全 文 ： 万寿菊花中叶黄素酯皂化反应的工艺优化
马空军 1，潘言亮 2，张卫红 1，徐素梅 1，高超 1
(1. 新疆大学化学化工学院 新疆 乌鲁木齐，830046；2.新疆大学应用化学研究所 新疆 乌鲁木齐，830046）
摘要：以叶黄素酯为皂化反应原料，对万寿菊花中叶黄素酯皂化反应的工艺优化研究考察反应溶剂及用量、温度、皂化时间
等因素对皂化反应影响，采用薄层层析法计算皂化率，确定叶黄素酯皂化的适宜操作条件，对皂化产物进行单因素和响应面
分析研究。研究分析结果表明，叶黄素酯的皂化反应最佳工艺条件：叶黄素酯 2.0g，加入 C2H5OH 用量（X1）为 31.3mL，
皂化温度（X2）为 60℃，KOH 固体用量（X3）为 2.1g，皂化时间为 4h，叶黄素酯的平均皂化率为 78.4%。
关键词：叶黄素酯；皂化反应；薄层层析法
Study on Optimize Technology of Saponification of Lutein Esters from Marigold Flowers
MA Kongjun1，PAN-Yanliang2, ZHANG-Weihong1,XU-Sumei1,GAO-Chao1
（1. School of Chemical and Chemical Engineering, xinjiang University, Urumchi 830046, China; 2. Institute of Applied Chemistry,
xinjiang University, Urumchi 830046, China）
Abstract：Lutein esters were used as raw materials to investigate the saponification of lutein esters from marigold Flowers. The
effects of organic solvent amount, saponification temperature and time on saponification of lutein esters from marigold were
explored. The proper conditions for the saponification of lutein esters from marigold were determined by the single factor experiment
and the response surface analysis and thin layer chromatography method. Results indicated that the optimal extraction parameters
were lutein esters in marigold amount of 2.0g, ethanol amount （X1）of 31.3 ml as the best saponification solvents, saponification
temperature（X2） of 60℃, solid potassium hydroxide amount （X3）of 2.1gand saponification time of 4 hours. Under the optimal
conditions, the average saponification rate of lutein esters reached 78.4%.
Key Words：Xanthophylls in marigold; Saponification; Thin Layer Chromatography;
中图分类号：TQ648 文献标志码：A 文章编号：
1叶黄素是一种广泛存在于蔬菜、水果和花草植物中的主要类胡萝卜素[1]，植物万寿菊花中的叶黄素主
要以酯类形式[2,3]存在，以酯形式存在的叶黄素不易被人体和动物吸收，而游离叶黄素可被人体和禽类直接
吸收利用[4-5]，为了扩大其药用性，对所提取的叶黄素酯进行皂化处理[6-8]成为获取高纯度的游离叶黄素必
不可少的环节[9 -11]。
先前报道的文献，采用的是高效液相色谱法[12-16]分析皂化率的，该分析方法准确率高，但是该法对试
剂的要求很苛刻，只能选取色谱纯，且操作费用高。薄层色谱分析[17]（Thin Layer Chromatography，TLC ），
是一种固—液吸附色谱分离技术。该方法操作简便，分离快，同时可以分离多个样品，样品易处理，成本
低等特点。正是由于这些特点，使得薄层色谱在天然产物的提取分离上有广泛应用[18]。本研究以万寿菊中
所提取的叶黄素酯为研究对象，进行皂化处理，探索叶黄素酯皂化反应的最佳工艺路线和最佳工艺参数，
为提取高纯度游离态的叶黄素提供了理论依据。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂
叶黄素酯粗提物 (经正己烷提取万寿菊产物 )
薄层层析硅胶( GF254,CP )，青岛海洋化工有限公司制造；硅胶板（25.4mm×76.2mm×0.2mm），青岛海
洋化工有限公司制造；玻璃点样毛细管(100mm×0.5mm) ，华西医科大学仪器厂；无水乙醇，天津永晟精
细化工有限公司；正己烷，天津市百世化工有限公司；石油醚，天津市富宇精细化工有限公司；乙酸乙酯，
天津市百世化工有限公司；氢氧化钠（粒），天津市百世化工有限公司，无水硫酸钠，天津市百世化工有
限公司；羧甲基纤维素钠（LH9， 800-1200），上海山浦化工有限公司；所有试剂均为分析纯。

1 收稿日期：
基金项目：国家自然科学基金项目（21166023）；新疆自治区重点技术创新项目资助。
第一作者简介：马空军（1969—），男，博士，副教授。研究方向为化工传质与分离。E–mail：kjma@xju.edu.cn。
2015-03-05
1
网络出版时间：2015-03-05 16:04
网络出版地址：http://www.cnki.net/kcms/detail/11.2206.TS.20150305.1604.006.html
1.2 仪器与设备
电子天平，上海精密科学仪器有限公司；DF-101Z 型集热式恒温加热磁力搅拌器，郑州长城科工贸有
限公司；RE-52 型旋转蒸发仪，上海洪纪仪器有限公司；DZF-6030A 真空干燥箱，上海-恒科技有限公司；
SHB-Ⅲ循环水式多用真空泵，郑州长城科工贸有限公司；TDL-50B 离心机，上海精密科学仪器有限公司；
u-3900 型紫外分光光度计，日立（Hitach）公司。
1.3 方法
图 1 叶黄素酯的工艺流程图
Fig . 1 Process flow diagram of Xanthophyll

叶黄素酯皂化反应工艺流程见图 1.
1.4 皂化率的计算
在叶黄素酯的皂化反应中，随着反应的不断进行，叶黄素酯逐渐水解为叶黄素和脂肪酸盐，通过观察
色谱板上斑点的变化，来分析皂化反应发生的程度。对皂化的叶黄素和未皂化的叶黄素酯进行紫外测试
【19-20】，并计算皂化程度。
1.5 单因素试验
针对叶黄素酯的皂化反应中各种条件（如：溶剂的选择、碱量的选取、皂化反应的温度以及时间）对
万寿菊中叶黄素酯类皂化程度的影响，采用单因素的试验进行研究分析，用皂化率（%）评价试验的工艺
参数。
1.5.1 溶剂及用量的影响
称取质量为 2g (准确到 0.001g，下同)万寿菊叶黄素酯类 5 份于 250mL 的三口瓶中，均加入 10mL 石
油醚[21]为叶黄素酯的分散剂，再分别加入 30mL 的甲醇、乙醇、乙二醇、丙醇、丙三醇，最后各加入 2g KOH
和磁子，置于集热式恒温加热磁力搅拌器中，设置水浴温度为 60℃，转速为 30r/min，皂化反应 4h，选出
最佳的溶剂，同时考察醇的用量对皂化的影响。
1.5.2 碱量的影响
称取质量为 2g 叶黄素酯类 5 份于 250mL 的三口瓶中，在石油醚用量为 10mL、乙醇 30mL，置于集热
式恒温加热磁力搅拌器中，设置水浴温度为 60℃，转速为 30r/min，皂化时间为 4h，研究 KOH 固体用量
为 1、2、3、4、5g 时对叶黄素酯类皂化效果的影响。
1.5.3 皂化反应时间的影响
% = 100%
+


=
A
A A
A A
已皂化完全的叶黄素叶黄素酯的皂化率（ )
已皂化完全的叶黄素 未皂化完的叶黄素酯类
—皂化后的叶黄素 未皂化前少 100%
+A A A
量的叶黄素—皂化后的叶黄素 未皂化前少量的叶黄素 未皂化完的叶黄素酯类
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2

称取质量为 2g 叶黄素酯类 5 份于 250mL 的三口瓶中，在石油醚用量为 10mL、乙醇 30mL，KOH 固
体用量为 2g，置于集热式恒温加热磁力搅拌器中，设置水浴温度为 60℃，转速为 30r/min，研究皂化时间
为 1、2、3、4、5h 时对叶黄素酯类皂化效果的影响。
1.5.4 皂化温度的影响
称取质量为 2g 叶黄素酯类 5 份于 250mL 的三口瓶中，在石油醚用量为 10mL、乙醇 30mL，KOH 固
体用量为 2g，置于集热式恒温加热磁力搅拌器中，设置转速为 30r/min，皂化时间为 4h，考虑到石油醚的
沸程为 60—90℃和乙醇的沸点为 78℃，研究皂化温度为室温（22℃）、30、40、50、60℃时对叶黄素酯
类皂化效果的影响。
1.6 响应曲面法优化叶黄素酯皂化工艺参数
通过单因素试验：选择C2H5OH作为皂化剂，固定提取皂化时间为4h，以C2H5OH用量( X1 )、皂化温度
( X2 )和KOH固体质量 ( X3 ) 三个因素与叶黄素酯的皂化率进行响应曲面试验设计(见表1)，优化叶黄素酯类
的皂化工艺。通过Design Expert 软件对试验数据进行回归分析，确定最佳工艺参数。
表1 响应面设计万寿菊花中叶黄素提取皂化试验因素水平
Table 1 Factors and levels of response surface orthogonal experiments for extraction and saponification of trans-lutein from
marigold (Tagetes erecta) flowers
因素
水平
-1 0 1
C2H5OH 用量 ( X1 )/mL 25 30 35
皂化温度 ( X2)/℃ 50 55 60
KOH 固体质量 ( X3)/g 1.5 2 2.5

2 结果与分析

2.1单因素实验结果
2.1.1 溶剂及用量的选择
通过图 2 叶黄素酯的皂化结果可知，溶剂的皂化能力：甲醇 > 乙醇 > 丙醇 > 乙二醇 > 丙三醇，皂
化结果表明，粘度的大小对皂化程度有很大的影响，粘度越小，皂化反应的传质阻力会越小，反之，粘度
最大的丙三醇，皂化率只有 8.1%，几乎没发生反应，故应选择粘度小溶剂。在保证皂化率的同时，考虑到
叶黄素的应用和溶剂的安全、低毒，而甲醇有一定的毒性，选取乙醇作为皂化剂。

0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
甲醇 乙醇 丙醇 乙二醇 丙三醇
皂
化
率
/%

图2 皂化溶剂对皂化率的影响
Fig.2 Effect of solvent on lutein ester saponification rate
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3

保持其他条件不变时，固定皂化溶剂为乙醇，改变其用量，见图3。初始阶段叶黄素酯的皂化率随乙
醇用量的增加，皂化率的幅度变化较大，当乙醇用量从10mL增加到20mL，皂化率提高了13.6%，皂化程度
相比乙醇量为10mL时提高了25%；乙醇用量达到30mL后，每增加10mL乙醇量，皂化率的提高值不超过5%，
皂化率增加的幅度出现了降低的趋势。原因可能为乙醇量增加使叶黄素得到了充分分散，增大了反应物之
间的接触，从而提高了反应的传质速率，使得皂化比较完全。乙醇量的增加在提高皂化率同时，也势必提
高了生产成本，给后续处理造成困难，故乙醇用量选择30mL较适宜。

50
55
60
65
70
75
80
85
0 10 20 30 40 50 60
乙醇用量/mL
皂
化
率
/%

图3 乙醇用量对皂化的影响
Fig.3 Effect of C2H5OH amount on lutein ester saponification rate
2.1.2 碱量的选择
固定其他条件不变，改变KOH的用量，测试叶黄素酯的皂化率，结果见图4。

60
65
70
75
80
0 1 2 3 4 5 6
KOH用量/g
皂
化
率
/%

图4 KOH量对皂化的影响
Fig.4 Effect of KOH amount on lutein ester saponification rate
图4所示KOH的用量对皂化反应的影响，在碱量在0-2g间，KOH量加入的增加，对叶黄素酯的皂化有
很大程度的影响，由1g增加到2g时，皂化率增大值约为10%，继续增大其用量，对皂化的程度不再有较大
的影响，同时考虑到皂化后的剩余碱量的处理，需要大量的水洗去除，对叶黄素产品有一定的损失。故KOH
用量选择为2g左右。
2.1.3 皂化反应时间的选择
固定其他条件不变，改变反应的时间，测试叶黄素酯的皂化率，结果见图5。
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4

35
45
55
65
75
85
0 1 2 3 4 5 6
皂化时间/h
皂
化
率
/%

图5 反应时间对皂化的影响
Fig.5 Effect of extraction time on lutein ester saponification rate

通过图5可看到，反应时间在0-4h间，皂化率随时间的增加逐渐升高，当反应时间为4h时，皂化率达到
了最大，之后再延长时间，皂化率出现了减小的趋势。故选择反应时间为4h左右。
2.1.4 皂化温度的选择
固定其他条件不变，改变反应的温度，测试叶黄素酯的皂化率，结果见图6。

50
55
60
65
70
75
0 10 20 30 40 50 60 70
温度/℃
皂
化
率
/%

图6 温度对皂化的影响
Fig.6 Effect of extraction temperature on lutein ester saponification rate
由图6可以得知：随着皂化温度的增加，皂化率呈现“s”型的增加。这一结果与酯类的皂化属于吸热反
应一致，根据反应热力学，升高温度增大了反应速率常数[22]，从而有利于叶黄素酯的皂化反应。但是叶黄
素酯皂化生成的游离态叶黄素热不稳定[23]，温度升高在增大反应速率的同时，可能会出现降解或者异构化
等反应的发生，致使增加的幅度出现了降低的趋势。综合考虑设置温度为60℃。
2.2 响应曲面法优化叶黄素酯皂化工艺参数的结果分析
以C2H5OH用量(X1) 、皂化温度(X2) 、KOH用量(X3)为自变量，叶黄素酯的皂化率Y（%）为响应值，
按响应面试验设计，平行试验三次所得皂化率Y(%)的平均值为响应值，结果见表2，响应面和等高线见图7～
9。
表 2 响应面法优化万寿菊花中叶黄素提取皂化试验结果
Table2 Experimental results of response surface experimentsfor optimizing the extraction and saponification of trans-lutein
from marigold (Tagetes erecta) flowers
序
号
C2H5OH 用量
x1（mL）
皂化温度
x2（℃）
KOH 固体量
x3( g )
实际皂化率
Y(%)
预测皂化率
Y*(%)
绝对误差
1 0 -1 -1 73.6 73.39 0.21
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5

2 0 -1 1 76.4 75.96 0.44
3 0 1 -1 75.3 75.74 -0.44
4 0 1 1 77.6 77.81 -0.21
5 -1 0 -1 72.7 72.35 0.35
6 -1 0 1 74.1 73.97 0.13
7 1 0 -1 73.5 73.62 -0.12
8 1 0 1 76.3 76.65 -0.35
9 -1 -1 0 74.4 74.96 -0.56
10 -1 1 0 78.1 78.01 0.09
11 1 -1 0 77.8 77.89 -0.09
12 1 1 0 79.6 79.04 0.56
13 0 0 0 78.7 78.24 0.46
14 0 0 0 78.2 78.24 -0.04
15 0 0 0 77.8 78.24 -0.44
16 0 0 0 78.2 78.24 -0.04
17 0 0 0 78.3 78.24 0.06


Y=(X1,X2)的响应面图 Y=(X1,X2)的等高线图
图7 乙醇用量和提取皂化温度对万寿菊花中叶黄素提取皂化效果影响的响应曲面和等高线
Fig.7 Response surface and contour plots for the effect of cross-interaction between C2H5OH amount and extraction
temperature on extraction and saponification efficiency of trans-lutein from marigold (Tagetes erecta) flowers
当KOH用量为2g时，皂化温度和乙醇用量对万寿菊花中叶黄素提取皂化效果影响见图7。由图7分析可
知，乙醇用量和温度的交互影响对叶黄素提取皂化有影响。乙醇用量不变时，叶黄素皂化率随着温度的增
加而增加；皂化温度一定时，叶黄素皂化率先逐渐增加，达到极大值后逐渐下降。通过等高线的疏密可以
判断在交互影响中皂化温度对响应值的影响大于乙醇用量。

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6

Y=(X1,X3)的响应面图 Y=(X1,X3)的等高线图
图8 乙醇用量和KOH用量对万寿菊花中叶黄素提取皂化效果影响的响应曲面和等高线
Fig.8 Response surface and contour plots for the effect of cross-interaction between C2H5OH and KOH amount on extraction
and saponification efficiency of trans-lutein from marigold (Tagetes erecta) flowers
当皂化温度为60℃时，乙醇用量和KOH固体用量对万寿菊花中叶黄素提取皂化效果影响见图8。由图8
分析可知，乙醇用量一定时，叶黄素皂化率随着KOH固体用量增加而增大，达到极大值后对皂化的程度影
响不显著。KOH固体用量一定时，叶黄素皂化率随着乙醇用量增加而增加，当乙醇用量增加到一定值后，
叶黄素皂化率增幅呈逐渐下降的趋势。





Y=(X2,X3)的响应面图 Y=(X2,X3)的等高线图
图9提取皂化温度和KOH用量对万寿菊花中叶黄素提取皂化效果影响的响应曲面和等高线
Fig.9 Response surface and contour plots for the effect of cross-interaction between extraction temperature
and KOH amount on extraction and saponification efficiency of trans-lutein from marigold (Tagetes erecta) flowers
当乙醇用量30mL时，皂化温度和KOH用量对万寿菊花中叶黄素提取皂化效果影响见图9。由图分析可知，
皂化温度不变时，叶黄素皂化率随着KOH用量增加而增加，当KOH用量增加到一定值后，叶黄素皂化率呈
逐渐下降的趋势。KOH用量不变时，叶黄素皂化率随着皂化温度的升高而增加，但超过一定值后温度的升
高对叶黄素皂化率的影响不显著。
由图7～9可以直观地看出，乙醇用量和KOH用量之间的交互作用对叶黄素提取皂化效果影响显著，而
KOH用量和皂化温度的交互作用次之，表现在曲面比较陡，并且等高线呈现椭圆状; 皂化温度和乙醇用量
之间的交互作用对叶黄素提取皂化效果影响不显著，表现在曲面比较平滑。
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2. 3 分析结果
结合单因素试验影响结果，选取 C2H5OH 用量(X1) 、皂化温度(X2) 、KOH 用量(X3)三个因素，进行
三因素三水平响应面分析。使用 Design Expert 8.0.6 软件对表 2 响应面试验数据进行二次多元回归拟合，
得出叶黄素酯皂化反应率 Y 与自变量 X1、X2、X3 的二次回归方程：
Y=78.24＋0.99×X1＋1.05×X2＋1.16×X3－0.48×X1×X2＋0.35×X1×X3－0.13×X2×X3－1.17×X12＋0.41×X22
－2.92×X32
方差分析及显著性检验结果见表 3。分析结果表明：回归模型 P﹤0.0001，说明该二次方程模型极其显
著，失拟项 P=0.0895>0.05，说明失拟项对试验结果不显著，回归模型的决定系数为 R2=0.9442，说明该二
次方程模型与数据拟合程度较好，实验随机误差及噪声的波动影响较小，可以用上述二次回归方程分析和
预测叶黄素酯皂化反应的工艺参数。
此外，回归系数显著性检验表明，在所选择的各因素水平范围内，对影响叶黄素酯皂化反应的因素排
序：KOH 用量(X3) > 皂化温度(X2) > C2H5OH 用量(X1)。回归方程各项的方差分析结果表明，一次项 X1 、
X2 、X3 及二次项 X12 、X32 对叶黄素酯皂化反应效果的影响较显著，X1×X2 、X1×X3 、X2×X3、X22 对叶
黄素酯皂化反应效果的影响不显著。
由 Design-Expert8.0.6 软件分析出万寿菊叶黄素酯皂化反应的最佳工艺条件编号：X1=0.25，X2=1，
X3=0.19 转化成的最佳工艺参数为：C2H5OH 用量（X1）为 31.25mL，皂化温度（X2）为 60℃，KOH 固体
用量（X3）为 2.1g。在此条件下，叶黄素酯的理论皂化率为 79.86%。为了方便进行试验，选择 C2H5OH
用量（X1）为 31.3mL，皂化温度（X2）为 60℃，KOH 固体用量（X3）为 2.1g，皂化时间为 4h，选择进
行 3 次平行试验，得出叶黄素酯的实际皂化率为 78.4%。与理论预测值误差仅为-1.8％，验证结果与预测
值偏差很小，说明采用响应面分析所得到的工艺条件是简便可行。
表 3 回归方程方差分析
Table3 Variance analysis of regression equation
方差来源 平方和 自由度 均方 F 值 P 值 显著性
模型 72.32 9 8.04 31.9 <0.0001 **
X1 7.80 1 7.80 30.18 0.0009 **
X2 8.82 1 8.82 34.12 0.0006 **
X3 10.81 1 10.81 41.82 0.0003 **
X1×X2 0.90 1 0.90 3.49 0.1039 不显著
X1×X3 0.49 1 0.49 1.90 0.2110 不显著
X2×X3 0.062 1 0.062 0.24 0.6380 不显著
X12 5.76 1 5.76 22.30 0.0022 **
X22 0.69 1 0.69 2.67 0.1462 不显著
X32 35.90 1 35.90 138.88 <0.0001 **
残差 1.81 7 0.26
失拟项 1.40 3 0.47 4.52 0.0895 不显著
净误差 0.41 4 0.10
总离差 74.13 16
注：**为 P﹤0.01 差异极显著，*为 P﹤0.05 差异显著， P>0.1 差异不显著。

3 结 论
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通过响应面数据统计分析，得出万寿菊叶黄素酯皂化反应的最佳工艺条件：C2H5OH 用量（X1）为
31.3mL，皂化温度（X2）为 60℃，KOH 固体用量（X3）为 2.1g，皂化时间为 4h，选择进行 3 次平行试验，
得出叶黄素酯的实际皂化率为 78.4%。验证结果与预测值偏差很小，说明采用响应面分析叶黄素酯皂化工
艺条件是简便可行。

参考文献
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2015-03-05
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