全 文 ：农业环境科学学报 2012,31(9):1684-1689
Journal of Agro-Environment Science
摘 要：以普通小球藻（Chlorella vulgaris）和斜生栅藻（Scenedesmus obliquus）为受试生物，采用批量培养方法研究了 13种季铵盐阳
离子表面活性剂（QACS，烷基链长度 CL=8~18）对两种淡水藻的急性毒性。结果表明，13种 QACS对普通小球藻和斜生栅藻的 96
h-EC50分别在 0.108~9.472 mg·L-1和 0.085~12.188 mg·L-1之间；且随着烷基链长度 CL的增加，取代基相同的 QACS对两种淡水藻
的急性毒性逐渐增大。抛物线模型较线性方程能更好地拟合 QACS的急性毒性参数 lg（1/EC50）与辛醇/水分配系数 lgKow以及与烷基
链长度 CL之间的关系，且对普通小球藻和斜生栅藻的拟合趋势相同，可为预测类似化合物对淡水藻的急性毒性提供参考。
关键词：季铵盐阳离子表面活性剂；淡水藻；急性毒性；拟合方程
中图分类号：X592 文献标志码：A 文章编号：1672-2043(2012)09-1684-06
季铵盐阳离子表面活性剂对普通小球藻和
斜生栅藻的急性毒性
喻方琴，葛 飞 *，朱门君，梁志杰，刘 燕
（湘潭大学环境科学与工程系，湖南 湘潭 411105）
Acute Toxicity of Quaternary Ammonium Cationic Surfactants to Chlorella vulgaris and Scenedesmus
obliquus
YU Fang-qin, GE Fei*, ZHU Men-jun, LIANG Zhi-jie, LIU Yan
（College of Environmental Science and Engineering, Xiangtan University, Xiangtan 411105, China）
Abstract：Chlorella vulgaris and Scenedesmus obliquus, two green freshwater alga in environment, have been widely used to evaluate the im－
pacts of xenobiotics duo to their sensitivity to contaminants. In this study, we investigated the acute toxicity of quaternary ammonium cationic
surfactants（QACS）with different length of alkyl chain（CL=8~18）to C. vulgaris and S. obliquus. The results indicated that the 96 h-EC50
value of thirteen kinds of QACS on C. vulgaris and S. obliquus were 0.108~9.472 mg·L-1 and 0.085~12.188 mg·L-1, respectively. Further－
more, the acute toxicity of QACS with the same substituent group on the two species of algae gradually increased with the increasing of CL.
However, the different substituent groups had little effect on the acute toxicity of QACS with the same CL to the two green algae. The relation－
ship between acute toxicity[lg（1/EC50）] and octanol-water partition coefficients（lgKow）, CL could be better fitted by parabola model than
linear equation, and the fitting trends were same for the two green algae. The parabola equations for C. vulgaris and S. obliquus were
lg（1/EC50）=－0.106 lgK 2ow＋0.746 lgKow－0.830（R2=0.944）, lg（1/EC50）=－0.034 CL2＋1.051 CL－7.725（R2=0.945）and lg（1/EC50）=－0.119 lgK 2ow
＋0.830 lgKow－0.812（R2=0.941）, lg（1/EC50）=－0.039 CL2＋1.218 CL－8.772（R2=0.945）, respectively, which could provide references for the
prediction of acute toxicity for similar compounds to freshwater algae.
Keywords：QACS; freshwater algae; acute toxicity; fitting equation
收稿日期：2012－02－13
基金项目：教育部“新世纪优秀人才支持计划”项目（NCET-10-0148）；国家自然科学基金项目（20877065）；湖南省研究生科研创新项目
（CX2010B269）
作者简介：喻方琴（1986—），女，贵州仁怀人，硕士研究生，主要研究方向为有机污染物的环境行为及生态风险评价。E-mail：fangqin629@163.com
*通信作者：葛 飞 E-mail：gefei@xtu.edu.cn
第 31卷第 9期 农 业 环 境 科 学 学 报
季铵盐阳离子表面活性剂（Quaternary Ammoni－
um Cationic Surfactants，QACS）作为乳化剂、织物软化
剂、消毒剂、杀虫剂、腐蚀抑制剂和个人护理产品广泛
应用于家庭、农业和医疗保健等行业[1-3]。据报道，2004
年全世界消耗的 QACS为 50万 t[4]，并且预计其后将
超过 70万 t[5]。大量 QACS使用后，直接排放到污水处
理厂或地表水，分散到不同的环境介质中。本实验所
用的 QACS广泛应用于生产和生活中，由于分子中的
氮原子带正电荷，这些化合物能够强烈吸附到带负电
荷的藻、污泥和沉积物等介质的表面，影响水生生物
生长，导致生物种群数量的变化和群落结构的改变，
破坏生态系统的平衡[6]。因此，研究 QACS对水生生态
环境的影响已引起国内外学者的广泛关注[7-12]。
藻类在水环境中分布广泛并且对污染物比较敏
感，常被用作受试生物来评价外源污染物对水生生态
系统的影响 [13-14]。本研究选用普通小球藻（Chlorella
vulgaris）和斜生栅藻（Scenedesmus obliquus）为受试生
物，考察了 13种 QACS（烷基链长度 CL=8~18）对两
种淡水藻的急性毒性，并采用抛物线模型对 QACS的
急性毒性参数 lg（1/EC50）与辛醇/水分配系数（lgKow）
以及与烷基链长度（CL）之间的关系进行拟合，为预
测类似化合物对淡水藻的急性毒性提供参考，以期为
QACS的水生生态风险评价提供理论依据。
1 材料与方法
1.1 实验藻种及试剂
普通小球藻和斜生栅藻均购自中国科学院水生
生物研究所国家淡水藻种库（FACHB）。实验所用 13
种 QACS购自南京旋光科技有限公司和天津光复精
细化工研究所。纯度均大于 99%，其 CAS号和分子结
构见表 1。
1.2 实验方法
1.2.1 藻种的培养
实验前 1周，将普通小球藻和斜生栅藻置于生化
培养箱（SPX-250B-Z，上海博讯实业有限公司医疗设
备厂）中分别扩大培养。用照度计（TES 1330A型，台
湾泰仕电子工业股份有限公司）测定光照强度，调节
光照强度达到 2500 lx，光暗比为 12 h∶12 h，设定温度
为（25±1）℃，藻液置于 1 L锥形瓶中，每日人工摇瓶 3
次，培养基为 OECD培养液[15]。
1.2.2 藻类毒性实验
实验前藻种扩大培养 3 d后，取一定体积的藻液
在 CT15RT高速冷冻离心机（上海天美科学仪器有限
公司）中 4000 r·min-1离心 15 min后弃去上清液，用
碳酸氢钠溶液洗涤，再离心 15 min，重复 3次，用无菌
水稀释后计数。取 100 mL（普通小球藻初始细胞密度
为 3.5×105 cells·mL-1，斜生栅藻初始藻细胞密度为
3.5×106 cells·mL-1）的藻液至 250 mL锥形瓶中，加入
OECD培养液，用 0.1 mol·L-1的 NaOH及 HCl溶液调
节 pH 至 8.0，再用移液枪分别加入不同浓度的
QACS，摇匀后用无菌培养容器封口膜封口，移至光照
培养箱中培养 4 d。每组毒性实验设 6个浓度（浓度范
围在 0～50 mg·L-1之间），3组平行，其中对照组只含
藻液，不加任何化合物。
1.3 分析测定方法
藻类生物量测定：采用显微镜下血球计数板进行
计数，并分别在波长 680 nm和 650 nm下测定普通小
球藻和斜生栅藻的光密度，建立不同藻细胞浓度和光
密度之间的关系[16]。
1.4 数据处理及疏水性参数的计算
QACS对两种淡水藻的 96 h半效应浓度（96 h-
EC50）和 95%置信区间均由 SPSS（Version 16.0，SPSS
Inc.，Chicago，IL，USA）软件的概率单位法[17]计算。
化合物的疏水性参数-辛醇/水分配系数（lgKow）
由 KOWWIN（Version 1.67，EPI Suite，US EPA）软件预
测得到。lg（1/EC50）值分别与辛醇水分配系数（lgKow）
和烷基链长度（CL）的相关性由 SPSS软件的曲线回
归建立，其拟合优度由相关系数（R2）来衡量。
2 结果与讨论
2.1 季铵盐阳离子表面活性剂对普通小球藻和斜生
栅藻的急性毒性
从 QACS对普通小球藻和斜生栅藻的 96 h-EC50
值（表 2）可知：13种 QACS对两种淡水藻的急性毒性
呈现相似的规律，即在实验条件下，随着烷基链长度
增加，取代基相同的 QACS对两种淡水藻的急性毒性
逐渐增大，而取代基对烷基链长度相同的 QACS的毒
性影响较小。
对照《藻类生长抑制毒性分级标准》[18]，可以看
出：烷基链长度 CL=8~10的 QACS对普通小球藻的
96 h-EC50在 1~10 mg·L-1之间，对普通小球藻属于高
毒性化合物；烷基链长度 CL=12~18的 QACS的 96
h-EC50均在 1 mg·L-1以下，对普通小球藻属于极高毒
性化合物。而烷基链长度 CL=8的 QACS对斜生栅藻
的 96 h-EC50在 10~100 mg·L-1之间，对斜生栅藻属于
中毒性化合物；烷基链长度 CL=10~18的 QACS的 96
1685
2012年 9月
表 1 13种季铵盐阳离子表面活性剂的 CAS号和结构
Table 1 CAS numbers and structures of the tested thirteen QACS
化学物质 简写 CAS 分子式 结构 a
八烷基三甲基溴化铵 C8TMAB - C11H26BrN
Br-N+
十烷基三甲基溴化铵 C10TMAB 2082-84-0 C13H30BrN
Br-N+
十二烷基三甲基溴化铵 DTAB 1119-94-7 C15H34BrN
Br-N+
十四烷基三甲基溴化铵 TTAB 1119-97-7 C17H38BrN
Br-N+
十六烷基三甲基溴化铵 CTAB 57-09-0 C19H42BrN
Br-N+
十八烷基三甲基溴化铵 STAB 1120-02-1 C21H46BrN
Br-N+
十六烷基三甲基氯化铵 CTAC 112-02-7 C19H42ClN
Cl-N+
十二烷基二甲基苄基氯化铵 BDDAC 139-07-1 C21H38ClN
Cl-N+
十四烷基二甲基苄基氯化铵 BDTAC 139-08-2 C23H42ClN
Cl-N+
十六烷基二甲基苄基氯化铵 BDHAC 122-18-9 C25H46ClN
Cl-N+
十二烷基二甲基乙基溴化铵 EDDAB 68207-00-1 C16H36BrN
Br-
N+
十六烷基二甲基乙基溴化铵 EDHAB 124-03-8 C20H44BrN
Br-
N+
十六烷基溴化吡啶 CPB 140-72-7 C21H38BrN N+
Br-
注：a季铵盐阳离子表面活性剂的分子结构由 CS ChemDraw（Ultal 10.0，ChemOffice 2006，CambridgeSoft Corporation）软件构建获得。
h-EC50均在 1 mg·L-1以下，对斜生栅藻属于极高毒化
合物。
2.2 季铵盐阳离子表面活性剂 lg（1/EC50）与其 lgKow的
关系
Hansch和 Leo等[19]认为在所有可能的因素中，化
合物的分配行为最能影响其生物活性（Biological ac－
tivity，BA）。Roberts和 Costello[20]研究发现 QACS对黑
头呆鱼（Fathead minnow）的水生毒性与 lgKow之间具
有很好的线性关系（R2=0.979），并认为 QACS对生物
体的毒性作用属于麻醉性化合物的毒性机制。许高
金[21]研究表明亲脂性的化合物比亲水性的化合物更
容易穿过细胞膜，即 lgKow越大，该化合物就越容易穿
过细胞膜对有机体产生毒害作用。
将 QACS 的急性毒性 lg（1/EC50）与辛醇/水分配
系数 lgKow进行拟合，结果如图 1所示，对小球藻和斜
生栅藻的线性方程分别为：
lg（1/EC50）=0.306 lgKow－0.655（R2=0.702，F=25.86，
P=0.000） （1）
lg（1/EC50）=0.337 lgKow－0.616（R2=0.692，F=24.76，
P=0.000） （2）
观察方程（1）和（2）的 R2可知，QACS的 lg（1/EC50）
值与辛醇/水分配系数 lgKow相关性显著。定量构效关
系研究表明，BA和有机化合物的疏水性之间不能用
简单的线性关系表示，若 lgKow过低或过高，化合物则
喻方琴，等：季铵盐阳离子表面活性剂对普通小球藻和斜生栅藻的急性毒性1686
第 31卷第 9期 农 业 环 境 科 学 学 报
图 1 辛醇/水分配系数 lgKow与 lg（1/EC50）值之间的关系
Figure 1 Relationship between lgKow and lg（1/EC50）
表 2 季铵盐阳离子表面活性剂的基本理化性质及对两种淡水藻的 96 h-EC50
Table 2 Physicochemical properties of QACS and its 96 h-EC50 on two freshwater algae
注：a 置信区间：95%置信区间（μmol·L-1）由概率单位法计算得到。
难以进入或离开脂组织，导致其 BA 不高。因此，
Hansch[19]提出建立 lgBA~lgKow抛物线模型来克服这
个问题：
lgBA=a lgK 2ow+b lgKow+c （3）
式中，a，b和 c为常数。
QACS 对小球藻和斜生栅藻的急性毒性 lg（1/
EC50）与辛醇/水分配系数 lgKow之间的抛物线方程（图
1）分别为：
lg（1/EC50）=－0.106 lgK 2ow＋0.746 lgKow－0.830（R2=0.944，
F=84.62，P=0.000） （4）
lg（1/EC50）=－0.119 lgK 2ow＋0.830 lgKow－0.812（R2=0.941，
F=79.32，P=0.000） （5）
分别比较方程（1）、（2）和（4）、（5）的 R2可知，抛
物线模型明显优于线性方程，可以推断：抛物线模型
能较好拟合 QACS的毒性与疏水性的关系。QACS对
两种淡水藻急性毒性 lg（1/EC50）与辛醇/水分配系数
lgKow的拟合方程差异较小，可为预测类似化合物对
淡水藻的急性毒性提供参考。
2.3 季铵盐阳离子表面活性剂 lg（1/EC50）与其烷基链
长度 CL的关系
QACS的物理化学特性差异明显，主要是因为其
烷基链长度 CL不同。QACS的溶解度随着 CL的增加
而下降。Boethling 等 [ 22 ]的研究表明，DC8DMA-Cl、
DC10DMA-Cl、DC12DMA-Cl、DC14DMA-Cl和 DC18DMA-
Cl在水中的溶解度分别为 8100、700、77、12、2.7 mg·
L-1。同样 QACS的临界胶束浓度，也随着烷基链长的
化合物
小球藻 96 h-
EC50/mg·L-1
小球藻 96 h-
EC50/μmol·L-1
置信区间 a lg（1/EC50）
斜生栅藻 96 h-
EC50/mg·L-1
斜生栅藻 96 h-
EC50/μmol·L-1
置信区间 a lg（1/EC50） lgKow CL
C8TMAB 9.472 37.552 [26.44~37.55] -1.575 12.188 48.32 [38.39~61.20] -1.684 -074 8
C10TMAB 1.138 4.060 [2.99~5.46] -0.609 0.858 3.061 [2.29~4.41] -0.486 0.24 10
DTAB 0.188 0.610 [0.48~0.73] 0.215 0.156 0.506 [0.46~0.57] 0.296 1.22 12
TTAB 0.182 0.541 [0.49~0.58] 0.267 0.128 0.381 [0.34~0.43] 0.419 2.20 14
CTAB 0.156 0.428 [0.38~0.47] 0.369 0.113 0.31 [0.28~0.35] 0.509 3.18 16
STAB 0.108 0.275 [0.23~0.32] 0.560 0.09 0.229 [0.20~0.26] 0.640 4.17 18
CTAC 0.137 0.428 [0.37~0.49] 0.368 0.092 0.288 [0.26~0.32] 0.541 3.18 16
BDDAC 0.203 0.597 [0.48~0.70] 0.224 0.153 0.45 [0.40~0.52] 0.347 2.93 12
BDTAC 0.174 0.473 [0.41~0.54] 0.325 0.133 0.361 [0.33~0.39] 0.442 3.91 14
BDHAC 0.161 0.406 [0.34~0.51] 0.391 0.1 0.252 [0.23~0.28] 0.599 4.89 16
EDDAB 0.197 0.611 [0.57~0.77] 0.214 0.141 0.437 [0.39~0.50] 0.360 1.71 12
EDHAB 0.121 0.320 [0.28~0.37] 0.495 0.094 0.248 [0.22~0.28] 0.606 3.86 16
CPB 0.132 0.343 [0.30~0.40] 0.464 0.085 0.221 [0.20~0.25] 0.656 2.80 16
1.0
0.5
0
-0.5
-1.0
-1.5
-2.0
lgKow
lg （
1/
EC
50）
-2 0 2 4 6
y=0.306 3x-0.654 7
R2=0.701 5
y=-0.106 3x2+0.746 2x-0.829 7
R2=0.944 2
小球藻
1.5
1.0
0.5
0
-0.5
-1.0
-1.5
-2.0
lgKow
lg （
1/
EC
50）
-2 0 2 4 6
y=0.337 2x-0.616 1
R2=0.692 4
y=-0.119 2x2+0.830 2x-0.812 2
R2=0.940 7
斜生栅藻
线性 多项式
1687
2012年 9月
增加而下降。Garcia 等 [23]研究表明 C12BDMA-Cl、
C14BDMA-Cl和 C16BDMA-Cl的临界胶束浓度分别为
3、2 mmol·L-1和 0.5 mmol·L-1。
烷基链长度 CL 不仅决定了 QACS 的物理化学
性质[2]，而且对这些化合物在环境中的迁移转化和影
响发挥了决定性作用。van Wijk等[24]研究发现 QACS
对斜生栅藻的毒性与烷基链长度的关系能较好地用
抛物线模型表示，其模型方程如下：
lg（1/EC50）=0.071 CL2＋2.13 CL－14.23（R2=0.957）
（6）
QACS的毒性 lg（1/EC50）值与烷基链长度 CL 之
间的关系如图 2所示，对小球藻和斜生栅藻的线性方
程分别为：
lg（1/EC50）=0.173 CL－2.266（R2=0.721，F=28.43，
P=0.000） （7）
lg（1/EC50）=0.190 CL－2.379（R2=0.706，F=26.40，
P=0.000） （8）
抛物线方程分别为：
lg（1/EC50）=－0.034CL2＋1.051CL－7.725（R2=0.945，
F=86.32，P=0.000） （9）
lg（1/EC50）=－0.039CL2＋1.218CL－8.772（R2=0.956，
F=109.60，P=0.000） （10）
比较方程（7）、（8）和（9）、（10）的 R2可知，抛物线
模型的相关系数明显优于线性方程，可以推断：抛物
线模型能较好应用 QACS对普通小球藻的急性毒性
与其烷基链长度的关系。QACS对两种淡水藻的毒性
lg（1/EC50）与烷基链长度 CL拟合趋势相同，可为类似
化合物对淡水藻的毒性与烷基链长度之间的关系提
供理论数据。
3 结论
（1）在实验条件下，随着烷基链长度的增加，取代
基相同的 QACS对普通小球藻和斜生栅藻的急性毒
性逐渐增大；QACS 对普通小球藻和斜生栅藻的 96
h-EC50 分别在 0.108~9.472 mg·L-1 和 0.085~12.188
mg·L-1之间。
（2）QACS对普通小球藻和斜生栅藻的急性毒性
lg（1/EC50）与辛醇/水分配系数 lgKow和烷基链长度 CL
之间的拟合趋势相同，且抛物线模型优于线性方程，可
为预测类似化合物对淡水藻的急性毒性提供参考。
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线性 多项式
1.0
0.5
0
-0.5
-1.0
-1.5
-2.0
CL
lg （
1/
EC
50）
6 8 10 12 14 16 18 20
y=0.173 1x-2.265 5
R2=0.721
y=-0.033 6x2+1.050 7x-7.724 8
R2=0.945 3
小球藻
1.5
1.0
0.5
0
-0.5
-1.0
-1.5
-2.0
CL
lg （
1/
EC
50）
6 8 10 12 14 16 18 20
y=0.189 8x-2.378 5
R2=0.705 9
y=-0.039 3x2+1.217 5x-8.771 8
R2=0.956 4
斜生栅藻
图 2 烷基链长度 CL与 lg（1/EC50）值之间的关系
Figure 2 Relationship between CL and lg（1/EC50）
喻方琴，等：季铵盐阳离子表面活性剂对普通小球藻和斜生栅藻的急性毒性1688
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