全 文 ：2008年第3期
花生壳是花生果加工成食品和食用油脂后的废弃
物,除含有65.7%~79.3%的纤维素、木质素外,还含
有少量的蛋白质、脂肪、多糖以及矿物质等营养成
分,以及含有3.34%~7.13%的多酚类化合物,其中木
犀草素含量约为0.3%[1]。花生壳提取物的有效成分是
以木犀草素为主的黄酮类化合物。现代研究表明,花
生壳黄酮具有降脂减肥、抗自由基、抗氧化、抑菌、
抗病毒等作用。本文综述花生壳黄酮的提取分离、测
定方法、化学成分及其药理活性等研究进展,并进一
步展望了花生壳黄酮的应用前景。
1 花生壳黄酮的提取分离
一般情况下,游离的黄酮类化合物难溶于水,而
黄酮甙易溶于热水,两者都能溶于甲醇、乙醇、乙酸
乙酯等有机溶剂。易溶于水的部分主要由带糖苷键的
黄酮苷类及花色苷组成,而溶于乙醇的部分主要是黄
酮苷元 (或黄酮醇) 类化合物。花生壳中黄酮类物质
主要以甙类的形式存在,其中主要是糖甙形式。游离
甙元含量较低,故花生壳黄酮既可用热水提取,亦可
用醇提取。目前用于花生壳黄酮的提取分离方法主要
有水提取法、乙醇—水溶剂提取法、碱性稀醇提取
法、超声波法和超临界流体萃取法。
1.1溶剂—水溶剂提取法
花生壳黄酮类化合物一般是通过粉碎、浸提、过
滤和浓缩得到的。花生壳中的木犀草素以苷元形式存
在,可用极性较大的有机溶剂,如甲醇、乙醇 (体积
分数为90%~95%) 提取。
孟阳等人[2]研究了甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯
等有机溶剂提取花生壳总黄酮,其抗氧化活性以甲醇
和乙醇提取物最好,另外与有机溶剂的对比试验表
明,水作为提取溶剂时,由于浸提液不容易过滤,提
取效果很差,提取率很低。
胡中泽[3]用乙酸乙酯浸提花生壳,通过单因素试
验确定了最佳提取工艺条件为:固液比为1∶10,浸
提温度为 70℃,回流提取 3~4次,每次为 1 h,黄
酮的提取得率为1.60%。
董文宾等人[4]用乙醇回流浸提花生壳,通过正交
试验确定了提取黄酮的最佳工艺条件为:体积分数为
70%的乙醇,固液比为 1∶40,在温度 90℃下浸提
4 h,黄酮提取量为 3.69 mg/g。经与索氏提取法、溶
剂分批提取法进行了比较,发现采用乙醇回流浸提法
较为合理。
许晖等人[5]采用乙醇浸提法提取花生壳总黄酮,
在单因素实验的基础上,选取提取温度、料液比和乙
醇体积分数 3个因素进行 Box-Benhnken法设计,利
用响应面分析法对其提取工艺参数进行了优化,结果
第3期(总第130期) 农产品加工·学刊 No.3
2008年3月 Academic Periodical ofFarmProducts Processing Mal.
文章编号:1671-9646(2008)03-0011-05
收稿日期:2008-02-20
基金项目:安徽省高等学校自然科学研究项目 (KJ2007B051)。
作者简介:许晖 (1969-) ,男,安徽人,副教授,研究方向:食品科学及食品生物技术。E-mail:lotusxhc@yahoo.com.cn。
花生壳黄酮类化合物的研究进展
许 晖,孙兰萍,张 斌,赵大庆
(蚌埠学院 食品与生物工程系,安徽 蚌埠 233030)
摘要:花生壳黄酮是花生壳中的重要活性成分,具有多种医疗功效。综述了近年来花生壳黄酮类化合物的提取分离、
测定方法、化学成分、生理活性,以及应用现状等方面的研究进展,并展望了花生壳黄酮类化合物在医药、保健品、
食品等方面的应用前景。
关键词:花生壳;黄酮;提取分离;测定方法;化学成分;生理活性
中图分类号:Q5-3 文献标志码:A
Research Progress ofFlavonoids in Peanut Hull
Xu Hui,Sun Lanping,ZhangBin,ZhaoDaqing
(Department ofFood and Bioengineering,Bengbu Colleg,Bengbu,Anhui 233030,China)
Abstract:The flavonoids extracted from peanut hull,an important ac ive component has various medical functions. In this
article,recent advances in extraction,detection,composition,physiological activity,appli ation and prospect of flavonoids
frompeanut hull were introduced and discussed.
Keywords:peanut hull;flavonoids;extraction;detection;composition;physiological activity
农产品加工·学刊 2008年第3期
表明花生壳总黄酮提取率大于 90%的提取条件为:
温度为 47.75~60℃,固液比为 1∶23.89~1∶30,乙
醇体积分数为76.98%~90%。
汪海峰等人[6]通过高效液相色谱法并结合紫外—
可见光谱法对花生壳的甲醇提取物成分鉴定表明,主
要提取物为木犀草素。
李明静等人[7]用体积分数为 60%的丙酮、70%的
甲醇、70%的乙醇和水作为提取剂,并用高效液相色
谱法测定提取物中木犀草素的含量,分别为 3.35%,
3.47%,3.41%和 0.325%,进一步说明有机溶剂提取
物尤其是甲醇提取物中的木犀草素含量较高,而水提
取物中的木犀草素含量最低。
1.2 碱性水溶液或碱性稀醇提取法
黄酮类成分大多具有酚羟基,易溶于碱水 (如碳
酸钠、氢氧化钠、氢氧化钙水溶液) 和碱性稀醇,因
此,可先用碱性水提取,碱性提取液加酸后,黄酮苷
类即可沉淀析出。提取时应控制酸碱的浓度,以免强
碱下加热破坏黄酮类化合物的母核。
丁爱风等人[8]对花生壳中木犀草素的碱性水溶液
提取工艺的有关影响因素进行了研究,得到最佳工艺
参数为:提取温度为 95℃,液料体积质量比为 20,
NaOH水溶液浓度为 0.2mol/L,提取时间为 1.0h。
从花生壳中可得到 4.76%的粗提物,含木犀草素
2.47%,木犀草素的提取率达到 78.9%。此法具有操
作简单、速度快、提取效率高和成本低等优点。
1.3 超声辅助法
超声辅助法是利用超声波的振动空化、机械粉碎
和搅拌等作用,使植物组织在溶剂中瞬时产生的空化
泡崩溃,从而使组织中的细胞破裂,以利于溶剂渗透
到植物细胞内部,使细胞中的成分进入溶剂中,加速
其相互渗透和溶解,从而增加黄酮类化合物在溶剂中
的溶解。超声萃取技术的优点是可以大幅度提高有效
成分的提取率,缩短提取时间,一般处理几十分钟即
可,效率高,溶剂省。近年来,超声波技术应用于提
取植物中的生物碱、苷类和生物活性物质等。
阳文辉等人[9]利用超声法提取花生壳黄酮,其操
作要点是,称取花生壳粉末 6g,加入体积分数为
95%的乙醇80mL,超声波提取2.5h,抽滤。滤渣再
加入体积分数为 95%的乙醇 80mL,超声波提取
2.5h,抽滤,合并2次滤液,黄酮得率为1.01%。
于亚莉等人[10]研究了超声波技术从花生壳中提取
多酚类物质的工艺,通过正交试验确定超声波提取最
佳工艺条件为:溶剂是体积分数为 60%的乙醇,超
声波功率为 300kW,固液比为 1∶20,提取时间
17.5min,多酚类得率为6.45%。
1.4 超临界流体萃取法
随着国际上超临界流体提取技术的迅速发展,用
该技术提取植物中的活性成分愈加广泛。因为超临界
萃取不但可使植物细胞壁高度破碎,增加黄酮类物质
与溶剂的接触面积和萃取通道,提高萃取率,同时还
可使黄酮与纤维素的结合力降低,具有提取效率高、
溶剂用量少、无溶剂残留,以及天然植物中活性成分
和热不稳定成分不易被分解破坏等优点。
石莉莉等人[11]采用超临界CO2萃取技术,研究了
从花生壳中提取多酚类物质的工艺,通过单因素试验
得到较适宜的萃取工艺条件为:萃取温度为 60℃,
萃取时间为2h,萃取压力为20MPa,夹带剂是体积
分数为80%的乙醇,多酚类物质得率为6.19%。
2 花生壳黄酮的测定方法
2.1 比色法
现在国内使用较多的是“络合—分光光度法”。
黄酮母核在NaNO2的NaOH溶液中,与Al(NO3)3络合
后产生黄色络合物,以芦丁为标准溶液作紫外分光光
度法的比色测定。
罗伟强等人[12]利用该法在波长 510nm测得花生
壳中总黄酮的含量为1.93%,平均回收率为100.7%,
RSD为1.07%(n=4)。
周萍等人[13]用 NaNO2—Al(NO3)3比色法测定花生
壳总黄酮含量时,样品和对照溶液显色后的光谱图差
别较大,而用AlCl3—CH3COOK体系比色法测定,样
品和对照品显色后光谱图相似,且在波长 406nm有
最大吸收,平均回收率为 100.3%,RSD为 1.7%
(n=9)。用比色法测定花生壳黄酮简便而快捷,重复
性好,准确度高。
2.2 高效液相色谱法
该法测定简便、可靠、灵敏、易行,时间短,分
离度良好,测定结果准确。
周萍等人[13]以甲醇—0.2%磷酸 (51∶49) 的流动
相,检测波长为 350nm,流速为 1.0mL/min,进样
量为 20μL,柱温为为 35℃,吸取一定量过
0.45μm滤膜的体积分数为 75%的乙醇提取液和木
犀草素对照品溶液各 20μL进样,测定花生壳黄酮
的 含 量 为 0.224%, 平 均 回 收 率 为 100.7%,
RSD为2.6%(n=9)。
唐丽萍等人 [14]采用 HPLC法测定了不同产地
花生壳中的木犀草素含量,其测定条件为:色谱
柱为C18键合硅胶柱,流动相为甲醇—水—乙酸
(50∶50∶1),流速为1mL/min,检测波长为254nm,
柱温为30℃,进样量为10μL,外标法,理论板数
按木犀草素计,大于5000。结果表明木犀草素含量
为 0.25%~1.2%,加样回收率为 100.5%~102.1%,平
均回收率为101.2%,RSD为0.72%(n=6)。
3 花生壳黄酮的化学成分
黄酮类化合物的结构鉴定现多依赖于紫外光谱
·12·
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(UV)、红外光谱 (IR)、质谱 (MS) 和核磁共振
(NMR)。黄酮类化合物是以 C6-C3-C6结构为基本
母核的天然产物。黄酮类化合物的基本母核见图 1,
它们常以游离态或与糖结合成甙的形式存在。
花生壳中的黄酮类化合物属于甙类,在花生壳中
的含量为0.25%~2.00%,不同产地花生壳中黄酮的含
量差异较大。根据目前现有的文献报道[6~8, 13, 14],花
生壳黄酮类物质主要为木犀草素 (Luteoin)。木犀草
素最初从木犀草科 (Resedaceae) 木犀草属 (Reseda)
的草本植物木犀草 (R.odorataL.) 的叶、茎、枝中所
分离出而得名,是一种天然色素组分,主要存在于金
银花、菊花、荆芥、白毛夏枯草等药物中,以及百里
香、芽甘蓝、茴子白、菜花、甜菜、椰菜和胡萝卜等
蔬菜中,而且以糖甙的形式分布于多种植物中,如芹
菜、青辣椒、紫苏叶等[15]。木犀草素的结构见图2。
木犀草素化学名为 3!,4!,5,7-四羟基黄酮
(3!,4!,5,7-Tetralydroxyflanone),化学式为 C15H10O6,
分子量为 286.23。木犀草素母核是由 15个碳原子所
组成,它们排列成C6-C3-C6的构型,即由2个具有
酚羟基苯环通过中央一个成环的C3相互连接而成[16]。
木犀草素为含一个结晶水的金黄色针状体,熔点
温度为328~330℃,同时发生分解。木犀草素因分子
中具有多元酚羟基,是一种极性化合物,易溶于甲醇、
乙醇、乙醚、正丁醇、丙酮、乙酸乙酯等有机溶剂以
及稀碱水溶液。木犀草素是平面性强的分子,因分子
与分子之间排列紧密,引力较大,故微溶于热水,难
溶于冷水。水溶液呈悦目的淡黄色,溶于质量分数为
10%的氢氧化钠水溶液,并呈深黄色;溶于浓硫酸生成
锌盐,呈暗红黄色。由于木犀草素分子上存在着酚羟
基,故其水溶液显示微弱的酸性,能够与铁、镁、钙、
铜、铝、锆等金属离子生成带色的络合物。
在天然植物色素化学结构分类上,木犀草素属于
多酚类的花黄素亚类或称黄酮亚类色素;在溶解性能
分类上,木犀草素属于水、醇溶性的染料类色素。木
犀草素已被世界权威性的英国色素化学家学会载入该
学会编辑出版的色素索引,并被命名为黄色天然色素。
姚利等人[17]采用高效液相色谱对花生壳提取物进
行分析,从中得到 3种黄酮类化合物,分别为黄酮
(以木犀草素为主)、二氢黄酮 (以圣草酚为主)、色
原酮 (以5,7-二羟基色原酮为主)。圣草酚的结构见
图3,5,7-二羟基色原酮的结构见图 4,并对各地花
生壳样品进行测定,结合对木犀草素测定的研究,表
明花生壳中抗氧化的功能成分以木犀草素和圣草酚含
量较高,5,7-二羟基色原酮相对较少。
4 花生壳黄酮的主要生理活性及其应用现状
4.1 花生壳黄酮抗脂质过氧化和清除自由基的作用
现代医学证明,自由基与细胞的老化、癌症的发
生及动脉粥样硬化和血栓的形成等许多疾病密切相
关。自由基在体内可直接或间接地发挥强氧化剂作用
而与机体内核酸、核蛋白和脂肪酸相结合,转变成氧
化物或过氧化物使之丧失活性或变性,细胞功能发生
障碍,引起机体逐渐衰老或病变。但是体内存在超氧
化物歧化酶、过氧化氢酶、过氧化物酶和谷胱甘肽酶
等许多清除自由基和抑制自由基的物质,使体内自由
基生成和消除维持相对平衡;另外,一些天然小分子
化合物,如 VC,VE,β-胡萝卜素及 VA等也具有
消除和抑制体内自由基的能力。生物类黄酮化合物在
A环和 B环上有多酚羟基取代基,C2与 C3间有双
键,有自由的C3-羟基和酮基、B环C4位羟基及C3
和C4位的邻二羟基,具有潜在的抗氧化活性。
Yen等人[18]研究了不同品种花生壳甲醇提取物的
抗氧化活性,结果表明,不同品种的花生壳甲醇提取
物因木犀草素和多酚类物质含量较高,均显示出较强
图3 圣草酚的结构
图4 5,7-二羟基色原酮的结构
图2 木犀草素的结构
图1 黄酮类化合物的基本母核
许晖,等:花生壳黄酮类化合物的研究进展 ·13·
农产品加工·学刊 2008年第3期
的抗氧化性。
阎高峰等人[19]研究了木犀草素的抗氧化活性及其
影响因子。采用 TBA快速测定法和烘箱贮存法进行
测试,结果表明木犀草素的添加量以0.02%为宜,其
效果与同剂量的 BHT相当,比同剂量的茶多酚的抗
氧化效果好;还原能力和清除羟自由基能力均比茶多
酚和BHT强;在酸性介质下,pH值为3~4时,其抗
氧化活性最大;同时木犀草素也是一种耐热性很好的
抗氧化剂,在温度180℃下处理2h,基本上不影响
其抗氧化性能。以上表明木犀草素作为天然抗氧化剂
具有开发潜力。
余大坤等人[20]研究表明,花生壳提取物对猪油有
显著的抗氧化作用,随着浓度的增加,其抗氧化功能
也增强。采用薄层层析法定性检验提取物中的抗氧化
成分,用AlCl3作显色剂,薄层层析呈黄绿色,说明
了提取物中有黄酮类物质存在。Yen等人[21]的研究表
明,花生壳甲醇提取物在猪油、亚油酸中的抗氧化活
性与 BHA相当,强于 VE,抗氧化主要组分鉴定为
木犀草素,它具有良好的热稳定抗氧化性,在温度
185℃下加热1h后,对亚油酸的过氧化反应抑制作
用能保持在 85.2%,而在温度 185℃下热处理
20min,对抗氧化活性基本无影响;花生壳甲醇提取
物的抗氧化活性随着pH值为3~9的增加而减小,并
且与 VC,VE和柠檬酸没有协同作用;花生壳甲醇
提取物在空气或氮气中存放 70d,其抗氧化活性仅
略有下降。这些特性证明了花生壳提取物作为抗氧化
剂应用于食品的可能性。
4.2 花生壳黄酮的抗病毒和抑菌作用
黄酮类化合物具有明显的抗病毒作用[22-23],其抗
病毒的机理主要是抑制溶酶体H+-ATP酶和磷酸酯酶
A2的脱壳作用,影响病毒转移基因的磷酸化,抑制
病毒和RNA的合成。
周建新等人[24]研究结果表明,花生壳乙醇提取物
对食品中常见的 10种污染菌和食物中毒菌的抑制作
用显著,其抗菌活性随着其浓度的增加而增强,对细
菌和真菌的最低抑制浓度分别为0.28‰和0.50‰;抗
菌活性具有热稳定性,能忍受高温短时的热处理,并
且在pH值为5~9时均具有抗菌活性。
陈春涛等人[25]采用甲醇粗提、溶剂梯度萃取得到
花生壳提取物,并研究了其抑菌性质,结果表明花生
壳乙酸乙酯提取物对枯草杆菌、青霉和黑曲霉有显著
的抑菌效果,正丁醇提取物能较好地抑制葡萄球菌及
青霉,而甲醇提取物对酿酒酵母有一定的抑制活性;
进而采用酸碱沉淀和柱层析等法对花生壳乙酸乙酯提
取液进行纯化,得到了3种化合物,其中第2种化合
物被确认为木犀草素,得率为0.53%,它对金黄色葡
萄球菌和枯草杆菌有一定的抑制效果;第3种化合物
对金黄色葡萄球菌、酿酒酵母有一定的抑制活性;第
1种化合物则具有更广的抑菌谱,它对金黄色葡萄球
菌、酿酒酵母、枯草杆菌和青霉均有很强的抑制活性。
表明花生壳具有作为食品天然防腐剂的开发潜力。
4.3 花生壳黄酮的调节血脂作用
总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇 (LDL-C) 是导
致动脉粥样硬化的主要脂质,降低血脂的关键是降低
总胆固醇和 LDL-C,或提高高密度脂蛋白胆固醇
(HDL-C)。花生壳在云南民间用作中草药,用水煎
液服用,可治疗哮喘、痰多和肥胖等,后收载于
《云南省药品标准》1996年版。
临床实践和药理研究证明,花生壳具有较好的降
胆固醇、降 β-脂蛋白、降血压,以及增加冠状动
脉流量等作用,其单方制剂“脉舒胶囊”为降血脂
药,收载于部颁标准,用于高血脂症的治疗。
5 发展前景
黄酮类化合物是植物化学及医药保健领域研究的
热点之一。随着对黄酮类化合物研究和应用的不断发
展,人们将目光转向寻找黄酮类化合物的新资源,花
生壳是一种优良的黄酮潜在资源。我国花生壳资源十
分丰富,但目前花生壳大多作为燃料,有限的综合开
发利用主要为生产酱油、酿造白酒、制取药物、加工
饲料、栽培食用菌、榨取油脂、制造复合板材等,但
附加值低,甚至会造成新的环境污染。从花生壳中提
取的黄酮类化合物无毒、安全,且花生壳提取物因含
有木犀草素等黄酮类化合物,在体内具有较多的药理
作用;补充花生壳提取物可望成为调节身体机能、维
护人体健康的有效方式;花生壳提取物在食品中具有
良好的抗氧化和抗菌性能,作为食品天然抗氧化剂和
防腐剂开发,符合国内外一贯提倡的“天然、营养、
多功能”的食品添加剂的开发方针,因此具有广阔的
开发与应用前景。
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许晖,等:花生壳黄酮类化合物的研究进展 ·15·