全 文 ：V o l
.
1 1 N o
.
l
天然产物研究与开发
N A T U R A上 P R O旧叼C T RE S E A R CH A N D D E V日以卫牛任冬阿
百解藤的化学成分研究
安银岭
(西南林学院 昆明
章 欣
(贵阳昆友高科技开发公司
胡旺云 ’
(云南烟草工业研究所
6502 2 4 )
贵阳 5 5 0 0 02 )
昆明 6 5 0 2 2 3 )
摘 要 从藤本植物百解藤( 〔如如 杯印州助 )全株的乙醉提取物分离得到七个生物碱 ,根
据理化性质和 波谱特征 , 被鉴定为碱 I ( Q叩 .
~
)
、 碱 l ( d 一 1七廿胡由勿e ) 、 碱 ,
(助。灯面讹 ) 、 碱 W (d- 七以土 o1记以拓闻川 n e ) 、 碱 v ( L~
)
、 碱功 (q c laen of 俪 )和减姐伽 . 9 -
ofn
.丽gn ) 。 其中以卜
~
为主喊 ,含量达 0 . 8% , 它是合成外科手术用药肌松剂抓甲左
旋箭毒喊的原料。 这一发现与前人报导颇有出入 l1[ . 这对开发利用我国新的箭毒植物资
源具有重要意义 。
关徽洞 百解膝 ,箭毒喊 ,肌松剂
百解藤又名铁藤图 、 多瓣轮环藤 、银藤阁 ,系防己科 ( N卜心详 r lan ~ )轮环藤属 ( `娇如 )的一种木质大藤本植物 . 主要分布于我国云南省西南至东南部 、 广西南部 、海南省等针阔叶混合林
中 。 民间常用于治疗急性胃炎、 胃痛 、腹痛、 风湿疼痛及蛇咬伤等 。
本植物富含异咬琳生物碱 。 80 年代 ,国内对该属植物的化学成分 、药理及临床等方面的研
究作了大量的工作 , 从中找到了较为满意的肌松剂氯甲左旋箭毒碱的合成原料一左旋箭毒碱
( L c u ir en )
, 以取代从英国 B u r o u gl ” w 七u o o 叮比 进 口的价格 昂贵的同类肌松剂一筒箭毒 d( -
ut 伙犯 ur 侧rt ien )
。 药理及电生理实验表明 : 由左旋箭毒碱转化而得到的氯甲左旋箭毒碱的肌松效
价比压氯化筒箭毒的强 2 . 5~ 5倍 ,治疗指数 (3 . 45) 比氯化筒箭毒 (l . 7) 的大 1 倍闭 , 大大提
高了手术的安全性 。
我们在滇南森林中采到这种植物 , 经乙醉提取 、分离及光谱鉴定 ,发现富含左旋箭毒碱 , 约
占干重的 0 . 8% 。 这与前人的报导 (痕量 )有很大差异 lj[ 。 80 年代初 ,唐宗俭等人在研究同属植
物毛叶轮环藤 (C . 加汗如 )化学成分时首次发现了左旋箭毒碱 sj[ ,其后相继对它的氯甲烷盐作了
药理 [’] 及临床川方面的系统研究 ,现已批量生产 ,这就进一步肯定了这一化合物的开发利用价
值 。 现在我们找到了含有这一有效成分的新药源一百解藤 ,且是该植物中的主碱成分 ,这对开
发肌松剂一氯甲左旋箭毒碱的药源提供了一条新途径 。
收稿日期 : 1 9 9 7年 12 月 2 3 日
. 通讯联系人 (。 万 r叫闪冈姆 a ut hor )
DOI : 10. 16333 /j . 1001 -6880. 1999. 01. 007
天然产物研究与开发 V o 1. 1 1 N o .
1 实验部分
l 仪器
熔点用法国产 P HM区 7 9 /2 2 8 8 型显微熔点测定仪 (未作校正 )测定 ;元素分析用加拿大产
M o L卜 1 1 0 6型元素分析仪测定 ; Uv 光谱用 Uv 一 21 OA型紫外分光光度计测定 ; IR 光谱用 IR一 45 0
型红外分光光度计测定 , K B r 压片 ; ’ H N MR 和 ’ 3 CN MR 用 E睑u k er A M es 40 型超导核磁共振仪测
定 , C D〔 13 作溶剂 , eM 石 i 作内标 ; M S 用 F加nL i孚nI 一 4 51 0型质谱仪测定 , 电离方式 IE 。
百解藤全株风干粉料 s kg 。
1
.
2 提取
百解藤风干粉料 sk g , 用 95 %工业酒精和 2%酒石酸 1 0L 回流提取 , 浓缩得浸膏 2 5 09
(5 % )
,用 2% Na o H 中和到 PH 值为 7 , 用 CH 1C 3 萃取后 ,浸膏再用 2 %Na o H 碱化调至 pH 值为
9
, 用CH Q 。 萃取 , 分别得混合生物碱 A 部分 8 79 和混合生物碱 B 部分 75 . 49 。 本层以 cH l 酸化
到 PH 值为 1一 2 ,以雷氏盐得季钱碱部分 87 . 69 。
L 3 分离纯化
混合生物碱 A 部分 , 以氧化铝柱层析 ,用 C H C13 : eM o H ( 1 0 : 1~ 3) 梯度洗脱 ,分离得到碱
I
、
l
、
I 三个生物碱 。 混合生物碱 B 部分用氧化铝柱层析 ,用 cA o tE : eM o H ( 10 : 1一 2) 洗脱 ,
分离得到碱 W和 V 两个生物碱 。 水溶性部分用氧化铝柱层析 ,用 n 一uB o H : H Zo ( 1 5 : 1) 洗脱 ,
分离得到碱 VI 和姐两个生物碱 。
L 4 结构鉴定
1
.
4
.
1 碱 I 伪 c l` 切山e1
无声结晶 , 易溶于 c H C 13 、 N晚。 H 等有机溶剂 。 m . p . 2 3 6 ~ 2 3 8 ℃ ( N卜。 H ) , [ 。 〕舒一 2 0 . 3 00
( C HC 1
3
)
。 元素分析 : c 3 。H 4 2 0 oN : : C ( 7 3 . 3 0% ) , H ( 6 . 9 5% ) , N ( 4 . 4 3% ) 。 U v 入黔 n m ( l嗯: ) : 2 2 5
( 4
.
6 8 0 3 )
,
2 7 6 ( 3
.
6 5 1 1 )
,
2 8 3 ( 3
.
5 8 6 2 ) (
s h )
。
IR
I点盘e m 一 ` : 2 9 5 0 , 2 8 4 0 , 2 8 1 0 , 1 6 1 0 , 1 4 1 0 。 `H N M R[ 6 :
1
.
79 ( SH )
,
2
,
4 8
,
2
.
5 2 ( 6H
, s )
,
2
.
9 3
,
3
.
1 4 ( 4H )
,
3
.
4 0
,
3
.
8 1 ( 6 H
, s
)
,
5
,
7 6
,
5
.
7 9
,
6
.
2 3
,
6
.
2 5 ( J =
2
.
3 5比 ) , 6 . 5 4 , 6 . 5 7 , 5 . 8 6 , 5 . 8 9 ( J = 2 . 9 3 ; 2 , 9 4 ) , 6 . 98 , 7 . 0 1 , 7 . 2 6 ( 1 0H , m , rA 一 H ) 。 M S m / z
( % )
:
6 2 2 ( M
+ ) ( 1 5 )
,
4 2 1
,
4 0 1
,
3 5 9
,
34 3
,
3 1 2 ( 1 0 0 )
,
2 0 4 ( 6 0 )
,
1 9 0 ( 3 5 )
,
1 7 4 ( 3 5 )
,
1 5 9 ( 3 5 )
,
1 4 5
( 3 0 )
,
1 3 2
,
1 18
,
1 0 4
,
9 1
,
7 7
,
6 5
,
5 1
。
以上数据与 q c l
~
的文献报导值一致 s[] ,所以鉴定为 q C I
~
e 。
1
.
4
.
2 碱 I d 一eT t r a n dr in e
无色针状结晶 , 不溶于水 , 易溶 eM OH 、 C H C 13 、 E t Zo 等有机溶剂 。 m . p . 2 17一 2 1 5 `C (E t : o ) 、
〔a 〕即+ 2 4 0 . 2 4 0 ( e = 0 . 8 5 , C H 1C 3 ) 。 Uv 入黯平urn ( l呢。 ) : 2 1 4 ( 4 . 7 6 ) , 2 3 0 ( 4 . 4 0 ) , 28 2 ( 3 . 8 6 ) , 28 3
( 3
.
6 6 )
。
IR
u恐 em 一 ` : 1 6 0 8 , 1 5 8 5 , 15 0 5 , 1 2 7 2 , 12 3 6 , 1 2 1 2 , 1 1 3 4 , 1 12 6 , 1 1 1 2 , 1 0 7 0 , 1 0 2 7 , 8 4 5 。 M S
。 / : ( % ) : 6 2 2 (M + ) ( 5 0 ) , 6 2 1 ( 4 0 ) , 6 0 7 ( 6 ) , 3 9 6 ( 10 ) , 3 9 5 ( 4 0 ) , 3 4 9 ( 6 ) , 3 3 5 ( 5 ) , 19 8
.
5 ( 2 0 )
,
19 8
( 1 0 0 )
,
1 9 2 ( 1 0 )
, 1 9 0 ( 8 )
,
1 7 6 ( 8 )
,
1 7 5
.
5 ( 10 )
,
1 7 5 ( 4 0 )
,
17 4 ( 3 0 )
, `
H N侧R[ 6 : 2 . 2 9 ( 3H , s , 一 N 一M e ) ,
2
.
5 8 ( 3H
, S
, 一 N 一M七) , 3 . 1 5 ( 3H , s , 一O N e[ ) , 3 . 3 1 ( 3H , s , 一 O M亡) , 3 . 6 9 ( 3H , s , 一 O M e ) , 3 . 8 7 ( 12 H , s , -
O N eI )
,
5
.
9 1一 7 . 3 5 ( m . 1 0H ,打一H ) 。
以上数据与 d 一eT t r a n d r in e 的文献报导值一致 9[] ,所以鉴定为 d一eT tarn dr in e 。
V o l
.
1 1 N o
. 安银岭等 :百解藤的化学成分研究 2 9
1
.
4
.
3 碱 I 价 r ab n u n e
无色针状结晶 , 不溶于水 , 易溶 eM oH 、 CH O 3 、 tE 2 0 等有机溶剂 。 m
.
p
.
1 97 一 21 0℃ (P . E . ) 。
[
。〕智+ 10 9 0 ( C H C 13 ) 。 U v 入濡尸二 ( l哪 ) : 3 8 0 ( 2 . 5 8 ) 。 M S 二 / : (% ) : 6 0 8 ( M + ) ( 1 0 0 ) , 3 0 4 (M + + ,
m / Z e )
,
3 9 6 ( 18 )
,
3 9 5 ( 7 4 )
,
3 8 1 ( 2 8 )
,
1 9 8 ( 6 6 )
,
1 7 5 ( 2 4 )
,
1 7 4 ( 2 2 )
。 I HN M R[ 6
:
3
.
8 2 ( 3H
, s , 一 O M七) ,
3
.
6 5 ( 3 H
, s , 一O M七) , 3 . 1 5 ( 3H , s , 一 0加le ) , 2 . 9 0 ( ZH , d ) , 2 . 6 5 ( 6 H , s ) , 7 . 7 5 ( 6H , s ) 。 ’ 3 CN M R 6 C l
( 1
’
) 6 2
.
0 ( 6 3
.
4 )
, C 3 ( 3
’
) 4 4
.
7 ( 4 5
.
2 )
, C 4 ( 4
’
) 2 3
.
9 ( 2 4
.
8 )
, C 4 a ( 4a
’
) 1 2 9二0 ( 1 2 7
.
9 )
,
C S ( 5
’
)
1 0 5
.
4 ( 1 1 1
.
1 )
, C 6 ( 6
’
) 1 5 1
.
7 ( 1 4 9
.
9 )
,
C 7 ( 7
’
) 13 6
.
8 ( 1 4 3
.
4 )
, C S ( 8 ’ ) 1 4 7
.
7 ( 1 1 9
.
7 )
,
C sa ( a8
’
)
1 2 0
.
1 ( 12 6
.
3 )
,臼 ( a ’ ) 3 7 . 5 0 ( 3 8 . 2 0 ) , C g ( 9 ’ ) 1 3 4 . 0 0 ( 1 3 4 . 5 0 ) , C 1 0 ( 1 0 ’ ) 1 1 5 . 3 0 ( 1 3 0 . 0 ) , C l l
( 1 1
’
) 1 4 3
.
8 0 ( 12 1
.
2 )
,
C 12 ( 1 2
’
) 1 47
.
3 ( 1 5 3
.
9 0 )
,
C 1 3 ( 1 3
’
) 1 1 4
.
6 ( 1 2 1
.
4 )
, C 1 4 ( 1 4
’
) 1 2 3
.
5
( 1 3 2
.
0 )
, 一
-N M七(一 N 一 M七’ ) 4 2
.
6 ( 4 2
.
0 )
, C 6
一 O N le ( 5 5
.
7 )
, C 7一 O M七( 5 5 . 7 ) 。
以上数据与 玫 r b a n桩n e 的文献报导值一致〔 , 。〕 ,所以鉴定为 eB r饮” 刘nL e 。
1
.
4
.
4 碱 W d 一 l s oc h o n d o d e n id血e1
针状结晶 ,不溶于水 ,易溶 Q践 、 tE o H 、 CH O 3 等有机溶剂 。 m . p . 2 8 ℃ (分解 ) 。 〔司驴+ 2 9 0
(
e = 1
.
3
, C HC 13 )
。 琅 u思 e m一 ` : 3 4 0 0 , 2 9 5 0 , 2 8 1 2 , 2 8 4 2 , 1 58 6 。 元素分析 : e 3 oH 3: N Zo 。 : c ( 7 2 . 7 0 % ) ,
H ( 6
.
4 0% )
,
N ( 4
.
7 1% )
。
M S 。 / z (% ) : 5 9 4 ( M + ) , 2 9 7 (M + + , m / Ze ) , 2 9 8 ( 2 0 ) , 2 9 7 ( 15 ) , 2 9 6 ( 1 0 ) ,
19 1 ( 1 5 )
,
1 9 0 ( 2 0 )
, 16 2 ( 1 0 )
。 ’】刃N侧R[ 6 : 2 . 2 6 ( 6H , s , 2 , 2 , 一凡M七) , 3 . 4 7 ( 6H , s , 6 , 6 ’ 一O扣eI ) , 1 0 . 6 4
( ZH
, s , 一 O H )
,
6
.
7 0 ( ZH
, s
)
,
6
.
9 5
,
6
.
7 5 ( 4H X Z
,
d d )
,
3
.
4 5 ( 4H X Z
, d )
。 ’ 3CN M R[ 6 C I ( 1
’
) 5 8
.
0
,
C 3
( 3
’
) 4 4
.
0
, C 4 ( 4 ’ ) 2 5
.
8
, C 4a ( 4a
’
) 1 2 2
.
9
, C S ( 5
’
) 10 7
.
3
, C 6 ( 6
’
) 1 4 9
.
9
,
C 7 ( 7
’
) 1 4 9
.
9
,
C S ( 8
’
)
1 39
.
4
,
C sa ( a8
’
) 1 2 4
.
8
,
C g ( 9
夕
) 1 2 9
.
0
, C 1 0 ( 1 0
’
) 12 7
.
2 6
,
C l l ( 1 1
’
) 1 1 4
.
3
,
C 1 2 ( 12
’
) 1 5 3
.
3
,
C 1 3
( 1 3
’
) 1 17
.
4
,
C 1 4 ( 1 4
’
) 12 8
.
6
,臼 ( a , ) 3 3 . 8 , 一 0扮免 ( 5 5 . 2 ) 一N入eI ( 4 0 . 5 ) 。
以上光谱数据与 d一 h倪 h on d od e n d ir n e 的文献报导值一致〔’ `〕 ,所以鉴定为 d - b 沉h o n d od en -
士 in e 。
1
.
4
.
5 碱 V 卜uC r in e
m
.
p
.
2 0 0一 2 0 1 ` C (舔O H ) 。 [ a罗一 2 7 8 . 6 0 (C H Q 3 ) 。 元素分析 : e 3` H二 o oN : : e ( 7 1 . 1 3% ) , H ( 6 .
5 1% )
,
N ( 4
.
4 2% )
。
Uv 久沈梦」mn (一铭。 ) : 2 2 0 ( 0
.
6 14 3 )
,
2 8 2 ( 0
.
00 1 0 )
。
IR
t盆 e m 一 ` : 3 4 00 , 2 9 5 0 , 2 8 1 0 ,
2 8 4 0
,
16 0 9
, 1 5 8 0
,
1 4 9 5
。 1 1刃N州 R 6 : 2 . 2 8 8 , 2 . 4 9 ( 6H , s , 2 , 2 , 一 N N企 ) , 3 . 4 3 , 3 . 8 9 ( 6 H , s , 6 , 6 ’
一。 N R ) , 5 . 96 一 7 . 2 6 ( 1 0H , m , rA 一 H ) 。 经重氮甲烷处理的甲醚化合物的 I H NM R 在 3 . 65 处出现 2
个 O扣址信号 ,证明其分子中有两个酚轻基 。 ’ 3CN侧眼 6 : 42 . 1 (2 . 2 ’ , 一N M e ) , 56 . 3 ( 6 , 6 ’ -。 M七) ,
2 5
.
4 (C 4 )
,
2 2
.
3 ( C 4
’
)
,
4 6
.
0 (C 3 )
,
4 4
.
3 ( C 3
’
)
, 1 0 8
.
6 ( C S )
, 1 12
.
9 ( C S
’
)
,
1 39
.
0 ( C S
’
)
,
4 0
.
1 ( a )
,
4 2
.
0 (
a ,
)
。
以上数据和 L c u ir n e 的文献报导值一致阁 ,所以鉴定为 L cu irn e 。
1
.
4
.
5 碱 Vl yC c l ea n in e
针状结晶 , 易溶 eMOH 、 H Zo , 难溶于苯 、 醚等非极性有机溶剂 。 m . p . 21 4一 21 5℃ 。 [ aj 邵
一
1 12
.
4
0
( e = 0
.
3 1
,
M已O H ) 。 U V )点毖Hnr ( 10 9￡) : 2 3 3 ( 4
.
1 3 )
,
2 8 6 ( 3
.
8 8 )
。
IR
t德 cm 一 ’ : 3 6 7 5 , 3 4 5 0 ,
3 3 5 0
,
1 0 9 0
,
1 0 4 0
,
13 7 5
, 13 2 4
, 12 8 4
。
M S m / : ( % )
:
3 4 1 (M +
一 H Q )
,
3 2 7
,
3 1 2
,
2 3 8
,
2 2 2
,
2 0 4
,
1 9 2
,
17 8 ( 1 0 0 )
,
1 7 7
,
1 6 4
, 1 5 0
,
13 5
,
1 2 1
,
10 7
。 11刃闷侧R[ 6 : 3 . 1 2 ( ZH , t , 5一 H ) , 3 . 2 0 ( 3H , s , 一N M七) , 3 . 2 7
( ZH
, d
,
1 3
一 H )
,
3
.
6 2 ( ZH
,
t
,
6
一 H )
,
3
.
8 0 ( 6 H
, s , Z X
一 O Nk )
, 4
.
6 0 ( ZH
, s , 8
一
H )
,
4
.
6 7 ( I H
, s , 14
一 H )
,
6
.
5 8 ( I H
,
d
,
1 2一 H )
,
6
.
6 5 ( I H
, s , 4一 H )
,
6
.
7 4 ( I H
, s , 1一 H )
,
6
.
8 5 ( I H
, d
,
1 1一 H )
,
9
.
2 8 ( ZH
,
b r , Z X
oH )
。 加 n Zo 后 , 6 9 . 2 8 p pm 的峰消失 。
天然产物研究与开发 V o l . 1 1 N o .
以上数据和 q c l` nI in e 的文献报导值一致叫 ,所以鉴定为 q c lea ` n e 。
l
,
4
,
5 碱姐 N肠gn ofl o r川g
m
,
p
.
2 4 8 ~ 2 4 9
`
C (分解 ) 。 〔a贸 + 2 2 0 . 1’ ( N卜。 H ) 。 U v 入沈护门 run ( l呢 。 ) : 2 2 6 ( 4 . 6 4 ) , 2 7 1
( 3
.
8 8 )
,
3 1 4 ( 3
.
8 1 )
。
h s m / z (% )
:
3 4 2 (M + ) ( 1 )
,
3 2 7 ( 6 )
,
3 12 ( 3 )
,
2 9 8 ( 6 )
,
2 8 4 ( 1 8 )
,
2 7 1 ( 6 4 )
,
2 5 5 ( 3 0 )
,
58 ( 1 0 0 )
。 ` }州M叹 6 : 2 . 9 2 , 2 , 3 6 ( 一N M e ) , 3 . 8 2 , 3 . 8 6 (一 O卜e[ ) , 6 . 9 2 ( I H ) , 6 . 9 7 ( ZH , q , J a。
一 8 ) 。 ’ 3C N州R[ 6 : 2 4 . 6 1 ( t ) , 3 1 . 5 9 ( t ) , 4 3 . 5 3 ( q ) , 5 3 . 7 9 ( q ) , 5 5 . 9 5 ( q ) , 5 6 . 2 9 ( q ) , 6 2 . 0 8 ( t ) ,
7 0
.
7 0 (d )
,
1 09
.
19 (d )
, 1 1 0
.
3 3 ( d )
,
1 1 5
.
5 6 ( s )
, 1 1 6
.
7 8 ( d )
,
1 2 0
.
8 6 ( s )
, 12 3
.
3 2 (
s )
,
1 2 5
.
8 5 ( s )
,
1 4 9
.
6 3 (
s
)
,
1 5 0
.
5 8 ( s )
,
1 5 1
.
4 3 (
s )
,
1 5 2
.
7 2 (
s
)
。
以上数据与 aM gn iof o n n g 的文献报导值一致ls[ 〕 ,所以鉴定为施gn o f l or in g 。
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