全 文 ：柱晶(少);有 85个外韧型维管束且周围多数由厚
壁纤维环绕 ,有的形成纤维鞘。
传统上加工制作 “枫斗”的原料是铁皮石斛 ,近
年来有多种石斛也作为加工 “枫斗 ”的原料 ,其中以
齿瓣石斛居多。在药材外观性状难以区分的情况
下 ,可从两者的维管束数及类型 、细胞内含物的特点
进行鉴别。至于齿瓣石斛能否替代铁皮石斛加工为
“枫斗” ,其药材功效是否相近或一致 ,还有待进一
步深入研究 。
致谢:本文在写作过程中受到杨树德教授的指点 ,特此感谢 !
参 考 文 献
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·化学成分 ·
白茅根的化学成分及其抗补体活性
付丽娜 1 , 陈兰英 1 ,刘荣华1＊ ,陈道峰 1, 2＊
(江西中医学院现代中药制剂教育部重点实验室 ,江西 南昌 330004;2.复旦大学药学院 ,上海 201203)
　　摘要　目的:研究白茅根的化学成分及其抗补体活性。方法:通过溶血试验 , 以抗补体活性作为导向分离手段
对白茅根各提取部位进行抗补体活性测试 ,采用各种色谱法分离 , 运用多种现代波谱技术进行结构鉴定 , 确定抗补
体活性成分。结果:白茅根石油醚部位 、乙酸乙酯部位 、水提部位有抗补体活性 , 其中石油醚部位 、乙酸乙酯部位活
性较强 , 从白茅根的石油醚和乙酸乙酯部位分离鉴定了 10个化合物 ,分别为:白茅素(1)、芦竹素(2)、木栓酮(3)、
β-谷甾醇(4)、4, 7-二甲氧基-5-甲基香豆素(5)、对羟基苯甲酸乙酯(6)、5-甲氧基黄酮(7)、香草酸(8)、反式对羟基
桂皮酸(9)、5-羟甲基糠醛(10)。结论:化合物 6、7、8、10为首次从该属植物中分离得到 , 化合物 3、 8、 9对经典途径
的补体激活具有抑制作用。
关键词　白茅根;化学成分;抗补体活性
中图分类号:R284.1/R284.2 /R285.5　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2010)12-1871-04
ChemicalConstituentsofRhizomaImperataeandTheirAnti-complementaryActivity
FULi-na1 , CHENLan-ying1 , LIURong-hua1 , CHENDao-feng1 , 2
(1.KeyLaboratoryofModernPreparationofTCM, Nanchang330004, China;2.SchoolofPharmacy, FudanUniversity, Shanghai
201203, China)
Abstract　Objective:TostudythechemicalconstituentsofRhizomaImperataeandtheiranti-complementaryactivity.Methods:
Bythehemolysistest, thepetroleumextraction, ethylacetateextraction, n-butanolextractionandthewaterextractionwastestedforanti-
complementaryactivity.Compoundswereisolatedandpurifiedbysilicagelcolumnchromatography, SephadexLH-20 andreversed-
phasecolumnchromatography.ThestructureswereidentifiedbythevariousspectroscopicdataofESI-MS, 1H-NMR, 13C-NMR.The
compoundswereevaluatedforanti-complementaryactivityinvitro.Results:Thepetroleumextraction, ethylacetateextractionshowed
significantanti-complementaryactivity.TencompoundswereisolatedfromthepetroleumandEtOAcsolublefractionsandidentifiedas
cylindrin(1), arundoin(2), friedelin(3), β-sitosterol(4), siderin(5), ethylp-hydroxybenzoate(6), 5-methoxyflavone(7), vanilic
acid(8), trans-p-coumaricacid(9), 5-hydroxymethylfurfural(10).Conclusion:Compounds6, 7, 8, and10 areisolatedfromthege-
nusforthefirsttime, andcompounds3, 8and9 inhibitedthecomplementsystemtowardstheclassicalpathway.
Keywords　RhizomaImperatae;Chemicalconstituents;Anti-complementaryactivity
收稿日期:2010-06-18基金项目:国家自然科学基金资助项目(30860363)＊通讯作者:刘荣华 , Tel:0791-7119010, E-mail:rhliu@163.com;陈道峰 , Tel:021-51980135, E-mail:dfchen@shmu.edu.cn。
　　白茅根为禾本科植物白茅 Imperatacylindrica
Beauv.var.major(Nees)C.E.Hubb.的干燥根茎 ,
为传统常用中药。始载于《神农本草经 》,具有凉血
止血 、清热利尿等功效 〔1〕。文献〔2, 3〕报道白茅根可
·1871·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 33卷第 12期 2010年 12月
DOI :10.13863/j.issn1001-4454.2010.12.020
用于治疗肾小球肾炎 ,在动物模型中观察到补体过
度激活导致膜增生型肾小球肾炎〔4〕 ,但迄今为止尚
未见白茅根中对补体系统具有抑制作用的化合物的
报道。为了探寻高效低毒的天然补体抑制剂 ,本文
对白茅根进行了化学成分及其抗补体活性的研究 。
笔者从其石油醚和乙酸乙酯提取部位中分离鉴定了
10个化合物 ,分别为:白茅素(1)、芦竹素(2)、木栓
酮(3)、β-谷甾醇(4)、4, 7-二甲氧基-5-甲基香豆素
(5)、对羟基苯甲酸乙酯(6)、5-甲氧基黄酮(7)、香
草酸(8)、反式对羟基桂皮酸 (9)、 5-羟甲基糠醛
(10)。其中 ,化合物 6、7、8、10为首次从该属植物
中分离得到 ,并确定化合物 3、8、9对补体的经典途
径具有抑制作用 。
1　仪器与材料
1.1　仪器　X-型双目显微熔点测定仪(南京皓海
仪器仪表公司 ,温度计未校正), ZF-Ⅰ型三用紫外分
析仪(上海金鹏分析仪器有限公司), HP-5989A质
谱仪 (PaloAlto, USA), DRX-400 型核磁共振仪
(Bruker, Switzerland), EYELA-RE-2 000A型旋转蒸
发仪(东京理化 EYELA公司 ,日本), JouanMR22型
低温高速离心机(JOUAN公司 ,法国), WelscanMK3
型酶标仪(Labsystems公司 ,芬兰)。
1.2　材料　柱色谱硅胶(100 ～ 200目 , 200 ～ 300
目)、薄层硅胶 GF254 、硅胶 H(青岛海洋化工厂),
SephadexLH-20 (PharmaciaBiotech), ODS填料
(AA12S75, YMC公司), RP-18 F254s(Merck公司)。
试剂均为分析纯 。
白茅根药材于 2008年 9月购自江西省南昌市
黄庆仁大药房(批号:0806003,产地:湖北),由刘荣
华教授鉴定 ,凭证标本存于江西中医学院标本室。
豚鼠(200 ～ 250g),雌雄不限 ,复旦大学实验动
物部提供(合格证编号:SCXK泸 2009-1038)。绵羊
红细胞(SRBC)和溶血素由复旦大学药学院药理教
研室章蕴毅副教授提供。
2　方法
2.1　提取分离　白茅根 10 kg,切碎后用 95%的乙
醇加热回流提取 2次 ,第一次用 10倍量溶剂提取 2
h,第二次用 8倍量溶剂提取 1.5 h,合并提取液 ,减
压回收得浸膏 ,将浸膏混悬在水中 , 依次用石油醚
(60 ～ 90 ℃)、乙酸乙酯 、正丁醇进行萃取 ,分别得到
石油醚部位(56 g)、乙酸乙酯部位(49 g)和正丁醇
部位 (120 g)。石油醚部位用石油醚-乙酸乙酯
(100∶1 ～ 1∶1)梯度洗脱 , 得到 8个部位 Fr.1 ～ 8。
Fr.2乙酸乙酯重结晶得到化合物 1(100 mg);Fr.4
经硅胶柱色谱 ,用石油醚-乙酸乙酯(40∶1)洗脱得化
合物 2(36 mg);Fr.6经硅胶柱色谱 ,用石油醚 -乙酸
乙酯(10∶1)洗脱得到化合物 3(10 mg);Fr.7乙酸
乙酯重结晶得到化合物 4(22mg), Fr.8经硅胶柱色
谱 ,用氯仿 -乙酸乙酯(40∶1)洗脱得化合物 5(6.8
mg)。乙酸乙酯部位 49 g,经硅胶柱色谱 ,用氯仿 -
甲醇(60∶1 ～ 1∶1)梯度洗脱 ,得到 A～ I个部位 , D
部分经反复的硅胶柱色谱 ,再经 ODS柱色谱 ,用甲
醇-水(1∶1)洗脱 ,再经 SephadexLH-20纯化得到化
合物 6(8 mg)、 7(7.3mg)、8(5.6 mg)、9(12 mg)和
10(9 mg)。
2.2　补体经典途径的溶血活性(CH50)测定 〔5〕
2.2.1　溶液配制:巴比妥缓冲液(BBS):包含 0.5
mol/LMg2+和 0.15mol/LCa2 +。溶血素的配制:按
实验需要用巴比妥缓冲液配制成 1∶1 000溶液。
2.2.2　补体的效价测定:取一定量豚鼠血清(补
体)配成 1∶10溶液 ,并对倍稀释成 1∶20、1∶40、1∶
80、1∶160。取溶血素 、各溶度补体及 2% SRBC各
0.1 mL溶于 0.3 mLBBS中 ,混匀 , 37 ℃水浴 30
min,离心后取上清液 405 nm测定吸光度 。以三蒸
水溶血管的吸光度作为全溶血标准 ,选择达到相似
吸光度的最低补体溶度作为正常溶血所需的临界补
体溶度。
2.2.3　药物经典途径抗补体活性测定:取临界浓
度的补体分别与不同浓度的供试品混匀 ,加入适量
的 BBS、溶血素和 2% SRBC。 37℃水浴 30 min,离
心后取上清液 405 nm测定吸光度 。实验同时设置
对照组和全溶血组 。以供试品浓度作为 X轴 ,以供
试品组扣除对照组吸光度值计算溶血抑制率作为 Y
轴作图 ,计算 CH50值。
3　结果
3.1　结构鉴定
化合物 1:白色片状结晶 (氯仿), mp269 ～
270 ℃。 [ α] 20D =+34.3 (CHCl3 , c= 0.01)。
Liebermann-Burchard反应呈阳性。 ESI-MSm/z:441
[ M+H] +。1H-NMR(CDCl3 , 400 MHz)δ:5.23(1H,
m, H-11), 3.36(3H, s, OCH3 ), 2.65(1H, dd, J=
11.2, 4.0 Hz, H-3), 1.03, 0.96, 0.81 , 0.80, 0.77,
0.76(each3H, s, 6 ×CH3), 0.88 (3H, d, J=6.8
Hz, CH3), 0.83(3H, d, J=6.8 Hz, CH3);13C-
NMR数据见表 1。以上数据与文献 〔6, 7〕报道数据基
本一致 ,故确定化合物 1为白茅素 。
化合物 2:白色针晶(氯仿), mp242 ～ 243 ℃。
[ α] 20D =-5.3(CHCl3 , c=0.01)。Liebermann-Bur-
chard反应呈阳性 。ESI-MSm/z:441[ M+H] +。1H-
NMR(CDCl3 , 400 MHz)δ:5.23(1H, m, H-11), 3.36
·1872· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 33卷第 12期 2010年 12月
(3H, s, OCH3 ), 2.64(1H, dd, J=11.6, 4.0 Hz, H-
3), 1.06, 0.95, 0.85, 0.81, 0.75, 0.72(each3H,
s, 6×CH3), 0.89 (3H, d, J=6.8Hz, CH3), 0.83
(3H, d, J=7.0 Hz, CH3);13C-NMR数据见表 1。
以上数据与文献〔6, 7〕报道数据基本一致 ,故确定化
合物 2为芦竹素 。
　　化合物 3:白色粉状结晶 (氯仿 ), mp266 ～
267℃。Liebermann-Burchard反应呈阳性 。 ESI-MS
m/z:427[ M+H] +。1H-NMR(CDCl3 , 400 MHz)δ:
1.18, 1.10, 1.00, 0.88, 0.80, 0.78, 0.70(each3H,
s, 6×CH3), 0.95(3H, d, J=9.6 Hz, 23-CH3 );13C-
NMR数据见表 1。以上数据与文献报道〔8〕数据基
本一致 ,故确定化合物 3为木栓酮。
　表 1　化合物 1 ～ 3的 13C-NMR数据 (CDCl
3
, δppm)
C 1 2 3 C 1 2 3
1 35.9 39.1 22.3 16 35.9 36.1 36.0
2 22.5 23.0 41.5 17 42.8 42.9 32.4
3 88.6 88.8 213.3 18 52.1 51.9 42.7
4 39.0 37.6 58.2 19 20.2 20.1 39.6
5 52.8 44.7 42.1 20 28.5 28.2 30.0
6 21.3 17.9 41.2 21 59.6 59.6 32.7
7 26.7 18.9 18.6 22 30.8 30.8 39.7
8 40.9 39.3 53.1 23 28.2 27.5 14.6
9 149.0 151.1 37.4 24 16.3 15.8 6.8
10 39.6 39.1 59.4 25 22.1 25.1 18.2
11 114.1 116.1 35.3 26 17.0 15.8 17.8
12 36.0 36.1 28.1 27 15.2 15.3 20.2
13 36.7 36.7 39.2 28 13.9 14.0 31.7
14 38.1 37.8 38.3 29 22.4 22.1 35.0
15 29.6 29.2 30.5 30 23.0 23.0 32.0
OCH3 57.5 57.5
　　化合物 4:无色针晶(石油醚), mp136 ～ l37℃。
Liebermann-Burchard反应阳性 。通过与 β-谷甾醇对
照品比较 ,共薄层 Rf值为 0.57(石油醚 ∶乙酸乙酯
=8∶3)一致 ,混合熔点不下降 ,故鉴定化合物 4为
β-谷甾醇 。
化合物 5:白色针晶(氯仿), mp193 ～ 195 ℃。
ESI-MSm/z:221 [ M+H] +。1H-NMR(CDCl3 , 400
MHz)δ:6.60(1H, d, J=2.5 Hz, 8-H), 6.55(1H, d,
J=2.5 Hz, 6-H), 5.48(1H, s, 3-H), 3.85(3H, s, 4-
OCH3), 3.78(3H, s, 7-OCH3), 2.55(3H, s, 5-CH3);
13C-NMR(100 MHz, CDCl3 )δ:169.7(C-4), 163.0
(C-4), 161.8(C-7), 156.6(C-9), 138.4(C-5),
115.5(C-6), 107.8(C-10), 98.6(C-8), 87.4(C-3),
55.9(OCH3-4), 55.4(OCH3 -7), 23.4(CH3 -5)。以
上数据与文献 〔9〕报道数据基本一致 ,故确定化合物
5为 4, 7-二甲氧基 -5-甲基香豆素。
化合物 6:白色块状结晶 (氯仿), mp101 ～
102 ℃。 ESI-MSm/z:157 [ M +H] +。1H-NMR
(CDCl3 , 400 MHz)δ:7.95(2H, d, J=7.43 Hz, 2, 6-
H), 6.99(1H, 4-OH), 6.89(2H, d, J=7.43 Hz, 3, 5-
H), 4.35(2H, q, J=7.04 Hz, 1′-H), 1.38(3H, t, J=
7.04 Hz, 2′-H);13C-NMR(100 MHz, CDCl3 )δ:
167.2(C=O), 160.4(C-4), 131.9(C-2, 6), 122.2
(C-1), 115.2(C-3, 5), 61.0(C-1′), 14.3(C-2′)。
以上数据与文献〔10〕报道数据基本一致 ,故确定化合
物 6为对羟基苯甲酸乙酯。
化合物 7:淡黄色针晶 (甲醇 ), mp131 ～
133 ℃。 ESI-MSm/z:253[ M+H] +。 365 nm下呈
蓝色荧光。1H-NMR(CDCl3 , 400 MHz)δ:7.88 (2H,
dd, J=5.5, 2.0Hz, 2′, 6′-H), 7.56(1H, dd, J=8.2,
8.6 Hz, 7-H), 7.50(2H, dd, J=5.5, 6.0 Hz, 3′, 5′-
H), 7.48(1H, t, J=6.0, 6.0 Hz, 4′-H), 7.12(1H,
dd, J=8.6, 2.1 Hz, 8-H), 6.8(1H, dd, J=8.2, 2.1
Hz, 6-H), 3.98(3H, s, OCH3);13C-NMR(100 MHz,
CDCl3)δ:178.4(C-4), 161.1(C-2), 159.7(C-5),
158.3(C-8a), 133.8(C-7), 131.4(C-1′), 131.3(C-
4′), 128.9(C-3′, 5′), 126.0(C-2′, 6′), 114.5(C-
4a), 110.1(C-8), 109.1(C-3), 106.4(C-6), 56.5
(OCH3)。以上数据与文献 〔10〕报道数据基本一致 ,
故确定化合物 7为 5-甲氧基黄酮。
化合物 8:淡黄色粉末状结晶(甲醇), mp210 ～
212 ℃。 ESI-MSm/z:169 [ M +H] +。1H-NMR
(CDCl3 , 400 MHz)δ:7.55(1H, d, J=2.5 Hz, 2-H),
7.56(1H, dd, J=8.0, 2.5Hz, 6-H), 6.83(1H, d, J=
8.0 Hz, 5-H), 3.89(3H, s, OCH3);13C-NMR(100
MHz, CDCl3 )δ:152.5(C-4), 148(C-3), 125.2(C-
6), 115.8(C-2), 113.8(C-5), 56.3(OCH3)。以上
数据与文献〔11〕报道数据一致 ,与香草酸对照品(上
海亚培生物科技有限公司 )共薄层 , Rf值为 0.45
(氯仿∶甲醇∶冰醋酸 =4.5∶0.5∶0.05)一致 ,混合熔
点不下降 ,故鉴定化合物 8为香草酸。
化合物 9:淡黄色块状结晶 (甲醇), mp224 ～
226 ℃。 ESI-MSm/z:163 [ M +H] +。1H-NMR
(CD3OD, 400 MHz)δ:7.60(1H, d, J=16.0 Hz, α-
H), 6.28(1H, d, J=16.0 Hz, β-H), 7.45(2H, dd, J
=8.6, 2.73 Hz, 2, 6-H), 6.80(2H, dd, J=8.6, 2.7
Hz, 3, 5-H);13C-NMR(100 MHz, CD3OD)δ:171.0
·1873·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 33卷第 12期 2010年 12月
(C=O), 161.2(C-4), 146.7(C-β), 131.1(C-2 , 6),
127.2(C-1), 116.8(C-3, 5), 115.6(C-α)。以上数
据与文献〔12〕报道数据基本一致 ,故确定化合物 9为
反式对羟基桂皮酸。
化合物 10:淡黄色油 (甲醇), mp35 ～ 36 ℃。
ESI-MSm/z:127 [ M+H] +。1H-NMR(CD3OD, 400
MHz)δ:9.5(1H, s, CHO), 7.4(1H, d, J=3.6Hz, 3-
H), 6.6(1H, d, J=3.6 Hz, 4-H), 4.6(2H, s, CH2);
13C-NMR(100 MHz, CD3OD)δ:179.5(C=O),
163.1(C-5), 153.8(C-2), 125.1(C-3), 110.1(C-
4), 57.6(CH2)。以上数据与文献 〔13〕报道数据一
致 ,故确定化合物 10为 5-羟甲基糠醛 。
3.2　补体经典途径的抑制溶血活性(CH50)值　5
批次不同稀释倍数豚鼠血清(补体)加入溶血体系
中 ,评价其效价。在补体稀释溶度为 1∶10 ～ 1∶80
时 ,溶血率接近 100%,体系基本达到全溶血 ,所以
选择 1∶80稀释的豚鼠血清作为经典途径筛选实验
中所使用的补体浓度 ,将白茅根各萃取部位及上述
单体化合物进行体外抗补体活性测试 ,白茅根石油
醚部位 、乙酸乙酯部位 、水提部位具有抗补体活性 ,
其中石油醚部位 、乙酸乙酯部位活性较强 。从石油
醚部位 、乙酸乙酯部位提取分离得到的化合物木栓
酮 、香草酸和反式对羟基桂皮酸对经典途径激活的
补体具有抑制作用 ,三者 50%抑制溶血浓度(CH50)
分别为 670μg/mL、454 μg/mL和 267μg/mL。
4　讨论
补体系统是人体重要的免疫防御系统之一 ,在
消灭外来微生物 、维持机体的平衡等生理过程中起
重要作用 ,但补体系统的非正常激活引起人体免疫
机制的过度反应 ,会引起类风湿性关节炎 、老年痴
呆 、系统性红斑狼疮 、缺血性在灌注 、急性肌梗死 、急
性呼吸窘迫综合症等〔14, 15〕。而很多文献 〔16, 17〕报道
肾小球肾炎也与补体系统的过度激活有关 ,而国内
外对于肾小球肾炎的治疗常用激素 、细胞毒等毒副
作用大的药物 ,文献报道白茅根可用于治疗肾小球
肾炎 ,但是其药效物质基础不明确。本文对白茅根
进行了化学成分及其体外抗补体活性的研究 ,结果
发现其中的香草酸 、对羟基桂皮酸等两个酚酸类化
合物对补体系统经典途径溶血具有抑制作用 ,可能
是重要的药效物质 ,但有待进一步的药理实验证实 。
致谢:任刚 ,程志红,邵峰 ,卢燕 ,狄宏晔 ,金家宏 ,李华丽同志在
实验中给予帮助 ,特此致谢 !
参 考 文 献
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·1874· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 33卷第 12期 2010年 12月