全 文 ：收稿日期:2015-08-29
基金项目:陕西省科技统筹创新工程计划项目(2015KTCL03-14);陕西省重点科技创新团队(2012KCT-20)
作者简介:刘世军(1974-)，男，博士，高级工程师，主要从事天然产物分离、中药制剂工艺与质量标准研究;Tel:18391002173，E-mail:
l181618@ 126. com。
* 通讯作者:唐志书，E-mail:tzs6565@ 163. com。
蓝翠雀花的化学成分研究
刘世军1，廖志新2，唐志书1* ，崔春利1，刘红波1，梁艳妮1，张 娱1
(1. 陕西中医药大学 /陕西省中药资源产业化协同创新中心 /陕西省中药基础与新药研究重点实验室 /陕西
省风湿与肿瘤类中药制剂工程技术研究中心，陕西 咸阳 712046;2. 东南大学化学化工学院制药工程系，江
苏 南京 211189)
摘要 目的:研究蓝翠雀花的化学成分。方法:运用硅胶柱层析、Sephadex LH-20 柱等色谱方法进行分离纯化，
并根据理化性质及波谱数据分析等手段鉴定化合物的结构。结果:从蓝翠雀花 95%乙醇提取物中分离纯化得到
12 个化合物，分别鉴定为:β-谷甾醇(1)、山柰酚(2)、槲皮素(3)、异香兰酸(4)、芹菜素(5)、木犀草素(6)、8-甲氧
基-5，7，3，4-四羟基黄酮(7)、β-胡萝卜苷(8)、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(9)、3，5-dihydroxy-4-methoxyflavone-7-yl-
O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-L-rhamnopyranoside(10)、芦丁(11)、蔗糖(12)。结论:化合物 1 ～ 12 均为首次从该
植物中分离得到。
关键词 蓝翠雀花;化学成分;结构鉴定
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2016)02-0318-04
DOI:10. 13863 / j. issn1001-4454. 2016. 02. 020
Study on Chemical Constituents of Delphinium caeruleum
LIU Shi-jun1，LIAO Zhi-xin2，TANG Zhi-shu1，CUI Chun-li1，LIU Hong-bo1，LIANG Yan-ni1，ZHANG Yu1
(1. Shaanxi University of Chinese Medicine /Shaanxi Collaborative Innovation Center of Chinese Medicinal Ｒesource Industrialization /
Shaanxi Province Key Laboratory of New Drugs and Chinese Medicine Foundation Ｒesearch /Shaanxi Ｒheumatism and Tumor Center of
TCM Engineering Technology Ｒesearch，Xianyang 712046，China;2. Department of Pharmaceutical Engineering，School of Chemistry
and Chemical Engineering，Southeast University，Nanjing 211189，China)
Abstract Objective:To study the chemical constituents from the whole plant of Delphinium caeruleum. Methods:The chemical
constituents were isolated and purified by silica gel and Sephadex LH-20 column chromatography. The structures of the isolated com-
pounds were elucidated by spectroscopic analysis and physicochemical properties. Ｒesults:Twelve compounds were isolated and purified
from the ethanol extract of Delphinium caeruleum. They were identified as β-sitosterol(1)，kaempferol(2) ，quercetin(3) ，isovanillic
acid(4) ，apigenin(5) ，luteolin(6) ，8-methoxy-5，7，3，4-tetrahydroxy-flavone(7) ，β-daucosterol(8) ，kaempferol-3-O-β-D-glucoside
(9) ，3 5-dihydroxy-4-methoxyflavone-7-yl-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-L-rhamnopyranoside(10) ，rutin(11)and sucrose(12)．
Conclusion:Compounds 1 ～ 12 are isolated from this plant for the first time.
Key words Delphinium caeruleum Jacq. ex Camb. ;Chemical constituents;Structure identification
蓝翠雀花是毛茛科翠雀属植物蓝翠雀花 Del-
phinium caeruleum Jacq. ex Camb. 的干燥全草，主产
于我国西藏、青海、四川西部、甘肃;生长于海拔
2 100 ～ 4 200 m的林下、林缘及草原等处〔1〕。《藏药
志》记载蓝翠雀花味甘、性平;具有消炎、止泻、敛疮
的功效，主要用于治疗热泻、寒泻、胆病、肝病、外敷
疮口〔2〕。蓝翠雀花主要含有生物碱及黄酮类成分，
生物碱以二萜生物碱为主〔3，4〕，为深入了解蓝翠雀
花的活性物质基础，本实验对蓝翠雀花的干燥全草
的化学成分进行研究，从其 95%乙醇提取物的乙酸
乙酯和正丁醇萃取部位分离得到 12 个化合物，分别
鉴定为:β-谷甾醇(1)、山柰酚(2)、槲皮素(3)、异香
兰酸(4)、芹菜素(5)、木犀草素(6)、8-甲氧基-5，7，
3，4-四羟基黄酮(7)、β-胡萝卜苷(8)、山柰酚-3-O-
β-D-葡萄糖苷(9)、3，5-dihydroxy-4-methoxyflavone-
7-yl-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-L-rhamnopy-rano-
side(10)、芦丁(11)、蔗糖(12)。化合物 1 ～ 12 均为
首次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
NICOLET IＲ200 FT-IＲ 型红外光谱仪;APE Ⅻ
型 ESI-MS 质谱仪;XT-4 型显微熔点仪;Bruker
Avance DＲX-500 MHz 型核磁共振波谱仪;Bruker
Avance DＲX-300 MHz 核磁共振波谱仪;Burker-
AＲX-400 MHz 型核磁共振波谱仪;Burker-AＲX-600
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MHz型核磁共振波谱仪;UV-1700 紫外光谱仪(岛
津公司);Sephadex LH-20(Pharmacia公司);MCI(75
～150 μm，Mitsubishi Chemical) ;柱层析硅胶(200 ～
300 目、300 ～ 400 目)为青岛海洋化工厂的产品。
实验用蓝翠雀花于 2012 年 7 月购自青海省西
宁市藏药市场，经中国科学院西北高原生物研究所
卢学峰研究员鉴定为毛茛科翠雀属植物蓝翠雀花
Delphinium caeruleum Jacq. ex Camb. 的干燥全草。
2 提取与分离
蓝翠雀花 4. 5 kg，切碎后加 95%乙醇(45 L)冷
浸提取 3 次，每次 7 d，滤过，合并提取液，减压回收
乙醇得浸膏 350 g，加温水混悬，依次用石油醚、乙酸
乙酯、正丁醇进行萃取，得到不同极性部位萃取物。
减压回收各萃取溶剂，得到石油醚萃取物 85 g、乙酸
乙酯萃取物 24. 5 g、正丁醇萃取物 90 g。乙酸乙酯
萃取物 24. 5 g经 MCI柱色谱除去色素，再用硅胶柱
层析反复分离，并经 Sephadex LH-20 柱及重结晶纯
化等方法，分离纯化得到化合物 1(30 mg)、2(16
mg)、3(15 mg)、4(26 mg)、5(10 mg)、6(12 mg)、7
(20 mg)、8(50 mg)。正丁醇萃取物 90 g 经 X-5 型
大孔吸附树脂处理、再经硅胶柱层析、Sephadex LH-
20 柱及重结晶等方法，分离得到化合物 9(12 mg)、
10(18 mg)、11(17 mg)、12(30 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:无色片状结晶(丙酮)，mp 137 ～ 138
℃，易溶于氯仿。ESI-MS m/z:415［M + H］+，413
［M － H］－，分子式为 C29 H50 O。IＲ(KBr)νmax cm
－1:
3 422，2 937，2 853，1 646，1 460，1 377，1 055。1H-
NMＲ(CDCl3，300 MHz)δ:5. 37(1H，d，J = 5. 1 Hz，
H-6)，3. 55(1H，m，H-3) ，1. 02(3H，s) ，0. 92(3H，
s) ，0. 84(3H，d) ，0. 82(3H，d) ，0. 80(3H，s) ，0. 71
(3H，s)。以上数据与文献〔5〕报道对照基本一致，故
鉴定化合物 1 为 β-谷甾醇。
化合物 2:黄色结晶(甲醇)，mp 276 ～ 278 ℃。
ESI-MS m/z:287［M + H］+，分子式为 C15H10O6。IＲ
(KBr)νmaxcm
－1:3 400(羟基)，1 655(羰基)，1 622，
1 510(苯环质子)。UV λCH3OHmax nm:425，268，203。
1H-
NMＲ(DMSO-d6，500 MHz)δ:12. 48(1H，s，5-OH)，
10. 77(1H，s，4-OH) ，10. 09(1H，s，7-OH) ，9. 38
(1H，s，3-OH) ，8. 05(2H，d，J = 9. 0 Hz，H-2，6) ，
6. 93(2H，d，J = 9. 0 Hz，H-3，5) ，6. 44(1H，d，J =
2. 0 Hz，H-8) ，6. 19 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ;
13C-NMＲ(DMSO-d6，125 MHz)δ:146. 8(C-2)，135. 7
(C-3) ，175. 9(C-4) ，160. 7(C-5) ，98. 2(C-6) ，163. 9
(C-7) ，93. 5(C-8) ，159. 2(C-9) ，103. 1(C-10) ，
121. 7(C-1) ，129. 5(C-2，6) ，115. 5(C-3，5) ，
156. 2(C-4)。以上数据与文献〔6〕报道对照基本一
致，故鉴定化合物 2 为山柰酚。
化合物 3:黄色结晶(甲醇)，mp 311 ～ 312 ℃。
ESI-MS m/z:303［M + 1］+，分子式为 C15 H10 O7。IＲ
(KBr)νmaxcm
－1:3 406(羟基)，1 661(羰基)，1 608，
1 519，1 450(苯环质子)。UV λCH3OHmax nm:430，270，
203。1H-NMＲ(CD3OD，500 MHz)δ:7. 73(1H，d，J =
1. 5 Hz，H-2)，7. 63(1H，dd，J = 1. 5，8. 5 Hz，6-H) ，
6. 88(1H，d，J = 8. 5 Hz，5-H) ，6. 38(1H，d，J = 1. 5
Hz，H-8) ，6. 17(1H，d，J = 1. 5 Hz，H-6)。以上数据
与文献〔7〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 3 为槲
皮素。
化合物 4:白色结晶(甲醇)，mp 251 ～ 252 ℃。
紫外灯 254 nm下有紫色暗斑。1H-NMＲ(CD3OD，300
MHz)δ:7. 56(1H，dd，J = 2. 0，8. 5 Hz，H-6)，7. 54
(1H，d，J = 1. 9 Hz，H-2) ，6. 84(1H，d，J = 8. 8 Hz，H-
5) ，3. 88 (3H，s，-OCH3);
13C-NMＲ (CD3OD，75
MHz)δ:123. 0(C-1)，115. 8(C-2) ，148. 7(C-3) ，
152. 7(C-4) ，113. 8(C-5) ，125. 3(C-6) ，170. 0(C-
7) ，56. 4(-OCH3)。以上数据与文献
〔8〕报道对照基
本一致，故鉴定化合物 4 为异香兰酸。
化合物 5:黄色针晶(甲醇)，mp 339 ～ 340 ℃。
ESI-MS m/z:271［M + H］+，分子式为C15H10O5。IＲ
(KBr)νmaxcm
－1:3 283(羟基)，1 654(羰基)，1 611，
1 562，1 503 (苯环质子)。UV λCH3OHmax nm:340，
270。1H-NMＲ(DMSO-d6，500 MHz)δ:12. 98(1H，s，
5-OH)，10. 80(1H，s，4-OH) ，10. 32(1H，s，7-OH) ，
7. 93(2H，d，J = 8. 6 Hz，H-2，6) ，6. 93(2H，d，J =
8. 6 Hz，H-3，5) ，6. 77(1H，s，H-3) ，6. 48(1H，d，J
= 2. 0 Hz，H-8) ，6. 19(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6)。以
上数据与文献〔9〕报道对照基本一致，故鉴定化合物
5 为芹菜素。
化合物 6:黄色结晶(甲醇)，mp 328 ～ 329 ℃。
ESI-MS m/z:285［M － H］－，分子式为C15H10O6。IＲ
(KBr)νmaxcm
－1:3 400(羟基)，1 650(羰基)，1 600，1
559，1 495，1 460(苯环质子)。UV λCH3OHmax nm:248，
342。1H-NMＲ(DMSO-d6，500 MHz)δ:12. 97(1H，s，
5-OH)，10. 79(1H，s，7-OH) ，9. 88(1H，s，4-OH) ，
9. 37(1H，s，3-OH) ，7. 42(1H，dd，J = 8. 3，2. 2 Hz，
H-6) ，7. 39(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-2) ，6. 90(1H，d，J
=8. 2 Hz，H-5) ，6. 66(1H，s，H-3) ，6. 44(1H，d，J =
2. 0 Hz，H-8) ，6. 19(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6)。以上
数据与文献〔10〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 6
·913·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 39 卷第 2 期 2016 年 2 月
为木犀草素。
化合物 7:黄色粉末(甲醇)。ESI-MS m/z:317
［M + H］+，分子式为 C16H12O7。
1H-NMＲ(DMSO-d6，
500 MHz)δ:11. 82(1H，s，5-OH)，10. 78(1H，s，7-
OH) ，10. 06(1H，s，4-OH) ，9. 15(1H，s，3-OH) ，
8. 18(1H，s，H-6) ，7. 39(1H，s，H-3) ，7. 27(1H，d，J
= 2. 9 Hz，H-2) ，6. 87(1H，dd，J = 2. 9，8. 7 Hz，H-
6) ，6. 82(1H，d，J = 8. 7 Hz，H-5) ，3. 81(3H，s，
-OCH3)。以上数据与文献
〔11〕报道对照基本一致，所
以鉴定化合物 7 为 8-甲氧基-5，7，3，4-四羟基黄
酮。
化合物 8:白色粉末(氯仿-甲醇)，mp 284 ～ 285
℃。ESI-MS m/z:599［M + Na］+。分子式为C35H60O6。
IＲ(KBr)νmaxcm
－1:3 413，3 033，2 854，1 634，1 456，
1 073，1 026。1H-NMＲ(DMSO-d6，600 MHz)δ:5. 36
(1H，br s，H-6)，5. 05(1H，d，J = 7. 6 Hz，Glc-H-1) ，
4. 30(1H，t，J = 5. 9 Hz，H-3) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，
150 MHz)δ:37. 5(C-1)，30. 3(C-2) ，78. 5(C-3) ，
39. 5(C-4) ，141. 0(C-5) ，122. 0(C-6) ，32. 2(C-7) ，
32. 1(C-8) ，50. 4(C-9) ，36. 4(C-10) ，21. 3(C-11) ，
40. 0(C-12) ，42. 5(C-13) ，56. 9(C-14) ，24. 6(C-
15) ，28. 6(C-16) ，56. 3(C-17) ，12. 2(C-18) ，19. 3
(C-19) ，37. 0(C-20) ，19. 0(C-21) ，34. 3(C-22) ，
26. 4(C-23) ，46. 1(C-24) ，29. 5(C-25) ，19. 5(C-
26) ，20. 0(C-27) ，23. 4(C-28) ，12. 0(C-29) ，102. 6
(Glc-C-1) ，75. 4(Glc-C-2) ，78. 6(Glc-C-3) ，71. 7
(Glc-C-4) ，78. 1(Glc-C-5) ，62. 9(Glc-C-6)。以上数
据与文献〔12〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 8 为
β-胡萝卜苷。
化合物 9:黄色粉末(甲醇)，mp 172 ～ 173 ℃。
ESI-MS m/z:449［M + H］+，分子式为 C21H20O11。UV
λCH3OHmax nm:351，266，205。IＲ(KBr)νmax cm
－1:3 428
(羟基)，1 753(羰基)，1 608，1 505(苯环质子)。1H-
NMＲ(DMSO-d6，500 MHz)δ:12. 62(1H，s，5-OH)，
10. 85(1H，s，4-OH) ，10. 18(1H，s，7-OH) ，8. 05
(2H，d，J = 8. 5 Hz，H-2，6) ，6. 93(1H，d，J = 6. 5
Hz，H-3) ，6. 89(1H，d，J = 9. 0 Hz，H-5) ，6. 44(1H，
d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 21(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，
5. 47(1H，d，J = 7. 0 Hz，H-1″) ，3. 08 ～ 3. 58(6H，m，
糖基质子);13C-NMＲ(DMSO-d6，125 MHz)δ:156. 4
(C-2)，133. 2(C-3) ，177. 5(C-4) ，161. 2(C-5) ，98. 7
(C-6) ，164. 2(C-7) ，93. 7(C-8) ，156. 3(C-9) ，104. 0
(C-10) ，120. 9(C-1) ，130. 9(C-2，6) ，115. 1(C-
3，5) ，160. 0(C-4) ，100. 9(C-1″) ，74. 2(C-2″) ，
76. 4(C-3″) ，69. 9(C-4″) ，77. 5(C-5″) ，60. 8(C-6″)。
以上数据与文献〔13〕报道对照基本一致，故鉴定化合
物 9 为山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 10:黄色粉末(甲醇)。ESI-MS m/z:609
［M + H］+，分子式为 C28 H32 O15。
1H-NMＲ(DMSO-
d6，400 MHz)δ:12. 61(1H，s，5-OH)，10. 26(1H，s，3-
OH) ，8. 14(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-2，6) ，6. 90(2H，
d，J = 8. 8 Hz，H-3，5) ，6. 84(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-
6) ，6. 46(1H，d，J = 1. 6 Hz，H-8) ，5. 37(1H，d，J =
4. 8 Hz，H-1″) ，5. 32(1H，d，J = 4. 0 Hz，H-1) ，3. 44
(3H，s，4-OCH3)，1. 13(3H，d，J = 6. 0 Hz，H-6) ;
13C-NMＲ(DMSO-d6，100 MHz)δ:156. 8(C-2)，133. 9
(C-3) ，177. 9(C-4) ，160. 3(C-5) ，98. 4(C-6) ，161. 7
(C-7) ，94. 6(C-8) ，160. 9(C-9) ，104. 2(C-10) ，
120. 6(C-1) ，131. 2(C-2，6) ，115. 4(C-3，5) ，
156. 0(C-4) ，100. 6(C-1″) ，71. 2(C-2″) ，76. 7(C-
3″) ，70. 1(C-4″) ，73. 6(C-5″) ，66. 7(C-6″) ，95. 5
(C-1) ，70. 9(C-2) ，76. 3(C-3) ，68. 9(C-4) ，
72. 5(C-5) ，18. 6(-CH3)，55. 8(-OCH3)。以上数
据与文献〔14〕报道对照基本一致，所以鉴定化合物
10 为 3，5-dihydroxy-4-methoxyflavone-7-yl-O-β-D-
glucopyranosyl-(1→4)-α-L-rhamnopyranoside。
化合物 11:淡黄色晶体(甲醇)，mp 189 ～ 191
℃。ESI-MS m/z:611 ［M + H］+，分 子 式 为
C27H30O16。UV λ
CH3OH
max nm:254，265，360。
1H-NMＲ
(DMSO-d6，500 MHz)δ:12. 59(1H，s，5-OH)，10. 79
(1H，s，7-OH) ，9. 62(1H，s，4-OH) ，9. 14(1H，s，3-
OH) ，7. 55(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-2) ，7. 53(1H，dd，J
= 2. 0，8. 1 Hz，H-6) ，6. 85(1H，d，J = 8. 1 Hz，H-
5) ，6. 38(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-8) ，5. 35(1H，d，J =
7. 0 Hz，H-1″) ，4. 39(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-1) ，3. 04
～3. 72(糖基质子)，1. 00(3H，d，J = 6. 2 Hz，-CH3);
13C-NMＲ(DMSO-d6，125 MHz)δ:156. 3(C-2)，133. 3
(C-3) ，177. 3(C-4) ，161. 2(C-5) ，98. 6(C-6) ，164. 0
(C-7) ，93. 5(C-8) ，156. 5(C-9) ，103. 9(C-10) ，
121. 1(C-1) ，115. 2(C-2) ，144. 7(C-3) ，148. 3(C-
4) ，116. 2(C-5) ，121. 5(C-6) ，101. 1(Glc-C-1) ，
74. 0(Glc-C-2) ，76. 4(Glc-C-3) ，70. 5(Glc-C-4) ，
75. 9(Glc-C-5) ，66. 9(Glc-C-6) ，100. 7(Ｒha-C-1) ，
70. 3(Ｒha-C-2) ，70. 0(Ｒha-C-3) ，71. 8(Ｒha-C-4) ，
68. 2(Ｒha-C-5) ，17. 6(Ｒha-C-6)。以上数据与文
献〔15〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 11 为芦丁。
化合物 12:无色结晶，易溶于水。Molish 反应
为阳性。ESI-MS m/z:343［M + 1］+，分子式为
C12H22O11。
1H-NMＲ(500 MHz，D2O)δ:5. 35(1H，d，J
= 4. 0 Hz，H-1)，4. 16(1H，d，J = 8. 0 Hz) ，4. 00
·023· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 39 卷第 2 期 2016 年 2 月
(1H，t，J = 8. 3 Hz)，3. 61 ～ 3. 93(9H，m) ，3. 50(1H，
d，J = 6. 2 Hz) ，3. 41 (1H，t，J = 9. 2，5. 2 Hz) ;
13C-NMＲ(75 MHz，D2O)δ:61. 9(C-1)，103. 9(C-2) ，
82. 4(C-3) ，78. 0(C-4) ，74. 4(C-5) ，60. 9(C-6) ，
92. 2(C-1) ，73. 3(C-2) ，73. 0(C-3) ，71. 9(C-4) ，
70. 0(C-5) ，62. 7(C-6)。以上数据与文献〔16〕报道
对照基本一致，故鉴定化合物 12 为蔗糖。
参 考 文 献
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·123·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 39 卷第 2 期 2016 年 2 月