全 文 ：天然产物研究与开发 Nat Prod Res Dev 2011，23:1052-1054
文章编号:1001-6880(2011)06-1052-03
收稿日期:2010-01-20 接受日期:2010-04-21
基金项目:陕西省教育厅自然科学基金(07JK437) ;延安市科技局
资助项目(08KS-18)
* 通讯作者 E-mail:yangxiaojun2002@ 126． com
黄花铁线莲新鲜全草化学成分研究
杨晓军1* ，涂院海2
1延安大学化学与化工学院;2 延安大学医学院附属医院，延安 716000
摘 要:从黄花铁线莲(Clematis intricata Bunge)新鲜全草中分离得到 7 个化合物，经理化和光谱分析鉴定为正
二十八烷醇(n -octacosanol) (1)、β-谷甾醇(2)、东莨菪素 (3)、阿魏酸(4)、2-甲氨基苯甲酸(5)、水杨酸 (6)和
甘露醇(7)。其中，化合物 5，6 和 7 首次从该属植物中分离得到。
关键词:黄花铁线莲;化学成分
中图分类号:R284． 2;Q946． 91 文献标识码:A
Chemical Constituents from Fresh Clematis intricata Bunge
YANG Xiao-Jun1* ，TU Yuan-hai2
1College of Chemistry and Chemical Engineering;
2The Afilliated hospital of Yanan medical College，Yanan University，Yan’an 716000，China
Abstract:Seven compounds were isolated from fresh Clematis intricata Bunge．，which were identified as n-octacosanol
(1) ，β-sitosterol (2) ，scopoletin (3) ，fumalic acid (4) ，2-methylamino-benzoic acid (5) ，salicylic acid (6)and man-
nitol (7)． Their structures were elucidated by the physical-chemical and spectroscopic analysis． Compound 5，6 and 7
were isolated from genus Clematis for the first time．
Key words:Clematis intricata Bunge;chemical constituents
黄花铁线莲(Clematis intricata Bunge)系毛莨科
铁线莲属草本植物，别名狗豆蔓和萝萝蔓，商品名为
透骨草。有祛风除湿，舒筋活血，消肿止痛的作
用［1，2］。主要分布在我国西北、华北、东北等地。为
了确定其治疗风湿性关节炎的活性成分，我们对陕
西黄花铁线莲新鲜全草的化学成分进行了研究，从
中分离得到 7 个化合物，其中化合物 5，6 和 7 首次
从该属植物中分离得到。
1 仪器和材料
XRC-1 型显微熔点仪(温度未校正) ;Pekin-El-
mer 983G 型红外光谱仪(KBr 压片) ;Bruck -AR ×
500 型核磁共振仪(TMS内标) ;MAT-711 型质谱仪;
Vario EL 有机元素分析仪;Sephadex LH-20 (Phar-
macia产品) ;柱层析硅胶(100 ～ 200 目)青岛海洋化
工厂产品;JP600 型超声波提取器(武汉嘉鹏电子有
限公司)。黄花铁线莲全草采自陕西省子丹县，由
延安大学生命科学院刘世鹏老师鉴定。
2 提取和分离
将新鲜全草 3． 5 kg，剪成小段，超声波辐射下用
70%的乙醇提取 50 min，将提取液减压浓缩得暗黑
色浸膏 420 g。将该浸膏混悬于水中，依次用石油醚
(60 ～ 90 ℃)、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取，回收溶
剂得石油醚萃取物 18 g、氯仿萃取物 9． 5 g、乙酸乙
酯萃取物 20 g 和正丁醇萃取物 31 g。石油醚萃取
物进行硅胶柱层析(石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱) ，得
化合物 1 (13mg)和 2(21 mg) ;氯仿萃取物经硅胶
柱层析(氯仿-丙酮梯度洗脱) ，得 3 (7 mg) ;乙酸乙
酯萃取物经硅胶柱层析(氯仿-甲醇梯度洗脱) ，得 4
(14 mg)和 5 (8 mg) ;正丁醇萃取物经多次硅胶柱
层析(氯仿-甲醇梯度洗脱) ，再用 Sephadex LH-20
纯化(甲醇∶ 水 = 1 ∶ 1 洗脱) ，得 6 (16 mg)和 7 (9
mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 白色针晶(CHCl3) ，mp． 75 ～ 77 ℃。
10%硫酸乙醇显紫红色斑点。IR (KBr)νmax cm
-1:
DOI:10.16333/j.1001-6880.2011.06.012
3318 (-OH) ，2948，2856 (-CH2 ) ，1464，1380
(-CH3) ，1061，720，红外光谱具备长链脂肪醇的特
征吸收。1H NMR (CDCl3，500 MHz)δ:3． 65(2H，t，J
= 6． 8 Hz，-CH2OH) ，1． 25 ～ 1． 37(br． s，26 × CH2) ，
0． 82 ～ 0． 98 (3H，m，-CH3) ;
13 C NMR (CDCl3，
125MHz) :δ63． 3 为与羟基直接相连的亚甲基碳信
号，δ32． 7 为 β位的亚甲基碳信号。δ31． 6 ～ 22． 5 为
一系列的亚甲基碳信号，δ14． 3 为末端甲基信号。
以上数据与文献［3］报道的正二十八烷醇一致，故确
定化合物 1 为正二十八烷醇。
化合物 2 白色针晶(CHCl3) ，mp． 137 ～ 139
℃。IR (KBr)νmax cm
-1:3432 (-OH) ，2935，2848，
1640(C = C) ，1464，1381，1049，红外光谱数据与 β-
谷甾醇标准品一致，薄层层析 Rf值相同，确定该化
合物为 β-谷甾醇。
化合物 3 桔黄色针晶(甲醇) ，mp． 206 ～
207℃，IR (KBr)cm-1:3338(-OH) ，1704(酯 C =
O) ，1610 (不饱和 C = O) ，1567，1509，1460，1432
(苯环) ，1291。ESI(+)-MS显示准分子离子峰 m/z
193［M + H］+和 215［M + Na］+;元素分析得碳和氢
的含量分别为 62． 43%和 4． 21%;质谱和元素分析
推出该化合物的分子式 C10 H8O4，相对分子质量为
192。1H NMR (CD3COCD3，500 MHz)δ:8． 84 (1H，s，
OH) ，7． 85 (1H，d，J = 9． 4 Hz，H-4) ，7． 08 (1H，s，
H-5) ，6． 78(1H，s，H-8) ，6． 20 (1H，d，J = 9． 4 Hz，H-
3) ，3． 90 (3H，s，-OCH3) ，
13C NMR (CD3COCD3，125
MHz)δ:160． 6 (C-2) ，112． 2 (C-3) ，144． 2 (C-4) ，
109． 3 (C-5) ，145． 1(C-6) ，151． 0(C-7) ，102． 8(C-
8) ，150． 3 (C-9) ，110． 9 (C-10) ，56． 00(- OCH3)。
以上数据与文献［4］报道基本一致，故鉴定该化合物
为东莨菪素。
化合物 4 白色针晶(甲醇) ，mp． 172 ～ 173
℃，IR (KBr)cm-1:3431(-OH) ，3020 ～ 2502 (宽
峰) ，1690 (羧 C = O) ，1627，1516 (C = C)。ESI
(+)-MS显示准分子离子峰 m/z 195［M + H］+;元
素分析得碳和氢的含量分别为 61． 80%和 5． 17%;
质谱和元素分析推出该化合物的分子式 C10H10 O4，
相对分子质量为 194 。1H NMR (DMSO-d6，500
MHz)δ:3． 83 (3H，s) ，6． 35 (1H，d，J = 15． 6 Hz，H-
8) ，6． 76 (d，J = 8． 0 Hz，H-5) ，7． 08 (dd，J = 8． 0，
2. 0 Hz，H-6) ，7． 28 (d，J = 2． 0 Hz，H-2) ，7． 50(d，J
= 15． 6 Hz，H-7) ;13C NMR (DMSO-d6，125 MHz)δ:
55． 6 (-OCH3) ，112． 3 (C-2) ，115． 4 (C-5) ，115． 7
(C-6) ，122． 8 (C-8) ，125． 7 (C-1) ，144． 3 (C-7) ，
147． 8 (C-4) ，149． 1 (C-3) ，167． 7 (C-9)。其理化
数据与文献对照基本一致［5］，故鉴定为阿魏酸。
化合物 5 白色针晶(甲醇) ，mp． 157 ～ 158
℃;ESI(+)-MS 显示准分子离子峰 m/z 192［M +
H］+和 214［M + Na］+;元素分析得碳、氢和氮的含
量分别为 63． 54%、6． 01%和 9． 25%;质谱和元素分
析推出该化合物的分子式 C8H9NO2，分子中有 5 个
不饱和度。1H NMR 和13 C NMR (CD3OD)显示了分
子中有 1 个甲基，4 个芳香次甲基，和 3 个季碳。
在1H-1H COSY谱上，观察到了 H-4(7． 54，1H，dd，J
= 7． 6，7． 2 Hz)与 H-3 (6． 77，1H，d，J = 7． 6 Hz)和
H-5 (6． 85，1H，dd，J = 7． 2，7． 0 Hz)的相关信号;H-
5 (6． 85，1H，dd，J = 7． 2，7． 0 Hz)与 H-6 (7． 87，
1H，d，J = 7． 0 Hz)的相关信号。由 1H-1H COSY 谱
说明苯环上有两个相邻的取代基。红外光谱显示该
化合物分子中有羧基 3256 ～ 2497 cm-1和仲氨基
3389 cm-1。综合以上分析可以推定该化合物为 2-甲
氨基苯甲酸。
化合物 6 白色针晶(95%乙醇) ，mp． 157 ～
159 ℃。IR(KBr)νmax cm
-1:3410 ～ 2308(羧 O-H) ，
3235 (酚 O-H) ，3030(Ar-H 伸缩振动) ，1659 (C =
O) ，1579，1490，761 和 699 邻位二取代芳香化合物
中的 C-H伸缩振动;以上数据与水杨酸相仿，经与
已知品对照，混合熔点不下降，TLC 行为一致，故该
化合物鉴定为邻羟基苯甲酸，即水杨酸。
化合物 7 无色针晶，味甜，mp． 165 ～ 167 ℃易
溶于水。IR (KBr)νmax cm
-1:3285 (-OH) ，1 419，1
279，1 080，1 016 (C-O)。将该化合物与甘露醇标
准品点于同一硅胶 G 板上，醋酸乙酯-吡啶-水(7 ∶ 2
∶ 1)展开，取出晾干后用浓硫酸显色，样品与标准品
Rf 值完全一致。样品与标准品混合物熔点不降低。
故鉴定该化合物为甘露醇。
4 讨论
从该植物中分离得到的七个化合物，虽然尚未
进行活性实验，但有文献报道化合物 3 和 6 具有治
疗风湿性关节炎作用［6，7］。其它化合物是否具有预
防或治疗风湿性关节炎作用有待与进一步研究。
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162-164．
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