全 文 ：Central South Pharmacy. January 2015, Vol. 13 No. 1　中南药学 2015 年 1 月 第 13 卷 第 1 期
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甘青铁线莲的黄酮苷类成分研究
张伟 1，陆云阳 1，李媛 2，海文利 1，文爱东 1，汤海峰 1，3*（1. 第四军医大学西京医院药剂科，西安　710032；
2. 西安市儿童医院药剂科，西安　710003；3. 第四军医大学药物研究所，西安　710032）
摘要：目的　研究甘青铁线莲 Clematis tangutica全草的黄酮类成分。方法　甘青铁线莲全草经乙醇提取，
依次用石油醚、水饱和正丁醇萃取，对正丁醇部位采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶色谱及半制备型
HPLC等方法进行分离，根据理化性质和波谱分析鉴定化合物的结构。结果　分离并鉴定了 6个黄酮苷类化
合物，分别为芹菜素 -7-O-β-D-（-6 -p-香豆酰基）-吡喃葡萄糖苷（1）、槲皮素 -3-O-β-D-吡喃半乳糖 -7-O-β-D-
吡喃葡萄糖苷（2）、异荭草素（3）、槲皮素 -3-O-β-D-吡喃半乳糖苷（4）、木犀草素 -7-O-β-D-吡喃葡萄
糖苷（5）和芹黄春（6）。结论　化合物 1为首次从铁线莲属中获得，所有化合物均为首次从该种植物中获得。
关键词：甘青铁线莲；黄酮苷；化学成分；铁线莲属
中图分类号：R284.2　　　　文献标识码：A　　　　文章编号：1672-2981(2015)01-0008-04
doi:10.7539/j.issn.1672-2981.2015.01.002
Flavonoid glycosides constituents from Clematis tangutica
ZHANG Wei1, LU Yun-yang1, LI Yuan2, HAI Wen-li1, WEN Ai-dong1, TANG Hai-feng1, 3* (1. Depart ment of
Pharmacy, Xijing Hospital, Fourth Military Medical University, Xi’an 710032; 2. Department of Pharmacy,
Xi’an Children’s Hospital, Xi’an 710003; 3. Institute of Materia Medical, Fourth Military Medical University,
Xi’an 710032)
Abstract: Objective To determine the flavonoid glycosides constituents from the whole plants of Clematis
tangutica. Methods Clematis tangutica was extracted with EtOH under reflux, and then extracted with petroleum
ether and n-BuOH. The chemical constituents of n-BuOH extract were isolated by silica gel, Sephadex LH-20, and
semi-preparative HPLC column chromatography. The structures were elucidated by spectral analysis and chemical
properties. Results Six fl avonoid glycosides were isolated and elucidated as apigenin-7-O-β-D-(-6-p-coumaroyl)-
glucopyranoside (1), quercetin-3-O-β-D-galactopyranosyl-7-O-β-D-glucopyranoside (2), isoorientin (3), quercetin-
3-O-β-D-galactopyranoside (4), luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside (5) and apigetrin (6). Conclusion Compound 1
has been obtained from the genus Clematis tangutica for the fi rst time, while all compounds have been isolated from
Clematis tangutica for the fi rst time.
Key words: Clematis tangutica; fl avonoid glycoside; chemical constituent; Clematis
基金项目：国家自然科学基金资助项目（No.81274029）。
作者简介：张伟，男，硕士，主要从事天然药物化学研究， E-mail：zw2214146@163.com　*通讯作者：汤海峰，男，教授，主任药师，
博士，博士研究生导师，主要从事天然药化研究和中药、海洋药物开发，Tel：（029）84772165，E-mail：tanghaifeng71@163.com
　　甘青铁线莲 Clematis tangutica（Maxim.）Korsh系毛
茛科铁线莲属植物，主要分布于青藏高原地区 [1]。全草
作为一种传统的藏药，主要有治疗消化不良和改善血液
循环等功效 [2]。同时，该药材作为临床上应用已久的复
方成药益心康泰胶囊的主药在预防和治疗心血管疾病方
面疗效显著 [3]。目前有关甘青铁线莲的化学成分研究的
文献较少 [4-5]，其化学成分研究并不全面，作用于心脑血
管系统的活性成分不明确。因此，有必要对其化学成分
进行系统深入的研究，发现其活性成分。课题组前期研
究发现部分皂苷类化合物，但经药理实验筛选，所获得
的化合物生物活性都相对较弱 [6-7]。为进一步寻找新的活
性化合物，阐明甘青铁线莲的药效物质基础，本实验对
甘青铁线莲全草的正丁醇萃取部位的化学成分进行了系
统的研究。从中分离得到了 6个黄酮苷类化合物，结构
鉴定为芹菜素 -7-O-β-D-（-6-p-香豆酰基）-吡喃葡萄糖
苷（1），槲皮素 -3-O-β-D-吡喃半乳糖 -7-O-β-D-吡喃葡
萄糖苷（2），异荭草素（3），槲皮素 -3-O-β-D-吡喃半
乳糖苷（4），木犀草素 -7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）和
芹黄春（6），其结构式见图 1。化合物 1为首次从铁线
莲属中获得，所有化合物均为首次从该种植物中获得。
1　材料
　　XR6A显微熔点测定仪（未校正，上海光学仪器厂）；
研究论文
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ZF7C三用紫外分析仪（上海康华升华仪器制造厂）；
Bruker AVANCE 500型核磁共振波谱仪（瑞士 Bruker公
司）；Quatrro 质谱仪（Micromass公司）；戴安 P680
高效液相色谱仪（P680系列单泵、UV-VIS检测器、
CHROMELON工作站）；配 YMC-Pack R&D ODS-A半
制备色谱柱（20 mm×250 mm，5 μm）；柱色谱硅胶
（100～ 200目和 200～ 300目）和薄层色谱用硅胶 H
（青岛海洋化工厂）；Sephadex LH-20凝胶（美国 GE-
Healthcare公司）；正相高效薄层硅胶 HSG板（烟台芝
罘黄务硅胶开发试验厂）；色谱纯甲醇（天津科密欧公
司）；95%乙醇（医用）；其他试剂均为分析纯。甘青
铁线莲全草于 2011年 9月采自青海省黄南藏族自治州，
由第四军医大学西京医院药剂科汤海峰教授鉴定为甘青
铁线莲 Clematis tangutica（Maxim.）Korsh，标本（No.
11630）存于西京医院药剂科。
2　提取与分离
　　甘青铁线莲干燥全草 4 kg，粉碎后用 75%的乙醇 6
倍量加热回流提取 3次，提取时间分别为 1.5、1.5和 1
h。3次提取液合并后过滤，减压浓缩至浸膏，得总提取
物 720 g。将其分散于 9 L水中，用石油醚萃取 2次，每
次 9 L，得石油醚萃取部位 45 g，水层用水饱和正丁醇萃
取 3次，每次 9 L，得正丁醇萃取部位 170 g。对正丁醇
部位利用各种硅胶柱色谱分离，以不同比例的氯仿 -甲醇 -
水（20∶1∶0.1～ 6∶3∶0.3）混合溶液为洗脱剂，梯度
洗脱。TLC检测合并相同组分，共得到6个流份（Fr.1～6）。
Fr. 2经 Sephadex LH-20凝胶色谱除去杂质，洗脱剂为氯
仿 -甲醇（1∶1），残渣加甲醇重结晶，得到化合物 1
（810 mg）。Fr. 3经 Sephadex LH-20凝胶色谱分离，最
后经 HPLC 制备（流动相甲醇 - 水＝ 87∶13，流速为
2 mL·min－１），得到化合物 2（32 mg）、化合物 3（65
mg）和化合物 4（30 mg）。Fr. 5经硅胶柱色谱分离，氯仿 -
甲醇（10∶1 ～ 1∶1）梯度洗脱，Sephadex LH-20
凝胶柱色谱纯化，得到化合物 5（34 mg）和化合物 6
（41 mg）。
3　结构鉴定
　　化合物 1：淡黄色无定形粉末（甲醇），盐酸 -镁粉反
应呈阳性，ESI-MS 给出准分子离子峰 m/z 601 [M＋ Na]＋
（positive mode）和 m/z 577 [M－ H]－（negative mode），
图 1　化合物 1～ 6的结构
Fig 1　Structures of compounds 1－ 6
结合 1H-NMR（500 MHz，DMSO-d6）和 13C-NMR（125
MHz，DMSO-d6）波谱数据（见表 1～ 2）确定其分子式
为 C30H26O12。
　　1H-NMR 谱中 δ 6.49（1 H，d，J ＝ 1.8 Hz，H-6）
和 δ 6.82（1 H，d，J＝ 1.8 Hz，H-8）为 6，8位间偶的
氢质子信号；4个芳环氢质子信号 δ 7.95（2 H，d，J＝ 8.7
Hz，H-2，6）和 δ 6.93（2 H，d，J＝ 8.7 Hz，H-3，5）
提示化合物存在 AABB偶合系统；另外 4个芳环氢质
子信号 δ 7.38（2 H，d，J＝ 8.5 Hz，H-5，9）和 δ 6.68（2
H，d，J＝ 8.5 Hz，H-6，8）表明存在另外的 AABB
偶合系统，因此可知化合物具有 2个 1，4取代苯环的结
构片段，并结合 δ 6.34（1H，d，J＝ 15.9 Hz，H-2）
和 δ 7.50（1 H，d，J＝ 15.9 Hz，H-3）给出 1组不饱
和反式双键结构的氢质子信号，推测化合物存在对羟基
桂皮酰基结构。13C-NMR谱和 DEPT（135°）谱中给出
30个碳，包括 11个季碳信号（C-2，C-4，C-5，C-7，C-9，
C-10，C-1，C-4，C-1，C-4，C-7），18 个次甲基
碳信号（C-3，C-6，C-8，C-2，C-3，C-5，C-6，C-1，C-2，
C-3，C-4，C-5，C-2，C-3，C-5，C-6，C-8，C-9），
1个亚甲基碳信号（C-6）；其中含有 2个羰基碳信号 C-4
（δ 182.0），C-1（δ 166.4），2个双键碳信号 C-2（δ
113.7），C-3（δ 144.9）。葡萄糖的端基碳信号的化学
位移为 δ 99.5（C-1），氢谱中给出其端基氢的偶合常
数 J＝ 7.4 Hz确定其相对构型为 β。综合以上分析，并
与文献对照 [8]，确定化合物 1为芹菜素 -7-O-β-D-（-6-p-
香豆酰基）-吡喃葡萄糖苷。
　　化合物 2：黄色无定形粉末（甲醇），盐酸 -镁粉
及 Molish反应均呈阳性，提示化合物可能为黄酮类化
合物，ESI-MS 给出准分子离子峰 m/z 649 [M＋ Na]＋，
m/z 625 [M－ H]－和 m/z 661 [M＋ Cl]－，结合 1 H-NMR
和 13C-NMR波谱数据（见表 1～ 2），确定其分子式为
C27H30O17。
　　1H-NMR谱中活泼氢信号 δ 12.65（1 H，s，5-OH），
9.79（1 H，s，4-OH），9.13（1 H，s，3-OH）提示化
合物存在 3个羟基基团；另外 δ 7.67（1 H，dd，J＝ 8.4
Hz，1.8 Hz，6-H），7.54（1 H，m，2-H）和 6.84（1 H，
d，J＝ 8.5 Hz，5-H）提示化合物母核的 B环为 1，3，
4取代的苯环。通过分析 13C-NMR和 DEPT（135°）图
谱知化合物含有 10个季碳信号（C-2，C-3，C-4，C-5，C-7，
C-9，C-10，C-1，C-3，C-4），15个次甲基碳信号（C-6，
C-8，C-2，C-5，C-6，C-1，C-2，C-3，C-4，C-5，C-1，
C-2，C-3，C-4，C-5），2个亚甲基碳信号（C-6，
C-6）。其中黄酮母核上羰基碳信号 δ 177.7（C-4），
半乳糖的端基碳信号 δ101.6（C-1），葡糖糖的端基碳
信号 δ 99.8（C-1）。
　　HMBC谱中显示 Glc-H-1（δ 5.09，d，J＝ 7.4 Hz）
与 C-7（δ 162.8）、Gal-H-1（δ 5.41，d，J＝ 7.6 Hz）与
C-3（δ 133.7）有相关信号；表明葡萄糖连接在黄酮苷元
的 7位，而半乳糖则连接在苷元的 3位。与文献对照 [9]，
确定化合物 2为槲皮素 -3-O-β-D-吡喃半乳糖 -7-O-β-D-
吡喃葡萄糖苷。
　　化合物 3：黄色无定形粉末（甲醇），盐酸 -镁粉
及Molish反应均呈阳性，ESI-MS 给出准分子离子峰 m/
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z 471 [M ＋ Na] ＋和 m/z 447 [M － H] －，结合 1 H-NMR
和 13C-NMR波谱数据（见表 1～ 2）确定其分子式为
C21H20O11。分析 1 H-NMR、13C-NMR和DEPT（135°）图谱，
判断化合物为黄酮苷类，共给出 21个碳信号，包括 10
个季碳信号（C-2，C-4，C-5，C-6，C-7，C-9，C-10，C-1，C-3，
C-4），10个次甲基碳信号（C-3，C-8，C-2，C-5，C-6，C-1，
C-2，C-3，C-4，C-5），1个亚甲基碳信号（C-6）；
其中黄酮母核上的羰基碳信号为 δ 182.3（C-4），葡萄糖
的端基碳信号为 δ 73.5（C-1）。结合以上信息，经与文
献对照 [10]，确定化合物 3为异荭草素。
　　化合物 4：黄色针晶（甲醇），Molish反应呈阳性，
ESI-MS 给出准分子离子峰 m/z 487 [M ＋ Na] ＋，m/z
463 [M－H]－，结合 1 H-NMR和 13C-NMR波谱数据（见
表 1～ 2），确定其分子式为 C21H20O12。仔细分析化合
物 2与 4的核磁数据，可知化合物 4与 2母核结构基本
相似，差别仅在苷元的 7位缺少 1组的葡萄糖信号。根
据以上信息并结合文献 [11]，确定化合物 4为槲皮素 -3-O-
β-D-吡喃半乳糖苷。
表 1　化合物 1～ 6的 1H-NMR数据 (溶剂：氘代二甲基亚砜，500 MHz)
Tab 1　1H-NMR data of compounds 1－ 6 in DMSO-d6 (500 MHz)
No.
δH（J in Hz）
1 2 3 4 5 6
2 － － － － － －
3 6.63 s － 6.63 s － 6.54 s 6.63 s
4 － － － － － －
5 － － － － － －
6 6.49 d（J＝ 1.8） 6.44 d（J＝ 1.5） － 6.41 d（J＝ 2.1） 6.45 d（J＝ 2.1） 6.49 d（J＝ 1.8）
7 － － － － － －
8 6.82 d（J＝ 1.8） 6.76 d（J＝ 1.5） 6.82 m 6.82 m 6.79 dd（J＝ 2.1） 6.83 d（J＝ 1.8）
9 － － － － － －
10 － － － － － －
1 － － － － － －
2 7.95 d（J＝ 8.7） 7.54 m 7.57 m 7.53 m 7.45 m 7.96 d（J＝ 8.8）
3 6.93 d（J＝ 8.7） － － － － 6.94 d（J＝ 8.8）
4 － － － － － －
5 6.93 d（J＝ 8.7） 6.84 d（J＝ 8.5） 6.90 d（J＝ 8.4） 6.82 d（J＝ 8.5） 6.91 d（J＝ 8.4） 6.94 d（J＝ 8.8）
6 7.95 d（J＝ 8.7） 7.67 dd（J＝8.4，1.8） 7.45 m 7.68 dd（J＝8.5，2.2） 7.46 m 7.96 d（J＝ 8.8）
Glc Glc Glc Gal Glc Glc
1 5.18 d（J＝ 7.4） 5.09 d（J＝ 7.4） 4.62 d（J＝ 8.8） 5.38 d（J＝ 7.7） 5.09 d（J＝ 7.5） 5.07 d（J＝ 7.4）
2 4.15 m 4.13 m 4.12 m 3.65 m 4.08 m 4.17 m
3 3.84 t（8.0） 3.69 m 3.70 m 3.55 m 3.70 m 3.72 m
4 3.37 m 3.28 m 3.22 m 3.73 m 3.46 m 3.38 m
5 3.37 m 3.25 m 3.18 m 3.56 m 3.45 m 3.38 m
6 4.48 d（J＝ 10.7） 4.58 m 4.49 m 4.44 m 4.44 m 4.47 m
4.18 d（J＝ 7.2） 4.09 m 4.06 m 4.41 m 4.26 m 4.23 m
Gal
1 － 5.41 d（J＝ 7.6）
2 6.34 d（J＝ 15.9） 3.65 m
3 7.50 d（J＝ 15.9） 3.56 m
4 － 3.72 m
5 7.38 d（J＝ 8.5） 3.58 m
6 6.68 d（J＝ 8.5） 4.44 m
4.42 m
7 －
8 6.68 d（J＝ 8.5）
9 7.38 d（J＝ 8.5）
　　化合物 5：黄色无定形粉末（甲醇），盐酸 -镁粉和
Molish反应阳性。ESI-MS给出准分子离子峰m/z 471 [M＋
Na]＋和 m/z 447 [M－ H]－，结合 1H-NMR和 13C-NMR波
谱数据（见表 1～ 2），确定分子式为 C21H20O11。
　　1H-NMR给出 3个芳环氢质子信号 δ 7.46（1 H，m，
H-6），δ 7.45（1 H，m，H-2）和 δ 6.91（1 H，d，J＝
8.4 Hz，H-5）提示化合物存在 1，3，4取代的苯环结构；
δ 6.79（1 H，d，J＝ 2.1 Hz，H-8）和 δ 6.45（1 H，d，J
＝ 2.1 Hz，H-6）为苯环上间位的 2个氢质子信号；此外
还存在 3个酚羟基 δ 12.99（1 H，s，5-OH），δ 10.06（1
H，s，4-OH），δ 9.37（1 H，s，3-OH）；葡萄糖的端
基氢信号为 δ 5.09（1 H，d，J＝ 7.5 Hz，H-1 of Glc），
根据偶合常数确定其为 β-构型。综合分析 13C-NMR谱和
DEPT（135°）谱可知化合物包含 9个季碳信号（C-2，C-4，
C-5，C-7，C-9，C-10，C-1，C-3，C-4），11个次甲基
（C-3，C-6，C-8，C-2，C-5，C-6，C-1，C-2，C-3，
C-4，C-5）和 1个亚甲基碳信号（C-6），其中包含 1
个羰基碳信号 δ 181.8（C-4）和 1个葡萄糖的端基碳信号
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99.4（C-1）。综合以上分析结果，与文献对照 [12-13]，鉴
定化合物 5为木犀草素 -7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
　　化合物 6：黄色无定形粉末（甲醇），盐酸 -镁粉
及Molish反应均呈阳性，ESI-MS 给出准分子离子峰 m/z
455 [M＋ Na]＋和 m/z 431 [M－ H]－，结合 1H-NMR 和
13C-NMR波谱数据（见表 1～ 2），确定其分子式为
C21H20O10。
　　1H-NMR中 δ 6.87处有尖锐的单峰信号提示化合物
具有黄酮结构骨架，并且 13C-NMR中 δ 162.9（C-2）和 δ
103.0（C-3）进一步证实了这一推论。1H-NMR中 δ 7.96
（2H，d，J＝ 8.8 Hz）为H-2，6氢质子信号，δ 6.94（2H，
d，J＝ 8.8 Hz）H-3，5氢质子信号，提示化合物存在 1，
4取代的苯环。另外还存在 2个酚羟基 δ 12.96（1H，s，
5-OH）和 9.74（1H，s，4-OH）。综合分析 13C-NMR和
DEPT（135°）可知化合物 6具有 8个季碳信号（C-2，
C-4，C-5，C-7，C-9，C-10，C-1，C-4），12个次甲基
碳信号（C-3，C-6，C-8，C-2，C-3，C-5，C-6，C-1，
C-2，C-3，C-4，C-5），1个亚甲基碳信号（C-6）。
综合以上信息并经文献对照 [8]，确定化合物 6为芹黄春。
4　讨论
　　化合物 1为首次从铁线莲属植物中分离得到，其具
有脂溶性、分子量小等特点。课题组采用脑中动脉栓塞
模型（MCAO）评价其脑保护作用，结果显示化合物 1
在 25、50和 100 mg·kg－１时均能缩小经MCAO模型处
理后的大鼠脑梗死面积，改善神经行为学评分，并且呈
现一定的剂量依赖性，具有进一步向新的脑卒中治疗药
物研发的潜力。有关化合物 1的药效学评价及作用机制
的研究尚在继续进行中。
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（收稿日期：2014-06-23；修回日期：2014-07-30）
表 2　化合物 1～ 6的碳谱数据 (溶剂：氘代二甲基亚砜，125 MHz)
Tab 2　13C-NMR data (δ) of compounds 1－ 6 in DMSO-d6 (125 MHz)
No.
δ
1 2 3 4 5 6
2 162.7 156.9 164.1 156.1 164.3 162.9
3 103.0 133.7 103.3 133.3 103.0 103.0
4 182.0 177.7 182.3 177.3 181.7 181.9
5 156.9 160.9 161.2 161.1 161.0 156.8
6 99.5 99.3 109.4 98.5 99.7 99.4
7 164.2 162.8 163.7 164.0 162.8 164.1
8 94.7 94.4 93.9 93.3 94.6 94.7
9 161.4 156.0 156.7 156.1 156.8 161.3
10 105.4 105.6 103.9 103.8 105.2 105.2
1 121.0 121.0 121.9 121.9 121.2 120.9
2 128.5 116.2 113.8 115.0 113.4 128.5
3 116.0 144.9 146.2 144.7 145.6 115.9
4 161.1 148.6 150.2 148.3 149.8 161.0
5 116.0 115.2 116.5 115.8 115.8 115.9
6 128.5 122.1 119.5 120.9 119.0 128.5
Glc Gal Glc Gal Glc Glc
1 99.5 101.6 73.5 101.7 99.4 99.8
2 73.0 71.2 70.7 71.1 73.0 73.0
3 76.2 73.2 79.4 73.1 76.3 77.1
4 70.0 68.0 71.1 67.8 69.4 69.4
5 73.8 75.9 82.1 75.7 77.1 76.3
6 63.4 60.2 62.0 60.0 60.5 60.5
Glc
1 166.4 99.8
2 113.7 73.1
3 144.9 76.4
4 124.9 69.6
5 130.1 77.2
6 115.7 60.6
7 159.8
8 115.7
9 130.1