全 文 ：·化学·
中国特有植物三叶青化学成分的研究
刘东　杨峻山
(中国协和医科大学中国医学科学院药用植物研究所　北京 100094)
　　摘要　目的:研究我国特有植物三叶青的化学成分 ,为阐明其有效成分提供科学依据。方法:采用
溶剂提取和硅胶柱层析法进行分离 , 根据化合物的理化性质和光谱数据鉴定其结构。结果:从石油醚萃
取物中分离得到 4 个化合物 , 分别鉴定为蒲公英萜酮 , 蒲公英萜醇 ,β-谷甾醇和麦角甾醇。结论:4 个化
合物均系首次从该植物中分离得到。
关键词　三叶青　蒲公英萜酮　蒲公英萜醇
　　三叶青为葡萄科崖爬藤属植物 ,分布于我
国浙江 、江西 、福建 、台湾 、湖北 、广东 、广西 、四
川 、贵州 、云南等省区[ 1] ,块根或全草入药 ,具有
清热解毒 ,祛风化痰 ,活血止痛的功能 ,用于治
疗高热惊厥 ,肺炎 ,哮喘 ,肝炎 ,风湿 ,月经不调 ,
咽痛 ,瘰疬 ,痈疔疮疖等症[ 2] 。其化学成分研究
较少 ,为了开发我国这一特有的植物资源 ,寻找
其有效成分 ,我们对三叶青的化学成分进行了
研究 ,从其石油醚萃取物中分离出 4个化合物:
蒲公英萜酮(Ⅰ), 蒲公英萜醇(Ⅱ),β-谷甾醇
(Ⅲ)和麦角甾醇(Ⅳ)。
1　仪器和材料
Fisher-Johns熔点测定仪(未校正), Perkin-
Elmer 983G 型红外光谱仪 , Bruker AM-500 型
核磁共振仪 ,VG ZAB-2F 型质谱仪 。层析用硅
胶为青岛海洋化工厂产品 ,所用试剂均为分析
纯。三叶青于 1997年 12月采自江西省九岭山
脉 ,由江西省九江森林植物研究所谭策明研究
员鉴定为 Tetrastigma hemsleyanum Diels et
Gilg .。
2　提取分离
三叶青地上部分 5.9kg(粉碎), 95%和
50%EtOH 热回流各提取 3次 ,合并提取液 ,回
收溶剂后得到浸膏 640g 。浸膏溶于适量水中 ,
依次用石油醚 、氯仿 、乙酸乙酯和正丁醇萃取 ,
得石油醚萃取物 250g ,氯仿萃取物 12.5g ,乙酸
乙酯萃取物 21.2g ,正丁醇萃取物 124g 。
石油醚部分经常压硅胶柱层析 ,石油醚-乙
酸乙酯(10∶0 ～ 0∶10)梯度洗脱 ,每 1L 收集 1
份 ,第 5份得化合物 Ⅰ(40mg),第 15 份得化合
物Ⅱ(140mg),第 26 ～ 29 份合并再经低压硅胶
柱层析 ,石油醚-乙酸乙酯(10∶0 ～ 8∶2)梯度洗
脱 , 每份收集 300ml , 第 4 份得化合物 Ⅲ
(70mg),第 10 ～ 12份得化合物Ⅳ(40mg)。
3　结构鉴定
化合物 Ⅰ 　无色方晶 ,mp 245 ～ 247℃(丙
酮), Liebermann-Burchard反应阳性。 IR(KBr)
cm
-1:2960 , 2880 , 1718 ( C O ), 1640 ,
( C C ), 1465 , 1450 , 1395 , 1120 , 1000 ,
820。1HNMR(CD3Cl)δ:0.80(3H , s , CH3),0.88
(3H , s , CH3), 0.89(3H , s , CH3), 0.93(3H , s ,
CH3), 1.04(3H , s ,CH3), 1.05(3H , s , CH3),
1.06(3H , s , CH3), 1.11(3H , s , CH3), 2.03
(1H , m , CHCO), 2.54(1H , m , CHCO), 5.53
(1H , dd , J =8.2 , 3.2Hz , 15-H)。EIMS m/ z
(%):424(M + , 30), 409(M + -CH3 , 30), 300
(RDA 裂解碎片 , 90), 285(70), 272(20), 257
(19), 205(C 环裂解碎片 , 55), 204(100), 189
(30),133(85), 121(45)。以上数据与文献报道
的蒲公英萜酮一致[ 3 , 4] 。
　　＊国家自然科学基金资助课题　No.29732040
·611·　中国中药杂志　1999 年第 24 卷第 10期　
化合物 Ⅱ　无色针晶 ,mp 218 ～ 220℃(丙
酮), Liebermann-Burchard反应阳性。 IR(KBr)
cm-1:3460 (OH), 3060 , 2940 , 2870 , 1630
(C C ),1470 , 1460 , 1415 , 1380 , 1370 ,1100 ,
10 60 , 1 035 , 1 000 , 8 10 , 73 0 , 7 20 。1HNMR
[ DMSO-d6-CDCl3(1∶1)] δ:0.71(3H , s , CH3),
0.76(3H , s ,CH3),0.85(3H , s , CH3),0.86(3H ,
s , CH3), 0.87(3H , s , CH3), 0.90(6H , s , 2 ×
CH3),1.02(3H , s ,CH3), 3.02(1H , dd , J=8.4 ,
4.2Hz ,3-H), 5.44(1H , dd , J=8.2 , 3.2Hz , 15-
H)。EIMS m/ z(%):426(M + , 30),411(M+-
CH3 ,40),393(M+-H2O-CH3 ,10), 302(RDA
裂解碎片 ,48), 287(40), 269(15),218(20), 204
(100),189(25), 135(70)。以上数据与文献报
道的蒲公英萜酮一致[ 4 ,5] 。
化合物Ⅲ　无色针状结晶 , mp137 ～ 139℃
(丙酮)。EIM S与文献一致[ 6] ,薄层层析 R f 值
与 β-谷甾醇标准品一致 ,混合熔点不下降。
化合物Ⅳ　无色细针晶 , mp 173 ～ 175℃
(丙酮), Liebermann-Burchard 反应阳性 。 IR
(KBr)cm-1:3300 , 2960 , 2925 , 2860 , 2850 ,
1640 ,1460 ,1440 ,1380 , 1365 ,1335 , 1160 , 1035 ,
1000 ,970 。EIMS m/ z(%):396(M + ,100),381
(2), 363(63),271(13),269(5), 253(30)。以上
数据与文献一致[ 6] ,薄层层析 R f 值与麦角甾
醇标准品一致 ,混合熔点不下降[ 4 , 5] 。
4　参考文献
1 　中国医学科学院药物研究所.中药志.第二册.北京:人
民卫生出版社 , 1984.219
2 　江苏新医学院.中药大辞典.上海:上海人民出版社 ,
1977.2123
3 　Curbet t R E , Cumming S D , Whitehead E V.Lichens and
Fungi.Part Ⅹ .14α-Taraxerane.J Chem Soc , Perkin Trans I ,
1972 , 2827
4 　向桂琼 ,卢馥荪.中国特有植物珙桐的化学成分研究.植
物学报 , 1989 , 31(7):540
5 　李朝明 ,林中文 ,陶国达 ,等.黄鞘蕊花中两个新的醌式二
萜.云南植物研究 , 1993 ,15(4):403
6 　丛蒲珠.质谱学在天然有机化学中的应用.北京:科学出
版社 , 1987.756
1998-12-22 收稿
栝楼果实的化学成分研究
巢志茂　何波
(中国中医研究院中药研究所　北京 100700)
　　摘要　目的:对栝楼干燥成熟果实的甲醇渗漉物进行化学成分的研究。方法:甲醇渗漉物用硅胶柱
层色谱和 Sephadex G-10凝胶过滤进行分离和纯化 , IR ,MS 和1HNM R等光谱数据 , 及与对照品对照鉴
定化合物的结构。结果:分离并鉴定了棕榈酸 、7-豆甾烯-3β-醇 、7-豆甾烯醇-3-O-β-D-葡萄糖甙 、半乳糖
酸γ-内酯和半乳糖。结论:后 2个化合物系首次从该属植物中报道。
关键词　瓜蒌　栝楼　半乳糖　半乳糖酸γ-内酯
　　栝楼 Trichosanthes kiri lowii Maxim.的干
燥成熟果实为常用中药瓜蒌 ,系主治胸痹的要
药 ,具清热涤痰 ,宽胸散结 ,润燥滑肠之功效 ,用
于肺热咳嗽 ,痰浊黄稠 ,胸痹心痛 ,结胸痞满 ,乳
痈 ,肺痈 ,肠痈肿痛 ,大便秘结[ 1] 。在进行瓜蒌
质量标准的规范化研究过程中 ,我们对栝楼的
干燥成熟果实进行了初步的化学成分研究 ,从
其甲醇渗漉液中首次分离鉴定了棕榈酸(1), 7-
豆甾烯-3β-醇(2), 7-豆甾烯醇-3-O-β-D-葡萄糖
甙(3),半乳糖酸γ-内酯(4)和半乳糖(5),其中
后 2个化合物系首次从该属植物中报道 。
1　仪器和材料
东德 Boetius PHMK 型显微熔点测定仪
(未校正), BRUKER EQUINOX 55 型红外光
谱仪 , VG MM70-70H 型质谱仪 , BRUKER
AM-500型核磁共振仪 ,硅胶 H(10 ～ 40μm)系
·612· 　中国中药杂志　1999 年第 24 卷第 10 期　
ing the alkaloid contents in the samples of Zebeimu collected monthly from the above-said twoplaces by improved colormet-
ric method.Result:The alkaloid accumulatin patterns of the samples from two places are very similar , with the highest
contents appearing in samples collected in January of February , and the absolute amounts in samples harvested in May.
Conclusion:The optimum time for harvesting Zhebeimu is in May.
Key words　alkaloid;Fritillaria thunbergii;seasonal variations
(original ar ticle on page 592)
Comparison of SBE and WE in Extraction of
Chemical Constituents from Processed Cortex Phellodendri
Zhang Xuelan , Zhang Zhaowang , Xu Xia and Wang Yingzi
(Shandong University o f T raditional Chinese Medicine and Pharmacy , Jinan 250014)
Abstract　Objective:To Study the granulation of processed Co rtex Phellodendri.Method:Take berberine , to tal alka-
loids and dry extract as indexes to compare the sme-bionic ex traction(SBE)with water ex traction(WE).Result:In 5
kinds of phellodendron bark solution , berberine , to tal alkaloids and dry extract obtained by SBE are much better than those
obtained by WE.Conclusion:In the preparation of o ral g ranules from processed Co rtex Phellodendri , sBE is superior to
WE , w hen the pH value is adjusted by HCl solution to 1.0 in the frist decoction , adjusted by saturated Ca(OH)2 solution to
7.0 in the second decoction and to 10.0 in the third decoction respectively.
Key words　Co rtex Phellodendri;SBE;WE;berberine;total alkaloids;dry extract
(original ar ticle on page 600)
A Study on Chemical Components of Tetrastigma hemsleyanum Diels et Gilg.Native to China
Liu Dong and Yang Junshan
(Institute of Medicinal Plant , Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical Colleg e, Beijing 100094)
Abstract　Objective:To investigate the chemical constituents of Tetrastigma hemsleyanum native to China.
Method:Compounds were separated by column chronatog raphy with silica gel and elucidated by chemical evidence and
spectral analysis.Result:Four compounds were isolated from the petro leum ether ex tract.Their structures w ere identifies
as tarax erone , tarax ero ,β-sitosterol and ergo sterol.Conclusion:These compounds were isolated from the plant for the first
time.
Key words　Tetrastigma hemslayanum ;taraxerone;taraxerol
(original ar ticle on page 611)
Studies on Chemical Constituents from Fruits of Trichosanthes kirilowii Maxim.
Chao Zhimao and He Bo
(Institute of Chinese Materia Medica , China Academy o f T raditional Chinese Medicine , Beijing 100700)
Abstract　Objective:To study the chemical constituents of methanol ex tract from the dried ripe fruits of Trichosan-
thes kirilowii.Methods:Silica gel column chromatographic technolo gy and Sephadex G-10 gel filtration were employed to
separate and purify the methanol ex tract , and the compounds obtained were elucidated by means of IR, MS , 1HNMR and
authentic specimens.Result:Palmitic acid , stigmast-7-en-3β-ol , stigmast-7-en-3-O-β-D-g lucopy ranoside, galactonic acid γ-
lactone and galactose were isolated and elucidated.Conclusion:All the compounds were obtained from the fruit s of T.k ir-
ilowii for the first time.
Key words　Trichosanthes kirilowii ;galactonic acid;γ-lactone;galactose
(original ar ticle on page 612)
·638· 　中国中药杂志　1999 年第 24 卷第 10 期