到了 8-demethylnitidine(68)和 9-demethylnitidine(69)。Jean
B B 等［29］从 Z. heitzii 中分离得到 6-methylnitidine chloride
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2015 年 12 月 第 40 卷第 23 期 Vol. 40，No． 23 December，2015
图 2 花椒属植物异喹啉类生物碱化学结构
Fig. 2 Structures of isoquinolines alkaloids from plants of Zanthoxylum
(70)。2010 年袁园［30］从单面针中分离得到 sanguinarine
(71)。
1. 3 酰胺类生物碱 酰胺类生物碱指氮原子不结合在环
内，并且以酰胺形式存在的生物碱。以结合在酰胺两侧的侧
链分为脂肪链酰胺生物碱(72 ～ 105)和苯环酰胺生物碱
(106 ～ 118) ，见图 3，表 4。本属植物中大多数酰胺类生物碱
存在于植物果实和果皮中。
1997 年 Yoshiki K 等［32］ 从 Zanthoxylum 分离得到了
α-sanshools(75) ，hydroxy-α-sanshools(76) ，γ-sanshools(77) ，
hydroxy-γ-sanshools(78)。1999 年 Chen I S 等［33］从 Z. inte-
grifoliolum 中分离得到 lanyuamide Ⅰ(79) ，lanyuamide Ⅱ
(80) ，lanyuamide Ⅲ(81) ，(2E，4E，8Z，11E)-2-hydroxy-N-
isobutyl-2，4，8，11-tetradecatetraenamide(82) ，tetrahydrobun-
geanool(83) ，(2E，4E，8Z，11Z)-2-hydroxy-N-isobutyl-2，4，8，
11-tetradcatetraenamide(84) ，hazaleamide(85)。2004 年 Hata-
no T等［34］从 Z. piperitum 中分离得到了 ZP-amide A(86) ，
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袁海梅等:花椒属植物生物碱类成分及其药理活性研究进展
表 3 花椒属植物异喹啉类生物碱化学成分
Table 3 Isoquinolines of alkaloids isolated from plants of Zanthoxylum
No. 名称 分子式 来源部位 来源植物 参考文献
25 6-methylnorchelerythrine C21H17NO4 root bark 8 ［10］
26 6-methoxy［1，3］dioxolo［4，5:4，5］benzo［c］［1，3］diox-
olo［4，5-j］phenanthridine
C20H13NO5 stem bark 9 ［13］
27 2，3，13-trimethoxy-5，11a-dihydro［1，3］dioxolo［4，5:4，
5］-benzo［c］phenanthridine
C21H17NO5 stem bark 9 ［13］
28 xanthoxyline C19H13NO4 stem bark 9 ［13］
29 N-nornitidine C20H15NO4 stem bark，bark，stems，
wood
5，10-11，14，17 ［7，14，16，20，24］
30 norchelerythrine C20H15NO4 stem bark，bark，stems，
root bark
5，10，12，16-17 ［2，7，14，17，48］
31 decarine C19H13NO4 stem bark，bark，wood，
root bark
4，9-10，12-14，17 ［5，14-15，17-18，20，24］
32 zanthoxyline C19H13NO4 bark，stem bark 9 ［13，15］
33 － C20H15NO4 bark 9 ［15］
34 7，9-dimethoxy-2，3-methylenedioxybenzophenantridine C20H15NO4 stem barks，leaves 11 ［16］
35 isodecarine C19H13NO4 root bark 12 ［17］
36 rhoifoline A C20H13NO5 roots 13 ［18］
37 8-methoxyisodecarine C20H15NO5 rhizoma 13 ［19］
38 6-methyldihydrochelerythrine C22H21NO4 root bark 8 ［10］
39 6-acetonyldihydronitidine C24H23NO5 stem bark，roots 9，15，29 ［13，43，49］
40 6-acetonyldihydroavicine C23H19NO5 stem bark 9 ［13］
41 6-acetonyldihydrochelerythrine C24H23NO5 bark，roots，stem barks 9，12，17，29 ［13，17，24，43］
42 dihydrochelerythrine C20H19NO4 stem bark 10 ［14］
43 dihydronitidine C21H19NO4 bark 9 ［15］
44 dihydrocherythrinylacetaldehyde C23H21NO5 root bark 12 ［17］
45 6-acetonyldihydrochelerythrine C24H23NO5 root bark 12，16 ［17，48］
46 becconodine C22H21NO5 wood 14 ［20］
47 5，6-dihydro-6-hydroxymethylfagaridine C21H19NO5 wood 14 ［20］
48 (Ｒ)-8-［(Ｒ)-1-hydroxyethyl］dihydrochelerythrine C23H23NO5 roots，stems 13 ［21，25］
49 dihydrochelerythrine C21H19NO4 roots，stem barks 13，29 ［21，43］
50 8-methoxydihydrochelerythrine C22H21NO5 roots 13 ［21］
51 8-hydroxydihydrochelerythrine C21H19NO5 roots 13 ［21］
52 dihydrochelerythrinyl-8-acetaldehyde C23H21NO5 roots 13 ［18］
53 dihydrochelerythrine C21H19NO4 roots 13 ［18］
54 8-hydroxydihydrochelerythrine C21H19NO5 roots 13 ［18］
55 8-methoxydihydrochelerythrine C22H21NO5 roots 13 ［18］
56 5，6-dihydro-6-methoxynitidine C22H21NO5 roots 13 ［22］
57 (－)-6-carboxymethyldihydrochelerythrine C23H21NO6 bark 17 ［23］
58 6-acetonyl-N-methyl-dihydrodecarine C22H21NO5 roots 18 ［24］
59 ［1-methoxy-12-methyl-12，13-dihydro-［1，3］dioxolo［4，5:
4，5］benzo［1，2-c］phenanthridine-2，13-diol
C20H17NO6 aerial part 7 ［9］
60 8-(2-cyclohexanone)-7，8-dihydrochelerythrine C27H27NO5 roots，stems 13 ［25］
61 tridecanonchelerythrine C34H43NO5 bark 12 ［26］
62 buesgenine C34H37NO8 stem bark 19 ［27］
63 8-methoxysanguinarine C21H16NO5 rhizoma 13 ［19，21］
64 chelerythrine C21H18NO4 roots，bark 13，17， ［18，23，28，50-51］
65 nitidine C21H18NO4 roots 13，18，20-21 ［6，18，24，28，30-31，50］
66 isofagaridine C20H16NO4 aerial parts，roots 7，13 ［9，28］
67 fagaridine C20H16NO4 roots 13 ［28］
68 8-demethylnitidine C20H16NO4 aerial parts 20 ［6］
69 9-demethylnitidine C20H16NO4 aerial parts 20 ［6］
70 6-methylnitidine chloride C22H20NO4 roots 22 ［29］
71 sanguinarine C20H14NO4 roots 13，18，21 ［18，24，30］
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图 3 花椒属植物酰胺类生物碱的化学结构
Fig. 3 Structures of amide alkaloids from plants of Zanthoxylum
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表 4 花椒属植物酰胺生物碱化学成分
Table 4 Amide alkaloids isolated from plants of Zanthoxylum
No. 名称 分子式 来源部位 植物来源 参考文献
72 dodecatetraenamide C16H25NO pericarps 23 ［31］
73 － C18H27NO pericarps 23 ［31］
74 decahydro-derivative C18H27NO2 pericarps 23 ［31］
75 α-sanshools C16H25NO fruits 23-24 ［31-32］
76 hydroxy-α-sanshools C16H25NO2 fruits 24-27 ［32，35-36，40-41］
77 γ-sanshools C18H27NO fruits 12，23-24 ［31-33］
78 hydroxy-γ-sanshools C18H27NO2 fruits 12，23-26 ［31-33，35-36］
79 lanyuamideⅠ C18H31NO2 fruits 12 ［33］
80 lanyuamideⅡ C18H29NO2 fruits 12 ［33］
81 lanyuamideⅢ C18H29NO fruits 12 ［33］
82 (2E，4E，8Z，11E)-2-hydroxy-N-isobutyl-2，4，8，11-tetradecatet-
raenamide
C18H29NO2 fruits 12 ［33］
83 tetrahydrobungeanool C18H33NO2 fruits 12 ［33］
84 (2E，4E，8Z，11Z)-2-hydroxy-N-isobutyl-2，4，8，11-tetradecatet-
raenamide
C18H29NO2 fruits 12，26 ［33，40］
85 hazaleamide C18H29NO fruits 12 ［33］
86 ZP-amide A C16H25NO4 fruits 25-27 ［34，40-41］
87 ZP-amide B C16H25NO4 fruits 25 ［34］
88 ZP-amide C C16H27NO4 fruits 25，27 ［34，41］
89 ZP-amide D C16H27NO4 fruits 25，27 ［34，41］
90 ZP-amide E C16H27NO4 fruits 25，27 ［34，41］
91 ZP-amide F C16H27NO4 fruits 25 ［34］
92 hydroxy-γ-isosanschool C18H27NO2 fruits 25 ［35］
93 hydroxy-ε-isosanschool C16H25NO2 fruits 25 ［35］
94 hydroxy-ζ-isosanschool C18H27NO2 fruits 25 ［35］
95 β-sanshools C16H25NO2 pericarps 26 ［36］
96 lanyuamideⅣ C18H31NO2 fruit 12 ［37］
97 lanyuamideⅤ C16H23NO2 fruit 12 ［37］
98 lanyuamideⅥ C18H29NO2 fruit 12 ［37］
99 hydroxy lanyuamideⅠ C18H31NO3 root bark 23 ［38］
100 hydroxy lanyuamideⅡ C18H29NO3 root bark 23 ［38］
101 (2E，4E)-N-isobutyl-6-oxohepta-2，4-dienamide C11H17NO2 stem bark 23 ［39］
102 (2E，7E，9E)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-6，11-dioxo-2，7，9-
dodecatrienamide
C16H23NO4 pericarps 26 ［40］
103 (2E，6E，8E)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-10-oxo-2，6，8-dec-
atrienamide
C14H21NO3 pericarps 26 ［40］
104 timuramide C C14H21NO4 pericarps 27 ［41］
105 timuramide D C10H17NO4 pericarps 27 ［41］
106 3-methoxyaegeline C19H21NO4 leaves 28 ［42］
107 3-methoxy-7-acetylaegeline C21H23NO5 leaves 28 ［42］
108 3-methoxy-7-cinnamoylaegeline C28H27NO5 leaves 28 ［42］
109 zanthorhetsamide C22H27NO4 roots，stem barks 29 ［43］
110 N-(4-methoxyphenethyl)benzamide C16H17NO2 roots，stem barks 29 ［43］
111 alatamide C16H15NO2 roots，stem barks 29 ［43］
112 aegline C18H19NO3 stem 28 ［44］
113 beecheyamide C21H25NO4 stem 4 ［5］
114 N-trans-feruloyltyramine C18H19NO4 stem 4 ［5］
115 ailanthamide C19H21NO3 stem bark 23 ［39］
116 N-(4-methoxyphenethyl)-N-methylbenzamide C17H19NO2 stem bark 23 ［39］
117 － C30H51NO2 roots，fruits 30 ［45］
118 － C32H55NO2 roots，fruits 30 ［45］
·9754·
2015 年 12 月 第 40 卷第 23 期 Vol. 40，No． 23 December，2015
ZP-amide B(87) ，ZP-amide C(88) ，ZP-amide D(89) ，ZP-am-
ide E(90) ，ZP-amide F(91)。2014 年 Matthias B 等［35］从 Z.
piperitum中分离得到 hydroxy-γ-isosanschool(92) ，hydroxy-ε-
isosanschool(93) ，hydroxy-ζ-isosanschool(94)。Kenji M 等［36］
从 Z. bungeanum 中分离得到 β-sanshools(95)。Tsai I L
等［37］从 Z. integrifoliolum 中分离得到 lanyuamide Ⅳ(96) ，
lanyuamide Ⅴ(97)和 lanyuamide Ⅵ(98)。Cheng M J等［38］从
Z. ailanthoides中分离得到 hydroxy lanyuamide Ⅰ(99)和 hy-
droxy lanyuamide Ⅱ(100)。Chen J J 等［39］从 Z. ailanthoides
中分离得到(2E，4E)-N-isobutyl-6-oxohepta-2，4-dienamide
(101)。Huang S等［40］从 Z. bungeanum中分离得到(2E，7E，
9E)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-6，11-dioxo-2，7，9-dodeca-
trienamide(102) ，(2E，6E，8E)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-
10-oxo-2，6，8-decatrienamide(103)。Krishna P D 等［41］从 Z.
armatum 中分离得到 timuramide C(104)和 timuramide D
(105)。
2005 年 Samir A Ｒ 等［42］从 Z. syncarpum 中分离得到了
3-methoxyaegeline (106) ，3-methoxy-7-acetylaegeline (107) ，
3-methoxy-7-cinnamoylaegeline(108)。Cholpisut T 等［43］从 Z.
rhetsa 中分离得到了 zanthorhetsamide(109) ，N-(4-methoxy-
phenethyl)benzamide(110) ，alatamide(111)。Samir A Ｒ等［44］
从 Z. syncarpum中分离得到 aegline(112)。Cheng M J 等［5］
从 Z. beecheyanum中分离得到 beecheyamide(113)和 N-trans-
feruloyltyramine(114)。2009 年 Chen J J 等［39］从 Z. ailan-
thoides中分离得到 ailanthamide(115)和 beecheyamide(116)。
2010 年 Ngoumfo Ｒ M等［45］从 Z. leprieurii 中分离得到 2 个苯
环酰胺生物碱(113)和(114)。
1. 4 其他类生物碱 该属植物中还分离得到苄基四氢异喹
啉类，包括(±)tembetarine(119)［4］和 Ｒ-(－)-isotembetarine
(120)［50］;小檗碱类生物碱包括 coptisine(121) ，berberrubine
(122)［18］和 berberine(123)［23］;阿朴啡类生物碱包括(－)-
N-acetylanonaine(124) ，(－)-N-acetyinornuciferine(125)［5］，
lagnoflorine(126)［20］和 N，N-dimethyllindicarpin(127)［48］，见
图 4。
图 4 花椒属植物其他类生物碱的化学结构
Fig. 4 Structures of other types alkaloids from plants of Zanthoxylum
2 药理活性
花椒属植物作为中药，广泛用于治疗牙痛，泌尿道感染，
妇科疾病，疝气，腰痛和风湿病等疾病。现代药理研究表明，
花椒属植物中的生物碱具有抗肿瘤，抗炎，镇痛，抗病毒，抗
血小板凝结，抗菌和抗氧化等活性。其中，抑制耐药性癌细
胞增殖，抗真菌和抗乙肝病毒的活性，对于开发抗肿瘤，抗真
菌和抗乙肝病毒的药物提供了研究基础。
2. 1 抗肿瘤作用 花椒属植物中的生物碱主要包括苯并菲
啶和呋喃并喹啉，吡喃喹啉类和吖啶酮类等，具有抗肿瘤的
活性，作用的癌细胞包括白血病 CCＲF-CEM 癌细胞，结肠癌
细胞 HCT116，肺癌细胞(A549) ，大肠癌细胞腺癌(DLD-1)
等，尤其是对于耐药癌细胞的显著活性，有望从中药中寻找
新型的抗肿瘤药物。Louis P S等［9］从 Z. buesgenii分离得到
的苯并菲啶和呋喃并喹啉生物碱 buesgenine，isofagaridine，
maculine和 kokusaginine，对阿霉素耐药的 CEM /ADＲ5000 细
胞有较好的抑制作用。苯并菲啶类生物碱 buesgenine的 IC50
在 65 μmol·L －1，对 9 种癌细胞表现出细胞毒活性，对于敏
感和耐药癌细胞均有活性。同时，所有化合物对于正常肝细
胞 AML12 毒性较小。苯并菲啶类生物碱 buesgenine和 isofa-
garidine对白血病 CCＲF-CEM 癌细胞的抑制的 IC50分别为
·0854·
袁海梅等:花椒属植物生物碱类成分及其药理活性研究进展
0. 24，0. 30 μmol·L －1。研究表明，苯并菲啶类生物碱能诱
导结肠癌细胞 HCT116 凋亡。另外，与 buesgenine和 isofagar-
idine结构相似的 sanguinarine 通过不同途径诱导 KB，AsPC-
1，BxPC-3，U937 和 MDAMB-231 凋亡，具有显著的抗肿瘤活
性。Chen I S等［10］对从 Z. simulans根皮中分离得到的吡喃
喹啉类生物碱 zanthosimuline 和 huajiaosimuline 进行了细胞
毒性研究，癌细胞分别为 BC-1，HT-1080，Lu1，Mel，Col2，KB，
KB-V1，P-388，A431，LNCaP，ZＲ-75-1，U373。其中，zanthosim-
uline对以上细胞均具有毒性，huajiaosimuline对 Mel，KB，KB-
V1，P-388，ZＲ-75-1 具有毒性。研究表明，zanthosimuline对多
药耐药的 KB-VI细胞和 KB 细胞具有相似的毒性。Huajiao-
simuline侧链的氧化增加了细胞毒性，特别是对乳腺癌细胞
ZＲ-75-1 和对长春花碱耐药的 KB-VI显示出较强的毒性。通
过 HL-60 细胞培养研究，huajiaosimuline 比 zanthosimuline 表
现出了较强的活性，其诱导细胞标记物表达和细胞分化有
关。Yang G H等［22］从 Z. nitidum中分离得到的 dictamnine，
g-fagarine 和 5-methoxydictamnine 具有抗有丝分裂的作用，
MIC为 6. 25 mg·L －1，而 5，6-dihydro-6-methoxynitidine 无抗
有丝分裂的作用，表明 Z. nitidum中的喹啉类生物碱是主要
的抗有丝分裂活性成分，这也是首次报道喹啉类生物碱的抗
有丝分裂作用，有望从中药中寻找新型抗肿瘤药物。Fang S
D等［28］从 Z. nitidum 分离的 nitidine，chelerythrine，isofagari-
dine通过抑制 DNA拓扑异构酶Ⅰ，从而达到抗肿瘤的活性。
Ngoumfo Ｒ M等［45］首次报道 4 种具有抗肿瘤活性的吖啶酮
生物碱，分别为 3-hydroxy-1-meth-oxy-10-methyl-9-acridone，
1-hydroxy-3-methoxy-10-methyl-9-acridone，1-hydroxy-2，3-dime-
thoxy-10-methyl-9-acridone，1，3-dihydroxy-2-methoxy-10-methyl-
9-acridone。从 Z. leprieuri中分离得到新型吖啶酮生物碱具
有体外细胞毒性作用。吖啶酮生物碱对于很多癌细胞都有
抑制细胞增殖的作用，研究表明，3-hydroxy-1-meth-oxy-10-
methyl-9-acridone， helebelicine A， 1-hydroxy-3-methoxy-10-
methyl-9-acridone ，1-hydroxy-2，3-dimethoxy-10-methyl-9-acri-
done，1，3-dihydroxy-2-methoxy-10-methyl-9-acridone 对于肺癌
细胞(A549) ，大肠癌细胞腺癌(DLD-1)和正常细胞(WS1)都
具有细胞毒性作用。依托泊苷作为阳性药物，IC50为 4 ～ 16
μmol·L －1。但是，对于抗 DLD-1 细胞活性，1-hydroxy-3-me-
thoxy-10-methyl-9-acridone［IC50(27 ± 1)μmol·L
－1］较其他
吖啶酮生物碱(IC5071 ～ 77 μmol·L
－1)的活性好。不同于其
他吖啶酮生物碱，helebelicine A 在 IC50高于 100 μmol·L
－1
的情况下仍无活性。表明甲氧基在 C-4位上具有抑制细胞毒
性的作用。与阳性药依托泊苷相比，最具活性的 1-hydroxy-3-
methoxy-10-methyl-9-acridone对正常细胞 WS1 和癌细胞具有
细胞毒性，IC50分别为(51 ±8) ，(4. 3 ±0. 4)μmol·L
－1。
2. 2 抗炎、镇痛作用 Li W 等［7］首次对从 Z. schinifolium
分离的生物碱进行了 NF-κB抑制作用的研究，这为新型抗炎
药的研发提供了依据。NF-κB 的激活与免疫，炎症，细胞增
殖和 NF-κB信号的负反馈有关。NF-κB目标基因的表达，如
诱生型一氧化氮合酶(iNOS)和细胞间黏附分子(ICAM-1)
在炎症反应中起着非常重要的作用。从 Z. schinifolium茎中
分离的生物碱 norchelerythrine 和 nornitidine 在对抗 293T 细
胞时没有表现出了显著的细胞毒性，但是 skimmianine，haplo-
pine和 glycohaplopine显示了中等的细胞毒性。norcheleryth-
rine显示了比阳性药更显著的活性，对 iNOS和 ICAM-1 基因
表达具有转录抑制作用，说明这些生物碱降低了基因转录抑
制。同时，norchelerythrine 和 nornitidine 对 NF-κB 活性显示
了显著抑制作用，呈剂量依赖关系，IC50的范围是 0. 67 ～ 37. 5
μmol·L －1。通过诱导表达 iNOS 和 ICAM-1 mＲNA，从而抑
制 TNFα，在抑制 iNOS启动子活性呈剂量依赖。Hu J 等［21］
从 Z. nitidum 分离得到的 nitidine，dihydrochelerythrine，
oxyavicine，8-methoxychelerythrine，8-hydroxydihydrocheleryth-
rine具有明显的镇痛和抗炎活性。采用乙酸(10，40 mg·
kg －1)进行小鼠造模，阳性对照组为氢化可的松(2%，10
mg·kg －1) ，治疗组具有显著的镇痛作用。对于二甲苯(40
mg·kg －1)引起的小鼠耳廓肿胀具有抗炎作用，阳性药物为
氢化可的松(2%，40 mg·kg －1)。Nitidine 在镇痛和抗炎方
面都表现出了较强的活性。从以上生物碱的结构可知，化合
物结构中的 C = N 骨架在镇痛和抗炎作用中起了很重要的
作用。
2. 3 抗病毒作用 Yang G H 等［22］首次报道白屈菜生物碱
和喹啉类生物碱具有抗乙肝病毒的作用。从 Z. nitidum 中
分离得到的 5 个生物碱，5，6-dihydro-6-methoxynitidine，dict-
amnine，g-fagarine，skimmianine，5-methoxydictamnine。其中，
5，6-dihydro-6-methoxynitidine，skimmianine，5-methoxydictam-
nine具有体外抗乙肝病毒的作用。
2. 4 抗血小板凝结作用 花椒属植物 Z. simulans中的吡喃
喹啉，呋喃喹啉，羟基喹啉和二氢呋喃并喹啉类生物碱具有
显著的抗血小板凝结作用。Chen I S 等［10］从 Z. simulans 根
皮中分离得到的吡喃喹啉类生物碱 zanthosimuline和 huajiao-
simuline具有抗血小板聚集的作用。采用花生四烯酸(100
μmol·L －1) ，胶原质(10 mg·L －1)和 PAF(2 μg·L －1)对兔
血小板的抑制率是 100%，83. 9%，100%，huajiaosimuline 的
抑制浓度是 100 mg·L －1，但 zanthosimuline 在相同的浓度下
无抑制活性。Yang Y P等［52］报道的 Z. simulans去皮树干中
分离得到的具有呋喃喹啉，羟基喹啉和二氢呋喃并喹啉骨架
的生物碱 skimmianine，g-fagarine，haplopine，huajiaosimuline，
zanthobungeanine，benzosimuline，(+)-platydesmine 对于体外
对抗血小板凝结具有显著的作用。
2. 5 抗菌作用 花椒属植物中的生物碱对多种革兰氏阴性
菌和革兰氏阳性菌具有抑制作用，特别是喹啉类生物碱抗真
菌作用，有望研发出新型的抗真菌药物。Wellington A G
等［13］从 Z. rhoifolium中分离的生物碱 xanthoxyline对可抑制
6 种细菌的活性，6 种细菌分别为 3 种革兰氏阳性菌和 3 种
·1854·
2015 年 12 月 第 40 卷第 23 期 Vol. 40，No． 23 December，2015
革 兰 氏 阴 性 菌。 6-acetonyldihydronitidine 和 6-aceto-
nyldihydroavicine在 50 μg时对藤黄微球菌无抑制活性，对其
他细菌有抑制作用。Yang G H等［22］从 Z. nitidum中分离得
到的 dictamnine，g-fagarine 和 5-methoxydictamnine 具有抗真
菌的作用，MIC为 6. 25 mg·L －1，而 5，6-dihydro-6-methoxynit-
idine无抗真菌的作用，表明 Z. nitidum中的喹啉类生物碱是
主要抗真菌药效成分，这也是首次报道喹啉类生物碱抗真菌
作用。Cholpisut T等［43］从 Z. rhetsa中分离菲啶类生物碱 di-
hydrochelerythrine 对抗耐甲氧西林葡萄球菌 SK1 具有强烈的
活性，对大肠杆菌 TISTＲ 780 具有适中的抵抗力，阳性药物为
万古霉素(MIC = 1，0. 25 mg·L －1)和庆大霉素(MIC = 0. 25，
0. 125 mg·L －1) ，其MIC分别为 8，16 mg·L －1。其他菲啶类
生物碱表现出弱抑制性，由此可知，菲啶类生物碱在 C-6 位
无取代基在抗革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌活性方面发挥
了重要作用。Oscar J P等［53］从 Z. monophyllum 中分离 3 类
生物碱分别为 L-脯氨酸衍生物 ，异喹啉酮类生物碱和小檗
碱类生物碱。小檗碱类生物碱 berberine 对 5 种细菌有抑制
作用，这 5 种细菌分别为 2 种革兰氏阳性菌:金黄色葡萄球
菌 6538 和粪肠球菌 29212，3 种革兰氏阴性菌:大肠杆菌
25922，沙门氏菌 MS7953 和 14028s。L-脯氨酸衍生物 mono-
phyllidin和小檗碱类生物碱 jathrorrhizine 对粪肠球菌具有抗
菌活性。异喹啉酮类生物碱 thalifoline 和小檗碱类生物碱
jathrorrhizine具有抗真菌作用，对尖孢镰刀菌 Fusarium oxys-
porum sp. lycopersici有抑制作用。
2. 6 抗氧化作用 Chen J J 等［39］从 Z. ailanthoides 中分离
的生物碱 ailanthamide，(2E，4E)-N-isobutyl-6-oxohepta-2，4-di-
enamide和 decarine在 IC50 ＜ 5. 34 mg·L
－1时，通过人中性粒
细胞对 fMLP /CB 的响应，从而抑制氧自由基产生。Ailan-
thamide和 decarine在 IC50 ＜ 5. 53 mg·L
－1时，能够抑制 fM-
LP /CB诱导弹性蛋白酶释放。Abdul S 等［54］从 Z. armatum
中分离得到的生物碱具有抗氧化活性。这 3 个生物碱分别
为 2，6，7-trimethoxy-8-(3-methyl-2-butenyl)carbazole-3-carbal-
dehyde，methyl-2，6，7-trimethoxy-8-(3-methyl-2-butenyl)carbaz-
ole-3-carboxylate，dictamine，通过 DPPH自由基消除活性测定
试验，显示出比抗坏血酸更高的抗氧化活性。
2. 7 杀虫作用 Samir A Ｒ 等［42，44］从 Z. syncarpum 分离得
到的 decarine 和 syncarpamide具有杀疟原虫的活性，decarine
的 IC50分别为 1. 44，0. 88 μmol·L
－1时能抑制 Plasmodium
falciparum D6 和W2 的复制，syncarpamide的 IC50分别为 4. 2，
6. 1 μmol·L －1时能抑制 Plasmodium falciparum D6 和 W2 的
复制。
2. 8 其他作用 花椒属植物中的生物碱还具有抗痉挛作
用，麻醉作用和促进唾液分泌的作用。Neusa F M 等［3］从
Z. hyemale中分离得到的(Ｒ)-tembamide 和(O)-metyltem-
bamide具有抗痉挛的作用。Matthias B 等［35］从 Z. piperitum
分离的 8 个酰胺类生物碱具有刺痛，感觉异常，麻醉和麻木
作 用。其 中 hydroxy-γ-sanshool，hydroxy-α-sanshool，bun-
geanool，isobungeanool，hydroxy-ε-sanshool，hydroxy-ζ-sanshool
在 3. 5 ～ 8. 3 nmol·cm －2具有刺痛和异常感觉，生物碱 hy-
droxy-β-sanshool和 hydroxy-γ-isosanshool在超过 3. 9，7. 1 nmol
·cm －2具有麻木和麻醉的作用，同时，hydroxy-α-sanshool 具
有促进唾液分泌的作用。由此可知，产生刺痛和感觉异常的
酰胺类生物碱多具有顺式结构，产生麻醉和麻木感觉的多为
具有反式结构的酰胺类生物碱。
3 讨论
花椒属植物资源丰富，用于治疗牙痛，泌尿道感染，妇科
疾病，疝气，腰痛和风湿病等疾病。花椒属植物中的生物碱
具有广泛的药理活性，如抗肿瘤，抗炎，镇痛，抗病毒，抗血小
板凝结，抗菌和抗氧化等活性，尤其是抑制耐药性癌细胞活
性，抗真菌和抗乙肝病毒的活性，对于开发抗肿瘤，抗真菌和
抗乙肝病毒的药物提供了研究基础。但仅对 30 余种花椒属
植物进行了生物碱化学成分研究，因此，有必要进一步对该
属植物中生物碱类成分及其药理活性进一步研究，为该属植
物的开发利用提供依据。
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［责任编辑 丁广治］
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