全 文 ：新疆阿魏化学成分研究
杨俊荣 t o敬 松 u o李志宏 t o秦海林 t3
ktq中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所 o北京 tsssxs~
uq新疆伊犁州药品检验所 o新疆 伊宁 {vxsssl
≈摘要   目的 }研究新疆阿魏的化学成分 ∀方法 }|xh乙醇提取 o有机溶剂萃取 o硅胶柱色谱分离纯化 o根据理
化性质和光谱数据进行结构鉴定 ∀结果 }得到 z个化合物 o鉴定为 ©¨®µ¼±²¯ k1 lo ©¨®²¯²± k¨2 lo©¤µ± ¶¨¬©¨µ²¯ …k3 lo
¬¶²¶¤°¤µ¦¤±§¬±k4lo ³¨¬¶¤°¤µ¦¤±§¬±k5lo©¤µ± ¶¨¬©¨µ²¯ ≤ k6lo伞形酮 k7l∀结论 }所有化合物均为首次从该植物中分离
得到 ∀
≈关键词   新疆阿魏 ~化学成分 ~倍半萜香豆素
≈中图分类号   • u{wqt ≈文献标识码   „ ≈文章编号   tsst2xvsukusszluu2uv{u2sv
≈收稿日期   ussy2sy2uz
≈通讯作者   3 秦海林 oר¯}kstsl{vtzuxsvoƒ¤¬}kstslyvst
zzxzo∞2°¤¬¯} ¬´±«¤¬¯¬±ƒ ¬°°q¤¦q¦±
新疆阿魏 Φερυλα σινκιανγενσισŽq  q ≥«¨ ±系伞
形科 ˜°¥¨ ¯¯¬©¨µ¤¨阿魏属植物 ∀分布在新疆地区 o是
我国的特有种 ∀我国药典从 t|zz年版开始收录 o其
树脂入药 o具有杀虫 o消积 o散痞的功效 ≈t  ∀研究表
明倍半萜香豆素是阿魏属植物的特征化学成分 ≈u  o
但对新疆阿魏的化学成分研究只有少数关于挥发油
成分的报道 ≈v  ∀作者对新疆阿魏根的乙醇提取物
的醋酸乙酯萃取部分进行了化学成分研究 o从中分
离得到 z个化合物 o包括伞形酮和 y个倍半萜香豆
素 ∀所有化合物均为首次从该植物中分离得到 ∀由
于有关化合物的文献报道中缺乏全面的 ‘ • 数
据 o本研究应用 t⁄和 u⁄2‘ • 技术对化合物 1o2
和 4的 t ‹和 tv ≤ 2‘ •数据进行了全归属 ∀
1 仪器和材料
Œ‘’∂ „ p xss和  ∞• ≤˜• ≠ p vss型核磁共振
仪 o„∏·²≥³¨ ¦˜Œ·¬°¤p גƒ型质谱仪 o°∞ ²§¨ ¯vwv型
数字旋光仪 ∀柱色谱硅胶 uss ∗ vss目 k青岛海洋化
工厂 lo薄层色谱硅胶 Šk青岛海洋化工厂 l∀药材于
ussx年 x月采自新疆伊宁 o经新疆伊犁州药品检验所
敬松副主任药师鉴定为新疆阿魏 Φ. σινκιανγενσισo样
品保存于中国医学科学院药物研究所植化室 vvz室 ∀
2 提取分离
新疆阿魏干燥根 u1x ®ª用 |xh乙醇回流提取
v次 o滤液合并浓缩后 o加水稀释至 {sh o用石油醚
萃取 v次 o回收溶液至无醇味 o所得浸膏用水溶解 o
然后依次用醋酸乙酯和正丁醇萃取 ∀醋酸乙酯部分
用 xh碳酸氢钠水溶液萃取 v次 o用水洗至中性 o浓
缩成浸膏 ∀将浸膏 tux ª上硅胶柱色谱 o以石油醚 2
醋酸乙酯梯度洗脱 o依次由 |sΒts洗脱部分得到化
合物 1 kxss °ªl~由 {sΒus洗脱部分得到 2 kuss
°ªlo3 ktss °ªlo5 kxs °ªlo6 kxzs °ªlo7 kus
°ªl~由 zsΒvs洗脱部分得到 4 kz{s °ªl∀结构式
见图 t∀
图 t 化合物 1 ∗ 6的结构式
3 结构鉴定
化合物 1 白色粉末 o≈Α t{∆ p vz1|βkχ s1wvo
≤‹≤ v¯ l∀ ∞Œ ≥ µ / ζ kh l} v{w ≈   n ktsslo uuv
kyslousxk|tlot|tkzwlotuvk{slots|ktsslo|x
k{|l∀t ‹ 2‘ • k≤⁄≤ v¯ oxss  ‹½l∆}t1xyku‹ o°o‹ 2
tχlot1v{ku‹ o°o‹ 2uχlov1yvku‹ o·§oϑ € y1xot1x
‹½o‹ 2vχlot1{zkt‹ o°o‹ 2yχ¤¬lou1w{kt‹ o§·oϑ €
tv1xot1x ‹½o‹ 2yχ¨ l´ot1t|kt‹ o°o‹ 2zχ¤¬lot1xw
#u{vu#
第 vu卷第 uu期
ussz年 tt月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo Œ¶¶∏¨ uu
‘²√ °¨¥¨ µo ussz
kt‹ o°o‹ 2zχ¨ l´ot1|skt‹ o°o‹ 2{χlou1|tkt‹ o§§o
ϑ€ tt1sow1x ‹½o‹ 2tsχlov1y|kt‹ o§oϑ€{1x ‹½o‹ 2
ttχ¤lov1{zkt‹ o§oϑ € {1x ‹½o‹ 2ttχ¥lot1tukv‹ o
¶o 2¨txχlos1{|kv‹ o§oϑ € z1s ‹½o 2¨tuχlot1wx
kv‹ o¶o 2¨tvχlot1ytkv‹ o¶o 2¨twχloy1uukt‹ o§o
ϑ € |1x ‹½o‹ 2vloz1yukt‹ o§oϑ € |1x ‹½o‹ 2wlo
z1vvkt‹ o§oϑ€ |1s ‹½o‹ 2xloy1{skt‹ o§§oϑ€{1xo
u1x ‹½o‹ 2yloy1zwkt‹ o§oϑ € u1x ‹½o‹ 2{l~tv ≤ 2
‘ • k≤⁄≤ v¯ otux  ‹½l数据见表 t∀上述数据与文
献 ≈w 报道一致 o确定为 ©¨®µ¼±²¯∀
化合物 2 黄色油状物 o≈Α t{∆ n vz1{βkχ s1u{o
≤‹≤ v¯ l∀ ∞Œ2 ≥ µ / ζkh l}v{s≈  n kwlout|kvxlo
ut{kxvlotyukvwlotyvktsslotutkw|lo|xkv{lo高
分辨质谱确定其分子式为 ≤uw ‹u{ ’w k实测值
v{s1t|y to计算值 v{s1t|{ {l∀该化合物的 t ‹ 和
tv ≤ 2‘ •特征与化合物 v相似 o主要区别在多了 t
个羰基 ∆≤ utx1sk≤ 2vχl信号 o而少了 t个连氧次甲
基 ∆‹ v1vzkt‹ o§§oϑ€|1xow1x ‹½o‹ 2vχl和 ∆≤ zz1t
k≤ 2vχl的信号 ∀推测该化合物的 vχ位是羰基 o是化
合物 3的类似物 ©¨®²¯²± ≈¨x  ∀该推测经 u⁄2‘ • 实
验得到了证实 ∀t ‹ 2‘ • k≤⁄≤ v¯ oxss  ‹½l∆}u1wx
ku‹ o°o‹ 2tχlou1yskt‹ o°o‹ 2uχ¤¬lou1vskt‹ o§·o
ϑ€ tw1xox1s ‹½o‹ 2uχ¨´ lou1tukt‹ o§§oϑ € tu1xo
v1x ‹½o‹ 2xχlot1yykt‹ o²√1ul o‹ 2yχ¤lot1uxkt‹ o
²√1o‹ 2yχ¥lot1||kt‹ o°o‹ 2zχ¤lot1{ykt‹ o°o‹ 2zχ
¥lox1wukt‹ o¥µ·oϑ € z1s ‹½o‹ 2|χlow1xzku‹ o§o
ϑ€ z1s ‹½o‹ 2ttχlow1{ukt‹ o¶o‹ 2txχ¤lox1sukt‹ o
¶o‹ 2txχ¥lo t1zukv‹ o¶o 2¨tuχlot1t{kv‹ o¶o 2¨
tvχlot1svkv‹ o¶o 2¨twχloy1uvkt‹ o§oϑ € |1x ‹½o
‹ 2vloz1yukt‹ o§oϑ € |1x ‹½o‹ 2wloz1vxkt‹ o§o
ϑ€ {1s ‹½o‹ 2xloy1{vkt‹ o§§oϑ € {1xou1s ‹½o‹ 2
yloy1{skt‹ o§oϑ € u1s ‹½o‹ 2{l~tv ≤ 2‘ • k≤⁄≤ v¯ o
tux  ‹½l数据见表 t∀ k注 }ul ²√1 € ²√ µ¨¯¤³³¨ §o下
同 l∀
化合物 3 淡黄色粉末 o≈Α t{∆ ? sβkχ s1tuo
≤‹≤ v¯ l∀ ∞Œ2 ≥ µ / ζkh l}v{u≈  n kwlousukxwlotyv
k|tlotwzkyslotszkyylo|vkyxlo{tktssl∀t ‹ 2‘ •
k≤⁄≤ v¯ oxss  ‹½l∆}t1|xkt‹o°o‹ 2tχ¤¬lou1vtkt‹o§·o
ϑ€ tv1sox1s ‹½o‹ 2tχ¨ l´ot1{xkt‹o°o‹ 2uχ¤¬lot1xs
kt‹o°o‹ 2uχ¨ l´ov1vzkt‹o§§oϑ € |1xow1x ‹½o‹ 2vχlo
t1yxkt‹o°o‹ 2xχlot1y{kt‹o°o‹ 2yχ¤lot1xykt‹o²√1o
‹ 2yχ¥lou1t|kt‹o°o‹ 2zχ¤lot1|ukt‹o°o‹ 2zχ¥lox1ww
kt‹o¥µ·oϑ€y1x ‹½o‹ 2|χlow1ysku‹o§oϑ €y1x ‹½o‹ 2
ttχlow1{zkt‹o¶o‹ 2txχ¤low1x{kt‹o¶o‹ 2txχ¥lot1zy
kv‹o¶o 2¨tuχlos1zvkv‹o¶o 2¨tvχlot1sukv‹o¶o 2¨
twχloy1uwkt‹o§oϑ €|1x ‹½o‹ 2vloz1yvkt‹o§oϑ € |1x
‹½o‹ 2wloz1vykt‹o§oϑ € {1x ‹½o‹ 2xloy1{wkt‹o§§o
ϑ€{1xou1s ‹½o‹ 2yloy1{tkt‹o§oϑ € u1s ‹½o‹ 2{l~
tv ≤2‘ • k≤⁄≤ v¯ otux  ‹½l数据见表 t∀上述数据与文
献 ≈y 报道一致 o确定为 ©¤µ±¨ ¶¬©¨µ²¯ …∀
表 t 化合物 1 ∗ 6的 tv ≤ 2‘ • 数据
‘²q t u v w xtl y
u tyt1| tyt1u tyt1v tyt1u tys1y tyt1u
v ttu1z ttv1s ttu1| ttv1u ttv1w ttv1s
w twv1x twv1w twv1w twv1v tww1u twv1w
x tu{1x tu{1z tu{1z tu{1z tu|1z tu{1z
y ttv1t ttv1u ttv1v ttv1t ttv1u ttv1u
z tyt1v tyu1s tyu1t tyt1z tyu1| tyu1t
{ tst1t tst1y tst1y tst1y tst1| tst1y
| txx1| txx1{ txx1{ txx1| txy1z txx1|
ts ttu1u ttu1x ttu1w ttu1z ttv1t ttu1x
tχ uv1s vs1z vu1y v{1s v{1v v{1|
uχ vs1{ vz1y vu1t uz1t uz1z v|1y
vχ yv1x utx1s zz1t z{1w z{1u {y1s
wχ tuw1| w|1s ws1x v{1{ v|1w wx1u
xχ tvs1v xx1| xt1s xw1{ xx1w xx1v
yχ uw1x ux1w uv1w us1s t{1y ux1{
zχ vu1s vz1v v{1w ww1s wv1t ux1z
{χ vw1{ twt1| twu1{ zu1x zt1w twu1y
|χ ws1z tt{1z tt{1w x|1v x{1| tt{1x
tsχ wv1s tww1z twz1t vz1{ v{1v {y1y
ttχ zt1{ yx1v yx1x yy1y yz1u yx1w
tuχ ty1s ty1{ ty1{ uw1z vt1t ty1z
tvχ us1t uz1t tx1| u{1u u{1y uy1t
twχ us1u ut1v ux1| tx1x tx1| uv1w
txχ uu1x ttv1w ts{1x ty1t ty1v t{1|
注 }tl ¬± ≤⁄v ≤’≤⁄v
化合物 4 白色粉末 o≈Α t{∆ n tu1tβkχ s1wxo
≤‹≤ v¯ l∀ ∞Œ2 ≥ µ / ζkh l}wss≈  n kvtlouutkwulousv
kwylotyvkvvlotyuktsslo{xkwulo{vkz{l∀该化合物
的tv ≤2‘ •特征与化合物 5非常相似 o因此推断该化
合物可能是 5的立体异构体 ∀通过 ‹≥±≤和 ‹ …≤实
验对t ‹和tv ≤谱进行了归属 ∀tv ≤2‘ •谱与化合物 5的
区别主要在 ≤2tuχ的化学位移相差较大 k表 tl∀通过
‘’∞图谱中  2¨tuχ分别与 ‹ 2yχ¤¬和  2¨txχ的相关判
断该化合物是 5在 ≤2{χ位的立体异构体 ¬¶²¶¤°¤µ¦¤±2
§¬±≈u  ∀t ‹ 2‘ • k≤⁄≤ v¯ oxss  ‹½l∆}t1vtkt‹o·§oϑ €
tv1sow1s ‹½o‹ 2tχ¤¬lot1zwkt‹o²√1o‹ 2tχ¨ l´ot1yukt‹o
°o‹ 2uχ¤¬lot1yzkt‹o°o‹ 2uχ¨´ lov1uykt‹o§§oϑ €
tt1xow1x ‹½o‹ 2vχlos1||kt‹o²√1o‹ 2xχlot1v|kt‹o §´o
ϑ€tv1xov1s ‹½o‹ 2yχ¤¬lot1zwkt‹o²√1o‹ 2yχ¨ l´ot1xv
kt‹o·§oϑ € tv1sow1s ‹½o‹ 2zχ¤¬lot1|wkt‹o§·oϑ €
#v{vu#
第 vu卷第 uu期
ussz年 tt月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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‘²√ °¨¥¨ µo ussz
tv1sov1s ‹½o‹ 2zχ¨ l´ot1zwkt‹o²√1o‹ 2|χlow1tzkt‹o
§§oϑ€ts1sox1x ‹½o‹ 2ttχ¤low1vykt‹o§§oϑ€ts1sow1x
‹½o‹ 2ttχ¥lot1uwkv‹o¶o 2¨tuχlot1sukv‹o¶o 2¨tvχlo
s1{skv‹o¶o 2¨twχlos1|xkv‹o¶o 2¨txχloy1uwkt‹o§o
ϑ€|1x ‹½o‹ 2vloz1yukt‹o§oϑ € |1x ‹½o‹ 2wloz1vx
kt‹o§oϑ€|1s ‹½o‹ 2xloy1{wkt‹o§§oϑ €{1xou1x ‹½o
‹ 2yloy1|skt‹o§oϑ € u1x ‹½o‹ 2{l~tv ≤2‘ • k≤⁄≤ v¯ o
tux  ‹½l数据见表 t∀
化合物 5 白色粉末 o≈Α t{∆ p {xβkχ s1s|o
≤‹v ≤’≤‹v l∀∞Œ2 ≥ µ / ζkh l}wss≈   n kwslousv
kvvlotyvkwylotyuktssl∀t ‹ 2‘ • k≤⁄v ≤’≤⁄v o
xss  ‹½l∆}t1t|kt‹ o°o‹ 2tχ¤¬lot1{zkt‹ o§·oϑ €
tv1sov1x ‹½o‹ 2tχ¨ l´ot1ywkt‹ o°o‹ 2uχ¨´ lot1xz
kt‹ o°o‹ 2uχ¤¬lov1t|kt‹ o§§oϑ € tt1xox1s ‹½o‹ 2
vχlos1|wkt‹ o¥µ§oϑ € tu1s ‹½o‹ 2xχlot1zukt‹ o
°o‹ 2yχ¤¬lot1xukt‹ o°o‹ 2yχ¨ l´ot1xxkt‹ o²√1o‹ 2
zχ¤¬lot1{ukt‹ o°o‹ 2zχ¨ l´ot1wskt‹ o¥µ§oϑ € w1x
‹½o‹ 2|χlow1v|kt‹ o§§oϑ € ts1sox1s ‹½o‹ 2ttχ¤lo
w1uskt‹ o§§oϑ € ts1sou1s ‹½o‹ 2ttχ¥lot1uskv‹ o
¶o 2¨tuχlot1stkv‹ o¶o 2¨tvχlos1{tkv‹ o¶o 2¨
twχlot1s{kv‹ o¶o 2¨txχloy1t|kt‹ o§oϑ € |1x ‹½o
‹ 2vloz1{{kt‹ o§oϑ € |1x ‹½o‹ 2wloz1xykt‹ o§o
ϑ€ |1x ‹½o‹ 2xloy1|u ku‹ o°o ‹ 2yo{l~tv ≤ 2‘ •
k≤⁄v ≤’≤⁄v otux  ‹½l数据见表 t∀上述数据与文
献 ≈z 报道一致 o确定为 ³¨¬¶¤°¤µ¦¤±§¬±∀
化合物 6 白色粉末 o≈Α t{∆ p t{βkχ s1uxo
≤‹≤ v¯ l∀ ∞Œ2 ≥ µ / ζkh l}v{u≈  n kulotyvkvzlo
tyuktsslotvw kyslo|x kxylo{t kwxl∀t ‹ 2‘ •
k≤⁄≤ v¯ oxss  ‹½l∆}y1uwkt‹ o§oϑ € |1x ‹½o‹ 2vlo
z1yvkt‹ o§oϑ € |1x ‹½o‹ 2wloz1vykt‹ o§oϑ € {1x
‹½o‹ 2xloy1{wkt‹ o§§oϑ € {1xou1x ‹½o‹ 2yloy1{t
kt‹ o§oϑ € u1s ‹½o‹ 2{lov1ztkt‹ o§oϑ € x1so‹ 2
vχlox1wykt‹ o¥µ·oϑ € y1xo‹ 2|χlow1ysku‹ o§oϑ €
y1xo‹ 2ttχlot1zykv‹ o¶o 2¨tuχlot1vukv‹ o¶o 2¨
tvχlot1stkv‹ o¶o 2¨twχlot1svkv‹ o¶o 2¨txχl~
tv ≤ 2‘ • k≤⁄≤ v¯ otux  ‹½l数据见表 t∀上述数据
与文献 ≈z 报道一致 o确定为 ©¤µ± ¶¨¬©¨µ²¯ ≤∀
化合物 7 白色粉末 ot ‹ 2‘ • k≤⁄v ≤’≤⁄v ovss
 ‹½l∆}y1twkt‹ o§oϑ € |1y ‹½o‹ 2vloz1{xkt‹ o§o
ϑ€ |1y ‹½o‹ 2wloz1w{kt‹ o§oϑ € {1w ‹½o‹ 2xlo
y1{tkt‹ o§§oϑ€{1wou1t ‹½o‹ 2yloy1zvkt‹ o§oϑ€
u1t ‹½o‹ 2{lo|1v{kt‹ o¶oz2’‹ l∀以上数据与文献
≈{ 报道一致 o确定为伞形酮 ∀
≈参考文献  
≈t  江苏新医学院 q中药大辞典 ≈   q上册 q上海 }上海科技出版
社 ot||{}ttzwq
≈u  „¥§∞Œ2• ¤½¨ ®  ‹ o ’«·¤ ≥o ‹¬µ¤·¤ ×o ·¨¤¯q × µ¨³¨ ±²¬§¦²∏°¤2
µ¬±¶²©·«¨ ª¨ ±∏¶Φερυλα≈ q ‹ ·¨¨µ²¦¼¦¯ ¶¨o ussvoyskvl}y{|q
≈v   ¬±  ⁄o  ¤¬± ƒo  ¬½∏±²  o ·¨¤¯q °²¯¼¶∏¯©¤± ¶¨¬± ·«¨ √²¯¤·¬¯¨
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≈y  ‘¤¶¶¤µ Œq ≥³¨ ¦·µ¤¯ ¶·∏§¼ ²©©¤µ± ¶¨¬©¨µ²¯ … ©µ²° Φερυλα ασσαφοετιδα
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°¤µ¬±¶©µ²° Φερυλα ασσαφοετιδα ≈ q °«¤µ°¤½¬¨o t||xoxs}zyyq
≈{  „ §¯µ¬¦« ¬¯¥µ¤µ¼ ²©tv≤ ¤±§t‹ƒ× ‘ • ¶³¨ ¦·µ¤q t||uou}tvtx ≤q
Χηεµ ιχαλχονστιτυεντσ φρο µ ροοτσ οφΦερυλα σινκιανγενσισ
≠ „‘Š ∏±2µ²±ªt o Œ‘Š ≥²±ªu o Œ«¬2«²±ªt o ± Œ‘‹¤¬2¯¬±t
(t. Ινστιτυτε οφΜατερια Μεδιχα, Χηινεσε Αχαδεµ ψ οφΜεδιχαλΣχιενχεσ ανδ Πεκινγ Υνιον ΜεδιχαλΧολλεγε, Βειϕινγ tsssxs, Χηινα;
u. Ξιν ϑιανγ Ψι Λι Πρεφεχτυρε Ινστιτυτε φορδρυγ Χοντρολ, Ψινινγ {vxsss, Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ ¶·∏§¼ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©·«¨ µ²²·¶²©Φερυλα σινκιανγενσισq Μετηοδ : ≤²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²2
¤¯·¨§¥¼ µ¨³¨ ¤·¨§¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ²± ¶¬¯¬¦¤ª¨ q¯ ׫¨ ¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¤±§¶³¨ ¦·µ²¶¦²³¬¦° ·¨«²§¶q Ρ εσυλτ: ≥ √¨ ±¨
¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶©¨®µ¼±²¯ k1lo ©¨®²¯²±¨k2lo ©¤µ± ¶¨¬©¨µ²¯ … k3lo ¬¶²¶¤°¤µ¦¤±§¬± k4lo ³¨¬¶¤°¤µ¦¤±§¬± k5lo ©¤µ± ¶¨¬©¨µ²¯
≤ k6lo ∏°¥¨ ¯¯¬©¨µ²±¨k7lq Χονχλυσιον: „ ¯¯ ·«¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬± §¨©µ²° ·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° q¨
[ Κεψ ωορδσ] Φερυλα σινκιανγενσισ~ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶~ ¶¨ ∏´¬·¨µ³¨ ±¨¦²∏°¤µ¬± ≈责任编辑 牛泽宇  
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第 vu卷第 uu期
ussz年 tt月
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Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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