全 文 ：文章编号:1001-4721(2012)03-0067-06
收稿日期:2012-05-11
基金项目:吉林省中医药管理局中医药科技项目(2010-pt052)
作者简介:刘安(1988-), 女 ,吉林省延边人 ,硕士研究生 , 从事药物化学的研究。
▲通讯作者:孙薇 , E-mail:wsun@jlu.edu.cn.
草本水杨梅的研究进展
刘安a ,杨晓虹a ,董雷a ,b ,曹晨a ,岳发贵a , b ,曲晓宇a ,b ,孙薇a▲
(吉林大学 a.药学院;b.第一医院 , 长春 130021)
摘要:草本水杨梅为多年生草本植物 , 资源丰富。草本水杨梅中含有黄酮 、苯丙素 、鞣质 、挥发油 、氨基酸和无机元素等多种化
学成分 ,并具有抗病毒 、抗炎 、抗凝血及抗自由基等药理作用。本文对其化学成分和药理作用的研究进展进行综述。
关键词:草本水杨梅;化学成分;药理作用
中图分类号:R282.710.5　　　　　文献标识码:A
The Studies on Geum aleppicum Jacq
LIU An
a ,YANG Xiao-honga ,DONG Leia , b ,CAO Chena ,
YUE Fa-guia , b ,QU Xiao-yua , b ,SUN Weia▲
(a.School of Pharmacy;b.First Hospital , Jilin University ,Changchun 130021 ,China)
Abstract:Geum aleppicum Jacq.is a perennial herb with rich resources.It contains multiple chemical constituents , including flavonoids , phenyl-
propanoids , tannins , volatile oils , amino acids and inorganic elements etc.It has pharmacological activities on anti-virus , anti-inflammatory ,
anti-clotting and anti-free radical.This paper summarizes the chemical constituents and pharmacological activities of Geum aleppicum Jacq.
Key words:Geum aleppicum Jacq.;Chemical constituents;Pharmacological activities
　　草本水杨梅(Geum aleppicum Jacq.)别名追风
七 、老五叶 、海棠菜 ,为蔷薇科(Rosaceae)水杨梅属
(Geum)植物[ 1] 。该植物为多年生草本植物 ,植株高
40 ～ 80cm ,主要分布于我国东北 、华北 、西北 、中南及
西南等地区 ,资源丰富[ 2] 。民间以其全草或根入药 ,
具有清热解毒 、消肿止痛 、利尿的功效 ,临床上主要
用于治疗肠炎 、痢疾;腰腿疼痛 ,跌打损伤;小儿惊
风;月经不调 ,白带;疥疮 ,痈肿等症[ 1] 。现代药理学
研究表明 ,该植物中的成分具有抗菌 、抗病毒(人类
免疫缺陷病毒 、胞疹病毒 、细胞巨化病毒等)、抗凝
血 、抗炎 、抗氧化 、抗自由基等作用 。因此 ,草本水杨
梅具有较好的开发和利用价值 。本文对其化学成分
和药理作用的研究现状进行综述。
1　化学成分
1.1　黄酮类
黄酮类化合物对异常的毛细血管通透性增加具
有抑制作用 ,能降低血脂和胆固醇 ,保护心血管系
统 ,并有一定的抗炎 、抗病毒 、抗癌和解痉作用[ 3] 。
从水杨梅属植物中分离得到的黄酮类化合物主要是
由山柰酚 、槲皮素在 3位与葡萄糖 、阿拉伯糖与鼠李
糖形成的苷 。徐洪喜等[ 4]从日本水杨梅中分离出了
山柰酚-3-O-吡喃葡萄糖苷(kaempferol -3-O-
glucopyranoside)(1)。Panizzi L 等[ 5]从 Geum rivale L
中分离得到 14 种已知的黄酮类化合物:山柰酚
(kaempferol)(2)、山柰酚 -3 -O -阿拉伯糖苷
(kaempferol-3-O-arabinoside)(3)、山柰酚-3-O
特 产 研 究 Special Wild Economic Animal and Plant Research 67　
DOI :10.16720/j.cnki.tcy j.2012.03.010
-葡萄糖苷(kaempferol-3-O-glucoside)(4)、山柰
酚-3-O -葡萄糖苷酸(kaempferol -3 -O-glu-
curonide)(5)、槲皮素(五羟黄酮 、quercetin)(6)、槲皮
素-3-O-鼠李糖苷(quercetin-3-O-rhamnoside)
(7)、aglicones 、槲皮素-3-O-葡萄糖苷(quercetin-
3-O-glucoside)(8)、槲皮素-3-O-葡萄糖苷酸
(quercetin-3-O-glucuronide)(9)、5 ,7 , 4-三羟基
黄酮(apigenin)(10)、5 , 7 ,4′-三羟基黄酮-7-O-
葡萄糖苷(apigenin-7-O-glucoside)(11)、毛地黄
黄酮(luteolin)(12)、毛地黄黄酮-7-O-葡萄糖苷
(luteolin-7-O-glucoside)(13)和 tiliroside(14)。
1.2　苯丙素类
齐志斌[ 6]等采用有机溶剂提取 、柱色谱以及高
效液相色谱等方法 ,首次从草本水杨梅全草中提取
分离得到了绿原酸(15)和丁子香酚(16)2个苯丙素
类化合物 。Panizzi L.等[ 5]从 Geum rivale L 中分离得
到 3个化合物 ,经紫外 、红外 、碳氢核磁共振谱鉴定
为已知的香豆素类化合物:逆没食子酸(ellagic acid)
(17)、七叶内酯(6 ,7-二羟香豆素 , esculetin)(18)和
莨菪亭(7 -羟基 -6 -甲氧基香豆素 , scopoletin)
(19)。
68　 特 产 研 究 2012 年第 3 期
1.3　三萜类化合物
利用光谱分析技术从草本水杨梅中分离鉴定出
10种三萜类化合物[ 4] ,分别为:2α,19β -dihydroxy-3
-oxo -12-ursen-28-oic acid(20)、geumonoid(I)
(21)、ursolic acid(22)、epipomolic acid(23)、maslinic
acid(24)、euscaphic acid(25)、tormentic acid(26)、2α,
3β ,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic cid 28
-O-β-D-glucopyranoside(nigaichigoside F1)(27)、
2α,3β ,19α-trihydroxurs-12-en-23 , 28-dioic acid
28-O-β-D-glucopyranoside (sua-vissimoside F1)
(28)和 2α-hydroxyursolic acid(29)。Panizzi L等[ 5]从
Geum rivale L地上部分中还分离和鉴定出 7种三萜
类化合物:ursolic acid(22)、euscaphic acid(25)、tor-
mentic acid(26)、nigaichigoside F1(27)、betulin(30)、eu-
scaphic acid-28-glucoside(31)和 oleanolic acid(32)。
R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7
22 H β-OH CH3 H CH3 H H
23 OH α-OH CH3 H CH3 OH H
24 OH β-OH CH3 H H H CH3
25 OH α-OH CH3 H CH3 OH H
26 OH β-OH CH3 H CH3 OH H
27 OH β-OH CH2OH glc CH3 OH H
28 OH β-OH COOH glc CH3 OH H
29 OH β-OH CH3 H CH3 H H
1.4　鞣质类
鞣质是存在于植物体内一类结构比较复杂的多
元酚类化合物 ,具有抗菌 、抗炎 、止血收敛等生理活
性 。近年来 ,随着对鞣质的大量研究 ,其在抗突变 、
抗凝血 、清除自由基 、抗肿瘤和抗艾滋病等方面显示
出很好的疗效 ,尤其是在抗肿瘤方面具有广阔的前
第 3期 刘安 ,等:草本水杨梅的研究进展 69　
景[ 7] 。蔷薇科植物含有丰富的鞣质成分 ,1996年 ,
Yoshida等[ 8]从草本水杨梅叶子中分离出二聚体逆
没食子鞣质 gemin A(33)。在进一步研究中 ,又发现
了单聚体鞣质 ,如丁子香宁(34)、gemini D(35)、gemi-
ni E(36)、gemini F(37)等 。从日本水杨梅中提取的
二聚体鞣质 ,都是通过分子间 C -O 键使两个单体
鞣质 1位酰基碳连接而形成的 ,且二聚体鞣质成分
与其前体存在于同一植物中 。
1.5　挥发油类
李怀林等[ 9]经水蒸气蒸馏法提取 ,用 GC-MS
分析 ,从草本水杨梅中共分离出了 44种挥发油组
分 ,主要为单萜成分和脂肪酸 ,并鉴定了其中的 22
种 ,占挥发油组分的 50%以上 。从西藏水杨梅根的
挥发油中检测出 30种不同的化学成分 ,其中 ,丁香
子酚(eugenol)约占 67%,其余 32%的化学成分为氧
化单萜[ 10 ,11] 。周欣等[ 12] 采用水蒸气蒸馏法提取蓝
布正挥发油成分 ,用归一化法测定各成分的相对含
量 ,并用GC-MS法对其化学成分进行鉴定;水蒸气
蒸馏提取物收率是 0.10%,共分离出103种成分 ,鉴
定出 40个化学成分 ,其主要成分为脂肪酸及其甲酯
类化合物 、萜烯类及其含氧衍生物等 ,主要有棕榈酸
(13.2%)、11 ,14 ,17-二十碳三烯酸甲酯(10.4%)、
亚油酸(8.6%)、石竹烯氧化物(3.9%)、丁子香酚
(3.4%)和反式 -植醇(3.2%)等。实验结果表
明[ 13] ,草本水杨梅中含有多种挥发油成分 ,可作为
医药工业和香料工业的原料进行开发和研究 。
1.6　氨基酸类
氨基酸是人体必须的营养物质 ,在人体正常生
理活动中起到重要作用 ,缺乏氨基酸 ,尤其是必需氨
基酸 , 会严重影响机体正常生理功能[ 14] 。齐志斌
等[ 6]应用高效液相色谱法 ,选取 18种氨基酸为标准
品 ,对草本水杨梅根 、茎 、叶中的氨基酸进行含量测
定 。结果表明 ,草本水杨梅根中有 16种氨基酸 ,总
含量为 42.21mg ,其中必需氨基酸占 33.57%,茎 、叶
中都含有 15 种氨基酸 , 含量分别为 53.08mg 和
52.85mg , 其 中必 需氨 基酸 分别 占 21.36%和
27.96%。由此可见 ,草本水杨梅的根 、茎 、叶中都含
有丰富的氨基酸 ,所测氨基酸中以酪氨酸 、组氨酸含
量最高 ,且含有较高含量的必需氨基酸 ,如蛋氨酸 、
苯丙氨酸 、缬氨酸等。
1.7　无机元素
近年来人们对中药中所含无机成分进行了大量
的测试研究 ,证实中药的疗效不仅与其有机成分有
关 ,而且与它们所含的微量元素及其含量也有密切
关系 。管恩杰等[ 15]采用 ICP-AES法对草本水杨梅
中的无机元素进行了测定。经实验测定 ,草本水杨
70　 特 产 研 究 2012 年第 3 期
梅的根 、茎 、叶中无机元素含量明显不同 ,但均含钙 、
钾 、镁 、铁 、钠 、锌 、铜 、锰 8种无机元素。根中无机元
素含量由高至低依次为 Ca>Fe>K>Mg>Na>Zn>
Mn>Cu;茎中无机元素含量由高到低为 Ca>K>Mg
>Fe>Na>Zn>Cu>Mn;叶中无机元素含量由高到
低为Ca>K>Mg>Fe>Zn>Na>Mn>Cu。人体大量
元素K 、Mg 、Ca以及人体必需微量元素Fe含量较高 ,
占所测无机元素的96.18%,中药草本水杨梅富含Ca、
Fe两种元素 ,尤其是 Ca 元素 ,含量占所测无机元素
的74.4%,且其根 、茎 、叶均不含有对人体有害微量元
素 ,例如 Pb 、Hg 、As 、Cd等 ,全草均可作药用 。
1.8　其他化学成分
李刚等[ 16]从草本水杨梅中分离鉴定了 3 , 4 ,5-
三羟基苯甲醛(五倍子醛)(38)、3 ,4 ,5-三羟基苯甲
酸乙酯(没食子酸乙酯)(39)等芳香类化合物。此
外 ,水杨梅属植物中还发现了酚类化合物 ,胡萝卜苷
(40)和 β -谷甾醇[ 17] (41);从 Geum macrophyllum
Willd和西藏水杨梅中分离得到水杨梅苷(Gein)
(42),该化合物是由作为糖苷配基的酚类化合物丁
香子酚与二糖蚕豆糖所形成的葡萄糖苷[ 18] 。
2　药理作用
2.1　抗病毒
从草本水杨梅中提取出的单体化合物 ,如五倍
子醛(gallic aldehyde)、丁子香宁(eugeniin tellima-
grandin)等均具有较好的体内抗HSV的活性[ 19] 。在
同属植物日本水杨梅中也分离出了这 2种单体。研
究表明 ,五倍子醛通过抑制接种于维洛细胞的 Ⅰ型
7401H 系的 HSV 、骨髓灰质炎病毒和麻疹病毒从而
抑制斑块的形成 ,且该化合物没有细胞毒性。丁子
香宁能抑制病毒 DNA 、蛋白质的合成 ,在抑制浓度
下不影响宿主细胞自身蛋白质的合成[ 20] 。
2.2　抗微生物
姜远平等[ 21]对草本水杨梅的水煎剂 、脂溶性成
分及水溶性成分的体外抑菌作用进行了研究 。结果
表明 ,水煎剂及水溶性成分对 8 种实验菌种均有一
定的抑制作用 ,尤其对卡塔球菌的抑制作用最强 ,而
脂溶性成分则无抑菌作用 。草本水杨梅中的三萜类
和黄酮类化合物为其主要的抗菌成分。
2.3　抗炎作用
在传统中药的使用中 ,某些植物被用来治疗炎
症 。为了评价这些植物是否对前列腺素生物合成和
血小板活动因子(PAF)导致的胞外分泌有抑制作
用 ,Tunon H 等[ 22]对 28个科 52种不同植物的水提
物进行了测试。在 PAF 导致的胞外分泌抑制实验
中 ,19种植物提取物具有很高的抑制作用 ,其中最
有效的为包括草本水杨酸在内的 4种植物。此外 ,
草本水杨梅在这两个实验中都具有活性 。由此可
见 ,草本水杨梅具有明确的抗炎作用 ,可用于炎症性
疾病的治疗 。
2.4　抗凝血作用
从草本水杨梅中提出的已知鞣质成分 ,如丁子
香宁 、Praecoxin D等 ,均显示出很好的抗凝血活性 ,
明显地延长了兔凝血时间。在同属植物日本水杨梅
中也分离出了丁子香宁等鞣质成分。进一步研究表
明 ,这些化合物能够竞争性抑制被激活的凝血因子
X ,同时活性的鞣质酚羟基对凝血酶的抑制起到重
要作用 。其中 ,丁子香宁的作用最为显著 ,其对纤维
蛋白原凝血酶催化水解作用的 IC50值为 14nM 。同
时 ,草本水杨梅中的三萜类化合物也具有一定的抗
凝血作用[ 23] 。
第 3期 刘安 ,等:草本水杨梅的研究进展 71　
2.5　抗氧化作用
超氧离子自由基 O2-是生物再利用氧化过程中
产生的一种生物活性氧 ,超氧离子自由基的大量堆
积可导致各种严重的疾病 。越来越多的研究发现 ,
癌症 、衰老 、糖尿病 、精神病 、关节炎等疾病均与人体
内的超氧离子自由基堆积有关[ 24] 。从草本水杨梅
中提取出的鞣质成分逆没食子 ,经 Chio 等[ 25] 采用
DPPH(1 ,1-Diphenyl-2-Picryl-Hydrazyl ,1 , 1 , -二
苯基-2-三硝基肼基)法检测到具有抗癌 、抗氧化 、
抗突变等多种生物活性。
3　结语
综上所述 ,草本水杨梅在我国资源丰富 ,含有多
种重要的活性成分 ,如黄酮类 、苯丙素类 、鞣质类等 ,
这些成分在抗病毒 、抗炎及抗自由基氧化等方面表
现出较好的疗效 ,具有广阔的应用前景及开发价值 。
目前 ,国内 、外对该属植物中的化学成分 、药理活性 、
构效关系研究较少。因此 ,有必要对草本水杨梅的
药效物质基础进行更深入系统地研究 ,这将为草本
水杨梅的现代应用提供依据。
参 考 文 献
[ 1] 《全国中草药汇编》编写组.全国中草药汇编[ M] .北京:
人们卫生出版社 , 1975:608-609.
[ 2]中国植物志编辑委员会.中国植物志[ M] .北京:科学出
版社 , 1989:37 , 221-223.
[ 3] 李伯延.植物药有效成分的提取分离[ M] .太原:山西高
校联合出版社 , 1993:285-286.
[ 4] Xu HX ,Ming DS , Dong H , et al.A new anti -HIV triterpene
from Geum japonicum[ J] .Chem.Pharm.Bull , 2000 , 48(9):
1367-1369.
[ 5] Panizzi L, Catalano S ,Miavelli C , et al.In vitro antimicrobial ac-
tivity of extracts and isolated constituents of Ceum rivale[ J] .
Phytother Res., 2000 , 14(7):561-563.
[ 6]齐志斌 , 杨晓虹 , 李刚等.草本水杨梅根 、茎 、叶氨基酸的
比较分析[ J] .吉林中医药 , 2006 , 26(1):53-54.
[ 7] Dong H , Chen SX, Kini R, et al.Effects of tannins from Geum-
japonicum in the catalytic activity of thrombin and factor Xa of
blood coagulation cascade[ J] .J Nat Prod , 1998 , 61(11):1356
-1360.
[ 8] Yoshida T , Okuda T ,MU Memon , et al.Structure of Gemin A , a
new dimeric ellagitannin havingα-and β-glucose cores[ J] .J.
Chem.Soc.Chem.Commun., 1982 ,(6):351-353.
[ 9]李怀林 , 杨晓虹 , 李刚 , 等.长白山水杨梅挥发油成分 GC
-MS 分析[ J] .长春中医学院学报 , 2005 , 21(2):31-32.
[ 10] Vollmann C , Schultze W.Composition of root essential oil of
several Geum species and related members of the subtribus
Geinae(Rosaceae)[ J] .Flavour Fragrance J , 2006 , 10(3):173-
178.
[ 11] Kosman VM , Blinova KF , Zenkevich IG.Identification and de-
termination of eugenol in Geum urbanum L.Roots[ J] .Rastit
Resur , 1995 , 31(3):93-97.
[ 12] 周欣 , 梁光义 ,王道平 , 等.蓝布正挥发油化学成分的 GC
-MS 分析[ J] .分析测试学报 , 2002 , 21(4):82-84.
[ 13] Voll mann C , Schultze W.Composition of root essential oil of
several Geum species and related members of the subtribus
Geinae(Rosaceae)[ J] .Flavour Fragrance J , 1995 , 10(3):173
-174.
[ 14] 蒋与刚 , 徐棋寿.条件性必需氨基酸在创伤愈合中的作
用及其机制研究进展[ J] .氨基酸和生物资源 , 2002 , 24
(3):89-95.
[ 15] 管恩杰 , 杨晓虹 , 李怀林 , 等.草本水杨梅根 、茎 、叶无机
元素的比较分析[ J] .长春中医药学报 , 2005 , 21(2):30-
31.
[ 16] 李刚 ,杨晓虹 , 王艳 , 等.草本水杨梅中芳香类化合物的
分离与鉴定[ J] .吉林大学学报 , 2006 , 32(2):196-198.
[ 17] 赵鸿林.香草醛的应用及制备[ J] .化工技术经济 , 1999 , 5
(10):44-58.
[ 18] Ming DS , Jiang RW , But P , et al.A new compound from Geum
rivale L[ J] .Journal of Asian Natural Products Research , 2002 , 4
(3):217-220.
[ 19] Namba T , Shiraki K , Kadota S , et al.Extraction and purification
ofnovel antiviral gallic acid derivative from Geum japonicum:
Japan , JP07149785 A2[ P] .1995-06-13.
[ 20] Yukawa T , Kurokawa M , Sato H , et al.Prophylotic treatment of
cytomegalovirus infection with traditional herbs [ J] .Antiviral
Res , 1996 , 32(2):63-70.
[ 21] 姜远平 ,周光春 ,孟宪丽 , 等.彝药“阿努其它彪”的抗菌
实验研究[ J] .中国中药杂志 , 1998 , 23(4):240-243.
[ 22] Tunon H , Olavsdotter C , Bohlin L.Evaluation of anti-inflam-
matiry activity of some Swedish medicinal plants [ J] .J
Ethnopharmacol , 1995 , 48(2):61-76.
[ 23] Shiraki K , Kurokawa M , Namba T , et al.Antiviral compositions
containing 9 -(hydroxyeth - oxymethyl)guanine and Geum
japonicum extract for therapeutic use:Japan , JP07179347 A2
[ P] .1995-07-18.
[ 24] 刘国辉 , 谢鼎华 ,伍伟景.自由基清除剂研究进展[ J] .国
外医学:老年医学分册 , 2004 , 25(5):210-216.
[ 25] Choi YH , Kim MJ , Lee HS , et al.Antioxidants in leaves of
Rosarugosa[ J] .Korean J pharmacognosy , 1997 , 28(4):179 -
184.
72　 特 产 研 究 2012 年第 3 期