全 文 ：中国药房 2015年第26卷第28期 China Pharmacy 2015 Vol. 26 No. 28
＊硕士研究生。研究方向：天然药物化学。电话：023-43780213。
E-mail：zengy815@163.com
#通信作者：副主任中药师。研究方向：中药化学与药事管理。
E-mail：346809650@qq.com
大戟科海漆属（Excoecaria L.）植物全世界约有40种，我国
有6种和1个变种，分别是海漆、红背桂花、绿背桂花、鸡尾木、
兰屿土沉香、云南土沉香（又名刮筋板）、狭叶土沉香[1]，其中海
漆和云南土沉香研究得较多，应用也相对广泛。海漆可泻下、
攻毒，用于体实便秘、皮肤顽固性溃疡、手足肿毒；云南土沉香
具有破血、消积、抗疟等功效，主治癓瘕、臌胀、食积、黄疸、疟
疾等[2]。现代药理研究表明，海漆属植物中二萜类成分为其主
要活性物质[3]，具有抗人类免疫缺陷病毒（HIV）、抗肿瘤、抗炎
等作用。为了更好地开发利用该属植物，笔者以“海漆属”“二
萜”“Excoecaria”等为关键词，组合查阅1995年1月至2015年5
月收录于中国知网、ACS Publications、Sciencedirect、Springer
LINK、Taylor&Francis ST、J-STAGE等数据库中的相关文献，
结果共查阅到 148篇文献，其中有效文献 45篇。现对海漆属
植物中的二萜类成分及其药理活性研究进展进行综述。
1 海漆属植物中的二萜类成分
研究发现，海漆属植物中富含二萜类成分，尤以半日花
烷、海松烷、贝叶烷、贝壳杉烷、阿替烷、巴豆烷等为主。1995
年1月－2015年5月，学者们共分离到了154个二萜类化合物
（化合物1～154），其中新化合物101个，约占总数的2/3。
1.1 半日花烷二萜
半日花烷二萜属二环二萜，具有抗菌消炎和抗肿瘤生物
活性[4]。本属植物中共分离到46个化合物（化合物1～46），其
中新化合物36个。
1.2 海松烷二萜
海松烷二萜属三环二萜，有解痉、松弛肌肉、抗肿瘤、抗炎
等作用 [4]。海漆属、巴豆属和侧柏属等高等植物是其主要来
源，真菌培养物中亦有发现。该类二萜中以异海松烷型为主，
仅发现少量海松烷型。二者的不同之处在于，前者的C-17位
甲基为β型，而后者的该位甲基为α型。本属植物中共发现异
海松烷二萜化合物 22个（化合物 47～68），其中新化合物 18
个；海松烷二萜化合物4个（化合物69～72），其中新化合物3个。
1.3 贝叶烷二萜
贝叶烷二萜属四环二萜，自然界中多以对映-贝叶烷存在，
其药理活性少有报道。本属植物中共分离到 28个化合物（化
合物73～100），其中新化合物11个。
1.4 贝壳杉烷二萜
贝壳杉烷二萜以氢化菲为母核，结构复杂类型多样，在医
药领域应用广泛，多具有抗菌、抗肿瘤等生物活性[4]。本属植物
中共分离到16个化合物（化合物101～116），其中新化合物12个。
1.5 阿替烷二萜
阿替烷二萜为四环二萜，大部分以二萜生物碱形式存在，
具有抗血小板聚集作用[5]。本属植物中共分离到 14个化合物
（化合物117～130），其中新化合物9个。
1.6 巴豆烷二萜
巴豆烷二萜属大环二萜，具强烈的刺激性、致炎及辅助致
癌毒性 [4]。本属植物中共分离到 12个化合物（化合物 131～
142），其中新化合物5个。
1.7 瑞香烷二萜
瑞香烷二萜抗肿瘤活性高[4]，多分布于大戟科和瑞香科植
物，其基本骨架是由5/7/6三环稠合而成。本属植物中共发现5
个化合物（化合物143～147），其中3个为新化合物。
1.8 其他
除上述二萜外，海漆属中还分离到1个闭花木烷二萜化合
物（化合物 148）、1个松香烷二萜化合物（化合物 149）、1个链
状二萜化合物（化合物150），以及4个新骨架二萜化合物（化合
物151～154）。
海漆属植物中的二萜类化合物[6-43]详见表1。
2 海漆属植物二萜成分的药理作用
2.1 抗HIV作用
1995年，Erickson KL等[40]发现，从海漆的茎皮中分离到的
化合物131能有效抑制HIV-1的复制。2013年，Huang SZ等[32]
从云南土沉香中分离到的化合物 65～67，经体外研究表明化
合物 65、66均具有较弱的抗 HIV-1活性，其半数抑制浓度
（IC50）分别为＞628.93、92.31 μmol/L，半数有效浓度（EC50）为
169.64、21.97 μmol/L。之后，Huang SZ等 [41]对化合物 133～
136、143的抗HIV-1活性进行了研究，结果显示化合物 133～
136均具有中等强度的抗HIV-1活性（EC50分别为0.258、0.036、
0.046、0.978 μmol/L），并指出巴豆烷二萜C-13位的脂酰基可
能影响其活性。
2.2 抗肿瘤活性
1998年，Konishi T等[44]对海漆中分离到的17个二萜类化
海漆属植物二萜类成分及其药理活性的研究进展
曾 涌＊，罗建军，何文生#，李 航（重庆市大足区人民医院，重庆 402360）
中图分类号 R284；R285 文献标志码 A 文章编号 1001-0408（2015）28-4017-04
DOI 10.6039/j.issn.1001-0408.2015.28.41
摘 要 目的：为海漆属植物的开发利用提供参考依据。方法：以“海漆属”“二萜”“Excoecaria”等为关键词，组合查阅1995年1月
至 2015年 5月收录于中国知网、ACS Publications、Sciencedirect、Springer LINK、Taylor & Francis ST、J-STAGE等数据库的相关文
献，对海漆属植物中的二萜类成分及其药理活性研究进展进行综述。结果与结论：共查阅到148篇文献，其中有效文献45篇。经
综合分析可知，海漆属植物二萜类成分多分布于海漆、云南土沉香、红背桂花、E. parvifoliap、E. indica，以半日花烷、异海松烷、贝
叶烷、贝壳杉烷、阿替烷、巴豆烷型为主；其药理作用主要有抗人类免疫缺陷病毒（HIV）、抗肿瘤、抗炎等活性，具有深入研究和开
发的价值。
关键词 海漆属；二萜；药理活性
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China Pharmacy 2015 Vol. 26 No. 28 中国药房 2015年第26卷第28期
表1 海漆属植物中的二萜类化合物
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3＊
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ent-11α-hydroxy-3-oxo-13-epi-manoyl oxide
ent-16-hydroxy-3-oxo-13-epi-manoyl oxide
ent-15-hydroxy-labda-8（17），13E-diene-3-one
ribenone
ribenol
ent-13-epi-manoyl oxide
excoecarin A
excoecarin B
excoecarin C
excoecarin H
ent-13-epi-8，13-epoxy-2-hydroxylabda-1，14-dien-3-one
ent-13-epi-8，13-epoxy-14S，15-hydroxylabdan-3-one
ent-13-epi-8，13-epoxy-2，3-secolabd-14-ene-2，3-dioic acid
ent-13-epi-8，13-epoxy-2，3-secolabd-14-ene-2，3-dioic acid 3-methyl ester
ent-13-epi-8，13-epoxy-2-oxa-3-oxolabd-14-ene-1R-carboxylic acid
agallochin A
agallochin B
agallochin C
agallochin E
labda-8（17），13E-diene-3β，15-diol
agallochin M
agallochin N
excoecarin R1
excoecarin R2
excoecarin S
excoecarin T1
excoecarin T2
ent-15，18-dihydroxylabda-8（17），13E-diene
ent-labda-8（17），13E-diene-3β，15-diol
kayadiol
ent-3-oxo-13-epi-manolyl oxide
excoecarin F
excoecarin G1
excoecarin G2
agallochaexcoerin A
agallochaexcoerin B
agallochaexcoerin C
ent-15-hydroxylabd-8（17），13E-dien-3-one
ent-15，18-dihydroxylabd-8（17），13E-diene
excolabdone A
excolabdone B
excolabdone C
excolide A
11-epi-excolide A
11，13-di-epi-excolide A
excolide B
agallochin D
agallochin J
agallochin K
agallochin L
agallochaol A
agallochaol B
3α，11β-dihydroxy-ent-isopimara-8（14），15-dien-2-one
agallochaol D
agallochaol E
agallochaol F
8（14），15-isopimaradiene-7α，18-diol
Ⅰ
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Ⅰ
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c
c
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a，b，c
a，b，c
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113＊
114
agallochaone A
3-oxo-sandaracopimaradiene
ent-3β，11α-dihydroxyisopimara-8（14），15-dien-2-one
agallochaexcoerin D
agallochaexcoerin E
agallochaexcoerin F
acerifolin B
12α，14α-dihydroxyl-3-oxo-isopimara-8（9），15-diene
3β，12α，14α-trihydroxyl-isopimara-8（9），15-diene
13β，12α-dihydroxyl-3，14-dioxo-isopimara-8（9），15-diene
14α，18-dihydroxy-7，15-isopimaradiene
excocarinol A
excocarinol B
excocarinol C
7β，12β-dihydroxypimara-8，15-dien-14-one
excoecarin D
excoecarin E
stachenol
stachenone
ent-3β-hydroxy-15-beyeren-2-one
agallochin G
agallochin H
agallochin I
2-acetoxy-1，15-beyeradiene-3，12-dione
2-hydroxy-1，15-beyeradiene-3，12-dione
ent-15-epoxy-beyerane-3α-ol
ent-12-oxo-2，3-secobeyer-15-ene-2，3-dioic acid
ent-2，3-secobeyer-15-ene-2，3-dioic acid
excoecarin V1
ent-3β-hydroxybeyer-15-ene-2，12-dione
ent-3β-hydroxybeyer-15-en-2，12-dione
3β，20-epoxy-3α，6α-dihydroxy-18-norbeyer-15-ene
excocarinol E
ent-3-oxa-beyer-15-en-2-one
ent-15，16-epoxy-2-hydroxy-19-norbeyer-1，4-dien-3-one
methyl ent-2，4-seco-15，16-epoxy-4-oxo-3，19-dinorbeyer-15-en-2-oate
ent-2，17-dihydroxy-19-norbeyer-1，4，15-trien-3-one
ent-2-hydroxy-norbeyer-1，4，15-trien-3-one
methyl ent-2，4-seco-4-oxo-3，19-norbeyer-15-en-2-oate
ent-2，6β-dihydroxy-norbeyer-1，4，15-trien-3-one
ent-2，4-seco-4-oxo-3，19-norbeyer-15-en-2-oie acid
rhizophorin C
ent-2，6α-dihydroxy-norbeyer-1，4，15-trien-3-one
excoecarin K
excoecarin M
agallochin F
ent-kauran-16β-ol-3-one
agallochin O
excoecarin V2
agallochaol K
agallochaol L
agallochaol M
agallochaol N
agallochaol O
ent-17-hydroxykaur-15-en-3-one
agallochaol P
ent-kaur-15-en-3β，17-diol
Ⅱ
Ⅱ
Ⅱ
Ⅱ
Ⅱ
Ⅱ
Ⅱ
Ⅱ
Ⅱ
Ⅱ
Ⅱ
Ⅲ
Ⅲ
Ⅲ
Ⅲ
Ⅳ
Ⅳ
Ⅳ
Ⅳ
Ⅳ
Ⅳ
Ⅳ
Ⅳ
Ⅳ
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Ⅳ
Ⅳ
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Ⅳ
Ⅳ
Ⅳ
Ⅳ
Ⅳ
Ⅳ
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Ⅴ
Ⅴ
Ⅴ
Ⅴ
Ⅴ
Ⅴ
Ⅴ
Ⅴ
Ⅴ
Ⅴ
Ⅴ
Ⅴ
Ⅴ
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a
a
a
a
a
a
b
b
b
b
b
b
b
b
b
a
a
a，d
a，d
a
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a
b
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a
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参考
文献
续表1
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中国药房 2015年第26卷第28期 China Pharmacy 2015 Vol. 26 No. 28
合物进行了抗肿瘤活性研究，结果显示化合物 2、3、9、77对非
洲淋巴细胞瘤病毒（EBV）有显著的抑制作用；研究还同时指
出，在化学致癌过程中，化合物77可能是一种很有价值的体内
抗肿瘤启动子，具有进一步研究的必要性。2001年，Konoshi-
ma T等 [45]发现，化合物 26对 EBV早期抗原有显著的抑制作
用。2007年，Grace MH等[34]发现，化合物91、95对小鼠白血病
细胞系具有显著的细胞毒活性。2012年，Yamaguchi T等[42]发
现，从E. indica中分离到的 3个佛波酯在T细胞因子（TCF）/β-
连环蛋白（TOP）转录活性试验中表现为Wnt信号增强效应。
其中，95 nmol/L的化合物140能使TOP转录活性增加25倍，而
1.43 μmol/L的化合物 141和 400 nmol/L的化合物 142则分别
可使TOP转录活性增加32倍和24倍。2013年，Wu XD等[31]测
试了云南土沉香中 4个化合物对人早幼粒白血病细胞
（HL-60）、肝癌细胞、人肺癌细胞、人乳腺癌细胞、人结肠癌细
胞的细胞毒活性，结果显示化合物132对以上细胞均有抑制作
用，IC50分别为 17.6、20.27、13.01、18.38、17.59 μmol/L。2015
年，Ning DS等[11]报道了鸡尾木中二萜类成分的细胞毒活性，
结果显示化合物 147对HL-60细胞具有显著的抑制作用，其
IC50为28.10 μmol/L。
2.3 抗炎活性
2010年，Li YX等[22]在对海漆中的15个二萜类化合物进行
体外实验时发现，化合物 39、107、109、111～114具有抗炎活
性。研究表明，上述化合物能抑制由肿瘤坏死因子和白细胞
介素6等诱导产生的靶基因表达，同时还能阻止核转录因子κB
的激活；化合物107、109还能阻止激活蛋白1的激活。
3 结语
总体来看，目前全世界发现的约40种海漆属植物中，二萜
类成分均十分丰富。近 20年来，从该属植物中共发现了 154
个二萜类成分，其中新化合物达101个。对这些新化合物相关
药理活性的研究，不仅丰富了二萜类天然产物数据库，同时也
深化了对海漆属植物二萜类成分药理活性的认识，为以二萜
为先导化合物的抗HIV、抗肿瘤药研发提供了新的思路。
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152＊
153＊
154＊
7-deoxogeayine
3α，18-dihydroxy-3β，20-epoxykaur-15-ene
excoecarin N
ent-3，4-seco-16α-hydroxyatis-4（19）-en-3-oic acid
ent-atisane-16α-ol
16β-hydroxy-ent-atisan-3-one
agallochaol C
agallochaol G
agallochaol H
agallochaol I
agallochaol J
ent-16α-hydroxy-atisane-3，4-lactone
ent-16α-hydroxy-atisane-3-one
ent-atisane-3β，16α-diol
agallochaol Q
15-O-acetylspiraminol
12-deoxyphorbol-13-（3E，5E-decadienoate）
acerifolin A
excoecafolin A
excoecafolin B
excoecafolin C
daphnopsis factor R2
3-benzoate-phorbol
4-O-methyl-TPA
irritant factor M3
α-sapinine
sapintoxin C
12-（2-N-methylaminobezoyl）-4α，20-dideoxy-5-hydroxyphorbol-13-acetate
excoecafolin D
excoecafolin E
excoecariatoxin
daphnediterp A
venenatin
excocarinol D
angustanoic acid B
phytol
excoagallochaol A
excoagallochaol B
excoagallochaol C
excoagallochaol D
Ⅴ
Ⅴ
Ⅵ
Ⅵ
Ⅵ
Ⅵ
Ⅵ
Ⅵ
Ⅵ
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Ⅵ
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Ⅶ
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Ⅷ
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Ⅸ
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Ⅻ
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编号 化合物名称 类型 植物来源
参考
文献
续表1
注：＊为从海漆属植物中分离到的新二萜。a.海漆；b.云南土沉
香；c.红背桂花；d.E. parvifoliap；e.E. indica；f.鸡尾木；Ⅰ.半日花烷型；
Ⅱ.异海松烷型；Ⅲ.海松烷型；Ⅳ.贝叶烷型；Ⅴ.贝壳杉烷型；Ⅵ.阿替烷
型；Ⅶ.巴豆烷型；Ⅷ.瑞香烷型；Ⅸ.闭花木烷型；Ⅹ.松香烷型；Ⅺ.链状二
萜；Ⅻ.新骨架二萜
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China Pharmacy 2015 Vol. 26 No. 28 中国药房 2015年第26卷第28期
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（收稿日期：2014-11-28 修回日期：2015-06-20）
（编辑：杨小军）
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