全 文 ：食品与药品 Food and Drug 2010年第 12卷第01期 39
大高良姜的化学成分研究
亓淑芬1，纪凤锦2，姚庆强1*
（1. 山东省医学科学院药物研究所 山东省现代医用药物与技术重点实验室，山东 济南 250062；
2. 禹城市人民医院，山东 禹城 251200）
摘 要：目的 研究大高良姜（Alpinia galanga rhizomes）的化学成分。方法 采用硅胶柱层析技术分离纯化，用物理﹑
化学和光谱学方法鉴定化合物结构。结果 分离并鉴定6种化合物，分别为：β-谷甾醇（Ⅰ），二乙酸-反式-对-香豆醇酯
（Ⅱ），1-O-十七烷酸甘油酯（Ⅲ），反式-对羟基桂皮醛（Ⅳ），胡萝卜苷（Ⅴ），丁二酸（Ⅵ）。结论 化合物Ⅲ、Ⅵ
系首次从大高良姜中分离得到。
关键词：大高良姜；化学成分；结构鉴定
中图分类号：R282.71 文献标识码：A 文章编号：1672-979X(2010)01-0039-03
收稿日期：2009-09-10
作者简介：亓淑芬（1983-），女，山东聊城人，硕士研究生，研究方向为天然药物化学 E-mail：shufenqi@163.com,
*通讯作者：姚庆强，男，博士，硕士生导师 E-mail: yqingqiang@yahoo.com
Study on Chemical Constituents of Alpinia galanga Rhizomes
QI Shu-fen1, JI Feng-jin2, YAO Qing-qiang1
(1. Key Laboratory for Modern Medicine and Technology of Shandong Province, Institute of Materia Medica ,
Shandong Academy of Medical Sciences, Jinan 250062, China; 2. People’s Hospital of Yucheng City, Yucheng
251200, China)
Abstract: Objective To study the chemical constituents of Alpinia galanga rhizomes. Methods The chemical
constituents were isolated and purified by Gel Column Chromatography and their structures were identified by
physicochemical methods and spectroscopic analysis. Results Six compounds were isolated and identified as
β-sitosterol(Ⅰ), trans-p-coumaryl diacetate(Ⅱ), 1-O-monoheptadecanoin (Ⅲ), trans-p-hydroxycinnamaldehyde(Ⅳ),
daucosterol (Ⅴ), succinic acid(Ⅵ). Conclusion Compound Ⅲ and Ⅵ were separated from Alpinia galanga rhizomes.
for the fi rst time.
Key Words: Alipinia galanga L.; chemical constituent; structure identifi cation
大高良姜为姜科山姜属植物大高良姜（Alipinia
galangal L.）的干燥根茎，又名大良姜，广泛分布于
印度、泰国、马来西亚等东南亚国家，我国广东、广
西、云南、台湾等地区也有种植。其性温，味辛，有
温胃、散寒、行气止痛之功效，主治胃脘冷痛，伤食
吐泻等症[1]。药理研究表明，大高良姜具有抗菌、抗
癌、抗氧化、黄嘌呤氧化酶抑制等作用。文献报道，
大高良姜主要有挥发油、二苯庚烷类、黄酮、苯丙素
类、糖苷类等化学成分。东南亚各国及我国粤东地区
还将大高良姜作为调味料广泛用于民间风味食品（如
肉制品，咖哩粉）及烹调中，具有较高的药用价值和
食用价值。
1 仪器、试剂与材料
X4型显微熔点测定仪（温度计未校正，北京第
三光学仪器厂）；Nicolet 670型红外光谱仪（KBr压
片，Thermo Nicolet corporation）；Agilent Trap VL型质
谱仪（HP Agilent）；Bruker Avance 600型核磁共振仪
（瑞士Bruker公司）。柱层析用硅胶（200～300目，
300～400目，青岛腾海精细硅胶化工公司）；薄层层
析用硅胶G、GF254（青岛海洋化工公司）。
大高良姜购于济南药业集团，经山东中医药大学
周凤琴教授鉴定；试剂均为分析纯。
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2 提取与分离
大高良姜干燥根茎20 kg，粉碎后分为3批，每批
提取3次，每次向提取罐加95 %乙醇40 L加热回流2 h，
浓缩至提取液无醇味，加入适量水混悬，依次用石油
醚、氯仿提取，分别回收溶剂，浓缩、干燥，得石油
醚提取物226 g，氯仿提取物266 g。用硅胶柱层析技术
初步分离纯化石油醚和氯仿提取物，得化合物Ⅰ~Ⅵ。
3 结构鉴定
化合物Ⅰ~Ⅵ的化学结构式见图1。
化合物Ⅰ：白色针状结晶（石油醚-丙酮），分
明存在-OCH2-片段。13C-NMR中δppm：133.3，123.6
和1H-NMR中δppm：6.63（1H，d,J=16.2 Hz），6.25
（1H，dt,J=6.0,16.2 Hz）推断含有反式双键。13C-NMR
中δppm：170.9，169.6表明含2个羰基碳。13C-NMR中
δppm：21.3，21.2和1H-NMR中δppm：2.30（3H,s），
2.09（3H,s）表明含2个甲基，且此甲基与一吸电子基
团相连。数据与文献[3]一致，鉴定此化合物为二乙酸-
反式-对-香豆醇酯（trans-p-coumaryl diacetate）。
化合物Ⅲ：白色粉末（石油醚-乙酸乙酯），
ESI-MS(m/z)正离子检测：345 [M+H]+，负离子检
测：343[M-H]-，相对分子质量344。mp 67.1~69.0 ℃。
13C-NMR(150 MHz，CDCl3)中显示20个C信号，
1H-NMR(600 MHz，CDCl3)中显示40个H信号，结合质
谱、碳谱及氢谱，推断该化合物分子式为C20H40O4。
1H-NMR(600 MHz，CDCl3) δppm：0.88（3H，
t,J=7.2 Hz），1.30(26H，m)，1.64(2H，m,H-15)，
2.36(2H，t,J=7.8 Hz，H-16)，3.61(1H，dd,J=5.4,11.4
Hz，H-3a)，3.71(1H，dd,J=3.6,11.4 Hz，H-3b)，
3.94(1H，m,H-2)，4.16(1H，dd,J=6.6,12.0 Hz，
H-1a)， 4.22(1H，dd,J=4.8,12.0 Hz，H-1b)。数据与
文献[4]一致，鉴定此化合物为：1-O-十七烷酸甘油酯
（1-O-monoheptadecanoin）。
化合物Ⅳ：白色针状结晶（石油醚-丙酮），ESI-
MS(m/z)正离子检测：171[M+Na]+，负离子检测：
147[M-H]-，相对分子质量148。13C-NMR(150 MHz，
DMSO-d6)中显示9个C信号，1H-NMR(600MHz，
DMSO-d6)中显示8个H信号，结合质谱、碳谱及氢谱，
推断该化合物分子式为C9H8O2。13C-NMR中δppm：
194.5和1H-NMR中δppm：9.56（1H，d,J=5.4 Hz）表
明存在醛基。1H-NMR中δppm：10.2（1H,s）可能含
有酚羟基。13C-NMR中δppm：116.4，116.4，125.9，
131.4，131.4，161.1 6个C信号和1H-NMR中δppm：
6.82（2H，d,J=8.4 Hz），7.59（2H，d,J=8.4 Hz）2组
H信号表明含有苯环，并且为对位取代。13C-NMR中
δppm：133.3，123.6和1H-NMR中δppm：6.66（1H，
dd,J=16.2,8.4 Hz），7.41（1H，d,J=16.2 Hz）推断含有
反式双键。数据与文献[5,6]一致，鉴定此化合物为反式
对羟基桂皮醛（trans-p-hydroxycinnamaldehyde）。
化合物Ⅴ：白色粉末（石油醚 -丙酮），m p
300～302 ℃。Liberman和Molish反应均呈阳性。酸水
子式C29H50O，mp 137.6～138.0 ℃。ESI-MS(m/z) 正
离子检测：415[M+H]+，负离子检测：413[M-H]-，相
对分子质量414，L-B试验阳性。IR(KBr) Vmaxcm-1：
3317(OH)，2 960，2 937，2 867，1 464，1 382，1 055。
与β-谷甾醇对照品共薄层层析，Rf值和斑点显示颜色
均一致，且混合熔点不下降。数据与文献[2]一致，鉴
定化合物Ⅰ为β-谷甾醇（β-sitosterol）。
化合物Ⅱ：白色针状结晶（石油醚-乙酸乙酯），
ESI-MS(m/z) 正离子检测：257[M+Na]+，235[M+H]+，
负离子检测：233[M-H]-，相对分子质量234。IR(KBr)
Vmaxcm
-1：1 758，1 599分别显示有羰基、双键存
在。13C-NMR(150 MHz，CDCl3)中显示13个C信号，
1H-NMR(600 MHz，CDCl3)中显示14个H信号，结合质
谱、碳谱及氢谱，推断该化合物分子式为C13H14O4。
13C-NMR中δppm：150.6，134.2，127.8，127.8，
121.9，121.9 6个C信号和1H-NMR中δppm：7.38（2H，
d,J=8.4 Hz），7.06（2H，d,J=8.4 Hz）2组H信号表
明含有苯环，并且为对位取代。13C-NMR中δppm：
65.1和1H-NMR中δppm：4.72（2H，d,J=6.0 Hz）表
食品与药品 Food and Drug 2010年第 12卷第01期 41
解后，苷元经薄层鉴定为β-谷甾醇，将该化合物与胡
萝卜苷对照品共薄层层析，Rf 值和斑点显示颜色均
一致，且混合熔点不下降，鉴定此化合物为胡萝卜苷
（daucosterol）。
化合物Ⅵ：白色针状结晶（甲醇），ESI-MS(m/z)正
离子检测：119[M+H]+，负离子检测：117[M-H]-，相对分
子质量118。13C-NMR(150 MHz，DMSO-d6)中δppm：174.1
和1H-NMR(600 MHz，DMSO-d6)中δppm：12.17（1H,s）
推断该化合物含有-COOH。13C-NMR中δppm：29.2和
1H-NMR中δppm：2.41（2H,s）推断该化合物含有-CH2-
片段且可能和-COOH相连。从碳谱、氢谱推断该化合物
含有片段-CH2-COOH，且为对称结构。数据与文献[4]一
致，鉴定此化合物为丁二酸（succinic）。
（核磁共振数据由山东大学药学院任建，马斌代
测，质谱数据由山东省医学科学院药物所刘拥军协助
测定，特此致谢。）
参考文献
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国现代中药，2008，10（11）：13-14.
·中外信息·
第六届全国SOD学术研讨会暨中国药学会 生化与生物技术药物专业委员会
会议纪要
由中国药学会生化与生物技术药物专业委员会主办，苏州市天绿生物制药有限公司承办的第六届全国SOD学术
研讨会于2009年9月26日至27日在江苏省苏州市姑苏锦江大酒店隆重召开。参加会议的代表共有120余人，分别来自
全国科研院所、大专院校、医药企业和农林食品等单位。
这次会议是为促进我国SOD研究和应用、合作交流的一次具有重要意义的学术研讨会。会议由中国药学会生化
与生物技术药物专业委员会副主任委员王凤山主持。主任委员袁勤生致开幕词，名誉主任委员张天民，副主任委员
凌沛学、王福清、王旻出席会议。
研讨会特邀中国科学院院士、上海生化与细胞所研究员张友尚，山东大学药学院教授张天民、王凤山，汕头大
学教授张尔贤，中国农业大学教授梅汝鸿，华东理工大学副教授李素霞在全体会议上作了专题报告。为了让与会代
表能对彼此关注的热点得以更加深入探讨和广泛交流，会议特地安排了关于SOD应用的专题研讨，会议气氛热烈，
感觉收获很大。会议根据与会代表的一致要求决定在2009年10月下旬在北京市召开“全国SOD战略研讨会”，继续
就SOD研发应用、产业化及有关合作事宜进一步更加深入具体的研讨和部署。代表们普遍认为，这次会议开得非常
成功，研讨会安排的SOD专题报告内容深入浅出，丰富扩大了视野，开拓了思路，生产单位和企业家参与为我国
SOD研究、应用和产业化，为科研单位、高等院校企业之间搭建了广泛的交流和合作的平台。不少单位期盼今后能
多举办这样的学术研讨会，使科研院所、高等院校同生产企业多接触交流，共同推进我国生化与生物技术药物事业
的更好更快发展。
在会议期间还同时召开了中国药学会生化与生物技术药物专业委员会会议，共有35名委员出席会议，5名委员因
故缺席。会议回顾和总结了近年来专业委员会的工作，讨论了明年学会的工作计划。会议决定明年九月在四川省绵
阳市召开2010年全国生化与生物技术药物年会，由副主任委员王福清负责会议的筹备工作。会议对苏州市天绿生物
制药有限公司的全力支持和周到服务表示衷心的感谢。
中国药学会生化与生物技术药物专业委员会
二○○九年十一月十日