全 文 ：化 学 与 黏 合
CHEMISTRYANDADHESION
收稿日期:2006-08-03　　＊基金项目:黑龙江省教育厅科学技术研究项目(编号:10551075);黑龙江省自然科学基金项目(编号:B200510)
作者简介:陆占国(1954-),男 ,黑龙江人 ,工学博士 ,研究方向:精油 ,香料以及萜化学。
芫荽根部芳香成分研究＊
陆占国 1 , 　郭红转 2 , 　李　伟 1
(1.哈尔滨商业大学食品工程学院 化学中心 ,黑龙江 哈尔滨 150076;2.安徽工程科技学院 ,安徽芜湖 241000)
摘要:为了使香菜根部得到有效利用 , 对香菜根部的香气成分进行了研究。采用水蒸气蒸馏方法对新鲜芫荽(香菜 , Cori-
andrumsativumL.)根部的香气成分进行了提取 ,以 0.304%收率获得了挥发油 , 用 GC-MS方法对挥发油成分进行了分析 , 分
析结果显示了共检测出 66个成分 ,解析了占挥发油 90.022%的 39个成分 ,其中醛类 49.422%,醇类 18.868%, 酯类 6.481%,
烃类 5.249%。含量最多的是糠醛(23.050%), 2-亚甲基环戊醇(14.389%)和 2-十二烯醛(12.953%)。由此 ,首次明确了
黑龙江产香菜根部的香气成分。
关键词:芫荽;香菜;水蒸气蒸馏;气相色谱质谱联用仪
中图分类号:TQ656.1　　　　　文献标识码:A　　　　　文章编号:1001-0017(2007)02-0079-03
StudyonAromaticComponentsofCorianderRoot
LUZhan-guo1 , GUOHong-zhuan2 , LIWei1
(1.ChemicalCenter, ColegeofFoodEngineering, HarbinUniversityofCommerce, Harbin150076, China;
2.AnHuiUniversityofTechnologyandScience, Wuhu241000, China)
Abstract:Forefectiveutilizationofcoriander(coriandrumsativumL.)roots, thearomaticcomponentsofcorianderrootswerestudied.Theessen-
tialoilwasobtainedfromthefreshcorianderrootsbythemethodofhydrodistilationextractionwhoseyieldwas0.304%.Theessentialoilwasanalyzed
byGC-MS.Therewere66componentsweredetectedand39compounds(90.022%ofthetotalconstituents)wereidentifiedcontainingaldehydes(49.
422%), alcohols(18.868%), esters(6.481%), andhydrocarbons(5.249%).Themajorconstituentwasfurfural(23.050%), thesecondwas2-
methylene-cyclopentanol(14.389%)and2-dodecenal(12.953%).ThearomaticcomponentsofcorianderrootsgrowinHeilongjiangprovincewere
identifiedforthefirsttime.
Keywords:CoriandrumsativumL.;coriander;hydrodistilation;GC-MS
引　言
作者曾报道了用超临界 CO2流体萃取法 [ 1]和
水蒸汽蒸馏法[ 2]提取香菜的芳香成分 ,还探讨了超
声波[ 3]法提取的精油对 NaNO2的清除作用 ,确认了
黑龙江省产香菜香气的主要化学成分 ,为开发香菜
新用途提供了一些信息 。另一方面 ,人们在食用香
菜时 ,基本都将根部丢弃 ,根部完全没有得到利用 ,
这主要原因是人们对根部营养成分等一无所知或者
了解甚少 ,经过文献调查 ,在此方面的研究报道也很
少 ,本着有效利用天然植物资源的原则 ,为从香菜根
部提取对人体有用物质 ,本文采用水蒸气蒸馏方法
和 GC-MS联机对香菜根部的挥发成分进行了提取
和解析 ,为使被废弃的香菜根部得到有效利用 ,提高
香菜利用价值 ,提供一些参考依据。
1　材料与方法
1.1原料及主要仪器
香菜:哈尔滨市售 。
主要仪器:GC6890N-MS5973N型 GC-MS联
用仪(Agilent)。色谱柱 HP-5 ms(30 m×025 mm
×0.25 μm)。
1.2实验方法
1.2.1挥发油提取方法和条件
将新鲜香菜根与茎叶分离 ,清洗 ,沥干 ,切碎 ,取
750 g,用乙醚作萃取剂进行水蒸汽蒸馏 4.5 h,接收
瓶用冰水制冷 ,得无色透明提取液 ,分液 ,水相用乙
醚萃取两次 ,合并萃取液 ,用无水硫酸钠脱水干燥 ,
过滤除干燥剂 ,滤液用旋转蒸发器在常压下蒸出乙
醚 ,得到 2.28 g精油 ,得油率为 0.304%,用于 GC-
MS分析。
1.2.2 GC-MS分析条件及成分解析
GC分析条件:初始温度 60 ℃,以 2 ℃/min程
序升温至 240 ℃。进样口温度 250 ℃,氦气流量 1
·79·2007年第 29卷第 2期
陆占国等 ,芫荽根部芳香成分研究 Vol.29.No.2, 2007
ml/min。
MS分析条件:EI离子源 ,电子能量 70 eV,离子
源温度 260℃,扫描质量范围 30 ～ 600amu。
用 NIST98质谱数据库对挥发油的成分进行对
照解析 。采用峰面积归一化法求出各组分相对含
量 。
2　结果及讨论
经水蒸汽蒸馏得到的精油为淡黄色液体 ,具有
与香菜相似的清新气息。文献 4曾报道从辽宁鞍山
地区香菜根部挥发油检测出 27种成分。本文获取
的精油的 GC-MS分析结果 ,共有 66个成分被检测
出来 ,比文献 [ 4]报道的有所增加 。通过与质谱数据
库的对照解析 , 确定了 39种物质 , 占精油总量的
90.022%,其中 ,首次在香菜根部挥发油中鉴定出的
成分有 29种 。解析结果见表 1。
与报道[ 2]的茎叶成分比较可知 ,茎叶与根部挥
发成分有很大的不同 ,与其它地区 [ 4]生长的根部成
分也有很大不同 ,说明茎叶与根部以及产地的不同 ,
成份有很大的差异。
从表 1化学成分分析结果可以看出 ,黑龙江产
香菜根部的化学成分中 ,醛类化合物含量最高 ,占总
量的 49.422%,其次为醇类 18.868%,酯类化合物
6.481%,饱和烷烃 5.249%,非饱和烃类 4.952%,
芳香族类 4.294%。值得注意的是 ,在针叶树以及
芳香植物里普遍存在的萜类化合物倍半萜 γ-榄香
烯(0.267%),含量较高的单萜 α-蒎烯(4.231%)
以及芳樟醇(0.196%)也首次被检测出来了 ,从而
得知 ,在黑龙江产香菜中 , γ-榄香烯与 α-蒎烯是
茎叶共有成分[ 2] 。芳樟醇是薰衣草主要芳香成分 ,
也是香菜籽的主要成分 ,而在茎叶中完全没被检测
出来[ 2] 。
有报道 [ 5]称脂肪族醛类化合物是使香菜具有独
特清新风味的主要成分 ,而在本文中 ,占根部精油
49.422%的醛类化合物中 ,近二分之一为糠醛 ,含量
高达 23.050%,也是以往没有被报道过的。糠醛存
在于咖啡 、红茶中 ,具有甜香 、木香等气息 ,可以用来
调配各种面包 、可可等具有烘烤气味的食品香料[ 6] ,
那么 ,香菜根部也可以是用来提取天然糠醛的一个
新的来源。其次为脂肪族不饱和醛的 2 -十二烯
醛 ,其含量为 12.953%,该化合物在茎叶中也具有
较高的含量(11.813%)[ 2] ,是茎叶与根部共有的成
分 。
醇类化合物中含量较高的是不饱和醇的 2 -亚
甲基环戊醇(14.389%),占醇类化合物的 76%,也
是首次检测出来的成分 。
酮类化合物只鉴定出一种为 β -大马酮 (0.
576%)。 β -大马酮存在于覆盆子 、苹果 、玫瑰油
中 ,是具有果香特征的重要香料 [ 6] ,而在香菜茎叶中
没有被检测出来 [ 2] 。
不饱和脂肪酸和其酯类化合物虽然只有两种 ,
但是 ,仅亚油酸甲酯含量就高达 6.354%,其次为
(E)-9 -十八碳烯酸 ,含量为 0.454%。不饱和脂
肪酸一般大量存在于各种植物籽种中 ,具有极强的
抗氧化活性 ,可以在体内起到消除活性氧的抗氧化
作用 ,达到保健目的 ,而香菜根部的不饱和脂肪酸及
其酯的存在意味着香菜根部也具有对人体有用的营
养成分和再利用价值 ,另外 ,根部中还含有各种芳香
族化合物 ,含量为 4.294%, 4-乙烯基愈创木酚含
量最高 ,与天然存在的丁香酚 , 4-乙基愈创木酚[ 6]
有相似结构 ,也是首次从香菜根部检测出来。
表 1香菜根部精油成分解析结果
Table1 Analysisresultsofessentialoilfromcorianderroot
序
号
时间
/min 　　　Names(化合物名称)
百分含量
　/%
备
注
1 2.88 Unknown(不明) 0.091
2 3.49 1-Nonanol(1-壬醇) 0.482 ＊＊
3 3.80 Furfural(糠醛) 23.050 ＊＊
4 4.80 Nonane(壬烷) 2.208 ＊
5 5.72 1R-α-Pinene(1R-α-蒎烯) 4.231 ＊＊
6 6.33 Unknown(不明) 0.251
7 7.56 Furan, 2-pentyl(2-戊基呋喃) 0.224 ＊＊
8 8.02 Octanal(辛醛) 0.850 ＊
9 9.16 Unknown(不明) 0.075
10 9.85 Benzeneacetaldehyde(苯乙醛) 5.405 ＊＊
11 10.47 (E)-2-Octenal[ (E)-2-辛烯醛 ] 0.805 ＊＊
12 11.70 Unknown(不明) 1.305
13 12.55 Linalool(芳樟醇) 0.196 ＊＊
14 12.70 Nonanal(壬醛) 0.234 ＊
15 13.70 Unknown(不明) 0.281
16 14.62 Unknown(不明) 0.074
17 15.46 Benzene, pentyl(戊基苯) 0.140 ＊＊
18 15.84 (E)-2-Nonenal.[ (E)-2-壬烯醛 ] 0.557 ＊＊
19 18.52 Decanal(癸醛) 1.651 ＊
20 19.06 (E, E)-2, 4-Nonadienal[ (E, E)-2, 4
-壬二烯醛 ]
2.150 ＊＊
21 21.91 Unknown(不明) 0.324
22 23.67 Unknown(不明) 1.305
23 24.67 (E)-2-Nonen-1-ol[ (E)-2-壬烯
-1-醇 ]
0.490 ＊
24 25.05 2-Methoxy-4 -Vinylphenol(4-乙烯基
愈创木酚)
1.321 ＊
25 26.74 Unknown(不明) 0.124
26 27.66 Eugenol(丁香酚) 0.179 ＊
27 28.27 1[ 2H] -Naphthalenone, octahydro-8a-
hydroxy(八氢 -8a-羟基-1[ 2H] -萘酮)
0.202 ＊＊
·80·
化 学 与 黏 合
CHEMISTRYANDADHESION
28 29.12 2-Buten-1-one, 1-[ 2, 6, 6-trimethyl-
1, 3-cyclohexadien-1-yl] (β -大马酮)
0.576 ＊＊
29 29.96 Cyclodecane, 1, 2-dimethyl(1, 2-二甲基
环癸烷)
0.228 ＊＊
30 30.81 Cyclodecane(环癸烷) 2.813 ＊
31 32.11 1-Tridecanol(1-十三醇) 0.330 ＊＊
32 32.95 1-Undecanol(1-十一醇) 0.406 ＊＊
33 33.34 Unknown(不明) 0.316
34 34.34 2-Dodecenal(2-十二烯醛) 12.953 ＊＊
35 36.25 (E)-2-Undecen-1-ol[ (E)-2-十
一碳烯 -1-醇 ]
1.251 ＊＊
36 36.86 ButylatedHydroxytoluene(丁基羟基甲苯) 0.660 ＊＊
37 38.94 Gamma.Elemene(γ-榄香烯) 0.267 ＊＊
38 40.01 1-Cyclohexanol, 1-Vinyl(1-乙烯基 -1
-环己醇)
0.422 ＊＊
39 41.70 1-Tetracosanol(1-二十四醇) 0.177 ＊＊
40 42.01 Unknown(不明) 0.423
41 42.62 Tetradecanal(十四醛) 1.356 ＊
42 43.70 Unknown(不明) 0.268
43 44.54 1H-Indole, 2, 3 -dihydro-4-methyl(4
-甲基 -2, 3-二氢吲哚)
1.568 ＊＊
44 45.00 Unknown(不明) 0.264
45 45.92 2-Methylene-cyclopentanol(2-亚甲基环
戊醇)
14.389 ＊＊
46 46.61 Unknown(不明) 0.717
47 47.15 Unknownl(不明) 0.668
48 47.45 Unknown(不明) 0.034
49 48.91 Unknown(不明) 0.224
50 50.45 Unknown(不明) 0.182
51 51.14 Cyclododecanol, 1-ethenyl(1 -乙烯基环
十二醇)
0.725 ＊＊
52 52.52 Unknown(不明) 0.398
53 53.37 Hexadecanal(十六醛) 0.411 ＊＊
54 55.82 1, 2 -Benzenedicarbonicacid, bis[ 2 -
methylpropyl] ester[邻苯二甲酸二(2-甲
基丙基)酯 ]
0.127 ＊＊
55 56.43 Unknown(不明) 0.989
56 57.66 Unknown(不明) 0.155
57 58.73 Unknown(不明) 0.774
58 60.12 Unknown(不明) 0.112
59 60.42 Unknown(不明) 0.095
60 61.27 n-Hexadecanoicacid(正十六酸) 0.180 ＊＊
61 61.96 Unknown(不明) 0.009
62 65.41 Unknown(不明) 0.106
63 66.48 Linoleicacid, methylester(亚油酸甲酯) 6.354 ＊＊
64 68.94 (E)-9 -Octadecenoic, acid[ (E)-9-
十八碳烯酸 ]
0.454 ＊＊
65 71.17 Unknown(不明) 0.414
注:“＊”为文献报道过的香菜根部挥发油中存在的香气成分 , “＊
＊”表示本文在根部挥发油中新鉴定出的成分。
3　结　论
用水蒸汽蒸馏法提取黑龙江产新鲜香菜根部芳
香成分 ,对获得的精油用 GC-MS进行分析 ,共检测
出 66个成分 , 39种化合物被确定 ,占挥发油总量的
90.022%,其中 ,醛类和醇类化合物为主要芳香成
分 ,分别为 49.422%和 18.868%,首次确认了黑龙
江产香菜根部的芳香成分 。研究结果显示 ,香菜根
部具有多种芳香成分 ,含有丰富的糠醛 ,不饱和脂肪
酸酯以及萜类等对人体有用的化学成分 ,为进一步
研究香菜根部以及有效利用香菜资源奠定了基础。
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[ 6] 　孙保国.食用调香术 [ M] .北京:化学工业出版社 , 2005.
国内外近期有关胶黏剂增注题录
07-018　多层片状产品以及由其制备的压敏粘结片　
[该片材由复合膜和与复合膜材料不同的第一层膜组成。这
里的复合膜的有效组份包括一种氨基甲酸酯聚合物和乙烯
基聚合物 , 该氨基甲酸酯聚合物是由聚烯烃基二醇和聚异氰
酸酯组成。因此 , 丙烯酸叔丁酯 25份 , 丙烯酸丁酯 15份 , GI
-1000(聚 1, 2-丁二烯的加氢产物)45份 , Irgacure2959(引
发剂)0.15份 , 二月桂酸二丁基锡 0.025份和间苯二甲基二
异氰酸酯 5份 ,在 65℃下反应 2h, 然后加入 10份丙烯酸 、2
份丙烯酰吗啉 、0.5份三羟甲基三丙烯酸酯 , 得到氨基甲酸
酯聚合物和丙烯酸单体的混合物 , 将其涂布在 PET膜上 , 然
后在其上面覆盖一层经过离层处理的 PET膜 , 并以紫外灯
照射固化 , 将覆在其上的 PET膜剥离就得到题示由 PET膜 /
复合膜组成的复合材料(A)。 100份丙烯酸丁酯和 3份丙烯
酸的混合物共聚 , 得到共聚物 ,向该 100份该共聚物中加入 2
份聚异氰酸酯交联剂和 2份环氧树脂交联剂 , 得到的最终混
合物涂布在上述膜(A)的复合膜一面 , 就制得了粘结片。]
Yoshida, Yoshinori;Akazawa, Kouji;Kontani, Tomohiro;Ya-
no, Kohei;NittoDenkoCorporation;Japan;U.S.Pat.Appl.
Publ.US2006188725 A1 24 Aug2006, 17pp.(English)
·81·2007年第 29卷第 2期