全 文 ：　
第４１卷　第１２期 　
２０１１年１２月　
中 国 海 洋 大 学 学 报
ＰＥＲＩＯＤＩＣＡＬ　ＯＦ　ＯＣＥＡＮ　ＵＮＩＶＥＲＳＩＴＹ　ＯＦ　ＣＨＩＮＡ
４１（１２）：０６３～０６８
Ｄｅｃ．，２０１１
气相色谱质谱联用及电喷雾质谱法分析
多棘海盘车的脑苷脂结构
＊
丛培旭，李兆杰，徐　杰＊＊，于槚槚，王玉明，薛长湖
（中国海洋大学食品科学与工程学院，山东 青岛２６６００３）
摘　要：　通过硅胶柱层析法分离得到多棘海盘车脑苷脂，并采用气相色谱质谱联用（ＧＣ－ＭＳ）及电喷雾质谱（ＥＳＩ－ＭＳ）分
析鉴定其结构。ＧＣ－ＭＳ分析表明，多棘海盘车脑苷脂ＡＡＣ－１、ＡＡＣ－２的糖基组成相同，均为葡萄糖；长链碱主要由ｄ１８∶
２、ｄ１８∶３以及少量的ｄ２２∶１组成；两者结构最主要的差别在脂肪酸部分，ＡＡＣ－１由Ｃ２位不含羟基的脂肪酸组成，而ＡＡＣ－２
则由Ｃ２位含１个羟基取代的脂肪酸组成。ＥＳＩ－ＭＳ分析结果表明，ＡＡＣ－１和ＡＡＣ－２的分子量范围在７４０～８５０ａｍｕ之间。
通过ＧＣ－ＭＳ和ＥＳＩ－ＭＳ结合使用，可快速推测出多棘海盘车脑苷脂基本结构及单体分子组成，对下一步的构效关系研究
具有重要意义。
关键词：　脑苷脂；气相色谱质谱联用；电喷雾质谱；长链碱；多棘海盘车
中图法分类号：　Ｑ７１　　　　　文献标志码：　Ａ　　　　　文章编号：　１６７２－５１７４（２０１１）１２－０６３－０６
　　脑苷脂是一类广泛存在于生物细胞膜上的鞘脂类
物质。其结构中包含亲水的己糖部分和亲脂的神经酰
胺部分，其中神经酰胺是由长链碱（ｌｏｎｇ－ｃｈａｉｎ　ｂａｓｅ，
ＬＣＢ）通过酰胺键连接１个脂肪酸形成。已知ＬＣＢ在
生物体内是由丝氨酸及脂肪酰辅酶Ａ在丝氨酸－脂肪
酰辅酶Ａ转移酶的催化下合成［１］，取决于丝氨酸－脂肪
酰辅酶Ａ转移酶及脱饱和酶等的不同，不同生物体内
ＬＣＢ的结构存在较大差异。在哺乳动物体内最常见的
ＬＣＢ是鞘氨醇（ｄ１８∶１）及植物鞘氨醇（ｔ１８∶０），也有
少量二氢鞘氨醇（ｄ１８∶０）存在。而海洋生物的ＬＣＢ组
成则较为复杂，除ｄ１８∶１和ｔ１８∶０外，还有含有多不饱
和的ｄ１８∶２、ｄ１８∶３及链长较长的ｄ２０∶１、ｄ２２∶１等，
这一点与植物类似［２］。
与植物源及其它动物源脑苷脂相比，含脑苷脂的
海洋生物种类少，且其脑苷脂含量甚微。但是，由于海
洋生物中所含脑苷脂结构新颖，其活性也与其他生物
源脑苷脂有所不同。Ｎａｔｏｒｉ等［３］从海绵Ａｇｅｌａｓ　ｍａｕ－
ｒｉｔｉａｎｕｓ中发现了一类新的脑苷脂Ａｇｅｌａｓｐｈｉｎ，该化合
物在活体试验中显示出抗Ｂ１６肿瘤活性。Ｊｉｎ等［４］从
海星Ｏｐｈｉｄｉａｓｔｅｒ　ｏｐｈｉｄｉａｍｕｓ中分离出脑苷脂Ｏｐｈｉｄｉ－
ａｃｅｒｅｂｒｏｓｉｄｅｓ，这类化合物在非活体实验中对白血病细
胞Ｌ１２１０有强的细胞毒活性。脑苷脂生物活性的产生
通常被认为与其在体内代谢产生的神经酰胺及长链碱
有关［５］，但是不同结构的神经酰胺及长链碱在体内的
吸收及代谢并不完全相同，Ｔａｔｓｕｙａ等［６－７］认为在肠上
皮细胞内存在一种转运机制使得结构复杂的植物来源
型长链碱的吸收利用率远低于鞘氨醇，这大大降低了
膳食性脑苷脂的利用率。因此在研究脑苷脂活性时必
须对其结构有一定了解。
多棘海盘车（Ａｓｔｅｒｉａｓ　ａｍｕｒｅｎｓｉｓ）是１种盛产于我
国北部海域的海盘车科物种，在我国沿海居民中有长
期食用的历史，其可食部分为生殖腺（海星黄）。海星
黄富含蛋白质、微量元素、维生素、脂肪等营养元素，脂
质中不饱和脂肪酸含量尤为丰富［８］。本文以从多棘海
盘车中提取纯化的脑苷脂类物质为研究对象，使用气
相色谱－质谱联用（ＧＣ－ＭＳ）及电喷雾质谱（ＥＳＩ－ＭＳ）对
其脑苷脂结构进行了初步分析。
１　实验部分
１．１实验原料
多棘海盘车，购于青岛市南山水产品市场。
１．２试剂
氯仿、甲醇、丙酮、盐酸、正己烷、吡啶、碳酸银均为
国产分析纯。三甲基硅咪唑（ＴＭＳ）购于Ｓｉｇｍａ公司。
１．３仪器与设备
旋转蒸发仪（ＬＡＢＯＲＯＴＡ　４０００，德国 Ｈｅｉｄｏｌｐｈ
公司）、精密分析天平（ａｂ１３５－ｓ，瑞士 Ｍｅｔｔｌｅｒ　ｔｏｌｅｄｏ公
司）、气相色谱－质谱联用仪（６８９０Ｎ－５９７３ｉ，美国 Ａｇｉ－
ｌｅｎｔ公司）、四级杆串联飞行时间质谱仪（Ｑ－ＴＯＦ　ｕｌｔｉ－
ｍａ　ｇｌｏｂａｌ，美国ｗａｔｅｒｓ公司）。
１．４实验方法
＊
＊＊
基金项目：海洋公益性行业科研专项（２０１１０５０２９）；国际科技合作项目（２０１０ＤＦＡ３１３３０）；“泰山学者”建设工程专项资助
收稿日期：２０１１－０２－２８；修订日期：２０１１－０４－２８
作者简介：丛培旭（１９８６－），男，硕士生。Ｅ－ｍａｉｌ：ｃｐｘ６９＠ｈｏｔｍａｉｌ．ｃｏｍ
通讯作者：Ｅ－ｍａｉｌ：Ｘｕｊｉｅ９＠ｏｕｃ．ｅｄｕ．ｃｎ
中　国　海　洋　大　学　学　报 ２　０　１　１年
１．４．１ＡＡＣ－１和 ＡＡＣ－２的纯化　　多棘海盘车经煮
制后去壳收集内脏部分，依次用３倍体积的氯仿／甲醇
（１∶２，Ｖ／Ｖ）和３倍体积氯仿／甲醇（２∶１，Ｖ／Ｖ）提取
总脂。总脂提取液浓缩后加入一定量水和正己烷进行
分配，收集正己烷层，蒸干后用－２０℃预冷的丙酮洗涤。
冷丙酮不溶部分经硅胶柱层析（氯仿／甲醇１５∶１～
１０∶１，Ｖ／Ｖ）分离纯化得到２种不同极性的脑苷脂
ＡＡＣ－１和ＡＡＣ－２。
１．４．２ＧＣ－ＭＳ分析
１．４．２．１样品预处理　分别称取２种脑苷脂样品２ｍｇ
于安瓿管中，加入１０％ ＨＣｌ－甲醇溶液１ｍＬ，密封，
７０℃水解１８ｈ。冷却至室温后用正己烷萃取３遍，正
己烷层（脂肪酸甲酯，ｆａｔｔｙ　ａｃｉｄ　ｍｅｔｈｙｌ　ｅｓｔｅｒ，ＦＡＭ）减
压浓缩至干后重新溶于２００μＬ正己烷中，０．２２μｍ有
机膜过滤后待采用ＧＣ－ＭＳ法分析。
甲醇层使用氨水中和至ｐＨ 中性，有机膜过滤后
减压浓缩至干，向其中加入２００μＬ三甲基硅咪唑和
２００μＬ吡啶，密封，７０℃硅烷化衍生反应１５ｍｉｎ。反
应完成后，取出冷却至室温，０．２２μｍ有机膜过滤，待
采用ＧＣ－ＭＳ分析三甲基硅醚长链碱（ＴＭＳ　Ｅｔｈｅｒｓ　ｏｆ
ｌｏｎｇ　ｃｈａｉｎ　ｂａｓｅ，ＴＭＳ　Ｅｔｈｅｒｓ　ｏｆ　ＬＣＢ）和 甲 基 糖
（ｍｅｔｈｙｌ　ｇｌｙｃｏｓｉｄｅ）组成。
１．４．２．２脂肪酸甲酯的 ＧＣ－ＭＳ分析条件　色谱柱：
ＩＮＮＯＷａｘ（０．３２ｍｍ×３０ｍ，０．２５μｍ，Ｊ＆Ｗ）；进样
口温度：２４０℃，不分流进样；载气：高纯氦气，流速：
１．０ｍＬ·ｍｉｎ－１；柱升温程序：起始温度１４０ ℃，以
７℃·ｍｉｎ－１程序升温至２８０℃，持续１０ｍｉｎ。传输线
温度：２８０℃；ＥＩ电离源，７０ｅＶ，离子源温度２３０℃，四
极杆温度为１５０℃，扫描范围４０～５５０ａｍｕ；溶剂延迟
为３ｍｉｎ。
１．４．２．３三甲基硅醚长链碱和甲基糖的ＧＣ－ＭＳ分析
条件　色谱柱：ＨＰ－５ＭＳ（０．２５ｍｍ×３０ｍ，０．２５μｍ，
Ｊ＆Ｗ）；柱升温程序：起始温度１８０℃，以７℃·ｍｉｎ－１
升温至２５０℃，持续５ｍｉｎ。其余条件同脂肪酸甲脂
ＧＣ－ＭＳ分析条件。
提取ｍ／ｚ＝１３２的特征离子进行三甲基硅醚基长
链碱（ＴＭＳ　Ｅｔｈｅｒｓ　ｏｆ　ＬＣＢ）的定性分析；提取ｍ／ｚ＝
２１７的特征离子进行甲基糖组成的定性分析。
１．４．３ＡＡＣ－１和ＡＡＣ－２的ＥＳＩ－ＭＳ分析　　分别称取
２ｍｇ　ＡＡＣ－１、ＡＡＣ－２各溶于１ｍＬ甲醇／水（１∶１，Ｖ／Ｖ）
中，以１０μＬ·ｍｉｎ
－１的流速直接进样１０μＬ，以Ｎ２作为
溶剂的干燥气和雾化气，流速分别为２５０和１５Ｌ·ｈ－１，
采用负电喷雾离子化模式，毛细管电压设为３ｋＶ，锥孔
电压６０Ｖ，质量扫描范围为５００～９００。
２　结果与讨论
２．１ＡＡＣ－１及ＡＡＣ－２的ＧＣ－ＭＳ分析
２．１．１ＡＡＣ－１及ＡＡＣ－２的脂肪酸组成　　ＧＣ－ＭＳ结
果显示，ＡＡＣ－１，ＡＡＣ－２两者脂肪酸组成差异较大，
ＡＡＣ－２的脂肪酸都较ＡＡＣ－１的脂肪酸在Ｃ２位多１个
羟基取代，从面积百分比看，两者中最优势的脂肪酸分
别为Ｃ２４∶１ｈ和Ｃ２４∶１，详见表１。
２．１．２ＡＡＣ－１及 ＡＡＣ－２的长链碱组成　　多棘海盘
车脑苷脂的长链碱主要为２－氨基－１，３－二羟基－４，８，１０－
十八碳三烯（ｄ１８∶３），这是１种较特殊的鞘氨醇碱基，
在自然界中只有极少分布，是属于海洋无脊椎动物的１
种独特碱基结构［９－１１］。通过其三甲基硅烷衍生物的
ＧＣ－ＭＳ图中的几个碎片离子 ｍ／ｚ＝３３６ （［Ｍ－
１０３］＋）、ｍ／ｚ＝３０７（［Ｍ－１３２］＋）、ｍ／ｚ＝１３２等可以
确定它是１种含有三烯结构的长链碱，其ＥＩ质谱图及质
谱裂解规律如图１所示。限于方法的局限性，无法从质
谱上确定双键的位置，通过与文献［１２］对比可定其结构
如前所述，对于多棘海盘车脑苷脂碱基详细结构的阐
明，还需结合二级质谱、核磁共振等手段进一步分析。
图１　ｄ１８∶３三甲基硅烷衍生物的ＥＩ质谱图及裂解规律
Ｆｉｇ．１　ＥＩ　ｍａｓｓ　ｓｐｅｃｔｒｕｍ　ａｎｄ　ｔｈｅ　ｐｒｏｐｏｓｅｄ　ｃｌｅａｖａｇｅ　ｏｆ　ｄ１８∶３
４６
１２期 丛培旭，等：气相色谱质谱联用及电喷雾质谱法分析多棘海盘车的脑苷脂结构
表１　ＡＡＣ－１及ＡＡＣ－２的脂肪酸和长链碱组成
Ｔａｂｌｅ　１　ＦＡ　ａｎｄ　ＬＣＢ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ　ｏｆ　ＡＡＣ－１ａｎｄ　ＡＡＣ－２
脑苷脂化学组成
Ｃｅｒｅｂｒｏｓｉｄｅｓ
ＡＡＣ－１ ＡＡＣ－２
名称 Ｎａｍｅ
简写
Ａｂｂｒｅｖｉａｔｉｏｎ
相对含量
Ｒａｔｉｏ／％
名称 Ｎａｍｅ
简写
Ａｂｂｒｅｖｉａｔｉｏｎ
相对含量
Ｒａｔｉｏ／％
脂肪酸
Ｆａｔｔｙ　ａｃｉｄ，ＦＡ
十四烷酸
Ｔｅｔｒａｄｅｃａｎｏａｔｅ　ａｃｉｄ
Ｃ１４∶０　 ２．１
２－羟基十四烷酸
２－ｈｙｄｒｏｘｙｔｅｔｒａｄｅｃａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ１４∶０ｈ ０．１
十五烷酸
Ｐｅｎｔａｄｅｃａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ１５∶０　 ２．８
２－羟基十五烷酸
２－ｈｙｄｒｏｘｙｐｅｎｔａｄｅｃａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ１５∶０ｈ ０．５
十六烷酸
Ｈｅｘａｄｅｃａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ１６∶０　 ２６．０
２－羟基十六烷酸
２－ｈｙｄｒｏｘｙｈｅｘａｄｅｃａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ１６∶０ｈ ７．７
十七烷酸
Ｈｅｐｔａｄｅｃａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ１７∶０　 １．３
２－羟基十七烷酸
２－ｈｙｄｒｏｘｙｈｅｐｔａｄｅｃａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ１７∶０ｈ １．２
十八烷酸
Ｏｃｔａｄａｄｅｃａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ１８∶０　 ５．６
２－羟基十八烷酸
２－ｈｙｄｒｏｘｙｄｏｃｏｓａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ１８∶ｈ　 ５．４
十八烯酸
Ｏｃｔａｄｅｃｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ１８∶１　 １．４
２－羟基十九碳酸
２－ｈｙｄｒｏｘｙｎｏｎａｄｅｃｙｌｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ１９∶０ｈ ０．２
二十碳酸
Ｅｉｃｏｓａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ２０∶０　 ２．１
２－羟基二十碳酸
２－ｈｙｄｒｏｘｙｅｉｃｏｓａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ２０∶０ｈ １．４
二十一碳酸
Ｈｅｎｅｉｃｏｓａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ２１∶０　 １．７
２－羟基二十一碳酸
２－ｈｙｄｒｏｘｙｈｅｎｅｉｃｏｓａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ２１∶０ｈ １．１
二十二烷酸
Ｄｏｃｏｓａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ２２∶０　 ９．０
２－羟基二十二烷酸
２－ｈｙｄｒｏｘｙｄｏｃｏｓａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ２２∶０ｈ １０．１
二十二烯酸
Ｄｏｃｏｓｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ２２∶１　 ２．７
２－羟基二十二烯酸
２－ｈｙｄｒｏｘｙｄｏｃｏｓｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ２２∶１ｈ ３．３
二十三烷酸
Ｔｒｉｃｏｓａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ２３∶０　 ４．６
２－羟基二十三烷酸
２－ｈｙｄｒｏｘｙｔｒｉｃｏｓａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ２３∶０ｈ ４．５
二十三烯酸
Ｔｒｉｃｏｓｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ２３∶１　 ５．１
２－羟基二十三烯酸
２－ｈｙｄｒｏｘｙｔｒｉｃｏｓｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ２３∶１ｈ ４．２
二十四烷酸
Ｔｅｔｒａｃｏｓａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ２４∶０　 ７．８
２－羟基二十四烷酸
２－ｈｙｄｒｏｘｙｔｅｔｒａｃｏｓａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ２４∶０ｈ ９．７
二十四烯酸
Ｔｅｔｒａｃｏｓｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ２４∶１　 ２２．９
２－羟基二十四烯酸
２－ｈｙｄｒｏｘｙｐｅｎｔａｃｏｓａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ２４∶１ｈ ４２．３
二十五烷酸
Ｐｅｎｔａｃｏｓａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ２５∶０　 ０．９
２－羟基二十五碳酸
２－ｈｙｄｒｏｘｙｐｅｎｔａｃｏｓａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ２５∶０ｈ ２．４
二十五烯酸
Ｐｅｎｔａｃｏｓｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ２５∶１　 ４．０
２－羟基二十五烯酸
２－ｈｙｄｒｏｘｙｐｅｎｔａｃｏｓｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ
Ｃ２５∶１ｈ ５．９
长链碱
Ｌｏｎｇ－ｃｈａｉｎ
ｂａｓｅ，ＬＣＢ
２－氨基－１，３－二羟基－４，８－十八碳二烯
２－ａｍｉｎｏ－１，３－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－４，
８－ｏｃｔａｄｅｃａｄｉｅｎｅｄ
１８∶２　 ４１．９７
２－氨基－１，３－二羟基－４，８－十八碳二烯
２－ａｍｉｎｏ－１，３－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－４，
８－ｏｃｔａｄｅｃａｄｉｅｎｅ
ｄ１８∶２　 ３９．９２
２－氨基－１，３－二羟基－４，８，１０－十八碳三烯
２－ａｍｉｎｏ－１，３－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－４，
８，１０－ｏｃｔａｄｅｃａｔｒｉｅｎｅ
ｄ１８∶３　 ５１．１２
２－氨基－１，３－二羟基－４，８，１０－十八碳三烯
２－ａｍｉｎｏ－１，３－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－４，８，
１０－ｏｃｔａｄｅｃａｔｒｉｅｎｅ
ｄ１８∶３　 ４８．６１
２－氨基－１，３－二羟基－４－二十二碳烯
２－ａｍｉｎｏ－１，３－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－４－ｄｏｃｏｓｅｎｅ
ｄ２２∶１　 ６．９０
２－氨基－１，３－二羟基－４－二十二碳烯
２－ａｍｉｎｏ－１，３－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－４－ｄｏｃｏｓｅｎｅ
２－氨基－１，３－二羟基－４－二十二碳二烯
２－ａｍｉｎｏ－１，３－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－４，８－ｄｏｃｏｓａｄｉｅｎｅ
ｄ２２∶１
ｄ２２∶２
５．９２
５．５５
５６
中　国　海　洋　大　学　学　报 ２　０　１　１年
２．１．３ＡＡＣ－１及 ＡＡＣ－２的糖基组成　　研究结果发
现２种脑苷脂的糖基组成色谱图完全相同，其单糖均
为葡萄糖，ＡＡＣ－１的单糖衍生物的 ＥＩＣ图如图２所
示。对每个峰的质谱图进行解析后确定保留时间６．２３
和６．４７ｍｉｎ的峰依次为α－Ｄ－葡萄糖和β－Ｄ－葡萄糖，两
者面积比约为７∶３。
图２　ＡＡＣ－１单糖的三甲基硅烷衍生物提取离子（ｍ／ｚ２１７）色谱图
Ｆｉｇ．２　Ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｍ　ａｔ　ｍ／ｚ２１７ｏｆ　ＴＭＳ　ｅｔｈｅｒｓ　ｏｆ　ｇｌｙｃｏｓｉｄｅ　ｆｒｏｍ　ＡＡＣ－１
２．２ＡＡＣ－１及ＡＡＣ－２的ＥＳＩ－ＭＳ分析
在ＥＳＩ负离子模式下，ＡＡＣ－１与ＡＡＣ－２主要产生
［Ｍ＋２Ｈ２Ｏ－Ｈ］－的准分子离子，见图３。经分析发
现，存在 ＡＡＣ－２分子量比 ＡＡＣ－１分子量多１６的规
律，推测是由于ＡＡＣ－２较ＡＡＣ－１相应的脂肪链上多１
个羟基所致。从ＥＳＩ－ＭＳ谱图中可以看出，ＡＡＣ－１中
主要的准分子离子有 ８４２．５（ｄ１８∶２－Ｃ２４∶１）、
８４０．５（ｄ１８∶３－Ｃ２４∶１）、８２８．６ （ｄ１８∶２－Ｃ２３∶１）、
８２６．５（ｄ１８∶３－Ｃ２３∶１）、７９０．５（ｄ２２∶１－Ｃ１６∶０）等；
ＡＡＣ－２中主要的分子有８５８．５（ｄ１８∶２－Ｃ２４∶１ｈ）、
８５６．５（ｄ１８∶３－Ｃ２４∶１ｈ）、８３０．５（ｄ１８∶２－Ｃ２２∶１ｈ）和
８０６．５（ｄ２２∶１－Ｃ１６∶０ｈ）等。ＡＡＣ－１与 ＡＡＣ－２脑苷
脂的分子组成见表２。
图３　ＡＡＣ－１和ＡＡＣ－２的电喷雾质谱图
Ｆｉｇ．３　ＥＳＩ－ＭＳ　ｓｐｅｃｔｒｕｍ　ｏｆ　ＡＡＣ－１ａｎｄ　ＡＡＣ－２
６６
１２期 丛培旭，等：气相色谱质谱联用及电喷雾质谱法分析多棘海盘车的脑苷脂结构
表２　ＡＡＣ－１和ＡＡＣ－２在电喷雾质谱中的准分子离子及其脂肪酸和长链碱组成
Ｔａｂｌｅ　２　Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　ｓｐｅｃｉｅｓ　ｉｎ　ＥＳＩ－ＭＳ　ｓｐｅｃｔｒｕｍ　ａｎｄ　ＦＡ　ａｎｄ　ＬＣＢ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ　ｏｆ　ＡＡＣ－１ａｎｄ　ＡＡＣ－２
ＡＡＣ－１ ＡＡＣ－２
长链碱 ＬＣＢ　 ｄ１８∶２ ｄ１８∶３ ｄ２２∶１ 长链碱 ＬＣＢ　 ｄ１８∶２ ｄ１８∶３ ｄ２２∶１ ｄ２２∶２
脂肪酸 ＦＡ
［Ｍ＋２Ｈ２Ｏ
－Ｈ］－
［Ｍ－Ｈ］－
［Ｍ＋２Ｈ２Ｏ
－Ｈ］－
［Ｍ－Ｈ］－
［Ｍ＋２Ｈ２Ｏ
－Ｈ］－
［Ｍ－Ｈ］－ 脂肪酸 ＦＡ
［Ｍ＋２Ｈ２Ｏ
－Ｈ］－
［Ｍ－Ｈ］－
［Ｍ＋２Ｈ２Ｏ
－Ｈ］－
［Ｍ－Ｈ］－
［Ｍ＋２Ｈ２Ｏ
－Ｈ］－
［Ｍ－Ｈ］－
［Ｍ＋２Ｈ２Ｏ
－Ｈ］－
［Ｍ－Ｈ］－
Ｃ１４∶０　 ７０４．５　 ６６８．５　 ７０２．５　 ６６６．５　 ７６２．５　 ７２６．５ Ｃ１４∶０ｈ ７２０．５　 ６８４．５　 ７１８．５　 ６８２．５　 ７７８．４　 ７４２．４　 ７７６．４　 ７４０．４
Ｃ１５∶０　 ７１８．５　 ６８２．５　 ７１６．５　 ６８０．５　 ７７６．５　 ７４０．５ Ｃ１５∶０ｈ ７３４．５　 ６９８．５　 ７３２．５　 ６９６．５　 ７９２．５　 ７５６．５　 ７９０．６　 ７５４．６
Ｃ１６∶０　 ７３２．５　 ６９６．５　 ７３０．５　 ６９４．５　 ７９０．５　 ７５４．５ Ｃ１６∶０ｈ ７４８．５　 ７１２．５　 ７４６．５　 ７１０．５　 ８０６．５　 ７７０．５　 ８０４．５　 ７６８．５
Ｃ１７∶０　 ７４６．５　 ７１０．５　 ７４４．５　 ７０８．５　 ８０４．６　 ７６８．６ Ｃ１７∶０ｈ ７６２．５　 ７２６．５　 ７６０．５　 ７２４．５　 ８２０．５　 ７８４．５　 ８１８．６　 ７８２．５
Ｃ１８∶０　 ７６０．５　 ７２４．５　 ７５８．５　 ７２２．５　 ８１８．６　 ７８２．５ Ｃ１８∶０ｈ ７７６．５　 ７４０．５　 ７７４．５　 ７３８．５　 ８３４．５　 ７９８．５　 ８３２．５　 ７９６．６
Ｃ１８∶１　 ７５８．５　 ７２２．５　 ７５６．５　 ７２０．５　 ８１６．５　 ７８０．５ Ｃ１９∶０ｈ ７９０．５　 ７５４．５　 ７８８．５　 ７５２．５　 ８４８．５　 ８１２．５　 ８４６．６　 ８１０．５
Ｃ２０∶０　 ７８８．５　 ７５２．５　 ７８６．５　 ７５０．５　 ８４６．５　 ８１０．５ Ｃ２０∶０ｈ ８０４．６　 ７６８．６　 ８０２．５　 ７６６．５　 ８６２．５　 ８２６．５　 ８６０．５　 ８２４．５
Ｃ２１∶０　 ８０２．６　 ７６６．５　 ８００．５　 ７６４．５　 ８６０．５　 ８２４．５ Ｃ２１∶０ｈ ８１８．５　 ７８２．５　 ８１６．５　 ７８０．５　 ８７６．５　 ８４０．５　 ８７４．５　 ８３８．５
Ｃ２２∶０　 ８１６．６　 ７８０．６　 ８１４．６　 ７７８．６　 ８７４．５　 ８３８．５ Ｃ２２∶０ｈ ８３２．５　 ７９６．５　 ８３０．５　 ７９４．５　 ８９０．５　 ８５４．５　 ８８８．５　 ８５２．５
Ｃ２２∶１　 ８１４．６　 ７７８．６　 ８１２．６　 ７７６．６　 ８７２．５　 ８３６．５ Ｃ２２∶１ｈ ８３０．５　 ７９４．５　 ８２８．５　 ７９２．５　 ８８８．５　 ８５２．５　 ８８６．５　 ８５０．５
Ｃ２３∶０　 ８３０．６　 ７９４．６　 ８２８．６　 ７９２．５　 ８８８．５　 ８５２．５ Ｃ２３∶０ｈ ８４６．５　 ８１０．５　 ８４４．５　 ８０８．５　 ９０４．５　 ８６８．５　 ９０２．５　 ８６６．５
Ｃ２３∶１　 ８２８．６　 ７９２．６　 ８２６．５　 ７９０．５　 ８８６．５　 ８５０．５ Ｃ２３∶１ｈ ８４４．５　 ８０８．５　 ８４２．５　 ８０６．５　 ９０２．５　 ８６６．５　 ９００．５　 ８６４．５
Ｃ２４∶０　 ８４４．６　 ８０８．６　 ８４２．５　 ８０６．５　 ９０２．５　 ８６６．５ Ｃ２４∶０ｈ ８６０．５　 ８２４．５　 ８５８．５　 ８２２．５　 ９１８．５　 ８８２．５　 ９１６．５　 ８８０．５
Ｃ２４∶１　 ８４２．５　 ８０６．５　 ８４０．５　 ８０４．５　 ９００．５　 ８６４．５ Ｃ２４∶１ｈ ８５８．５　 ８２２．５　 ８５６．５　 ８２０．５　 ９１６．５　 ８８０．５　 ９１４．５　 ８７８．５
Ｃ２５∶０　 ８５８．５　 ８２２．６　 ８５６．５　 ８２０．６　 ９１６．５　 ８８０．５ Ｃ２５∶０ｈ ８７４．５　 ８３８．５　 ８７２．６　 ８３６．５　 ９３２．５　 ８９６．５　 ９３０．５　 ８９４．５
Ｃ２５∶１　 ８５６．６　 ８２０．６　 ８５４．６　 ８１８．６　 ９１４．５　 ８７８．５ Ｃ２５∶１ｈ ８７２．６　 ８３６．６　 ８７０．６　 ８３４．６　 ９３０．５　 ８９４．５　 ９２８．５　 ８９２．５
　　结合ＥＳＩ－ＭＳ及ＧＣ－ＭＳ的数据可推断出 ＡＡＣ－１
和ＡＡＣ－２的基本结构，它们都属于葡糖脑苷脂，分子
量在６６０～９４０之间，与陆生哺乳动物脑苷脂的结构存
在明显区别，因此研究其是否具有特殊活性显得更有
意义。ＡＡＣ－１和ＡＡＣ－２中的结构如图４所示。
图４　ＡＡＣ－１及ＡＡＣ－２的结构图
Ｆｉｇ．４　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｏｆ　ＡＡＣ－１ａｎｄ　ＡＡＣ－２
３　结语
本文以多棘海盘车为原料，采用硅胶柱层析法分
离得到２种脑苷脂成分，并通过ＧＣ－ＭＳ和ＥＳＩ－ＭＳ法
对２种脑苷脂化学成分和结构进行了分析。结果显示
多棘海盘车脑苷脂结构与其它动物源脑苷脂有明显不
同，这些结构特殊的脑苷脂不仅为从事脑苷脂类构效
关系研究提供了物质基础，也为进一步开发海星脑苷
脂资源提供了科学依据。
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７６
书中　国　海　洋　大　学　学　报 ２　０　１　１年
Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　Ａｎａｌｙｓｉｓ　ｏｆ　Ｃｅｒｅｂｒｏｓｉｄｅｓ　ｉｎ　Ｓｔａｒｆｉｓｈ
（Ａｓｔｅｒｉａｓ　ａｍｕｒｅｎｓｉｓ）ｂｙ　ＧＣ－ＭＳ　ａｎｄ　ＥＳＩ－ＭＳ
ＣＯＮＧ　Ｐｅｉ－Ｘｕ，ＬＩ　Ｚｈａｏ－Ｊｉｅ，ＸＵ　Ｊｉｅ，ＹＵ　Ｊｉａ－Ｊｉａ，ＷＡＮＧ　Ｙｕ－Ｍｉｎｇ，ＸＵＥ　Ｃｈａｎｇ－Ｈｕ
（Ｃｏｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｆｏｏｄ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｏｃｅａｎ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｏｆ　Ｃｈｉｎａ，Ｑｉｎｇｄａｏ　２６６００３，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：　Ｔｏ　ｄｅｔｅｒｍｉｎｅ　ｔｈｅ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｃｅｒｅｂｒｏｓｉｄｅｓ　ｉｎ　ｔｈｅ　ｓｔａｒｆｉｓｈ　Ａｓｔｅｒｉａｓ　ａｍｕｒｅｎｓｉｓ．Ｔｈｅ　ｃｅｒｅｂｒｏ－
ｓｉｄｅｓ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍＡｓｔｅｒｉａｓ　ａｍｕｒｅｎｓｉｓ　ｔｈｒｏｕｇｈ　ａ　ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ　ｃｏｌｕｍｎ　ｗｅｒｅ　ｆｕｒｔｈｅｒ　ａｎａｌｙｚｅｄ　ｂｙ　Ｇａｓ　Ｃｈｒｏｍａ－
ｔｏｇｒａｐｈｙ－Ｍａｓｓ　Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（ＧＣ－ＭＳ）ａｎｄ　ｅｌｅｃｔｒｏｓｐｒａｙ　ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ　ｍａｓｓ　ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（ＥＳＩ－ＭＳ）．Ｔｈｅ
ＧＣ－ＭＳ　ｒｕｓｕｌｔｓ　ｓｕｇｇｅｓｔｅｄ　ｔｈａｔ　ｔｈｅ　ＬＣＢｓ　ａｎｄ　ｇｌｙｃｏｓｉｄｅ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ　ｏｆ　ＡＡＣ－１ａｎｄ　ＡＡＣ－２ａｒｅ　ｓｉｍｉｌａｒ　ｂｕｔ
ｗｉｔｈ　ａｎ　ｏｂｖｉｏｕｓ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｃｅ　ｉｎ　ｔｈｅｉｒ　ｆａｔｔｙ　ａｃｉｄ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ．Ｔｈｅｉｒ　ｇｌｙｃｏｓｉｄｅ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ　ｉｓ　ｇｌｕｃｏｓｅ　ｗｈｉｌｅ　ｔｈｅ
ｍａｊｏｒ　ＬＣＢｓ　ａｒｅ　ｄ１８∶２ａｎｄ　ｄ１８∶３ｔｏｇｅｔｈｅｒ　ｗｉｔｈ　ａ　ｆｅｗ　ａｍｏｕｎｔ　ｏｆ　ｄ２２∶１．Ｃｏｍｐａｒｅｄ　ｔｏ　ＡＡＣ－１，ｔｈｅ　ｆａｔｔｙ
ａｃｉｄｓ　ｏｆ　ＡＡＣ－２ｗｅｒｅ　ｈｙｄｒｏｘｙｌａｔｅｄ　ｉｎ　ｔｈｅ　Ｃ２ｐｏｓｉｔｉｏｎ．Ｔｈｅ　ＥＳＩ－ＭＳ　ｓｐｅｃｔｒａ　ｓｈｏｗｅｄ　ｔｈａｔ　ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　ｗｅｉｇｈｔｓ
ｏｆ　ＡＡＣ－１ａｎｄ　ＡＡＣ－２ａｒｅ　ａｒｉｓｅｄ　ｆｒｏｍ　７４０ｔｏ　８５０．Ｔｈｅ　ｂａｓｉｃ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ａｎｄ　ｍｏｎｏｍｅｒ　ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ
ｏｆ　ｔｈｅ　ｃｅｒｅｂｒｏｓｉｄｓ　ｃａｎ　ｂｅ　ｃｏｎｆｉｒｍｅｄ　ｑｕｉｃｋｌｙ　ｂｙ　ｔｈｅ　ｍｅｔｈｏｄｏｌｏｇｙ，ｗｈｉｃｈ　ｍａｋｅ　ｓｅｎｓｅ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｆｕｒｔｈｅｒ　ｓｔｒｕｃ－
ｔｕｒｅ－ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｆｏｕｎｄａｔｉｏｎ　ｒｅａｓｅａｒｃｈ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：　ｃｅｒｅｂｒｏｓｉｄｅ；ＧＣ－ＭＳ；ＥＳＩ－ＭＳ；ｌｏｎｇ－ｃｈａｉｎ　ｂａｓｅ；Ａｓｔｅｒｉａｓ　ａｍｕｒｅｎｓｉｓ
责任编辑　朱宝象
（上接２１页）
Ａｎａｌｙｓｉｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｐｅｒｔｕｒｂａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｏｃｅａｎｉｃ　Ｓｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｏｎ　Ｓｐｅｃｔｒｕｍ　Ｃａｕｓｅｄ　ｂｙ
Ｉｎｔｅｒｎａｌ－Ｗａｖｅ　Ｗａｋｅ　ｄｕｅ　ｔｏ　Ｕｎｄｅｒｗａｔｅｒ　Ｍｏｖｉｎｇ　Ｏｂｊｅｃｔ
ＧＡＯ　Ｇｕｏ－Ｘｉｎｇ１，２，ＷＡＮＧ　Ｚｈｅｎ－Ｚｈａｎ２，ＣＨＥＮ　Ｂｉａｏ１，ＸＵ　Ｓｕ－Ｑｉｎ１
（１．Ｎａｖｙ　Ｓｕｂｍａｒｉｎｅ　Ａｃａｄｅｍｙ，Ｑｉｎｇｄａｏ　２６６０７１，Ｃｈｉｎａ；２．Ｃｅｎｔｅｒ　ｆｏｒ　Ｓｐａｃｅ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ａｃａｄｅｍｙ
ｏｆ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｂｅｉｊｉｎｇ　１００１９１，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：　Ａｎ　ａｎａｌｙｓｉｓ　ｏｆ　２－Ｄ　ｗａｖｅ－ａｃｔｉｏｎ　ｓｐｅｃｔｒｕｍ　ｂａｌａｎｃｅ　ｅｑｕａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｉｔｓ　ｓｏｕｒｃｅ－ｓｉｎｋ　ｆｕｎｃｔｉｏｎ，ｗｈｉｃｈ
ｄｅｓｃｒｉｂｉｎｇ　ｔｈｅ　ｍｅｃｈａｎｉｓｍ　ｏｆ　ｗａｖｅ－ｃｕｒｒｅｎｔ　ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ，ｉｓ　ｐｒｅｓｅｎｔｅｄ．Ｂｙ　ｕｓｉｎｇ　ｔｈｉｓ　ｍｅｃｈａｎｉｓｍ，ｔｈｅ　ｐｅｒｔｕｒ－
ｂａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｓｕｒｆａｃｅ　ａｃｔｉｏｎ　ｓｐｅｃｔｒｕｍ　ｃａｕｓｅｄ　ｂｙ　ｉｎｔｅｒｎａｌ－ｗａｖｅ　ｗａｋｅ　ｄｕｅ　ｔｏ　ｕｎｄｅｒｗａｔｅｒ　ｍｏｖｉｎｇ　ｏｂｊｅｃｔ　ｉｓ　ｎｕｍｅｒ－
ｉｃａｌｙ　ｓｉｍｕｌａｔｅｄ，ａｎｄ　ｔｈｅ　ｐｏｓｓｉｂｌｅ　ｐｈｅｎｏｍｅｎａ　ｏｆ　２－Ｄ　ａｓｙｍｍｅｔｒｙ　ｏｆ　ｓｐｅｃｔｒｕｍ　ｐｅｒｔｕｒｂａｔｉｏｎ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｖａｒｉｏｕｓ
ｃｏｎｆｉｇｕｒａｔｉｏｎｓ　ｉｓ　ｓｈｏｗｎ．Ａｃｃｏｒｄｉｎｇ　ｔｏ　ｔｈｅ　ｒａｄａｒ　ｉｍａｇｉｎｇ　ｏｆ　ｍｉｃｒｏｗａｖｅ　ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ　ｔｈｅｏｒｙ　ａｎｄ　ｔｈｅ　ａｃｔｉｏｎ
ｓｐｅｃｔｒｕｍ　ｏｆ　ｐｅｒｔｕｒｂａｔｉｏｎ　ｓｉｍｕｌａｔｉｏｎ　ｒｅｓｕｌｔｓ，ｉｔ　ｉｓ　ｓｕｇｇｅｓｔｅｄ　ｔｈａｔ　ｗａｖｅｓ　ｗａｋｅ　ａｓｙｍｍｅｔｒｙ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｒａｄａｒ　ｉｍａ－
ｇｉｎｇ　ｄａｔａ　ｍａｙ　ｂｅ　ｄｅｒｉｖｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ａｓｙｍｍｅｔｒｙ　ｏｆ　ｔｈｅ　ａｃｔｉｏｎ　ｓｐｅｃｔｒｕｍ　ｐｅｒｔｕｒｂａｔｉｏｎ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：　ｉｎｔｅｒｎａｌ－ｗａｖｅ　ｗａｋｅ；ｗａｖｅ　ａｃｔｉｏｎ　ｓｐｅｃｔｒｕｍ；ｓｅａ　ｓｕｒｆａｃｅ　ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ
责任编辑　庞　旻
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