全 文 ：天然产物研究与开发 Nat Prod ResDev 2006 , 18:962-963
文章编号:1001-6880(2006)06-0962-02
　
　
　收稿日期:2004-06-21　　　接受日期:2005-04-08
　基金项目:江苏大学高级人才基金项目(06JDG036);云南省高新技
术创新人才培养基地;昆明医学院创新群体基金项目
(KMC2005DG04)
＊通讯作者 Tel:86-871-5338784;E-mai l:kmzhangrp@hotmail.com
大叶紫薇叶的化学成分研究
娄　旭1 ,张荣平2＊ ,赵　昱3 ,窦　辉3 ,邹　澄2
(1.江苏大学药学院 ,镇江 212013;2.昆明医学院药学院 ,昆明 650031;3.浙江大学药学院 , 杭州 310031)
摘　要:从大叶紫薇叶子中分离鉴定了 4 个化合物 , 分别为 23-羟基熊果酸(1)、alphitolic acid(2)、熊果酸(3)和 β-
谷甾醇(4),这 4 个化合物均为首次从该植物中分离得到。
关键词:大叶紫薇;化学成分
中图分类号:R284.2;Q949.761.3 文献标识码:A
Chemical Studies on the Leaves of Lagerstroemia reginae Roxb
LOU Xu1 ,ZHANG Rong-ping2＊ ,ZHAO Yu3 ,DOU Hui3 ,ZOU Cheng2
(1.School of Pharmacy , Jiangsu University , Zhenjiang 212013 , China;2.School of Pharmacy , Kunming Medical College ,
Kunming 650031 , China;3.Department of Pharmaceutical Sciences , Zhejiang University ,Hangzhou 310031 , China)
Abstract:From the leaves of Lagerstroemia reginae Roxb , four known constituents were isolated , and their structures were deter-
mined on the basis of spectral evidences as 23-hydroxyursolic acid(1), alphitolic acid(2), ursolic acid(3), and β-sitosterol
(4), respectively.All the constituents were obtained from this plant for the first time.
Key words:leaves of Lagerstroemia reginae Roxb;chemical constituents
　　大叶紫薇(Lagerstroemia reginae Roxb)系千屈菜
科紫薇属植物[ 1] ,该属植物一些种类的木材坚硬 ,纹
理通直 ,结构细致 ,是珍贵建筑装修材料;大多数种
类的植物都有大而美丽的花 ,常栽培作庭园观赏;有
的种类在石灰岩石山可生长成乔木 ,而且伐后萌蘖
力强 ,是绿化石灰岩石山的良好树种[ 2] 。该属植物
民间药用较多 ,有活血 、止痛 、消风 、清热 、解毒的功
效[ 3] 。我们对未见化学成分报道的大叶紫薇叶进行
了研究 ,从中分离鉴定了 4个化合物 ,分别为:23-羟
基熊果酸(1)、alphitolic acid(2)、熊果酸(3)和 β-谷甾
醇(4),这 4个化合物均首次从该植物中分离得到 。
1　仪器和材料
国产 XRC-1 型显微熔点仪 ,温度未校正;JAS-
CODIP- 370型数字式旋光仪;Bio-Rad TIS-135型红外
光谱仪 ,溴化钾压片;UV-210A 型紫外光谱仪;VG
Auto-Spec-3000 质谱仪;Bruker AM-400 MHz 核磁共
振仪 ,TMS 为内标 。100 ～ 200目 、200 ～ 300目硅胶 、
硅胶G和 GF254型硅胶(青岛海洋化工厂);Sephadex
LH-20(Pharmacia 公司)。大叶紫薇(Lagestroemia
reginae Roxb)采自云南省西双版纳热带植物园 ,经中
科院昆明植物研究所鉴定。
2　提取分离
大叶紫薇(L .reginae Roxb)的叶 5.0 kg ,用工业
甲醇冷浸提取三次 ,得甲醇提取物802 g。甲醇提取
物依次用石油醚 、乙酸乙酯和正丁醇萃取 ,回收溶剂
得到石油醚部分 176 g 、乙酸乙酯部分 110.5 g 、正丁
醇部分 172 g 。乙酸乙酯萃取部分经硅胶柱层析 ,以
石油醚-丙酮溶剂系统梯度洗脱 ,得 4个组分 。组分
2(14 g)经反复硅胶柱色谱 ,依次用氯仿-丙酮 ,石油
醚-乙酸乙酯不同比例的溶剂进行洗脱 ,得化合物 1
(25.2 mg),化合物 2(20.4 mg),化合物 3(17.4 mg)
和化合物4(110 mg)。
3　结构鉴定
23-羟基熊果酸(23-hydroxyursolic acid ,1)　白
色粉末 , mp.283 ～ 287 ℃;[ α] D +64.0°(MeOH);EI-
MS(70 eV , m/z):472(M+ , 54),426(85),408(71),
248(86), 205(87), 189(100)。1H NMR(400 MHz ,
C5D5N)δ:5.25 (1H , m , H-12), 3.65 (1H , m , H-3),
3.45(1H ,d , J =10.8 Hz), 3.35(1H ,d , J =10.8 Hz ,
H-23),2.43(1H , d , J =11.6 Hz ,H-18),1.10(3H , d ,
J =6.8 Hz ,H-30),1.06(3H , s ,H-27),1.01(3H , s ,H-
25), 0.94(3H , d , J =6.8 Hz ,H-29), 0.79(3H , s , H-
24), 0.79(3H , s ,H-26)。13C NMR(100 MHz , C5D5N)
δ:179.2(s ,C-28), 138.5 (s , C-13),124.7(d ,C-12),
77.0(d ,C-3),71.9(t ,C-23), 52.9(d , C-18), 50.1 (d ,
C-9), 47.3(s , C-17), 47.2(d , C-5), 41.8(s , C-14),
41.5(s ,C-4),39.4(t ,C-8),38.8(d ,C-19),38.7(d ,C-
20),38.3(t ,C-1),36.8(t , C-22), 36.6(s ,C-10), 33.5
(t ,C-7),30.3(t , C-21), 29.3(t ,C-15), 27.6(t ,C-2),
24.2(t ,C-16),23.3(q ,C-27), 22.7(t , C-11),20.7(q ,
C-30), 17.2(t , C-6), 16.8(q , C-26), 16.6(q , C-29),
15.9(q ,C-25), 12.2(q ,C-24)。经与文献[ 6 ,7] 波谱数
据核对 ,鉴定此化合物为 23-羟基熊果酸 。
Alphitolic acid (2)　白色粉末 , mp.266 ～ 269
℃;EI-MS(70 eV , m/ z):472(M+),189(83)。 1H NMR
(400 MHz ,C5D5N)δ:4.72 ,4.56(each 1H ,br s ,H-29a/
H-29b), 3.89(1H , m ,H-2), 3.34(1H , m , H-19), 3.17
(1H , d , J =9.2 Hz , H-3), 1.57(3H , s , H-30), 1.03
(3H , s),0.84(3H , s), 0.82(3H , s),0.80(3H , s), 0.68
(3H , s)。 13C NMR(100 MHz , C5D5N)δ:178.2(s , C-
28), 150.6(s , C-20), 109.3(t , C-29), 83.1(d , C-3),
68.2(d ,C-2),55.9(s ,C-17), 55.3(d ,C-5), 50.3(d ,C-
9),49.0(d ,C-19),47.1(d ,C-18), 42.2(s ,C-14), 40.5
(s ,C-8), 39.2(s , C-4), 38.0(t , C-1), 37.9(d ,C-13),
36.9(t ,C-22),34.1(s ,C-10),32.2(t ,C-7), 30.5(t ,C-
16),29.5(t ,C-15),29.3(t ,C-21),28.5(q ,C-23), 25.3
(t ,C-12),20.6(t ,C-11),18.7(q ,C-30),18.1(t , C-6),
17.0(q ,C-24),16.8(q ,C-25),15.8(q ,C-26), 14.2(q ,
C-27)。经与文献[ 8-10]波谱数据核对 ,鉴定此化合物
为 alphitolic acid。
熊果酸(ursolic acid , 3)　白色粉末 , mp.264 ～
266 ℃;EI-MS(70 eV , m/z):456(M+), 248 (100)。
1H NMR (400 MHz , C5D5N)δ:5.28(1H , m , H-12),
3.26(1H , dd , J =10.4 Hz ,H-18),1.03(3H , s ,H-27),
1.01(3H , s ,H-23), 0.84(3H , s , H-25), 0.81(3H ,d , J
=6.0 Hz ,H-30),0.76(3H , s ,H-24), 0.74(3H , d , J =
6.0 Hz , H-29), 0.67(3H , s , H-26)。 13C NMR(125
MHz ,C5D5N)δ:179.2(s ,C-28),138.6(s ,C-13), 125.0
(d ,C-12),77.4(d ,C-3),55.1(d ,C-5),52.9(d ,C-18),
47.4(d ,C-9),41.8(s , C-17), 39.3(s ,C-14), 39.1(s ,
C-8),38.8(s , C-4), 38.8(d , C-19), 38.7(d , C-20),
38.4(t ,C-1), 36.8(t ,C-22), 36.6(s ,C-10), 32.9(t ,C-
7),30.4(t , C-21),28.1(q ,C-23),28.0(t ,C-15), 27.5
(t ,C-2),24.2(t ,C-16),23.2(q ,C-27), 23.0(t ,C-11),
20.7(q ,C-30), 18.1(t , C-6), 16.9(q , C-29), 16.8(q ,
C-26), 15.9(q , C-25),15.0(q ,C-24)。经与文献[ 5 ,11]
波谱数据核对 ,鉴定此化合物为熊果酸。
β-谷甾醇(β-sitosterol , 4)　无色针晶(氯仿),
mp.140 ℃。 IR(KBr)νmax 3401 , 2925 , 2905 , 1652 ,
1371 ,1046 , 1015 cm-1 。EI-MS m/z(%):414 (M+ ,
76), 396 (38), 368 (50), 303 (28), 273 (23), 255
(36),213(24),145(35), 81(57), 69(77),55(100)。
1
H NMR(500 MHz ,CDCl3)δ:5.36 (1H , d , J = 4.7
Hz ,H-6), 3.45(1H ,m ,H-3α)。与 β-谷甾醇标准品
对照 , IR、1H NMR光谱和熔点基本一致 ,且混合熔点
不下降 。
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