全 文 ：书收稿日期:2015 － 05 － 01
基金项目:教育部创新团队发展计划项目(IＲT_14Ｒ36)
作者简介:刘建宇(1982 －)，男(汉族)，辽宁沈阳人，博士，讲师，主要从事天然产物活性成分的研究，E-mail:burn-
ingice@ 126． com;* 通信作者:许永男(1963 －)，男(朝鲜族)，吉林延吉人，教授，博士生导师，主要从事
活性天然产物及其衍生物的合成与活性，以及活性引导的天然产物分离与生药质量标准研究等，Tel:
(024)23986445，E-mail:ynanxu@ hotmail. com。
文章编号:1005 － 0108(2016)01 － 0056 － 05 DOI:10． 14142 / j． cnki． cn21 － 1313 /r． 2016． 01． 011
东北铁线莲化学成分的分离与鉴定
刘建宇1，周 楠1，2，宫益霞3，鲍 莹1，战 勇1，张 辉1，许永男1*
(1. 沈阳药科大学 基于靶点的药物设计与研究教育部重点实验室，辽宁 沈阳 110016;
2. 沈阳药科大学 中药学院，辽宁 沈阳 110016;3. 辽宁医学院 公共基础学院，辽宁 锦州 121000)
摘 要:目的 研究东北铁线莲(Clematis mandshurica)乙醇提取物的化学成分。方法 采用大孔吸附树脂、硅胶
柱色谱、ODS 键合相色谱及循环制备高效液相色谱等方法进行分离纯化，并通过理化性质和光谱数据分析鉴
定化合物的结构。结果与结论 分离得到 10 个单体已知化合物，分别鉴定为齐墩果酮酸(1)、委陵菜酸(2)、
科罗索酸(3)、21β-羟基齐墩果酸(4)、21α-羟基齐墩果酸(5)、齐墩果酸(6)、木栓酮(7)、7-羟基-α-松油醇
(8)、5-羟甲基-2-糠醛(9)、3，5-二羟基-4-戊内酯(10)。化合物 1 ～ 4，8 为首次从铁线莲属植物中分离得到，化
合物 5 为首次从东北铁线莲中分离得到。
关键词:东北铁线莲;化学成分;结构鉴定
中图分类号:Ｒ284 文献标志码:A
东北铁线莲(Clematis mandshurica Ｒupr. )
的干燥根为传统中药威灵仙的基原植物之一，具
有消炎止痛、祛风除湿等功效，可用于治疗水肿、
关节不利、面部神经麻痹、四肢麻木、偏头痛、神经
痛、半身不遂、风寒湿痹、风湿性关节炎、跌打损伤
等［1］。研究表明，东北铁线莲的主要化学成分为
三萜皂苷类［2 － 5］。为进一步开发并充分利用该中
药资源，本文作者对东北铁线莲干燥根及根茎的
乙醇提取物进行系统研究，从其石油醚萃取部位
中分离得到 10 个已知成分(图 1)，分别鉴定为齐
墩果酮酸(1，oleanonic acid)、委陵菜酸(2，tor-
mentic acid)、科罗索酸(3，corosolic acid)、21β-羟
基齐墩果酸(4，21β-hydroxyoleanolic acid)、21α-
羟基齐墩果酸(5，21α-hydroxyoleanolic acid)、齐
墩果酸(6，oleanolic acid)、木栓酮(7，friedelin)、
7-羟基-α-松油醇(8，7-hydroxy-α-terpineol)、5-羟
甲基-2-糠醛(9，5-hydroxymethyl-2-furaldehyde)、
3，5-二 羟 基-4-戊 内 酯 (10，3，5-dihydroxyl-4-
valerolactone)。其中，化合物 1 ～ 4 和 8 为首次从
铁线莲属植物中分离得到，化合物 5 为首次从东
北铁线莲中分离得到。
Figure 1 The structures of compounds 1 －10
第 26 卷 第 1 期
2016年2月 总 129期
中 国 药 物 化 学 杂 志
Chinese Journal of Medicinal Chemistry
Vol. 26 No. 1 p． 56
Feb. 2016 Sum 129
Continued Figure 1
1 仪器与试药
所用仪器:JAI － LC9103 循环制备高效液相
色谱仪;UV －3702B 紫外检测器;ＲI － 7 示差折光
检测器;JAIGEL － ODS － AP － P 及 JAIGEL －
GS310 制备色谱柱;MultiChro 2000 色谱工作站;
Bruker AＲX －300、AＲX －400、AV －600 核磁共振
仪(TMS 内标);Waters Quattro micro API 三重四
级杆串联质谱仪(ESI 源)。实验所用 D101 大孔
吸附树脂为天津制胶厂产品;柱色谱用硅胶 G 及
薄层色谱用硅胶 GF254［51 ～ 70 μm(200 ～ 300
目)］为青岛海洋化工厂产品;所用试剂均为市售
分析纯或色谱纯。
东北铁线莲药材采自辽宁省抚顺地区，由沈
阳药科大学路金才教授鉴定为 Clematis mandshu-
rica Ｒupr. 的干燥根及根茎。凭证标本保存于沈
阳药科大学制药工程学院有机化学教研室。
2 提取与分离
取东北铁线莲干燥根及根茎 50 kg，粉碎后以
体积分数 60%的乙醇加热回流提取 3 次，每次 4
h。过滤提取液，合并滤液，减压浓缩后加入 10 L
水混悬，依次以石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯及正
丁醇萃取(各 10 L × 3 次)。取石油醚萃取物(130
g)浓缩后经硅胶柱色谱分离、石油醚-乙酸乙酯混
合溶剂(体积比 100∶0，50∶ 1，30∶ 1，20∶ 1，10∶ 1，0∶ 1)
系统梯度洗脱，得到 Fr. 1 ～ Fr. 6。Fr. 1 经硅胶柱
色谱(石油醚-乙酸乙酯，体积比 25 ∶ 1)及 HPLC
(甲醇-水，体积比 11 ∶ 1)分离得到化合物 2(15
mg)和 3(12 mg)。Fr. 2 经硅胶柱色谱(石油醚-
乙酸乙酯，体积比 90∶ 1)、Sephadex LH-20 柱色谱
及 HPLC(甲醇-水，体积比 8∶ 1)分离得到化合物
4(16 mg)、8(15 mg)和 9(20 mg)。Fr. 3 经硅胶
柱色谱(石油醚-乙酸乙酯，体积比 80∶ 1 )及重结
晶(甲醇)分离得到化合物 7(60 mg)。Fr. 4 经
HPLC (甲醇-水，体积比 11∶ 1)分离得到化合物
10(20 mg)。Fr. 5 经硅胶柱色谱(石油醚-丙酮，
体积比 80 ∶ 1)及 HPLC(正己烷-乙酸乙酯，体积
比 2 ∶ 1)分离得到化合物 1(13. 1 mg)和 6
(13 mg)。Fr. 6 经硅胶柱色谱(石油醚-乙酸乙
酯，体积比 70∶ 1)分离得到化合物 5(14 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色无定形粉末(甲醇)，mp 153 ～
155 ℃。 ESI-MS m/z:455. 3 ［M + H］+。
1H-NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:0. 81(s，3H，CH3-
26)，0. 88(s，3H，CH3-29)，0. 93(s，3H，CH3-30)，
1. 03(s，3H，CH3-24)，1. 04(s，3H，CH3-25)，1. 08
(s，3H，CH3-23)，1. 14(s，3H，CH3-27)，2. 32 ～
2. 35(m，1H，H-2) ，2. 52 ～ 2. 54(m，1H，H-2) ，
2. 82 ～ 2. 84(m，1H，H-18) ，5. 30(br s，1H，H-
12)。13C-NMＲ(100 MHz，CDCl3)谱数据见表 1。
以上数据与文献［6］数据对照基本一致，故确定
化合物 1 为齐墩果酮酸。
化合物 2:白色无定形粉末(甲醇)，mp 222 ～
224 ℃。 ESI-MS m/z:489. 4 ［M + H］+。
1H-NMＲ(300 MHz，C5D5N)δ:0. 98(s，3H，CH3-
25)，1. 06(s，3H，CH3-26)，1. 08(s，3H，CH3-26)，
1. 09(d，3H，J = 6. 8 Hz，CH3-30)，1. 24(s，3H，
CH3-23)，1. 41(s，3H，CH3-29)，1. 69(s，3H，CH3-
27)，3. 07(s，1H，H-18) ，3. 11(td，1H，J = 12. 4，
4. 0 Hz，H-16) ，3. 37(d，1H，J = 9. 3 Hz，H-3) ，
5. 56 (br s，1H，H-12)。 13C-NMＲ (75 MHz，
C5D5N)谱数据见表 1。以上数据与文献［7］数据
对照基本一致，故确定化合物 2 为委陵菜酸。
化合物 3:白色无定形粉末(甲醇)，mp 247 ～
249 ℃。 ESI-MS m/z:473. 4 ［M + H］+。
1H-NMＲ(300 MHz，CD3OD)δ:0. 93(s，3H，CH3-
26)，0. 95(d，3H，J = 6. 2 Hz，CH3-29)，0. 97(s，
3H，CH3-24)，1. 02(s，3H，CH3-30)，1. 05(s，3H，
CH3-25)，1. 18(s，3H，CH3-23)，1. 25(s，3H，CH3-
27)，2. 22(dd，1H，J = 4. 0，12. 6 Hz，H-2) ，2. 60
75第 1 期 刘建宇等:东北铁线莲化学成分的分离与鉴定
(d，1H，J = 11. 2 Hz，H-18)，3. 37(d，1H，J = 9. 2 Hz，
H-3)，5. 44(br s，1H，H-12)。13C-NMＲ(75 MHz，
CD3OD)谱数据见表 1。以上数据与文献［8］数据对
照基本一致，故确定化合物 3为科罗索酸。
化合物 4:白色无定形粉末(甲醇)。ESI-MS
m/z:473. 4［M +H］+。1H-NMＲ(300 MHz，CD3OD)
δ:0. 79(s，3H，CH3-30)，0. 83(s，3H，CH3-25)，0. 94
(s，3H，CH3-29)，0. 96(s，3H，CH3-26)，0. 98(s，3H，
CH3-24)，0. 99(s，3H，CH3-27)，1. 19(s，3H，CH3-23)，
2. 43(td，1H，J =13. 6，3. 0 Hz，H-18)，3. 16 ～3. 18(m，
1H，H-21)，3. 44(br s，1H，H-3)，5. 28(br s，1H，H-
12)。13C-NMＲ(75 MHz，CD3OD)谱数据见表 1。以
上数据与文献［9］数据对照基本一致，故确定化合物
4 为 21β-羟基齐墩果酸。
化合物 5:白色无定形粉末(甲醇)，［α］25D =
－46. 4°(c =0. 25，甲醇)。IＲ(film)σ:3434(OH)，
2928，2871(C-H) ，1685(C = O)cm －1。ESI-MS
m/z:473. 4［M + H］+。 1H-NMＲ (300 MHz，
C5D5N)δ:0. 94(s，3H，CH3-25)，1. 04(s，3H，
CH3-24)，1. 08(s，3H，CH3-26)，1. 16(s，3H，CH3-
30)，1. 25(s，3H，CH3-23)，1. 27(s，3H，CH3-29)，
1. 30(d，1H，J = 4. 0 Hz，H-19a) ，1. 31(s，3H，
CH3-23)，2. 34(br s，1H，H-22b) ，2. 39(br s，1H，
H-22a) ，2. 62(t，1H，J = 13. 6 Hz，H-19b) ，3. 43 ～
3. 46 (m，1H，H-3) ，3. 51 (dd，1H，J = 4. 0，
15. 0 Hz，H-18) ，3. 78 (br s，1H，H-21) ，5. 58
(br s，1H，H-12)。13C-NMＲ(75 MHz，C5D5N)谱
数据见表 1。以上数据与文献［10］数据对照基本
一致，故确定化合物 5 为 21α-羟基齐墩果酸。
化合物 6:白色无定形粉末(甲醇)。ESI-MS
m/z:457. 4［M + H］+。 1H-NMＲ (300 MHz，
C5D5N)δ:0. 87(s，3H，CH3-30)，0. 93(s，3H，
CH3-25)，0. 99(s，3H，CH3-29)，1. 01(s，3H，CH3-
26)，1. 01(s，3H，CH3-24)，1. 22(s，3H，CH3-27)，
1. 27(s，3H，CH3-23)，3. 42 ～ 3. 44(m，1H，H-3) ，
5. 47 ～ 5. 49(m，1H，H-12)。13C-NMＲ(75 MHz，
C5D5N)谱数据见表 1。以上数据与文献［11］数
据对照基本一致，故确定化合物 6 为齐墩果酸。
化合物 7:白色无定形粉末(甲醇)，mp 250 ～
252 ℃。ESI-MS m/z:427. 4［M + H］+。 1H-
NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:0. 75(s，3H，CH3-24)，
0. 89(s，6H，CH3-23，CH3-25)，0. 92 ～ 0. 95(m，
1H，H-22a) ，0. 98(s，3H，CH3-30)，1. 02(s，3H，
CH3-29)，1. 03(s，3H，CH3-26)，1. 07(s，3H，CH3-
27)，1. 20(s，3H，CH3-28)，1. 21 ～ 1. 25(m，1H，H-
19a) ，1. 25 ～ 1. 26(m，1H，H-21a) ，1. 26 ～ 1. 27
(m，1H，H-11b) ，1. 30 ～ 1. 31(m，1H，H-6b) ，
1. 31 ～ 1. 33(m，1H，H-15a) ，1. 35 ～ 1. 37(m，2H，
H-12) ，1. 37 ～ 1. 38(m，1H，H-7a) ，1. 38 ～ 1. 40
(m，1H，H-19b) ，1. 40 ～ 1. 45(m，3H，H-8，H-16a，
H-21b) ，1. 45 ～ 1. 55(m，4H，H-7b，H-11a，H-15b，
H-22b) ，1. 55 ～ 1. 60(m，3H，H-10，H-16b，H-18) ，
1. 70(dd，1H，J = 6. 2，12. 8 Hz，H-1b) ，1. 75 ～
1. 81(m，1H，H-6a) ，1. 95 ～ 2. 05(m，1H，H-1a) ，
2. 27(q，1H，J = 4. 8 Hz，H-4) ，2. 28(dd，1H，J =
6. 8，13. 2 Hz，H-2b) ，2. 39 ～ 2. 45(m，1H，H-2a) ，
13C-NMＲ(100 MHz，CDCl3)谱数据见表 1。以上
数据与文献［12］数据对照基本一致，故确定化合
物 7 为木栓酮。
化合物 8:无色油状物。ESI-MS m/z:171. 1
［M + H］+。1H-NMＲ(600 MHz，CDCl3)δ:1. 19
(s，3H，H-10)，1. 20(s，3H，H-9) ，1. 25 ～ 1. 27(m，
1H，H-5b) ，1. 53 ～ 1. 55(m，1H，H-4) ，1. 85 ～ 1. 87
(m，1H，H-3a) ，1. 95 ～ 1. 97 (m，1H，H-5a) ，
2. 05 ～ 2. 07(m，1H，H-6b) ，2. 11 ～ 2. 13(m，1H，
H-6a) ，2. 15 ～ 2. 17(m，1H，H-3b) ，3. 98 ～ 4. 01
(m，2H，H-7) ，5. 79(br s，1H，H-2)。 13C-NMＲ
(150 MHz，CDCl3)δ:23. 7(C-3)，26. 5(C-9) ，
26. 6(C-6) ，26. 7(C-5) ，27. 4(C-10) ，45. 2(C-
4) ，67. 2(C-7) ，72. 8(C-8) ，122. 6(C-2) ，137. 7
(C-1)。以上数据与文献［13］数据对照基本一
致，故确定化合物 8 为 7-羟基-α-松油醇。
化合物 9:棕黄色膏状物。ESI-MS m/z:
127. 0［M + H］+。1H-NMＲ(300 MHz，CD3OD)
δ:4. 59(s，2H，CH2O)，6. 56(d，1H，J = 3. 6 Hz，H-
4) ，7. 36(d，1H，J = 3. 6 Hz，H-3) ，9. 51(s，1H，
CHO)。以上数据与文献［11］数据对照基本一
致，故确定化合物 9 为 5-羟甲基-2-糠醛。
化合物 10:无色油状物。ESI-MS m/z:133. 0
［M + H］+。1H-NMＲ(300 MHz，CD3OD)δ:2. 39
(dd，1H，J = 2. 7，17. 7 Hz，H-2)，2. 96(dd，1H，
J = 6. 9，17. 7 Hz，H-2) ，3. 67(dd，1H，J = 3. 3，
12. 3 Hz，H-5) ，3. 76(dd，1H，J = 12. 3，3. 6 Hz，H-
5) ，4. 36 ～ 4. 38(m，1H，H-4) ，4. 41 ～ 4. 43(m，
1H，H-3)。13C-NMＲ(75 MHz，CD3OD)δ:38. 0
(C-2)，61. 4 (C-5) ，68. 6 (C-3) ，89. 1 (C-4) ，
177. 6(C-1)。以上数据与文献［14］数据对照基
本一致，确定化合物 10 为 3，5-二羟基-4-戊内酯。
85 中 国 药 物 化 学 杂 志 第 26 卷
Table 1 13C-NMＲ spectroscopic data of compounds 1 －7(C5D5N)
Position
13C-NMＲ δ
1① 2 3② 4② 5 6 7①
1 39. 3 48. 0 48. 1 38. 9 38. 9 38. 6 22. 4
2 34. 2 68. 3 68. 6 27. 8 28. 0 27. 8 41. 7
3 217. 8 83. 5 83. 9 78. 7 77. 6 77. 7 213. 4
4 47. 5 38. 6 39. 4 39. 3 39. 2 39. 1 58. 4
5 55. 4 55. 6 55. 9 55. 8 55. 4 55. 5 42. 3
6 19. 6 19. 0 18. 9 18. 5 18. 3 18. 5 41. 4
7 32. 2 33. 2 33. 6 33. 2 33. 0 32. 9 18. 4
8 39. 1 40. 1 40. 1 39. 4 39. 9 39. 4 53. 3
9 46. 9 47. 5 48. 2 48. 2 47. 7 47. 8 37. 6
10 36. 8 39. 5 38. 5 37. 2 36. 9 37. 0 59. 6
11 23. 5 24. 2 23. 8 23. 5 23. 4 23. 4 35. 8
12 122. 4 127. 7 125. 6 122. 7 122. 1 122. 2 30. 7
13 143. 6 139. 7 139. 3 144. 2 144. 6 144. 5 39. 8
14 41. 8 42. 0 42. 6 42. 2 42. 1 41. 8 38. 4
15 27. 7 29. 0 28. 8 28. 2 28. 3 28. 0 32. 6
16 23. 0 26. 8 25. 0 24. 4 27. 0 23. 5 36. 2
17 46. 6 47. 8 48. 2 47. 9 46. 7 46. 3 29. 9
18 41. 1 54. 3 53. 7 41. 3 41. 2 41. 7 42. 9
19 45. 8 72. 4 39. 8 46. 7 38. 5 46. 1 35. 5
20 30. 7 41. 8 39. 5 35. 1 35. 5 30. 6 28. 3
21 33. 8 27. 7 30. 0 74. 0 73. 3 33. 9 32. 9
22 32. 4 38. 2 37. 5 41. 5 38. 5 32. 9 39. 4
23 26. 5 29. 4 29. 5 26. 9 28. 3 28. 5 7. 0
24 21. 5 16. 8 17. 6 15. 3 16. 1 16. 3 14. 8
25 15. 0 16. 9 17. 6 15. 0 15. 2 15. 2 18. 1
26 16. 9 17. 6 17. 6 16. 8 17. 1 17. 1 20. 4
27 25. 8 24. 3 23. 9 24. 8 27. 7 25. 8 18. 8
28 183. 3 180. 2 180. 0 180. 2 179. 8 179. 9 32. 2
29 33. 1 27. 0 17. 6 28. 2 25. 2 33. 0 35. 2
30 23. 6 17. 4 21. 5 27. 8 24. 7 23. 4 31. 9
① NMＲ spectra were recorded in CDCl3;② NMＲ spectra were recorded in CD3OD．
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Isolation and identification of chemical constituents
from Clematis mandshurica
LIU Jian-yu1，ZHOU Nan1，2，GONG Yi-xia3，BAO Ying1，ZHAN Yong1，
ZHANG Hui1，XU Yong-nan1*
(1． Key Laboratory of Structure-Based Drug Design ＆Discovery(Shenyang Pharmaceutical University)，
Ministry of Education，Shenyang 110016，China;2． School of Traditional Chinese Materia Medica，
Shenyang Pharmaceutical University，Shenyang 110016，China;3． Public Foundation Institute，
Liaoning Medical University，Jinzhou 121000，China )
Abstract:To study chemical constituents of Clematis mandshurica，the roots and rhizomes of this plants were
extracted with 60% aqueous ethanol and the constituents were separated and purified by macroporous ad-
sorptive resins，silica gel column chromatography，ODS column chromatography and recycling preparative
HPLC，and ten compounds were identified on the basis of physicochemical and spectroscopic data as
oleanonic acid(1) ，tormentic acid(2) ，corosolic acid(3) ，21β-hydroxyoleanolic acid(4) ，21α-hydroxy-
oleanolic acid(5) ，oleanolic acid(6) ，friedelin(7) ，7-hydroxyterpineol(8) ，5-hydroxymethyl-2-furaldehyde
(9) ，3 5-dihydroxyl-4-valerolactone(10) ，respectively． Of all these compounds，1 － 4 and 8 were isolated
from the genus Clematis for the first time，and compound 5 was first isolated from this plant．
Key words:Clematis mandshurica;chemical constituents;
櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅
structural identification
沈阳药科大学期刊编辑部 2016 年期刊自办发行通知
沈阳药科大学期刊编辑部经研究决定:从 2016 年 1 月起对编辑部出版的两种期刊《沈阳药科大学
学报》(邮发代号 8 － 53)和《中国药物化学杂志》(邮发代号 8 － 101)实行自办发行业务。有意订购这两
种期刊的订户请与编辑部刘莉同志联系。
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沈阳药科大学期刊编辑部
06 中 国 药 物 化 学 杂 志 第 26 卷