全 文 ：第 35 卷第 5 期
2015 年 10 月
林 产 化 学 与 工 业
Chemistry and Industry of Forest Products
Vol． 35 No． 5
Oct． 2015
doi:10． 3969 / j． issn． 0253-2417． 2015． 05． 017
迷迭香叶中鼠尾草酸的分离纯化
收稿日期:2014-07-16
基金项目:引进国际先进林业科学技术项目(2011-4-01)
作者简介:夏田娟(1989—) ，女，河南驻马店人，硕士生，从事天然产物化学与利用研究;E-mail:xiatianjuanjuan@ 163． com
* 通讯作者:毕良武，研究员，博士生导师，从事天然产物化学与利用研究;E-mail:biliangwu@ 126． com。
XIA Tian-juan
夏田娟1，毕良武1，2
*
，赵振东1，2，程 贤1，邢雅丽1
(1．中国林业科学研究院林产化学工业研究所;生物质化学利用国家工程实验室;国家林业局林产
化学工程重点开放性实验室;江苏省 生物质能源与材料重点实验室，江苏 南京 210042;
2．中国林业科学研究院林业新技术研究所，北京 100091)
摘 要: 以迷迭香叶为原料，采用超声波辅助乙醇提取、超声波辅助正己烷提取及 pH 值调节、硅
胶柱层析 3 步骤复合提取纯化方法制备鼠尾草酸，结果表明:迷迭香叶经超声波辅助乙醇提取得到
迷迭香叶提取物，其鼠尾草酸纯度为 21． 06%;迷迭香叶提取物经超声波辅助正己烷提取和 pH调节得鼠尾草酸粗品，其
鼠尾草酸纯度为 79． 62%，超声波辅助正己烷提取的优化条件为:液固比 20 ∶ 1(mL ∶ g)、超声波频率 28 kHz、超声波时间
40 min、超声波功率 140 W，鼠尾草酸的得率为 2． 0%;硅胶柱层析的优化条件为:硅胶粒径 48 ～ 75 μm、洗脱剂为乙酸乙
酯 /石油醚(体积比 4 ∶ 7)、洗脱剂流速 6 mL /min、上样量为 0． 3 g，鼠尾草酸回收率为 54． 12%。通过此种方法得到的鼠尾
草酸纯度为 95． 18%。
关键词: 鼠尾草酸;超声波辅助提取;纯化;柱层析
中图分类号:TQ35 文献标识码:A 文章编号:0253-2417(2015)05-0105-06
引文格式:夏田娟，毕良武，赵振东，等．迷迭香叶中鼠尾草酸的分离纯化［J］．林产化学与工业，2015，35(5) :105－110．
Separation and Purification of Carnosic Acid
from Rosemary Leaves
XIA Tian-juan1，BI Liang-wu1，2，ZHAO Zhen-dong1，2，CHENG Xian1，XING Ya-li1
(1． Institute of Chemical Industry of Forest Products，CAF;National Engineering Lab． for Biomass Chemical Utilization;Key and
Open Lab． of Forest Chemical Engineering，SFA;Key Lab． of Biomass Energy and Material，Jiangsu Province，
Nanjing 210042，China;2． Research Institute of Forestry New Technology，CAF，Beijing 100091，China)
Abstract:Using the composite method of the following three steps to get carnosic acid from rosemary leaves，the purity of carnosic
acid was 21． 06% by ultrasound-assisted ethanol extraction． The purity of carnosic acid was 79． 62% by ultrasonic-assisted
n-hexane extraction and pH adjustment． The optimization conditions of ultrasonic-assisted n-hexane extraction were liquid /solid
ratio 20 ∶ 1(mL∶ g) ，ultrasonic frequency 28 kHz，ultrasonic time 40 min，ultrasonic power 140 W． Under these conditions，the
yield of carnosic acid was 2． 0% ． The optimization conditions of silica gel column chromatography were particle sizes of silica gel
48 － 75 μm，the volume ratio of eluent ethyl acetate and petroleum ether 4 ∶ 7，the flow rate 6 mL /min and 0． 3 g solid loaded．
The recovery rate of carnosic acid was 54． 12% ． The purity of carnosic acid was 95． 18% by this method．
Key words:carnosic acid;ultrasound-assisted extraction;purification;column chromatography
鼠尾草酸(CA) ，酚型二萜类化合物，分子式为 C20H28O4，是迷迭香和鼠尾草中重要的天然抗氧化活
性成分［1－2］。鼠尾草酸的外观为无色至淡黄色粉末晶体，易溶于油脂不溶于水，具有高效、安全、耐高温
等特性［3－4］。作为重要的天然化合物，鼠尾草酸被广泛地应用于生物医药、化妆品、化工、食品等方面，
具有较好的抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤作用［5－8］。此外，鼠尾草酸可以阻止肝细胞中的脂质堆积、护胃
106 林 产 化 学 与 工 业 第 35 卷
护肝、治疗脂肪肝、减少非血红素铁的吸收、纠正制止代谢性酸中毒、防止蛋白质损坏、治疗胰岛素抗性
等［9－11］。鼠尾草酸的纯化方法主要有缓冲溶液精制法［12］、pH值控制沉淀法［13］、柱层析精制法，使用最
多的是柱层析精制法，可以为中压或常压柱。缓冲溶液精制法工艺简单，便于操作，但所得鼠尾草酸的
纯度不够高;pH值控制沉淀法纯化鼠尾草酸，所得产品纯度可以达到一定要求，但工艺复杂，用时较长，
且实验需要很低的温度来保证鼠尾草酸的冷冻结晶;柱层析法使用较为广泛，但是所用聚酰胺、C18 柱
以及中压柱等实验成本较高［14－16］。本研究以迷迭香叶为原料，经超声波辅助乙醇提取、超声波辅助正
己烷提取及 pH值调节、硅胶柱层析 3 步分离纯化制备鼠尾草酸，工艺简单，不需要使用复杂设备，便于
操作，且实验所用溶剂皆为常规廉价易得溶剂，成本较低，操作周期短，所得鼠尾草酸纯度较高。本研究
可提高鼠尾草酸的纯化效率，为鼠尾草酸的深层次研究，特别是在鼠尾草酸生物活性、作用机制、构效关
系，促进其有效利用和发现新的药物先导化合物等研究领域提供物质基础。
1 实 验
1． 1 原料、试剂与仪器
迷迭香叶购于河南省禹州市湫水迷迭香种植有限公司，经自然晾干、粉碎、去精油后得预处理迷迭
香叶粉末，含水率 2． 1%，备用。
鼠尾草酸(≥ 98． 13%)标准品购于成都普瑞科技开发有限公司;甲醇、乙腈、乙酸均为色谱纯，碳酸
氢钠、无水硫酸钠均为分析纯，购于南京化学试剂有限公司;盐酸(36% ～ 38%) ，上海中试化工总公司;
娃哈哈纯净水，杭州娃哈哈集团有限公司。中速定性滤纸，杭州新华纸业有限公司。
岛津高效液相色谱仪，C18 反相色谱柱(4． 6 mm × 150 mm，5 μm)、SIL-20A 自动进样器、LC-20AT
泵、CTO-20A柱温箱、SPD-M20A二极管阵列检测器;天津泰斯特仪器有限公司生产 FZ102 型植物细胞
粉碎机;宁波新芝科技股份有限公司生产 JY99-ⅡDN 型超声波细胞粉碎机;河南省太康科教器材厂生
产 SHB-Ⅲ循环水式多用真空泵;昆山市超声波仪器有限公司生产 KQ5200 型超声波清洗器。
1． 2 实验方法
1． 2． 1 迷迭香叶提取物的制备 迷迭香叶提取物的制备参考文献［17］。采用超声波辅助提取法处理
预处理后迷迭香叶粉末，条件为:按固液比 1 ∶ 16(g ∶ mL)加入 75%乙醇、乙酸稳定剂用量 3%(以乙醇质
量分数计)、超声波频率 28 kHz、超声波功率为 140 W、超声波提取时间 40 min。过滤得滤液，滤液中加
入活性炭脱色，得迷迭香叶提取液。提取液经减压蒸馏、真空干燥，得到迷迭香叶提取物。在研钵中研
磨，得迷迭香叶提取物粉末。
1． 2． 2 鼠尾草酸粗品的制备 采用超声波辅助正己烷提取迷迭香叶提取物中的鼠尾草酸，经过滤得提
取液，提取液用 500 mL 3%的碳酸氢钠溶液萃取，分液漏斗静置分液，水相用 30%盐酸调节 pH 值至
2. 0。然后用正己烷再次萃取，萃取液减压浓缩至干［18］。在研钵中研磨，得鼠尾草酸粗品。以液固比、
超声波频率、超声波时间、超声波功率为主要考察因素，研究各因素对超声波辅助正己烷从迷迭香叶提
取物中提取鼠尾草酸的影响，每组试验重复 3 次，取平均值。
1． 2． 3 鼠尾草酸纯品的制备 称取一定量硅胶，用石油醚分散后匀浆湿法装柱。在层析柱中装入半柱
石油醚，缓慢加入硅胶。用石油醚淋洗使填料充分沉降，敲击层析柱使填料紧密、均匀。称取一定量的
鼠尾草酸粗品，用少量乙酸乙酯溶解后，湿法上样，加入洗脱剂洗脱。洗脱后的级分分段收集，合并减压
浓缩，得鼠尾草酸纯品。
1． 3 分析方法
1． 3． 1 高效液相色谱定量测定条件 高效液相色谱检测条件参考文献［17］。C18 反相色谱柱，进样量
20 μL。流动相采用梯度洗脱的方法，具体条件为前 30 min内使 A(840 mL的水，8． 5 mL乙酸和 150 mL
乙腈混合)的体积分数从 90% 线性降低到 0，使 B(纯甲醇)的体积分数从 10%线性增大到 100%，保持
100% B流动 5 min，然后在 4 min内使 A从 0 线性增加到 90%，B从 100%线性降低到 10%，最后保持
90%A和 10% B流动 3 min，流速为 1． 5 mL /min，柱温为 40℃，检测波长为 284 nm。在该条件下，鼠尾
第 5 期 夏田娟，等:迷迭香叶中鼠尾草酸的分离纯化 107
草酸在 24． 8 min左右出峰，且峰形良好。
1． 3． 2 鼠尾草酸标准曲线的绘制 精确称取 10 mg 鼠尾草酸标准品，加入 5 mL 的无水乙醇，配成
2 g /L的鼠尾草酸的乙醇溶液，分别进样 2、3、4、5、10、15、20、25、30、35 μL。在 1． 3． 1 节所述的色谱条件
下进行 HPLC分析，得到鼠尾草酸的进样质量(X)与响应的色谱峰面积(Y)之间的关系曲线，绘制标准
曲线，计算回归方程。结果表明，鼠尾草酸在进样量为 4 ～ 70 μg时，响应值和进样量呈现良好的线性关
系，其线性回归方程为:Y = 160 464． 069X + 85 743． 526，其中 R2 = 0． 999 8。
1． 3． 3 鼠尾草酸含量的计算 称取一定量的固体，用乙醇溶解，配成一定质量浓度的鼠尾草酸乙醇溶
液。进行 HPLC检测，进样 20 μL，重复 3 次取平均值，根据标准曲线方程计算鼠尾草酸的质量分数。
2 结果与分析
2． 1 超声波辅助正己烷提取条件的优化
2． 1． 1 液固比 取迷迭香叶提取物 1． 0 g 若干份，分别加入 5、10、15、20、25 mL 正己烷，超声波功率
200 W，超声波频率 28 kHz，超声波时间 30 min，测定提取液中鼠尾草酸的含量，考察液固比对鼠尾草酸
得率的影响，结果见图 1(a)。由图 1(a)可以看出，随着液固比的增加，鼠尾草酸的得率先增加后降低，
在液固比为 20 ∶ 1(mL ∶ g，下同)时得率较高，而 25 ∶ 1 时，鼠尾草酸的得率下降，很可能是由于提取过程
中溶剂量过多，在接下来的过滤和减压蒸馏过程中造成鼠尾草酸的损失，也有可能是超声过程中随着超
声浴温度的升高，鼠尾草酸转变为鼠尾草酚等物质，因此选择液固比为 20 ∶ 1。
2． 1． 2 超声波频率 选择液固比为 20 ∶ 1，其他条件同 2． 1． 1 节，考察超声波频率(28、45、100 kHz)对
鼠尾草酸得率的影响，结果见图 1(b)。由图 1(b)可以看出，不同频率的超声波会对提取结果产生显著
影响。当超声波频率为 28 kHz时，鼠尾草酸得率较高，选择 28 kHz作为超声波提取的合适频率。
2． 1． 3 超声波时间 选择液固比为 20 ∶ 1，其他条件同 2． 1． 1 节，考察超声波作用时间(20 ～ 60 min)对
鼠尾草酸得率的影响，结果见图 1(c)。由图 1(c)可以看到，随着超声波时间的增加，鼠尾草酸的得率
呈现先增大后减小的趋势，这可能是由于随着超声波时间的延长，尤其当超声波提取时间达到 50 min、
60 min时，温度不断升高，使其中的鼠尾草酸发生转化。当提取时间为 40 min 时，超声波温度大概为
40 ℃左右，鼠尾草酸的得率较高，因此选择 40 min作为超声波提取的合适提取时间。
2． 1． 4 超声波功率 选择液固比为 20 ∶ 1，其他条件同 2． 1． 1 节，考察超声波功率(120 ～ 200 W)对鼠尾
草酸得率的影响，结果见图 1(d)。由图 1(d)可以看到，当超声波功率为 140 W时，鼠尾草酸的得率较
高，为 1． 988%。因此，从节约能源的角度考虑，选择 140 W作为超声波提取的合适提取功率。
图 1 不同条件对鼠尾草酸提取得率的影响
Fig． 1 The influence of different conditions on extraction yield of carnosic acid
迷迭香叶提取物 1． 0 g，液固比为 20 ∶ 1，超声波频率为 28 kHz，超声作用波时间 40 min，超声波功率
140 W优化条件下进行超声波辅助正己烷萃取的多次重复实验表明，鼠尾草酸的平均得率为 2． 0%。
2． 2 硅胶柱层析条件的优化
2． 2． 1 展开剂 依次尝试石油醚(沸程 60 ～ 90 ℃)、正己烷、甲苯、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮、甲醇作
为薄层色谱的展开剂，经 GF254 荧光硅胶板展开，确定鼠尾草酸的理想展开条件［15］。因目标物质为酸，
加入适当的冰乙酸防止拖尾。结果发现，石油醚、正己烷未展开，丙酮、甲醇展至硅胶板顶端，甲苯、二氯
108 林 产 化 学 与 工 业 第 35 卷
甲烷和乙酸乙酯的 Rf 值分别为 0． 564 2、0． 683 2 和 0． 782 5，由此可知甲苯、二氯甲烷和乙酸乙酯都可
以作为薄层色谱的展开剂。考虑到安全性和实验成本以及石油醚良好的溶解性，选择乙酸乙酯和石油
醚的组合作为薄层色谱的展开剂。经过进一步实验探索，发现乙酸乙酯与石油醚体积比为 8 ∶ 4，加入一
滴乙酸，此时鼠尾草酸的 Rf 值为 0． 553 4，是不同比例组合中最合适的。选择乙酸乙酯与石油醚体积比
为 8 ∶ 4，加入一滴乙酸，作为展开剂。
2． 2． 2 硅胶粒径 分别称取 150 ～ 180、75 ～ 150、48 ～ 75 μm的硅胶 40 g，洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚
体积比为 4 ∶ 6，流速 6 mL /min，上样量为 0． 2 g，接样量为 5 mL /管，进行柱层析分离，经薄层色谱鉴定收
集鼠尾草酸含量较高的几个级分合并、减压浓缩，计算回收率，结果见表 1。由表 1 可知，随着硅胶粒径
的减小，鼠尾草酸的柱层析回收率逐渐提高，48 ～ 75 μm硅胶得到的鼠尾草酸的回收率最高。因此选择
48 ～ 75 μm硅胶作为合适的硅胶粒径。
2． 2． 3 洗脱剂极性 取粒径 48 ～ 75 μm硅胶，其他条件同 2． 2． 2 节，考察乙酸乙酯与石油醚体积比对
鼠尾草酸回收率的影响，结果见表 1。由表 1 可知，随着石油醚的增加，鼠尾草酸的回收率呈现先增大
后减小的趋势。由于石油醚的不断加入持续降低洗脱剂的极性，导致目标成分在硅胶柱上的停留时间
变长，影响分离效果和回收率，所以选择乙酸乙酯与石油醚体积比为 4 ∶ 7 为合适的洗脱剂。
2． 2． 4 洗脱剂流速 取粒径 48 ～ 75 μm硅胶，其他条件同 2． 2． 2 节，考察洗脱剂流速对鼠尾草酸回收
率的影响，结果见表 1。由表 1 可知，随着洗脱剂流速的加快，柱层析鼠尾草酸的回收率先增大后降低，
6 mL /min时，回收率最高，因此洗脱剂流速选择 6 mL /min。
2． 2． 5 上样量 取粒径 48 ～ 75 μm硅胶，其他条件同 2． 2． 2 节，考察上样量对鼠尾草酸回收率的影响，
结果见表 1。由表 1 可知，随着上样量的不断增加，鼠尾草酸的柱层析回收率呈现先增大后减小的趋
势。可能是由于上样量不断变大，硅胶柱吸附饱和，混合物各组分在层析柱中峰形出现重叠，分离效果
变差，导致鼠尾草酸回收率明显降低。因此选择 0． 3 g作为合适的上样量。
表 1 不同条件对鼠尾草酸回收率的影响
Table 1 The influence of different conditions on carnosic acid extraction
项目
item
鼠尾草酸回收率 /%
recovery rate of carnosic acid
硅胶粒径
particle diameter of silica gel
150 ～ 180 μm 35． 42
75 ～ 150 μm 43． 85
48 ～ 75 μm 49． 55
V(乙酸乙酯)∶ V(石油醚)
V(ethyl acetate)∶ V(petroleum ether)
4 ∶ 4 43． 85
4 ∶ 5 48． 23
4 ∶ 6 49． 55
4 ∶ 7 53． 44
4 ∶ 8 47． 38
洗脱剂流速
flow rate of eluent
4 mL /min 48． 23
6 mL /min 49． 55
8 mL /min 38． 25
上样量
the load
0． 1 g 35． 48
0． 2 g 49． 55
0． 3 g 50． 23
0． 4 g 42． 36
0． 5 g 40． 28
取粒径 48 ～ 75 μm 硅胶 40 g，洗脱剂为乙酸乙酯 /石油醚(体积比 4 ∶ 7) ，流速 6 mL /min，上样量
0. 3 g，接样量为 5 mL /管，进行柱层析分离，经薄层色谱鉴定收集鼠尾草酸含量较高的几个级分合并、减
压浓缩，回收率为 54． 12%。
2． 3 高效液相色谱测定结果
不同样品及标准品的 HPLC图如图 2 所示。
第 5 期 夏田娟，等:迷迭香叶中鼠尾草酸的分离纯化 109
图 2 不同样品及标准品的 HPLC图
Fig． 2 HPLC chromatograms of different samples and standard
经 HPLC测定，超声波辅助正己烷提取和 pH 值调节所得鼠尾草酸粗品的纯度为 79． 62%，较迷迭
香叶提取物中的 21． 06%有较大提高;经过硅胶柱层析，鼠尾草酸的纯度提高到 95． 18%。经过 3 步骤
复合提取和纯化处理，鼠尾草酸得到了有效纯化。
3 结 论
3． 1 经超声波辅助正己烷提取和 pH 值调节，从迷迭香叶提取物中提取鼠尾草酸的优化条件为:液固
比 20 ∶ 1(mL ∶ g)、超声波频率 28 kHz、超声波时间 40 min、超声波功率 140 W，此时鼠尾草酸的得率
为 2. 0%。
3． 2 硅胶柱层析的优化条件为:粒径 48 ～ 75 μm硅胶、洗脱剂为乙酸乙酯 /石油醚(体积比 4 ∶ 7)、洗脱
剂流速为 6 mL /min、上样量为 0． 3 g，此时鼠尾草酸的回收率为 54． 12%。
3． 3 本研究采用超声波辅助乙醇提取、超声波辅助正己烷提取和 pH 值调节、硅胶柱层析相结合的 3
步骤复合提取纯化方式可以方便快速地从迷迭香叶中分离纯化鼠尾草酸，所得鼠尾草酸产品的纯度为
95． 18%。
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《化学推进剂与高分子材料》是由黎明化工研究设计院有限责任公司主办，中国聚氨酯工业协会、全国化学推
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群》、《中文科技期刊数据库》全文收录期刊，《中国核心期刊(遴选)数据库》来源期刊，也是美国化学文摘(CA)收录
期刊。
主要刊登:(1)化学推进剂及其原材料;(2)橡胶、纤维、塑料、胶黏剂、涂料和高分子复合材料，特别是聚氨酯、环氧
树脂、不饱和聚酯、酚醛树脂、聚碳酸酯、尼龙等新技术、新工艺方面的论文与信息。该刊内容新颖，信息量大，编印质量
好，在全国化工系统中有一定影响。
双月刊。国内刊号为 CN 41 － 1354 /TQ，国际刊号为 ISSN 1672 － 2191，广告经营许可证号为 4103002000011。国际标
准大 16 开。彩色封面印刷，设计装潢精美，正文内容及插页广告均用铜版纸。内地:每期定价 15 元，全年定价 90 元;港
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