全 文 ：第 34卷 第 10期 西北农林科技大学学报 (自然科学版 ) Vo l. 34 No. 10
2006年 10月 Jour. o f No r th west Sci-Tech Univ . of Ag ri. and Fo r. ( Nat. Sci. Ed. ) Oct. 2006
砂地柏化学成分及生物活性研究进展
李广泽 1 ,何 军1, 2 ,闫海燕 1 ,冯瑞红 1 ,冯俊涛 1
( 1西北农林科技大学无公害农药研究服务中心 ,陕西杨凌 712100;
2陕西生物农药工程技术中心 ,陕西杨凌 712100)
[摘 要 ] 对砂地柏 ( Sabina vulgaris Ant. )化学成分及其生物活性进行了较为全面的综述 ,重点总结、分析
了该植物富含的萜烯类和鬼臼毒素类化合物的抗癌活性和杀虫活性的研究进展 ,并提出了进一步深入开展砂地柏
杀虫作用研究和开发利用的思路及设想。
[关键词 ] 砂地柏 ;化学成分 ;生物活性
[中图分类号 ] S482. 3+ 9 [文献标识码 ] A [文章编号 ] 1671-9387( 2006) 10-0133-07
砂地柏 ( Sabina vulgaris Ant. (国外文献多以
Juniperus sabina L.为其学名 ) )为柏科 ( Cupres-
saceae)圆柏属 ( Sabina)常绿葡匐灌木 ,亦称沙地柏、
叉子圆柏、臭柏、新疆圆柏及爬地柏等 [1 ]。主要分布
于温带大陆性干旱、半干旱山区和沙地 ,是我国西北
干旱沙区的重要生态植物和北方城市园林的重要观
赏树种 [2-4 ]。 砂地柏也是一味传统草药 ,在我国和欧
洲早期多部药典中均有记载 [5-6 ]。张兴等 [ 7]在对西北
地区杀虫植物的广泛筛选中 ,首先发现并报道了砂
地柏的杀虫作用 ,此后大量的研究和开发工作证明 ,
砂地柏也是一种优秀的杀虫植物资源。因砂地柏具
有显著的药理和杀虫活性 ,自 20世纪 60年代以来 ,
对其化学成分进行了广泛深入的研究。本文对砂地
柏化学成分及生物活性方面的研究进行了较全面的
综述 ,旨在为相关研究和开发工作提供借鉴。
1 砂地柏化学成分研究进展
1. 1 精油化学成分
砂地柏精油具有特殊而浓烈的气味和显著的堕
胎活性 ,尤其是依据精油化学成分揭示植物系统发
育的研究工作 ,使得砂地柏精油化学成分的报道较
多。1963年 Rudlof f[8 ]采用气相色谱技术从生长在加
拿大萨斯卡通地区的砂地柏精油中检测出 37种成
分 ,其中 sabinyl aceta te 1和 sabinene 2的含量分别
为 38. 0%和 30. 5% ,此外含量大于 1. 0%的其他成分
还 有 α-pinene, myrcene, limonene, 1, 8-cineole,
methy l-cit ronellate, terpenen-4-o l, ci tronellol,
cadinene,δ-cadinol等。 Hernandez等 [9 ]的测定表明 ,
西班牙砂地柏果实精油中 sabinene的含量高达
82. 9% ,而其他成分含量较少。为了研究圆柏属植物
的系统发育 , Adams[10-13 ]对分布在全球的 60余种圆
柏属植物精油的化学成分进行了系统测定 ,从采自
哈萨克斯坦 Jarkent地区的砂地柏果实精油中检测
到 47种成分 ,其中主要成分有 sabinene( 36. 8% ) ,α-
pinene 3( 17. 2% )和 cedro l 4( 15. 2% ) ;而采自我国
四川的砂地柏 (松潘变种 )的主要成分为 sabinene
( 33. 3% )和 limonene 5( 37. 1% )。 魏红梅 [14 ]检测到
甘肃张掖砂地柏果实精油的主要成分为 terpenen-4-
ol 6( 22. 3% ) ,β -pinene 7( 18. 0% )和γ-terpinene 8
( 12. 7% )。砂地柏精油主要化学成分化合物 1～ 8的
结构式见图 1。
由上述研究可以看出 ,砂地柏精油化学成分主
要由对薄荷烷型、蒎烷型和侧柏烷型环状单萜类及
一些倍半萜类化合物组成 ,且在不同变种、不同地域
之间存在显著差异。同时还可以看出 ,分布在我国的
砂地柏种类的精油成分与国外种类差异明显 ,据此
推测他们之间的亲缘关系可能较远。因此 ,通过分析
比较我国圆柏属植物以及砂地柏不同地理种的精油
成分差异 ,结合分子生物学鉴定和常规的形态学鉴
定 ,研究他们之间的系统发育关系将是一个有意义
的工作。
[收稿日期 ] 2006-03-24
[基金项目 ] 国家西部开发重大项目 ( 2004BA901A14) ;国家“ 863”科技攻关项目 ( 2001AA246016)
[作者简介 ] 李广泽 ( 1977- ) ,男 ,甘肃宁县人 ,讲师 ,博士 ,主要从事植物保护、天然产物与化学生态研究。 E-mail: li guangze@ 126. com
[通讯作者 ] 何 军 ( 1962- ) ,男 ,陕西兴平人 ,副研究员 ,主要从事生物农药的开发研究。 E-mail: Hejun 6206@ 126. com
图 1 砂地柏精油主要化学成分化合物 1～ 8的结构式
Fig. 1 Chemical constructure o f main constituents o f essentia l oils f rom Sabina vulgaris
1. 2 木脂素类化学成分
砂地柏中含有多种木脂素类化合物 ,其中以鬼
臼类化合物最具代表性。目前 ,已从砂地柏中分离鉴
定出 22种木脂素类化合物 [ 15-20] (表 1) ,其中鬼臼毒
素 ( podophy lltoxin )和 脱氧 鬼 臼 毒素 ( deoxy-
podophy lltoxin)的含量最高 ,在叶中的含量分别高
达 0. 93% [21 ]和 0. 13% [ 22]。砂地柏中的木脂素类化合
物的结构式见图 2。
表 1 砂地柏中的木脂素类化合物
Table 1 Lignans f rom Sabina vulgaris
编号
No.
化合物名称
Componen t name
文献来源
Ref.
编号
No.
化合物名称
Compon ent nam e
文献来源
Ref.
9 podophyllotoxin [15 ] 20 β-pel tatin B m ethyl eth er [19 ]
10 deoxypodoph yllotoxin [ 16-17] 21 2′-meth oxypicropodoph yllotoxin [19 ]
11 epipodoph yllotoxin [16 ] 22 2′-meth oxyepipicropodophyl lotoxin [19 ]
12 acetyl epipod oph yllo toxin [16 ] 23 pod orhizol acetate [19 ]
13 β-peltatin A meth yl ether [16, 18 ] 24 3-O-demeth ylyatein [15 ]
14 2′-m ethoxypodoph yl lotoxin [19 ] 25 d ehyd ropodoph yllotoxin [15 ]
15 podophyllotoxon e [15 ] 26 junaph toic acid [15 ]
16 picropodoph yl lotoxin [16 ] 27 (-)-d eoxypodorhizon [16 ]
17 deoxypicropodophyllotoxin [16 ] 28 savinin [20 ]
18 epipicropodophyllotoxin [16 ] 29 (+ )-epipinoresinol [15 ]
19 acetyl epipicropodophyl lotoxin [16 ] 30 epoxylig nans [15 ]
图 2 砂地柏中木脂素类化合物的结构式
Fig . 2 Ch emica l const ructure o f lig nans f rom Sabia vulgaris
134 西北农林科技大学学报 (自然科学版 ) 第 34卷
1. 3 二萜类化学成分
砂地柏中含有大量的二萜类化合物。 目前已从
该植物中分离到 32种二萜类化合物 (表 2) ,主要有
半日花烷型、松香烷型及海松烷型等几种结构类
型 [20-24]。砂地柏中的二萜类化合物的结构式见图 3。
表 2 砂地柏中的二萜类化合物
Table 2 Terpenoids from Sabina vulgaris
编号
No.
化合物名称
Component name
文献来源
Ref .
编号
No.
化合物名称
Com ponen t name
文献来源
Ref.
31 meth yl calli trisate [20 ] 47 sandaracopimarol [20 ]
32 4-epi-d ehyd roabietal [20 ] 48 sandaracopimaric acid [18 ]
33 4-epi-d ehyd roabietol [20 ] 49 myrcecommunate [20 ]
34 meth y 7-oxo-calli t ri sate [20 ] 50 meth yl ci s-communate [20 ]
35 meth y 7α-hydroxycal lit ri sate [20 ] 51 cis-communic acid [18 ]
36 sugiol [17-18 ] 52 meth yl t rans-communate [20 ]
37 4-epi-abietate [20 ] 53 t rans-biformene [20 ]
38 abieta-7, 13-diene [20 ] 54 t rans-comm unal [20 ]
39 4-epi-abietal [20 ] 55 t rans-comm unic acid [18 ]
40 4-epi-abietol [20 ] 56 4-epi-palu st ral [20 ]
41 abietol [20 ] 57 oplopenone [20 ]
42 abieta-7, 13-dien-3-one [23 ] 58 i socupres sic acid [18 ]
43 4-epi-abietic acid [23 ] 59 labd-E-13-ene-8, 15-diol [20 ]
44 4-epi-neoabietate [20 ] 60 19-acetoxy-labd-E-13-ene-8, 15-diol [24 ]
45 sandaracopimarate [20 ] 61 4-epi-palu st ric acid 9α, 13α-endoperoxide [24 ]
46 sandaracopimaral [20 ] 62 12-hydroxy-6, 7-secoagieta-8, 11, 13-t riene-6, 7-dial [18 ]
图 3 砂地柏中的二萜类化合物的结构式
Fig . 3 Ch emical const ructure o f diterpenoids from Sabina vulgaris
1. 4 其他化学成分
砂地柏中的其他化学成分主要包括香豆素和黄
酮类化合物 ,这两类化合物与木脂素类化合物生源
关系密切 ,常在植物中相伴存在 [25 ]。 Abulsaeva
等 [26 ]和 Pashinina等 [27 ]从砂地柏叶中得到 10种黄烷
和 12种黄酮 (苷 )类化合物 ,其大多属于儿茶酚类
135第 10期 李广泽等:砂地柏化学成分及生物活性研究进展
(catechins)和槲皮素类 ( quercetins)衍生物 ,同时还
得到了二聚黄酮类化合物 procyanidins的 3个构型
异构体。 Pascual等 [28 ]、徐任生等 [17 ]、方圣鼎等 [18 ]从
砂地柏中得到圆柏内酯 ( sabi lactone)、佛手内酯
( bergaptin)及 4种圆柏香豆素 ( coumasabin)的衍生
物。另外 ,从砂地柏中还得到了多种有机酸和甾醇类
化合物 [29 ]。
2 砂地柏生物活性研究进展
2. 1 医药活性
砂地柏为一味传统草药 ,在我国多部药典中均
有记载:其种子及枝叶可入药 ,性味“苦 ,平” ,用于引
产、祛风湿 ,具有镇痛、安神、健胃、消肿、活血与止痛
等功效 [5-6 ]。砂地柏球果在欧洲早期药典中主要用于
堕胎或作为泻药 ,毒性较大 ,因而曾有不好的名
声 [30-31 ]。因砂地柏具有显著的药用活性 ,故人们对其
活性成分和药理作用的研究较为深入。
砂地柏精油 ( 1%～ 3% )中含有高达 50%的乙酸
香桧酯 ( Sabinyl aceta te) ,该化合物具有抑制胚胎植
入和发育的作用 [32 ]。但 Pages等 [33 ]研究表明 ,只有
剂量很高时才会导致堕胎 ,而且有时会导致母体中
毒。砂地柏精油对平滑肌有明显的刺激作用 ,尤其是
肠和子宫 ,能明显导致骨盆充血和子宫高渗收
缩 [33 ]。 现在较为普遍的看法是 ,堕胎可能是由于母
体和胎儿中毒所致。
砂地柏中鬼臼类化合物具有显著的广谱抗癌活
性和抗病毒活性。 Feliciano等 [34 ]测试了砂地柏中环
化木脂素的抗癌和抗病毒活性 ,结果表明 ,其多对老
鼠血癌细胞 P-388、人肺腺癌细胞 A549、结肠腺癌细
胞 HT-29及 HSV /CV -1, V SV /BHK病毒具有较强
的抑制活性 ,其中脱氧鬼臼毒素和 β -盾叶鬼臼 A甲
酯活性最高。 鬼臼毒素类化合物是一类经典的抗癌
活 性物质 ,目前临床上大量使用的 etopo side
(V P16) , teniposide( V M26)和 etopophos等均是以
鬼臼毒素为原料的人工半合成药物 [ 35]。鬼臼毒素的
作用机理与秋水仙素相同 ,即抑制有丝分裂过程中
纺缍体微管束的形成 ,从而导致细胞 M期分裂活动
停滞 ,染色体凝结成簇 [36 ] ,而 etoposide, tenipo side
等则作用于拓朴异构酶Ⅱ ,使癌细胞的分裂停滞在
G2期或 S期 ,影响微管蛋白的形成 [37 ]。
除鬼臼属植物 ( Podophyl lum )之外 ,圆柏属
( Juniperus )植物是鬼臼类化合物重要的资源植物
类群之一。由于鬼臼类人工半合成药物需求的大幅
增加 ,使得鬼臼属植物已成为濒危物种 [38 ]。因此 ,包
括砂地柏在内的其他富含鬼臼类化合物的植物 ,有
可能成为其新的天然植物资源。
砂地柏中的二萜类化合物具有抗癌和抑菌活
性。 最早在 1977年 , Akimov等 [39 ]报道了从砂地柏
中得到的二萜类化合物的抑菌活性。方圣鼎等 [ 18]研
究认为 ,顺式和反式璎珞柏酸 ( cummunic acid)、柳
杉酚 ( sugio l)等 5种二萜化合物对白血病 P-388细胞
具有明显的抑制作用。
2. 2 农用杀虫活性
西北农林科技大学无公害农药研究服务中心在
对西北地区杀虫植物的广泛筛选中 ,首先发现并报
道了砂地柏优异的杀虫作用 ,随后又报道了大量的
研究与开发成果 ,张兴等 [ 7, 40]对不同阶段的研究进
展有较完整的综述。
砂地柏精油对多种害虫表现出较强的熏蒸、触
杀、拒食和抑制种群形成的活性 [41 ]。 魏红梅 [14 ]的研
究表明 ,砂地柏精油杀虫活性的主成分可能是松油
烯 -4-醇。 松油烯 -4-醇对昆虫的作用症状类似于拟
除虫菊酯类药剂 , Na+ , K+ -A TP酶可能是其主要的
靶标酶 [42-44]。张保华等 [45 ]以砂地柏精油为原料研制
成功 0. 75%杀虫乳油 ,药效试验表明 ,其在卫生害虫
和温室害虫防治方面可能具有广阔的应用前景。
砂 地 柏 溶 剂 提 取 物 对 小 菜 蛾 ( Plutella
x ylostella )、菜青虫 ( Pieris rapae )、粘虫 (Mythimna sepa-
rata )、棉铃虫 ( Helicoverpa armigera )、玉米象 (Sitophilus
zeamais )、赤拟谷盗 ( Tribolium castaneum )等重要农业
害虫均具有较高的生物活性 ,表现出拒食、胃毒毒
杀、抑制生长发育等多种作用方式 [46-49 ]。采用杀虫活
性示踪的方法 ,从非精油部分分离鉴定出鬼臼毒素
和脱氧鬼臼毒素 2种木脂素类化合物 [50-51 ]及 4-表 -松
香醛和 7, 13-松香二烯 -3-酮 2种二萜类化合物 [ 52] , 2
种木脂素类化合物的杀虫活性显著高于 2种二萜类
化合物 ,据此可以初步推断 ,鬼臼类化合物是砂地柏
中的主要杀虫活性成分。
国外对鬼臼类化合物的杀虫活性也进行了一些
报道。 Miyazawa 等 [53 ]从 桃儿七 ( Podophyl lum
hexandrum )中分离得到鬼臼毒素和乙酰鬼臼毒素
( Acetyl podophyllo toxin) ,其中鬼臼毒素对黑腹果
蝇 (Drosophila melanogaster )成虫具有较好的触杀
活性 ,对幼虫具有较好的胃毒活性。 Inamo ri等 [ 54]报
道 ,脱氧鬼臼毒素对尖音库蚊 (Culex pipiens )、德国
蠊 ( Blat tella germanica )、烟色大蠊 ( Periplaneta
fuliginosa )和家蝇 (Musca domestica )等具有缓效杀
虫活性。 Cabral等 [55 ]报道 ,鬼臼毒素对长红锥蝽
136 西北农林科技大学学报 (自然科学版 ) 第 34卷
( Rhodnius prolixus )具有较高的抑制蜕皮活性和胃
毒及触杀毒力 ,对该昆虫的排泄也有明显影响。
鬼臼类化合物对昆虫的作用机理目前还不十分
清楚。 张兴等 [7 ]推测脱氧鬼臼毒素可能为一种消化
毒剂 ,其同时对神经 -肌肉电传导也有抑制作用而致
试虫麻痹。 Inamo ri等 [56-57]研究表明 ,脱氧鬼臼毒素
可能通过影响染色体的凝结而严重破坏家蚕幼虫表
皮的形成。
近年来 ,有关鬼臼类化合物结构与杀虫活性关
系的研究较多。高蓉等 [58 ]和田王宣等 [ 59 ]研究了鬼臼毒
素类似物结构与杀虫活性的关系 ,提出了理想的结
构通式 ,并认为 4位是提高杀虫活性的重要修饰位
点。Xu等 [ 60]合成了一系列 4β -酰胺基-4-去氧鬼臼毒
素衍生物 ,并测试了其对菜青虫的生物活性。李广泽
等 [61-62 ]研究表明 ,通过 4位修饰可能发现杀虫活性
更高的鬼臼类化合物。
3 结语及展望
综上所述 ,砂地柏中含有多种具医药和农用杀
虫活性的化合物 ,其中以鬼臼类化合物含量最高 ,抗
癌和杀虫活性也最为显著。从砂地柏在医药和农用
杀虫活性 2个方面的研究状况可以看出 ,前者起步
更早 ,成果也更加丰硕 ;而且两者在很多方面还具有
相似性 ,除鬼臼类化合物既具有抗癌活性 ,又具有显
著的杀虫活性之外 ,其在药理、构效关系方面也具有
较大的相似性 [61 ]。因此 ,对砂地柏杀虫作用的研究
完全可以借鉴医药领域的研究成果和经验 ,更加深
入开展以下几个方面的工作: ( 1)砂地柏其他化学成
分的分离鉴定及杀虫活性研究探讨 ; ( 2)鬼臼类化合
物杀虫作用靶标研究和构效关系研究 ; ( 3)砂地柏作
为新型无公害植物源杀虫剂的制剂产品研发和应用
技术研究。
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138 西北农林科技大学学报 (自然科学版 ) 第 34卷
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Advances in the s tudies on chemical cons tituents and
bioactivities of Sabina vulgaris Ant.
LI Guang-ze
1
,HE Jun
1, 2
, YAN Hai-yan
1
, FENG Rui-hong
1
, FENG Jun-tao
1
( 1 Biorational Pesticide R & D Center ,Northwest A & F University , Y angl ing , Shaanxi 712100,China;
2 Shaanx i Research Center of Biopesticide Technology and Engineering , Yangling , Shaanx i 712100,China)
Abstract: The paper review s the advances in the studies on chemical consti tuents and bioactiv ities of
Sabina vulgaris Ant. , a nd st resses the anti tumor and insecticidal activi ties of lig nans and terpenoids f rom
the plant. Mo reover, some ideas and problems have been put fo rwa rd for further botanical insecticide re-
search and the exploitation of the plant resource.
Key words: Sabina vulgaris Ant. ; chemical consti tuent; bioactivi ty
欢迎订阅 2007年《广东农业科学》月刊
《广东农业科学》是由广东省农科院和华南农业大学主办的国内外公开发行的农业综合性技术类期刊 ,
主要报道农业科研和生产的新成果、新技术以及国内外农业科技新动态。曾荣获第四届全国优秀农业期刊一
等奖、广东省首届“十佳”期刊称号和广东省第二、第三届优秀科技期刊一等奖 ,并被列为中国期刊方阵双效
期刊和中国科技核心期刊。
本刊设有种质资源、粮食作物、经济作物、园艺园林、土壤肥料、植物保护、贮藏加工、畜牧兽医、质量标
准、生态环境、实用技术、“三农”研究、专论·综述等栏目 ,欢迎投稿。
每月 10日出版 ,大 16开 112页 ,每期定价 8. 00元 ,全年 96. 00元 ,邮发代号 46-43,全国各地邮局均可订
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139第 10期 李广泽等:砂地柏化学成分及生物活性研究进展