全 文 ：第 10 期
收稿日期：2015－06－15
基金项目：广西中药质量标准研究重点实验室系统性研究项目（桂中重系 201308）
作者简介：陆国寿（1980－），男（壮族），广西象州人，副主任药师，主要从事天然产物化学研究，（电话）0771－5868986（电子信箱）
luguoshou＠foxmail．com；通信作者，卢文杰，主任药师，（电子信箱）luwenjie0771＠163．com。
第 55 卷第 8 期
2016 年 4 月
湖北农业科学
Hubei Agricultural Sciences
Vol． 55 No.7
Apr.，2016
2
1
1
Jan
10期
5
Vol． 5 No.10
M y
花叶九节木为茜草科（Rubiaceae）植物花叶九
节木［Psychotria siamica（Craib）Hutch．］的全株，别名
驳骨草、 小功劳、 百样化， 茶山虫 ［1］； 壮文名为
Gomwnlaeq［2］。 主要分布于广西壮族自治区、云南省
等地。 其性苦、凉，具有清热解毒、祛风止痛的功效，
全株可用于肝炎、骨折、小儿疳积、肠炎、痢疾等病；
叶可消肿，常用于疔疮、烫伤治疗，对感冒、风湿骨
痛、跌打骨折等也有疗效［1－3］。
目前，国内外对花叶九节木的系统性化学成分
研究尚未见报道。 为了充分开发和利用花叶九节木
这一具有民族特色的药用植物资源，试验采用有机
溶剂提取、柱色谱及重结晶等化学分析方法，从花
叶九节木中提取并分离得到了 7个化学成分。 对各
个化学成分采用波谱学方法分别进行了鉴定，现将
结果报告如下。
1 材料与方法
1．1 材料
花叶九节木药材采于广西壮族自治区宜州市，
由广西中医药研究院饶伟源副主任药师鉴定为花
叶九节木。 供试仪器有 AEL－200 电子天平（湘仪天
平仪器设备有限公司）、ZDM－83－1 型电热熔点仪
（江苏科教玻璃仪器厂）、IR－470 红外光谱仪 （日本
岛津公司）、 质谱仪 （美国 Agilent Technologies 公
司）、500 MHz 核磁共振仪（瑞士布鲁克公司）、柱色
谱及薄层层析硅胶（青岛海洋化工厂）；试剂有乙酸
乙酯、石油醚、甲醇、乙醇、丙酮、氯仿等，均为国产
分析纯。
1．2 方法
取花叶九节木粉碎后的粗粉 11．1 kg，95％乙醇
花叶九节木化学成分的研究
陆国寿 1，卢文杰 1，2，谭 晓 1，黄建猷1，黄周锋 1
（1．广西中医药研究院，南宁 530022；2．广西中药质量标准研究重点实验室，南宁 530022）
摘要：为研究花叶九节木［Psychotria siamica （Craib） Hutch．］中的化学成分，采用硅胶柱色谱、重结晶等
方法分离和纯化，并通过波谱学方法鉴定其化学成分的结构。 结果表明，从花叶九节木中分离得到 7 个
化合物，经波谱解析确定化合物分别为正三十五烷、正二十四烷酸、正二十六烷酸、β－谷甾醇、熊果酸、间
苯二酚、胡萝卜苷，这是首次从该植物中分离得到上述 7 种化合物。
关键词：花叶九节木［Psychotria siamica （Craib） Hutch．］；分离；纯化；化学成分；结构
中图分类号：Q949．781．1＋95 文献标识码：A 文章编号：0439－8114（2016）10－2589-02
DOI:10.14088/j.cnki.issn0439-8114.2016.10.034
Study on Chemical Constituents of Psychotria siamica
LU Guo－shou1， LU Wen－jie1，2， TAN Xiao1， HUANG Jian－you1， HUANG Zhou－feng1
（1． Guangxi Institute of Traditional Medical and Pharmaceutical Sciences， Nanning 530022， China；
2． Guangxi Key Laboratory of Traditional Chinese Medicine Quality Standards， Nanning 530022， China）
Abstract： To study the chemical constituents of Psychotria siamica （Craib） Hutch．． The methods of silica column chromatog-
raphy and recrystallization were used to isolate and purify the chemical constituents of P． siamica． Seven compounds were iso-
lated and identified as n－pentatriacontane， n－tetracosanoic acid， n－hexacosanoic acid， β－sitosterol，ursolic acid，resorcinol，
daucosterol． The seven compounds were isolated from this plant for the first time．
Key words：Psychotria siamica （Craib） Hutch．； isolate； purify； chemical constituents； structure
湖 北 农 业 科 学 2016 年
回流提取 4 次，每次 1．5 h，合并提取液，回收乙醇，
得浸膏 1 595 g。 在浸膏中加硅胶适量，拌样，干燥，
依次使用石油醚（60～90 ℃）、乙酸乙酯回流提取，回
收溶剂后分别得到石油醚部位 38 g、 乙酸乙酯部位
443．5 g。乙酸乙酯部位加硅胶，拌样，干燥，依次使用
氯仿、氯仿－甲醇（95∶5）、乙酸乙酯回流提取，回收溶
剂后分别得到氯仿部位 38 g、氯仿－甲醇（95∶5）部位
7．6 g、乙酸乙酯部位 65．0 g。
取石油醚部位 38 g，进行硅胶柱色谱分离，用石
油醚－乙酸乙酯混合溶剂梯度洗脱 （100∶0→98∶2→
95∶5→90∶10→80∶20→70∶30），共收集到 148 个流分
（Fr1～148）。再经反复柱色谱分离及重结晶，从 Fr1得到
化合物 1，从 Fr38～39得到化合物 2，从 Fr41～52得到化合
物 3，从 Fr53～57得到化合物 4。
取氯仿部位 38 g， 进行硅胶柱色谱分离， 用氯
仿－甲醇混合溶剂梯度洗脱 （100∶0→95∶5→90∶10），
共收集 82个流分（X1～82）。 再经反复柱色谱分离及重
结晶，从流分 X2～3得到化合物 5，从流分 X20～23 得到
化合物 6，从流分 X35～36得到化合物 7。
2 结果与分析
分别对化合物 1～7进行分析，结果如下。
化合物 1：白色粉末状结晶（乙酸乙酯）；m． p．：
74～75 ℃；EI－MS m ／ z：492［M］＋；1H NMR（500 MHz，
CDCl3） δ1．25 （66 H．s，33×CH2），0．88 （6 H． t，J＝6．8
Hz，2×CH3）；13C NMR （125 MHz，CDCl3） δ 31．9 （2×
CH2），29．7 （27 ×CH2），29．3 （2 ×CH2），22．7 （2 ×CH2），
14．1（2×CH3）。以上数据与文献［4］一致，鉴定为正三
十五烷（n－Pentatriacontane）。
化合物 2：无色片状结晶（丙酮）；m． p．：80～88℃；
EI－MS m ／ z：368［M］＋；质谱谱图与正二十四烷酸的
标准谱图一致，且与其标准品的 TLC 对照，混合熔
点不下降，Rf值一致，故鉴定为正二十四烷酸（n－te-
tracosanoic acid）。
化合物 3：白色粉末状结晶（乙酸乙酯）；m． p．：
57～59 ℃；EI－MS m ／ z：396 ［M］＋；1H NMR（500 MHz，
CDCl3）δ 2．35 （2H．t，J＝7．5 Hz，H－2），1．69－1．57（2H．
m，H－3），1．28（44 H．s，22×CH2），0．88（3H．t，J＝6．7 Hz，
－CH3）；13C NMR （125 MHz，CDCl3）δ 180．2 （C－1），
34．0 （C－3），31．9 （C－4），29．7 （10×CH2），29．6 （4×
CH2），29．6（CH2），29．4（CH2），29．3（CH2），29．2（CH2），
29．0（CH2），24．6（CH2），22．7（C－25），14．1（C－2）。以上
数据与文献［5］一致，鉴定为正二十六烷酸（n－Hex-
acosanoic acid）。
化合物 4： 无色针状结晶 （乙酸乙酯）；m． p．：
138～140 ℃；EI－MS m ／ z：414［M］＋；质谱谱图与 β－谷
甾醇的标准谱图一致， 且与其标准品的 TLC 对照，
混合熔点不下降，Rf 值一致， 故鉴定为 β－谷甾醇
（β－Sitosterol）。
化合物 5：白色粉末状结晶（甲醇）；m． p．：＞250
℃；EI－MS m ／ z：456 ［M］＋；1H NMR （500 MHz，CDCl3）
δ 5．16（1 H． dd，J＝10．4，6．9 Hz，H－12），3．29 （1H． dt，
J＝3．2，1．6 Hz， H－3β），2．10 （1H． d，J＝11．0 Hz，H－
18）， 1．17 （3H． s，－CH3）， 1．00 （3H． s， －CH3）， 0．88
（3H． d，J＝10．8 Hz，－CH3）， 0．84 （3H． s，－CH3），0．78
（3H． d，J ＝6．5 Hz， －CH3），0．73 （3H． s， －CH3），0．69
（3H． s，－CH3）；13C NMR （125 MHz，CDCl3） δ 180．6
（C－28），138．0 （C－13），125．4 （C－12），78．7 （C－3），
55．1 （C－5），52．7 （C－18），47．7 （C －17），47．4 （C －9），
41．9 （C－14），39．3 （C－8），39．0 （C －4），38．8 （C －19），
38．6（C－20），38．5（C－1），36．8 （C－22），36．7 （C－10），
32．9（C－7），30．6 （C－21），29．6 （C－30），27．9（C－23），
26．7（C－15），24．1（C－2），23．4（C－16），23．1（C－11），
21．0（C－27），18．2（C－6），16．9 （C－26），16．7（C－29），
15．5（C－24），15．3（C－25）。以上数据与文献［6］一致，
鉴定为熊果酸（Ursolic acid）。
化合物 6： 无色片状结晶 （甲醇）；m． p．：109～
110 ℃；EI－MS m ／ z：110 ［M］＋；1H NMR （500 MHz，
CDCl3） δ 7．09（1 H． t，J＝8．1 Hz，H－5），6．41 （2 H． dd，
J＝8．1，2．3 Hz，H－4，6），6．36 （1 H． t，J＝2．2 Hz，H－2），
4．83（2 H． s，2×－OH）；13C NMR （125 MHz，MeOD） δ
159．5 （C－1，3），130．9 （C－5），107．7 （C－4，6），103．5
（C－2）。 以上数据与文献［7］一致，鉴定为间苯二酚
（Resorcinol）。
化合物 7：白色粉末状结晶（氯仿－甲醇）；m． p．：
＞250 ℃，EI－MS m ／ z：576［M＋］。 13C NMR（125 MHz，
CDCl3） δ 140．9 （C－5），122．0（C－6），102．6 （C－1′ ），
78．7 （C－3），78．6 （C－3′ ），78．1 （C－5′ ），75．4 （C－2′ ），
71．7（C－4′），62．9（C－6′），56．9（C－14），56．3（C－17），
50．4 （C－9），46．1 （C－24），42．5 （C －13），40．0 （C －4），
39．4（C－12），37．5（C－1），37．0 （C－10），36．4（C－20），
34．2（C－22），32．2（C－8），32．1（C－7），30．3（C－2），29．5
（C－25），28．6（C－16），26．4（C－23），24．6（C－15），23．4
（C－28），21．3（C－11），20．0（C－26），19．5（C－19），19．2
（C－27），19．0（C－21），12．2（C－29），12．0（C－18）。以上
数据与文献 ［8］ 一致， 鉴定为胡萝卜苷（Daucos-
terol）。
3 小结
试验从花叶九节木中分离得到了 7 种化合物，
分别为正三十五烷、正二十四烷酸、正二十六烷酸、
（下转第 2631页）
2590
第 10 期
β－谷甾醇、熊果酸、间苯二酚、胡萝卜苷，均为首次
从该植物中分离得到。 有文献报道，花叶九节木全
株可用于治疗肝炎［1］。 林艳芹等［9］的研究表明，熊果
酸对 CCl4灌胃所致小鼠急性肝损伤具有改善作用；
谢艳茹等［10］研究认为，熊果酸能诱导人肝癌 SMMC－
7721 细胞凋亡，抑制其生长；孙瑞娜等［11］研究认为，
熊果酸可通过非竞争抑制作用抑制丙型肝炎病毒
复制酶 NS5B的活性。由此可见，熊果酸应为花叶九
节木治疗肝炎的活性成分之一。 试验结果在一定程
度上对花叶九节木的药理活性物质组成进行了揭
示，为花叶九节木的进一步开发利用提供了依据。
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（上接第 2590页）
3．2 蔬菜质量安全存在主要原因分析
1）农药经营市场较为混乱。 由于办理农药登记
证的成本较高，企业为节约生产成本，在市场上销
售的一些农药很多登记证已经过期，套用登记证的
现象也比较明显。 目前市场上销售的复配农药，有
的虽然标签上注明的农药有效成分符合国家的要
求， 但是含有一些在蔬菜上禁止使用的高毒农药，
即隐形添加成分，菜农在不知情的情况下使用这些
农药导致蔬菜中含有违禁药物。
2）菜农的种植方式不合理，用药知识不足。 蔬
菜种植基地中常年连作现象较为普遍， 农药大量、
单一、连续的使用使得病虫害产生抗药性，菜农只
有加大用药量才能控制病虫害的发生，导致蔬菜生
产中农药残留超标。 菜农的用药种类和用药量缺乏
有效的指导，要么根据自身的种植经验用药，要么
根据农药经销商的建议用药，随意性较大，缺乏政
府农技人员的技术指导。
3）菜农的质量安全意识不强，违法成本较低。
目前蔬菜生产很多还是家庭式、 小规模的散户种
植，农民的文化知识欠缺，缺乏对农药残留超标危
害性的认识，为了防治病虫害，增加用药量和用药
次数，违背农药安全间隔期提前采收，甚至使用禁
限用的高毒农药，而目前《农产品质量安全法》在处
罚散户时依据不明，菜农的违法成本较低，给蔬菜
质量安全带来了较大的隐患。
4）蔬菜安全生产监管困难，监管力量薄弱。 蔬
菜生产涉及千家万户，地大面广，而蔬菜安全生产
管理涉及多个部门，监管人员相对分散，监管效果
不佳。 此外，一般的蔬菜生产合作社或散户从成本
上考虑，都没有配备检测仪器，不具备检测条件，无
法制定产地准出和市场注入制度。
3．3 蔬菜质量安全管控技术措施的建议
1）蔬菜生产基地应加强合理使用农药的技术
指导，加强对蔬菜生产者和农技推广人员进行科学
选药和安全合理用药的相关培训。
2）农业行政主管部门应加强对农业投入品的
监管，从源头上控制风险因子污染的来源。
3）由于在小品种蔬菜上开发农药的利润较低，
农药企业在小品种蔬菜上登记的农药种类很少，因
此农业财政应给予支持，加快小品种蔬菜中登记农
药的种类，同时制定相关限量标准，指导蔬菜安全
生产。
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