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山苍子油的功能及应用



全 文 :湖南林业科技 2007年第 34卷第 3期 专题探讨
收稿日期:2007— 03 — 04
修订日期:2007— 04 — 13
作者简介:方学军(1971-),男 ,湖南省临湘市人 ,工程师 , 主要
从事经济研究。
山苍子油的功能及应用
方学军
(临湘市林业局 , 湖南 岳阳 414300)
摘 要:山苍子是我国特有的芳香油植物资源之一。山苍子油具有抗菌消炎 、抗氧化等多种生理活性 , 用途十分广
泛。其主要成分柠檬醛 , 是合成多种名贵香料的原料。文章综述了山苍子油的化学成分 , 生物活性和应用方面的研
究概况 , 并对其开发应用前景做了展望。
关键词:山苍子油;生理功能;应用
中图分类号:S759.8   文献标识码:B   文章编号:1003— 5710(2007)03— 0082— 03
  山苍子(Litseacubeba)又名山鸡椒 ,木姜子 ,黑木姜
子 ,香叶等 ,多年生落叶小乔木 ,樟科(Lauraceae)木姜子
属植物 ,广泛分布于长江以南的各个省区 ,是我国特有
的香料植物资源之一 ,国外少有分布 。山苍子的根、叶
和果实中均含有香精油 ,山苍子油的主要成分柠檬醛 ,
是合成紫罗兰酮系列香料的主料 ,目前国内外需求量很
大 。资料显示 ,自 20世纪 60年代发现山苍子以来 ,山
苍子油就成为了我国重要的外贸产品之一 ,年产量达
2 000多 t,产品远销美 、日、英 、法等国 ,在国外享有盛
誉 [ 1] 。但是 ,我国对山苍子油的研究和利用水平较低 ,
用于出口的精油以原油为主 ,精加工产品较少 ,获益甚
微 。因此 ,对山苍子油的加工 ,功能及综合利用领域进
行深入研究 ,充分发挥我国的资源优势 ,提高山苍子油
的市场价值 ,已成为山苍子油研究的重要方向 。
1 山苍子油的成分
山苍子油是一种淡黄色到橙黄色的油状液体 ,主要
存在于山苍子植物果实中 ,由单萜和倍半萜类化合物组
成 。目前已确定的主要成分有:柠檬醛(60% ~ 80%)、
柠檬烯 (15%)、甲基庚烯酮 、芳樟醇 、香叶醇 、香茅醛 、
α—松油醇、黄樟油素 ,还有樟脑 、α—蒎烯 、莰烯、α—蛇麻
烯 、对散花烃等 [ 2] 。
山苍子油的组成和含量与其品种 、产地等因素密切
相关 。周欣等 [ 3]以黔产山苍子油为研究对象 ,用气相色
谱 /质谱进行定性分析和峰面积相对百分含量的测定 ,
共鉴定出 20个化学成分 ,其中柠檬醛含量高达 70%。
此外 ,同一植物不同部位提取精油的成分也存在着较大
的差异。据报道 ,山苍子根挥发油的主要成分是香草
醛 、香草醇和少量的柠檬烯 ,果挥发油的主要成分为柠
檬醛 ,而叶挥发油的主要成分是罗勒烯 , 3, 7 —二甲基 1, 6
—辛二烯醇一 3和橙花椒醇 , 未检测到柠檬醛的存
在 [ 4-6] 。
山苍子油是芳香精油中含有柠檬醛最多的精油 ,研
究认为 ,柠檬醛经化学方法可以转化为紫罗兰酮 、鸢尾
酮和大马酮等高档香料 。此外 ,还具有抑菌 ,治疗冠心
病 ,抗病毒等多种药理功能 ,显示了山苍子油在化妆品
和医药领域具有较大的发展潜力 。
2 山苍子油的功能
2.1 抗菌功能
多项研究认为 ,山苍子油具有广谱抑菌性 ,对于常
见的细菌 、真菌均有一定的抑制作用 。王发松 [ 7]等通过
实验证明:山苍子叶挥发油对供试皮肤致病菌的 MIC
为 0.03 ~ 0.4 μL/mL, 对污染霉菌的 MIC为 1.0 ~
2.0 μL/mL,具有很好的体外抗真菌活性 。顾仁勇等 [ 8]
采用超临界 CO2萃取法从山苍子中提取精油 ,用滤纸片
法测定山苍子精油对常见细菌、霉菌及酵母的抑菌圈大
小 ,同时研究了 pH值及加热处理对山苍子精油抑菌效
果的影响 。结果表明:山苍子精油对枯草杆菌和白葡萄
球菌的抑菌圈处于 10 ~ 15mm之间 ,属于中度敏感;对
大肠杆菌 、黑曲霉 、青霉和酵母的抑菌圈达 15mm以上 ,
属最敏感;山苍子精油的抑菌效果在 pH值 5以下强烈 ,
pH值 6以上随 pH值增大有所减弱 。
余伯良等 [ 9]在实验中发现 ,在培养基 pH4.5时 ,其
抗菌效力从强到弱依次为柠檬醛 、香茅醛 、山苍子油、香
叶醇、芳樟醇 、甲基庚烯酮。其中山苍子油对多数霉菌
的最低抑菌浓度为 1.77 mg/mL,与山梨酸钾的抑菌强
度相近 ,比苯甲酸钠的抑菌能力强 ,并且 ,当山苍子油用
脂肪酸蔗糖酯乳化 ,其抗菌效力增强一倍 。此外 ,从山
苍子油及其主要成分与黄曲霉产毒关系的实验中发现 ,
柠檬醛 、香茅醛、山苍子油对黄曲霉产生黄曲霉毒素有
较强的抑制作用 ,其中以柠檬醛的抑制作用最强 ,可以
专题探讨   
减少 85%的黄曲霉毒素产生 。万力等 [ 10]研究山苍子油
对小鼠系统性白念珠菌感染的治疗作用 ,结果显示山苍
子油能明显延长小鼠的中位生存时间 ,降低肾脏菌落形
成单位计数 ,对小鼠系统性白念珠菌感染具有治疗作
用 。
有关山苍子油的抗菌作用机理 ,夏忠弟等 [ 11]运用电
镜和同位素标记技术 ,对山苍子油的抗菌机制进行研
究 。实验发现:山苍子油能够明显抑制 UR、醋酸钠 、
TDR、亮氨酸 4种标记前体的掺入 ,该结果提示 ,山苍子
油可能是通过抑制受试菌种的 DNA、RNA的合成和细
胞壁与细胞膜中多糖成分的合成来发挥抗菌作用 。罗
曼 [ 12]等研究认为:山苍子油及果渣能抗黄曲霉在于强
力破坏细胞壁 、质膜结构和氧化还原系统而抑制黄曲霉
等曲霉的生长 ,并使其孢子失去萌发能力 。
2.2 抗氧化功能
程超[ 13]通过 Fenton体系和邻苯三酚自氧化法 ,研
究了山苍子油在体外对自由基的清除作用 。实验结果
表明 ,山苍子粗油可有效清除羟自由基 、超氧自由基 ,清
除率分别达到 76.15%和 57.60%。顾仁勇等 [ 8]以过氧
化值为指标 ,测定了山苍子精油对猪油的抗氧化效果 ,
结果证明 ,山苍子精油具有一定的氧化作用 ,但其抗氧
化能力弱于 TBHQ。余伯良 [ 14]采用烘箱储藏法测定了
山苍子油等 3种香辛料精油的抗氧化活性 ,结果显示 ,
山苍子精油具有较强的抗氧化活性 ,超过合成抗氧化剂
丁基羟基茴香醚(BHA)的两倍 ,作用效果优于姜油和肉
桂油 。
2.3 平喘及抗过敏功能
山苍子油具有平喘作用 ,其有效成分为柠檬醛 。多
项实验证明了山苍子油对豚鼠离体气管平滑肌及乙酰
胆碱或组织胺所引起的气管平滑肌收缩作用具有明显
保护作用 ,对正常支气管平滑肌及致痉的支气管平滑肌
均具有明显松弛作用 ,能预防乙酰胆碱或组织胺的致痉
作用 ,可增加豚鼠离体肺灌流量 ,对豚鼠实验性哮喘有
保护作用 [ 15] 。此外 ,山苍子油的抗过敏功能也在动物实
验中得到证实 。研究发现 ,山苍子油对大鼠被动皮肤过
敏反应 ,豚鼠过敏性休克和离体回肠段过敏试验有明显
的抗过敏作用 ,对 SKS-A所致豚鼠回肠段过敏性收缩
也有明显的阻断和对抗作用 [ 16] 。
2.4 其他功能
(1)驱虫作用 。据资料报道 ,山苍子油在防治茶
树 、棉花黄萎病 ,防治茶毛虫和红锈草病方面均有一定
的作用。同时 ,其在防治储粮害虫方面 ,效果显著 。试
验表明 ,山苍子油剂量为 10 g/kg时 ,对玉米象、长解谷
盗 、锯谷盗虫的杀害率达到 100%[ 17] 。
(2)抗血栓及抗心律失常 。杨遇正、陈修 、张凤鸳
等 [ 18-20]运用动物实验证明了山苍子油具有以下功能:
对血栓形成具有明显抑制作用 ,抑制率为 57.56%。对
实验性心肌梗塞动物缺血性损伤的保护作用 ,能显著降
低氯仿所致的小鼠心室颤动发生率 ,能使氯化钡引起的
大鼠双向性心动过速转为正常窦性心律 。关于山苍子油
抗心律失常的机理 ,推测与山苍子油降低血中游离脂肪
酸 , 扩张冠脉血管 、增加心脏灌流等作用有关 。
3 山苍子油的毒副作用
山苍子油具有多种药理功效 ,且毒副作用较小。多
项研究表明 ,在服用山苍子油期间 ,实验动物的一般情
况良好 ,体重与对照组无差异 , 服药前后肝功能 、心电
图 、肺 , 肾 、肝等主要脏器病理检查无明显异常。且山苍
子油的 LD50值较高 ,因此 ,人们认为山苍子油的毒性较
小 ,有利于在医药领域使用 。
但是 ,山苍子油及其主要成分柠檬醛对皮肤均有一
定的刺激性。涂新义等[ 21]观察了山苍子油及柠檬醛对
动物皮肤的刺激作用 ,结果发现:两者均可引起皮肤组
织的无菌性炎性反应 ,且持续时间较长 ,停药一周后 ,表
面皮肤虽趋于正常 ,但仍有药物停留在皮肤组织中 ,继
续产生刺激作用 。因此 ,临床应用于皮肤真菌性疾患的
治疗时 ,应降低药物浓度或剂量 ,减少用药时间或延长
用药间隔时间.以减少或消除这种刺激作用的发生 。
4 山苍子油的应用
4.1 高级香料的合成
合成高级香料是山苍子油应用的主要途径 ,一般是
将其制成 85% ~ 97%的柠檬醛 ,然后用于合成各种香
精 。
(1)合成柠檬腈。柠檬腈国外商品名为 Citralva,化
学名 3, 7—二甲基 —2, 6—辛二烯 — 1—腈 。有强烈 、持久的柠
檬香气 ,适用于香皂 ,洗涤剂等日化香精中 。一般的制
法是将柠檬醛经过肟化反应生成醛肟 ,再将醛肟脱水即
制得柠檬腈。周文富等[ 22]用山苍子油直接同硫酸羟胺
反应生成柠檬肟 ,再加入乙酐和相转移催化剂脱水得到
柠檬腈 。通过正交实验确定了柠檬肟合成的最佳工艺
条件为山苍子油∶羟胺为 1∶1.5, pH值 5.5 ~ 6.0,反应温
度 45 ~ 50℃,反应时间 3.5 h,柠檬肟的产率为 90.1%。
柠檬腈合成工艺为柠檬肟∶乙酸酐为 1∶4,反应温度 125
~ 130℃,反应时间 1.0h,柠檬腈的产率为 78.0%。
(2)合成假性紫罗兰酮 。谭淑珍等 [ 23]利用山苍子
油不经分离直接与丙酮进行缩合反应来制备假紫罗兰
酮 ,试验得出了较佳的反应条件:当用液体 NaOH作缩
合剂时 ,收率可达 75.8%;当用负载于活性 Al2O3上的
固体 NaOH作缩合剂时 ,收率可达 86.3%。假性紫罗兰
酮在酸的催化下可环化得到紫罗兰酮 。
(3)合成其它香料 。目前 ,山苍子油还可用来生产
二氢大马酮、香茅醇 、橙花醇 、柠檬睛 、鸢尾酮等香料。
但是我国只有少数几个工厂能够合成紫罗兰酮、大马酮
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方学军:山苍子油的功能及应用
等香料 ,还不能生产鸢尾酮这一公认最高级的香料 。
4.2 医药方面的应用
山苍子油的主要成分柠檬醛 ,在临床治疗冠心病 、
心绞痛、脑血栓方面均有显著疗效 。此外 ,半合成山苍
子油酯是一种脂溶性栓剂基质 ,其主要理化性质及生物
利用度均优于可可豆油 ,已用作许多栓剂品种的基质 ,
特别适宜于用热熔法制备治疗直肠局部疾患如痔疮的
中药直肠栓剂 [ 24] 。
4.3 作为食品添加剂
精制的山苍籽油具有新鲜柠檬果的香味 。国家标
准 GB2760 — 96规定可以直接作为食品添加剂使用 ,且
用量限制 。主要用于糖果糕点 、口香糖、冰激凌 、饮料 、
酱类调味品 、调味油及焙烤食品等的调味和增香。
4.4 清醒剂的制备
厦门某公司根据中国传统中草药的特点结合现代
香化技术 ,采用符合国际 CTFA规定的可食用天然原料
精油配制制成司机清醒剂 。经公安部交通部产品质量
检测中心检测 ,该制剂对于消除睡意 、缓解疲劳 、提神醒
脑 、减轻紧张烦躁有显著的功效。并且可随身携带 ,使
用方便 ,效果显著 ,作用持续时间可达半个小时。
5 山苍子油的研究展望
芳香植物精油在医学保健方面应用 ,历史悠久 。我
国是世界上最早把芳香物质用于医药并加以系统研究
的国家之一 ,明朝时民间已盛行用芳香精油治疗疾病 。
同中医学一样 ,芳香植物精油很早以前就在希布克拉底
斯医学和阿由尔贝达等传统医学中被大量使用。山苍
子精油富含多种活性成分 ,具有抑菌 、抗氧化 、防止动脉
硬化等多种药理功效 ,其药学作用也得到了一定程度的
开发 。用山苍子油制备的妇炎清栓剂已取得了成果 [ 25] ,
目前还有关于利用山苍子油制备 β —环糊精包含药物的
研究 ,用于慢性结肠炎性腹泻的治疗 [ 26] 。但我国对山苍
子精油的研究利用还存在许多问题 。首先 ,产业化应用
进程缓慢 ,山苍子油许多生理功能未得到有效的利用 。
目前 ,山苍子精油在食品保鲜方面的研究应用也较少 ,
作用机理研究不深入 ,作为抗菌剂尚未得到开发 ,多数
研究处于试验阶段 ,没有得到广泛的推广;其次 ,山苍子
油的出口多以初级产品为主 ,高附加值的山苍子油半合
成品和合成品产量较少 ,深加工合成工艺不完善 ,多数
生产单位存在产品成本较高 ,质量低下等问题 。因此 ,
对山苍子油进行深加工 ,提高其相关产品的质量 ,促进
其加工利用的产业化进程 ,是当前急需解决的问题 。山
苍子油作为植物天然成分提取物 ,因其是合成多种名贵
香料的原材料 ,同时具有多项生理功效 ,且绿色环保 ,深
受人们的喜爱 ,这为山苍子油的开发利用提供了广阔的
空间 。
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