全 文 ：植物资源与环境 1 5 9 9, 4 ( l ) : 6 1~ 6 3
J乙翻 u汉 of F吸王耐 2触及 , 2扩哪 翻d 肠 2二 , ,了班川之
大齿山芹根的精油成分 ’
薛怡深 鲜启鸣“ 张涵庆
`擎国暮学纂植物研究所 , 南京 2 1。 。1 4 )
C h e而 c习 e o ns t i t u e n ts o f t h e e 留 e n t i al 0 11 f r o m t h e ro t o f 0 5 玄口 r 诬e u m g r o s s e se r r a 它u m (M a x加 . ) K i切 9 .
X u e Y i
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C h e n
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Q i n g ( I n s t i t u et o f OB at
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,
N a n js n s 2 10 0 1 4 )
, 了 . 月汤“ 几及刀矛 . a 肠 ,~ 一 9 9 5 , 魂 ( 1 ) : 6 1一 6 3
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w a s f i r s t i s o l a t e d b y G C m e th od
.
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n e n st h a v e be e n id e n t i f i ed b y G C / M S
.
T h e m a in
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, 压 P i n e n e , 4一 m e t h y l一 l 一 ( l 一 m e t h y l e t h y l ) 一 bi e y e l o 〔3 , l , 0〕 h e x a n 一 3一 0 1 , oc at h y d r o -
l
,
9
,
9
一 t r i m e t h y l
一
4
一
m e t h y l e n e
一
I H
一
7
一
m e th a n oa
z u l e n e
, 卜 e y m e n e , a 一 P in e n e , h e P at n a l , 3 , 7 一 d im e th y l一 l -
oc t
e n e , 2
一
d e e e n a l e t e
.
T h e e h e m i ea l d a at w i l l P r o v id e ba s l e i n f o r m a t i o n f o r t h e s t u d y o f Ph y t o at x o n o m y a n d
e e o n o m i e u t i l i z a t i o n
.
关键词 伞形科 ; 大齿山芹 ; 精油
K e y w or ds U m be l l i f e r a e ; 口功即扮公刀 卯u 双` 曰 , 忆赵“ 阴 (M a x i m . ) K iat g . ; e s e n t i a l o j l
大齿山芹 (
~ ~
(M ax *m
.
) K iat g
.
)系伞形科山芹属亲沐生草本 。 根细长 , 单一或稍有分枝 。
产辽宁 、 吉林 、 河北 、 山西 、 陕西 、 河南 、江苏 、 安徽 、浙江 、 福建等省 。 朝鲜 、 日本 、 苏联远东地区也有分布 。 生长于
山坡 、 草地 、溪沟旁 、林缘灌丛中 。 大齿山芹的果实 、 根 、 茎 、 叶均含芳香油 , 有浓郁香气 , 可研究使用于调合香
精 〔 ,〕 。关于其精油成分尚未见报道 。
本文应用气相色谱一质谱联用仪进行了大齿山芹根的精油成分分析 。
实 验 部 分
大齿山芹根的样品 系 1 9 8 9年 5月从宜兴市太华乡采集 , 袁 昌齐鉴定 根切碎后 , 以水蒸汽 蒸馏制取精油 ,
油样淡黄色 , 不进行任何处理 , 直接进样分析 。
仪器 : J E o L 一 J G e 一 Z o K 与 J E o L 一 0 5 0 0型 c c / M s 联用仪 , 数据处理使用 JM A 一 2 0 0 0系统 。 分流柱 : S E 一 3 0石
英毛细管柱 ( 5 0 m x o . 2 3 m m ) , 载气为 H e , 柱前压 l . s a tm , 柱流量 l m l /m in , 分流 比 l : 1 0 。 入 口温度 2 4 0 C , 纸
速20 c m / hr , 采用程序升温操作 , 柱温最初为 40 C , 保持 5 m in , 然后 以 Z C / m in 升至 145 C , 再以 I C /m in 升
至 2 1 0℃ 。
G c / M s 接 口温度 21 0 C , 用 EI 源 , 电子能量70 ve , 加速电压 3 k v , 离子源温度 2 20 ℃ , 扫描范围 (m / z )
3 5~ 3 5 0
。
所得各分离组分的质谱信息 , 根据其质谱裂解规律 〔 2〕并参考文献 〔 3〕和标准质谱图 〔 , , s 〕 , 确定相应的化学成
分 。按峰面积归一法计算各组分的相对含量 。
2
. 结 果 与 讨 论
收稿日期 19 9 4一 0 1一 04
· 国家自然科学基金资助项目
” 江苏省理化测试中心 , 南京 2 10 0 0 2
植 物 资 源 与 环 境 4卷 6 2
实验结果表明 , 大齿山芹根的精油是一种复杂的多组分的混合物 , 当选用 S E 一 30 石英毛细管柱 , 在上述
最佳色谱条件下 , 可获得满意的分离 , 得 1 37 个色谱峰 。质谱鉴定出其中96 个化学成分 , 与总离子流程图的峰
号对应列表 l 。
表 l 大齿山芹根精油的化学成分
aT b 1 C h
e n d aC l co n 到 lut e n st o f 侧臼 e n t isl 01 f r o m t h e r o t of O s t盯初 u m 召r o翔 s ` , . r a t “ 们 ( M a x加 . ) K i t a g .
峰号 化合物 分子式 相对含 t 峰号 化合物 分子式 相对含量
p ea k N
o . c o m囚 u n d F o r m u l a C o n te n 一 % P ea k N o . C o m OP u n d F o r m u 一a C o n t e n t %
刁 h e x an e C ` H I 月 0 . 1 7 4 6 2一 n o n e n a I C , H 一 60 1
.
5 9
5 h e p t a n e C 7H 1 6 0
.
6 9 4 7 2
一 e y e一o h e x e n e , l , 3一 d im e t h y 一 C SH I 弓 0 . 1 7
6 h e x a n a l C ` H盆20 1
.
6 8 4 8 2
一 e y e 一o h e x e n e 一 1 一 o n e , 4 , 4 , 5 一 r r im e th y l c , H I刁0 0 . 4 4
7 1一 h e x e n e C 6H 1 2 0
.
0 8 4 9 3
一 e y e一o h e x e n e 一 1一 m e t h a n o 一, 4一 r sm e t h y 一 C l oH 一50 0 . 0 7
8 h e P ta n a l C 7 H z ` 0 3 . 1 7 5 0 1一 n o n e n 一 3一 o I C , H z a0 0
,
1 7
9 b i e y e l o 〔3 , l , 0〕h e x a n e , C z oH 1 6 0 . 1 2 5 1 b i e少e l o 〔 3 , l , l 〕 h e p t一 2 一 e n e 一 2 一 C l oH I礴0 0 · 0 8
4一 m e t h y l
一
l
一
( l
一
m e t h y l e t h y l ) 一 d i d e h y d r o ca
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bo
x a l d e h y d e
.
6
,
6一 d im e t h y l
1 o a
一
p i n e n e C 1 0H
一6 3 . 3 9 5 2 a 一 r e r P i n e o l C 一oH l s o 0
.
4 1
1 2 ca m P h
e n e C l oH z 6 0
.
3 3 5 3 b i e y e l o 〔3 , 坑 l 〕 h e p r一 2 一 e n e C l oH 1 60 0 . 3 0
1 3 e y e lo eP
n ta n e
,
l
,
3 一 d i m e t h y l C 7 H I 月 0
.
3 3 2
一
m e r h an
o l
,
6
.
6
一
d im e l h y l
1 4 卜 P i n e n e C l oH 一6 5 . 6 2 5 4 1一 。 ( t e n e C aH 一6 0 . 2 3
1 5 F u r a n
,
2
一沐n t y l C g H z刁0 0 . 4 1 5 5 e y e l o h e x a n o n e . 2 一 m e *h y l 一 5 一 C l oH 160 0 . 2 8
1 6 配 ta n a l C 8 H 16 0 5 . 9 3 ( l 一 m e t h y l e t h e n y l )
1 7 e y e lo h e x e n e
.
1
一
m e t h y l e n e
一
C 1 0H
一6 0 . 3 6 5 6 s P ir o 〔2 , 4〕h e P ta n e , l , 5 一 C 一o H z s 0 . 4 4
4 一 ( l
一m e t h y l e t h e n y l ) d im
e r h y l
一
6
一
m e t h y l e n e
1 9 △ 3一 ca r e n e C l oH 1 6 0 . 0 8 5 7 m 一 e r即 I , 2 一 t e r卜 b u 一y l C 一 H 1 60 2 . 3 3
2 0 P 一 e y m e n e C 一o H I一 3
.
5 0 5 8 加 n z e n e , 1一 e t h y l一 3 一 ( l 一 m e t h y 一e t h y 一) C l i H 1 6 2 . 4 5
2 1 卜 Ph e l la n d r e n e C z oH I石 2 . 0 9 5 9 oc 妞 n o i e a e i d C . H 16 0 2 0 . 1 2
2 2 t r i e y e 一。 〔2 , 2 , 1〕h e P ta n e , 1 , 7 , 7一 t r im e t h y l C l识 一` 0 . 2 8 6 0 2一 d e e e n a l C 一oH 1 80 2 . 6 9
2 3 e y e l o pe
n t a n e
,
C a H 一6 0 . 3 3 6 1 2 一 e y c lo h e x e n 一 1一 o n e . C l oH z 60 1
. 刁7
l
一 e t h y l一 2
一
m e t h y l 6
一
m e t h y l
一
3
一
( l 一m e r h y l e一h y l )
2 4 卜 t e r P in e n e C 一oH 1 6 0 . 6 1 6 3 s p i r o 〔5 , 5〕 u n d e e 一 l 一 e n e C z l H 一5 0 . 2 5
2 5 e y e lo P r o P a n e
,
pe
n r y l C 日H 16 0
.
5 5 6 4 b le y e一。 〔3 , l , 0〕 h e x a n 一 3 一 。一, C l oH l s o 4 . 5 5
2 7 be
n z e n e , e t h e n y l
一 ,
d i m e t h y 睡 C 一oH 一2 0 . OG 4 一 m e之h y l 一 J一 ( l 一 nr e t h y l e t h y l )
2 8 2
一 n o n a n o n e C , H 一80 1
.
9 3 6 5 1
一 o x a s P i r o 〔 2 , 5〕oc z一 5一 e n e , C l o H I , 0 0 · 3 0
2 9 n o n a n a l C g H 一a o 2
.
2 3 8
.
8
一
d im e t h y l
一
4
一
m e t h y l e n e
3 0 l i n a lo I C 一o H 一80 0
.
1 2 6 6 b益e y e一。 〔 3 , l , 0〕h e x a n 一 3 一 o n e , C l o H 1 6 0 0 . 6 8
3 1 u n d e ca
n e C l l H Z, 2
.
4 8 4
一
m e t h y l
一
l
一
( l
一
m e t h y le r h y l )
3 2 4
,
6 一 d e aC d i e n e C z o H 1 8 0
.
6 9 6 7 d团 e ca n e , 2 一 nr e t h y 一 C l sH Z o 0 . 7 7
3 3 e u ca
r v o n e C l oH I 月0 0
.
2 8 6 8 b ie y e 一。 〔3 , l , 0〕 h e x a n 一 3 一 0 1, e 一o H 一` 0 0 . 2 2
3 5 1
,
4
一 u n d e ca d i
e n e C 一I H 20 0
.
0 6 4
一
m e r h y le n e l
一
( l 一m e th y le r h y l )
3 7 pe
n ta le n e
,
oc ta h y d
r
-o 2
,
5
一
d im e t h y l C 一oH l a 0
.
1 0 6 9 1
一
d od
e e e n e C 1 2H 2 4 1
.
3 2
3 8 -P m e n t h
一
3 一 e n e
一
1
,
2
一
d s o l C 一oH 一50 2 0
.
0 7 7 0 I H
一 e y e一。洋 n ta 〔 l , 3〕 e y e一o p r o四〔 l , 2〕比 n z e n e , c a 5H Z咯 0 · 5 5
4 0 1一oc t
e n e , 3
,
7 一 d im e t h y l c l oH Zo 2
.
9 5 h e x a h y d r o
一
3
,
7
一
d im e 一h y l 一 4 一 ( 1 一 m e t h y le th y l )
4 2 i so m
e r o f 3 5 C 一I H 2 0 0
.
0 4 7 2 1
一 u n d e e y n e C l ] H Z o 0
.
7 4
4 4 e y e lo h e x e n e
,
C 一o H 一8 0
.
0 6 7 3 t r i e y e l od
e e 一 3
一e n e , C a 5H 2 4 0
.
8 7
3一 ( 2
一
m e th y I P r o P y l ) l
,
3 d im e l h y 一 8 一 ( l 一 m e r h y 一e t h y l )
4 5 iso m
e r o f 3 8 C 一oH 一80 2 0
.
0 4 7 6 e le m e n e C 1 5H Z动 1
.
1 3
7 7 卜 e l e m e n e C 一sH Z月 0 . 2 9
7 8 加 n z e n e , 1 , 4 一d im e t h o x y 一 e l Z H I B 0 2 0 . 6 1
2
,
3
,
5
,
6
一
r e t r a m e r h y l
7 9 e y e一o h e x e n e , l 一 m e r h y l一 月一 C 1 5 H Z峨 0 · 5 1
( 5
一
m e th y l
一
l
一
m e r h y l e n e
一
4一 h e x e n y l )
8 0 I H
一
7
一
m e r h a n oa
z u 一e n e , oc r a h y d r o- C a 5 H 2 4 3
.
8 9
1
,
9
,
9
一
t r im e th y l
一
4
一
m e t h y l e n e
8 2 e y e一o h e x e n e , 6 一 e z h e n y 一 6 一 m e r h y l一 l 一 ( l 一 C z s H Z月 0 . 2 6
m e t h y l e th y l )一 3 一 ( l
一
m e t h y le t h y l i d e n e )
8 3 n a p h t h a 一e n e , oc at h y d r o 一 7 一 m e r h y l一 4一 C z 5 H Z 刁 1 . 6 7
m e t h y le n e
一
l
一
( l
一
nr e t h y le 一h y l )
8 4 2
一
h e x e n e
,
1
一
m e t h o x y
一
3
一
m e r h y l C 8 H 1 60 0
.
7 7
631期 薛怡深等 :大齿山芹根的精油成分
续表 一 T ab l ( co n t加 u曰 )
峰号
P e舀 kN o -
化合物
Co m o pn u
d
分子式
F o r m ul a
相对含量
Co n r e n r %
化合物
Co m o p
n ud
分子式
F o r m U l a
相对含量
Co n t e n t %
8 5 a一 b is abo l
e n e Cl s HZ- 0
.
7 2 1 0 2 e t h n o al
,
2
一 〔 4一 ( l , l 一 d i rn e r h y 一e t h y l )〕 -
2
一
m e t h y l P h e n o x y l
1 5
一
co P
a e n o -
2 ( I H )
一 n a P h t h a le n o n e , 4
,
5
,
6
.
7
,
8
,
8
-
h e x a h y d r o
一
7
一
is o P r o P y l
一
4
,
8
一
d im e 一h y l
e y e l o P r o伸n a P h t h a l e n e , l , l , 4 , 4 , 5 , 6 , 7 , 8 -
oc at h y d
r o 一 2
.
4
,
8
,
8
一 z e r r a m e t h y l
i so m
e r o f 1 12
C 1 3 H 20 0 2 0
.
1 2
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一m e th y l
一
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一
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一
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比 n ze ne ,优 ta h y d r -o 7 一 m e th y l一 3 -
m e t h y l e n 卜 4一助讲 o Py l
na 曲ht a l e能 , l , 2 , 3 , 4 一 t e t a h yd r卜 l , 6 -
d im e ht y l
一
4一 ( l
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.
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9 8 C一5H 2
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.
6 3 1 3 0 b u r y r i e a e id
,
3 一 ( 2
,
5 一 d i m e t h y l be
n z o y l ) C
z 3 H l s 0 3 0
. 月7
1 0 1 C 一s H Z o 0
.
4 6 1 1 3 6 a l i sm o l
. 咬、
C 一3 H 1 6 0 3 0
.
2 2
由表 l可见 , 精油的主要化学成分是辛醛 、卜旅烯 、 4 一甲基一 1一 ( 1一甲乙基 ) 一二环 〔3 , 1 , 的 己一 3一醇 、 八氢一 1 , 9 ,
9
一三 甲基 一 4 一亚甲基一 I H 一 7一亚甲 奥、卜伞花烃 、 a 一旅烯 、 正庚醛 、 3 , 7 一二甲基 一 l 一辛烯和 2 一癸醛等 。该精油成分复杂 ,
有开发前景 。
参 考 文 献
中国科学院中国植物志编辑委员会 . 中国植物志 , 第 5 卷第3分册 , 科学出版社 ,
丛浦珠 . 19 87 : 质谱学在天然有机化学 中的应用 , 科学出版社 , 北京 .
日本香料协会 . 19 73 : 于沙叹 夕 又叹 夕 卜斗集成 , 广川书店 , 东京 .
H e ll e r S R , G W ^ M il n
e . 1 9 8 0
: E P A / N I H M as S沐 e r r a l aD at Ik巧 e
,
v o l
.
1一 4 ,
O f f i忧 -
S t e n h a g e n E , 5 A b r a h a m s o n
, F W M e l a f f e r t y
.
19 7 4
: R e脚之r y o f M as S pe e t r a l
P u b l妞 t i o n .
北京 .
W
a s h i n g t o n : U
.
5
.
G o v e r n m
e n [ P r i n t i n g
D a t a
.
V o l
.
l 一 2 , W il e y 一 In t e r s e i e n e e
(责任编辑 : 罗 董 )
土攘 资源与稳定农业 国际会议
由马来西亚土壤学会 主办 , 东亚和东南亚土 壤
学 会联盟协办的 “ 土壤资源与稳定农业国 际 会议 ”
( I n t e r n a t i o n a l C o n f e r e n e e o n 5 0 11 R es o u r e e s a n d
s u sat in a b l e A g r i c u l t u r e )将于 19 9 5年 9月 1 2一 15 日在 马
来西亚吉隆坡举行 。 内容包括酸性土的改良 , 坡地的
保护 , 生活周期分析 , 低投入技术 , 稳定农业的机械
化问题 , 养分再循环与平衡 , 土壤 /陆地退化的评
价 , 土壤生物群 , 土壤一作物的稳定性 , 土壤物理化
学特性的保持 , 有机物质及肥料的施用等 。 1 9 9 5年 2
月 2 8 日前提交论文摘要 , 6月 1 日提交全文 , 注册费
2 4 0美元 , 通讯地址 : T h e eS e r e at r y , 50 11 R es o u r e es a n d
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