全 文 ：收稿日期:2013-05-03 接受日期:2013-09-05
基金项目:国家自然科学基金项目(31101012)
* 通讯作者 E-mail:taoyanduo@ 163． com
天然产物研究与开发 Nat Prod Ｒes Dev 2014，26:864-867
文章编号:1001-6880(2014)6-0864-04
唐古特铁线莲化学成分研究
牛江进1，2，张本印1，王 瑛1，2，张 琳1，2，邵 赟1，梅丽娟1，陶燕铎1*
1中国科学院西北高原生物研究所，青海 西宁 810008;2 中国科学院大学，北京 100049
摘 要:利用硅胶、Sephadex LH-20、ODS、MPLC柱色谱等方法对唐古特铁线莲的化学成分进行分离纯化，根据
理化性质及波谱数据鉴定化合物的结构。从唐古特铁线莲乙酸乙酯萃取部位分离鉴定了 11 个化合物，分别鉴
定为木犀草素(1)，Clemaphenol A(2) ，α-亚麻酸(3)，胡萝卜苷(4)，胡萝卜苷苷元(5)，常春藤-3-O-α-L-鼠李糖
(1→4)-β-D-葡萄糖(6)，常春藤-3-O-α-L-阿拉伯糖(1→3)-α-L-鼠李糖(1→4)-β-D-葡萄糖(7)，Acanjaposide G
(8) ，常春藤配基(9)，芹菜素(10)，灯台酸(11)。所有化合物均为首次从唐古特铁线莲中分离得到。
关键词:唐古特铁线莲;化学成分;三萜皂苷;结构鉴定
中图分类号:Q946． 83 文献标识码:A
Chemical Constituents of Clematis tangutica
NIU Jiang-jin1，2，ZHANG Ben-yin1，WANG Ying1，2，ZHANG Lin1，2，SHAO Yun1，MEI Li-juan1，TAO Yan-duo1*
1Northwest Institute of Plateau Biology，Chinese Academy of Sciences，Qinghai，Xining 810008，China;
2University of the Chinese Academy of Sciences，Beijing 100049，China
Abstract:The chemical constituents of Clematis tangutica was investigated by the methods of Si-gel，Sephadex LH-20，
ODS and MPLC，and the structures of compounds were identified by means of physicochemical properties and spectral a-
nalysis． Eleven compounds were isolated from the ethyl acetate fraction of Clematis tangutica，and identified as luteolin
(1)，clemaphenol A(2) ，alpha-linolenic acid(3) ，daucosterol(4) ，daucosterolaglycone(5) ，hederagenin-3-O-α-L-rham-
nopyranosyl(1→4)-β-D-glucopyranosyl(6) ，hederagenin-3-O-α-L-arabinopyranosyl(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl(1→
4)-β-D-glucopyranosyl(7) ，Acanjaposide G(8) ，hederagenin(9) ，apigenin(10) ，echitin(11)． All of these compounds
were obtained from the plant for the first time．
Key words:Clematis tangutica;chemical constituents;triterpenoidsaponin;structure identification
唐古特铁线莲(Clematis tangutica(Maxim．)
Korsh)为毛茛科铁线莲属植物，其性辛、甘、温，具有
祛寒，增生胃火，活血化淤，排脓散痈，消痞块的作
用。常用于胃寒，消化不良，痞瘤病，黄水病及寒性
肿瘤，浮肿等症的治疗［1］。铁线莲属植物主要的化
学成分为三萜皂苷类化合物，现代药理研究表明铁
线莲属植物的皂苷类化合物具有抗肿瘤、抗炎、镇痛
等药理活性［2-7］。关于唐古特铁线莲化学成分的报
道较少［8］，且报道的多为三萜皂苷类化合物，对唐
古特铁线莲进行系统的化学成分研究是十分必要
的，能为其资源的开发利用提供理论基础。
1 材料、仪器与试剂
1． 1 材料
唐古特铁线莲(Clematis tangutica(Maxim．)Kor-
sh)采自青海门源仙米林场，经中国科学院藏药研究
重点实验室高级工程师梅丽娟鉴定为毛茛科铁线莲
属植物唐古特铁线莲(Clematis tangutica(Maxim．)
Korsh)。
柱层析硅胶(200 ～ 300 目)，TLC 硅胶(GF254，
化学纯)均为青岛海洋化工厂产品;葡聚糖凝胶
Sephadex LH-20，Pharmacia 公司产品;ＲP-18 硅胶
(40 ～ 60 μm)，德国 Amersham Biosciences 公司产
品。
1． 2 仪器
ＲE-52A型旋转蒸发器;DZKW-C型电子恒温水
浴锅;KQ-250DB型超声波清洗器;DZF-6050 型恒温
干燥箱;AG-204 型万分之一分析天平(METTLEＲ公
司);SHB-Ⅲ型循环水真空泵;核磁共振测定:Bruker
AM400 和 Varian Mercury 400BB 型超导核磁共振
DOI:10.16333/j.1001-6880.2014.06.013
仪;HanBang-NP-7000C型中压制备，汉邦科技有限
公司产品;Agilents 1200 型液相色谱仪，美国安捷伦
仪器有限公司。
1． 3 试剂
实验所用石油醚，氯仿，乙酸乙酯，正丁醇，甲
醇，乙醇，丙酮均为分析纯，TLC 显色剂为 5%硫酸
乙醇，L-B反应试剂，Molish反应试剂
2 提取与分离
干燥唐古特铁线莲全草粗粉共 5 kg。用纱布包
裹置于提取容器内，8 倍量 90% 乙醇冷浸 12 h 后，
在沸水浴中回流提取 2 次，每次 2 h。合并提取液，
过滤，减压浓缩，回收乙醇，得醇提物浸膏。将醇提
物浸膏分散于适量水中，分别用石油醚、乙酸乙酯、
正丁醇萃取。乙酸乙酯部分采用硅胶柱层析，氯仿-
丙酮体系 20∶ 1、15∶ 1、10∶ 1、5∶ 1、1∶ 1 依次洗脱，最后
甲醇冲柱，每 500mL洗脱液收集一次，用 TLC 检测，
合并为 9 个组分。经反复正相硅胶柱色谱，并通过
反相 ODS，Sephadex LH-20 凝胶色谱，中压液相制备
(MPLC)等方法从中分离得到化合物 1 ～ 11。
3 结构鉴定
化合物 1 黄色针晶。1H NMＲ(400 MHz，DM-
SO-d6)δ:12. 97(1H，s，5-OH)，7. 41(1H，d，J = 8
Hz，H-6) ，7. 39(1H，s，H-2) ，6. 89(1H，d，J = 8 Hz，
H-5) ，6. 87(1H，s，H-8) ，6. 43(1H，s，H-3) ，6. 17
(1H，s，H-6)。13 C NMＲ(100 MHz，DMSO-d6)δ:
181. 7(C-4)，164. 2(C-2) ，163. 9(C-7) ，161. 5(C-
5) ，157. 3(C-9) ，149. 7(C-4) ，145. 7(C-3) ，121. 5
(C-1) ，119. 0(C-6) ，116. 0(C-5) ，113. 4(C-2) ，
103. 7(C-10) ，102. 9(C-3) ，98. 8(C-6) ，93. 9(C-
8)。13C NMＲ及1H NMＲ 波谱数据与文献［9］报道的
木犀草素数据基本一致，因此化合物 1 鉴定为木犀
草素
化合物 2 无色油状液体，EI-MS m/z:358
(M +)。1H NMＲ(400 MHz，CD3Cl)δ:3. 10(m，H-1，
H-5)，4. 73(d，J = 4 Hz，H-2，H-6) ，3. 85(dd，J =
8. 5，3. 1 Hz，H-4，H-8) ，4. 23(dd，J = 8. 5，6. 3 Hz，H-
4，8) ，6. 86(br，s，H-2，2) ，6. 88(d，J = 8 Hz，H-5，
5) ，6. 82(dd，J = 8，1. 1 Hz，H-6，6) ，3. 87(s，-
OCH3)，5. 61(br，-OH)。
13 C NMＲ(100 MHz，CD3Cl)
δ:54. 09(C-1，5)，85. 9(C-2，6) ，71. 6(C-4，8) ，
132. 8(C-1，1 ) ，108. 6(C-2，2 ) ，145. 2(C-3，
3) ，146. 7(C-4，4) ，114. 3(C-5，5) ，118. 9(C-
6，6) ，55. 9(-OCH3)。
13 C NMＲ 及1H NMＲ 波谱数
据与文献［10］报道的 Clemaphenol A 数据基本一致，
因此化合物 2 鉴定为 Clemaphenol A。
化合物 3 淡黄色油状物，C18H30O2;ESI-MS m/
z:395［M-H］-。1H NMＲ (600 MHz，CD3Cl)δ:5. 28-
5. 41 (6H，m，H-9，10，12，13，15，16)，2. 81 (4H，t，J
= 5. 5 Hz，H-11，14) ，2. 34 (2H，t，J = 7. 5 Hz) ，
2. 08 (4H，m，H-8，17) ，1. 62 (2H，m，H-3) ，1. 25-
1. 31 (8H，m，H-4，5，6，7) ，0. 97 (3H，t，J = 7. 5 Hz，
H-18). 氢谱数据与文献［11］报道一致;与 α-亚麻酸
对照品在三种系统下 TLC 共薄层，Ｒf 值相同，表明
该化合物是 α-亚麻酸。
化合物 4 白色粉末，mp. 276 ～ 278 ℃，EI-
MSm/z:576(M + )。Liebermann-Burchard 反应阳
性，Molish 反应阳性。1H NMＲ(DMSO-d6，600 MHz)
δ:5. 32(1H，d，J = 4. 8 Hz，H-6)，4. 21(1H，d，J = 7. 8
Hz，H-1) ，3. 13(1H，q，J = 4. 8 Hz，H-4) ，3. 05(2H，
q，J = 5. 2 Hz，H-3，2) ，2. 90(1H，m，H-5) ，3. 33
(1H，dd，J = 5. 4，10. 8 Hz，H-6) ，3. 125(2H，m，H-
6) ，3. 55(1H，m，H-3α) ;0. 85，1. 07(each 3H，s，2 ×
CH3)。
13C NMＲ(DMSO-d6，150 MHz)δ:37. 4(C-l)，
32. 4(C-2) ，79. 5(C-3) ，42. 6(C-4) ，140. 9(C-5) ，
122. 4(C-6) ，32. 4(C-7) ，32. 3(C-8) ，50. 7(C-9) ，
36. 6(C-10) ，21. 6(C-11) ，39. 1(-12) ，42. 6(C-13) ，
57. 3(C-14) ，23. 5(C-15) ，28. 7(C-16) ，56. 6(C-
17) ，11. 6(C-18) ，19. 6(C-19) ，36. 7(C-20) ，19. 2
(C-21) ，34. 5(C-22) ，26. 6(C-23) ，46. 3(C-24) ，
29. 6(C-25) ，19. 6(C-26) ，19. 3(C-27) ，23. 1(C-
28) ，12. 2(C-29) ，101. 7(C-1) ，74. 1(C-2) ，76. 5
(C-3) ，70. 8(C-4) ，77. 1(C-5) ，62. 1(C-6)。其13
C NMＲ 和1H NMＲ 数据与文献［12］报道的胡萝卜苷
数据基本一致，因此，化合物 4 鉴定为胡萝卜苷。
化合物 5 白色粉末，易溶于氯仿。1H NMＲ
(CD3Cl，600 MHz)δ:7. 26(1H，s，3-OH)，5. 35(1H，
d，J = 4. 8 Hz) ，1. 01(6H，s，26，27-CH3)，0. 91(3H，
s，18-CH3)，0. 93(3H，s，19-CH3);
13 C NMＲ(CD3Cl，
150 MHz)δ:37. 3(C-1)，31. 9(C-2) ，71. 8(C-3) ，
42. 3(C-4) ，140. 7(C-5) ，121. 7(C-6) ，32. 3(C-7) ，
33. 0(C-8) ，50. 1(C-9) ，36. 5(C-10) ，21. 1(C-11) ，
39. 8(C-12) ，42. 3(C-13) ，56. 9(C-14) ，23. 1(C-
15) ，28. 2(C-16) ，56. 7(C-17) ，11. 8(C-18) ，19. 8
(C-19) ，36. 7(C-20) ，19. 0(C-21) ，34. 4(C-22) ，
568Vol. 26 牛江进等:唐古特铁线莲化学成分研究
26. 1(C-23)，45. 8(C-26) ，19. 4(C-27) ，23. 3(C-
28) ，11. 9(C-29)。其波谱数据与文献［12］中报道的
胡萝卜苷苷元的数据相比，除 C-3 δC 相差 8 ppm(苷
化位移)外，其他数据基本一致，因此化合物 5 鉴定
为胡萝卜苷苷元。
化合物 6 白色粉末，mp． 218 ～ 220 ℃，1H
NMＲ(DMSO-d6，600 MHz)δ:0. 52，0. 67，0. 83，0. 93，
1. 02，1. 05(each 3H，6 × CH3)，4. 28(1H，d，J = 6
Hz，H-1 of Glc) ，5. 11(1H，s，H-1 of Ｒha) ;13 C NMＲ
(DMSO-d6，150 MHz)δ:38. 1(C-1)，27. 2(C-2) ，
79. 2(C-3) ，42. 2(C-4) ，47. 1(C-5) ，17. 7(C-6) ，
32. 8(C-7) ，39. 2(C-8) ，47. 3(C-9) ，38. 1(C-10) ，
23. 3(C-11) ，121. 5(C-12) ，143. 8(C-13) ，41. 3(C-
14) ，27. 1(C-15) ，23. 3(C-16) ，46. 1(C-17) ，41. 3
(C-18) ，47. 1(C-19) ，30. 3(C-20) ，32. 8(C-21) ，
35. 9(C-22) ，68. 1(C-23) ，12. 9(C-24) ，15. 5(C-
25) ，17. 7(C-26) ，25. 5(C-27) ，178. 5(C-28) ，32. 8
(C-29) ，22. 8(C-30) ;3-O-Ｒha:99. 8 (C-1) ，70. 4
(C-2) ，72. 0 (C-3) ，74. 2 (C-4) ，68. 1 (C-5) ，
17. 7 (C-6) ;-Glc:102. 9(C-1) ，74. 2(C-2) ，79. 2
(C-3) ，79. 3(C-4) ，79. 8(C-5) ，64. 3(C-6)。
其波谱数据与文献［13］中报道的常春藤-3-O-α-L-鼠李
糖(1→4)-β-D-葡萄糖数据基本一致。因此，化合物
6 鉴定为常春藤-3-O-α-L-鼠李糖(1→4)-β-D-葡萄
糖。
化合物 7 白色粉末，1H NMＲ(DMSO-d6，600
MHz)δ:5. 12(1H，brs，12-H)，0. 60，0. 83，0. 93，
1. 05，1. 08，1. 24(each 3H，6 × CH3);
13 C NMＲ(DM-
SO-d6，150 MHz)δ:38. 1(C-1)，27. 2(C-2) ，79. 3(C-
3) ，42. 2(C-4) ，47. 1(C-5) ，17. 8(C-6) ，32. 8(C-7) ，
39. 1(C-8) ，47. 1(C-9) ，38. 2(C-10) ，23. 3(C-11) ，
121. 5(C-12) ，143. 8(C-13) ，41. 3(C-14) ，27. 1(C-
15) ，23. 3(C-16) ，46. 1(C-17) ，41. 3(C-18) ，47. 1
(C-19) ，30. 3(C-20) ，32. 8(C-21) ，35. 9(C-22) ，
68. 1(C-23) ，13. 0(C-24) ，15. 5(C-25) ，17. 7(C-
26) ，25. 5(C-27) ，178. 5(C-28) ，32. 8(C-29) ，22. 6
(C-30) ;3-O-Ara:99. 7 (C-1) ，75. 7 (C-2) ，73. 9
(C-3) ，69. 4(C-4) ，64. 9(C-5) ;-Ｒha:103. 1 (C-
1) ，70. 8(C-2) ，71. 1(C-3) ，73. 9(C-4) ，68. 1
(C-5) ，17. 1 (C-6) ;-Glc:101. 9(C-1) ，74. 2
(C-2) ，79. 3 (C-3) ，79. 3 (C-4) ，79. 2 (C-
5) ，64. 9(C-6)。其波谱数据与化合物 6 基本
一致，比化合物 6 多了一个阿拉伯糖。因此，化合物
7 鉴定为常春藤-3-O-α-L 阿拉伯糖(1→3)-α-L-鼠
李糖(1→4)-β-D-葡萄糖。
化合物 8 白色粉末。13 C NMＲ(DMSO-d6，150
MHz)δ:39. 0(C-1)，27. 1(C-2) ，75. 9(C-3) ，57. 7
(C-4) ，49. 7(C-5) ，20. 5(C-6) ，33. 0(C-7) ，40. 7(C-
8) ，48. 1(C-9) ，36. 1(C-10) ，24. 7(C-11) ，122. 7(C-
12) ，144. 1(C-13) ，41. 4(C-14) ，28. 2(C-15) ，24. 7
(C-16) ，48. 1(C-17) ，41. 4(C-18) ，46. 2(C-19) ，
30. 1(C-20) ，33. 9(C-21) ，31. 7(C-22) ，180. 7(C-
23) ，12. 3(C-24) ，16. 6(C-25) ，17. 8(C-26) ，26. 0
(C-27) ，176. 6(C-28) ，33. 0(C-29) ，24. 7(C-30) ;
28-O-Glc:95. 6 (C-1) ，73. 3 (C-2) ，77. 9 (C-3) ，
70. 9 (C-4) ，70. 9 (C-5) ，70. 1(C-6) ;-Ｒha:103. 7
(C-1) ，72. 5 (C-2) ，72. 1 (C-3) ，73. 2 (C-4) ，
70. 8 (C-5) ，18. 9 (C-6) ;-Glc:106. 7 (C-1) ，
75. 9 (C-2) ，77. 9 (C-3) ，78. 3 (C-4) ，77. 1
(C-5) ，63. 1 (C-6)。其波谱数据与文献［14］中
报道的 Acanjaposide G基本一致，因此，化合物 8 鉴
定为 Acanjaposide G。
化合物 9 白色结晶，mp． 330 ～ 332 ℃。1H
NMＲ(DMSO-d6，600 MHz)δ:5. 38(1H，brs，12-H)，
4. 14(1H，m，3-H) ，4. 14，4. 38(each 1H，d，J = 10
Hz，23-H2)，1. 24，1. 08，1. 04，1. 01，0. 98，0. 89(each
3H，6 × CH3);
13C NMＲ(DMSO-d6，150 MHz)δ:38. 8
(C-1)，27. 1(C-2) ，72. 9(C-3) ，41. 7(C-4) ，47. 4(C-
5) ，17. 0(C-6) ，33. 3(C-7) ，39. 8(C-8) ，47. 0(C-9) ，
37. 8(C-10) ，23. 3(C-11) ，121. 5(C-12) ，143. 8(C-
13) ，41. 7(C-14) ，28. 7(C-15) ，23. 3(C-16) ，46. 4
(C-17) ，41. 7(C-18) ，46. 1(C-19) ，30. 3(C-20) ，
33. 2(C-21) ，32. 7(C-22) ，67. 0(C-23) ，12. 5(C-
24) ，15. 4(C-25) ，17. 4(C-26) ，26. 4(C-27) ，178. 4
(C-28) ，33. 2(C-29) ，23. 8(C-30)。其波谱数据与
文献［15］中报道的常春藤配基数据基本一致，因此，
化合物 9 鉴定为常春藤配基。
化合物 10 黄色针状结晶(甲醇)，ESI-MS m/
z:269［M-H］-，mp． 340 ～ 343 ℃。1H NMＲ(DMSO-d6，
600 MHz)δ:12. 95(1H，s，C5-OH)，10. 78(1H，C7-
OH)，9. 91(1H，s，C4-OH)，7. 92(2H，d，J = 8. 4 Hz，
H-2，6) ，6. 91(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-3，5) ，6. 78
(1H，s，H-3) ，6. 47(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-8) ，6. 18
(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-6) ;13 C NMＲ(DMSO-d6，150
MHz)δ:164. 0(C-2)，103. 6(C-3) ，181. 6(C-4) ，
158. 2(C-5) ，98. 8(C-6) ，163. 7(C-7) ，93. 9(C-8) ，
668 天然产物研究与开发 Vol. 26
161. 1(C-9)，102. 8(C-10) ，121. 1(C-1) ，128. 4(C-
2) ，115. 9 (C-3) ，161. 2 (C-4) ，116. 5 (C-5) ，
128. 2(C-6)。以上数据与文献［16］中报道的芹菜素
波谱数据基本一致，因此化合物 10 鉴定为芹菜素。
化合物 11 黄色粉末，mp． 245 ～ 248 ℃，EI-MS
m/z:578 ［M］+。1H NMＲ(DMSO-d6，600 MHz)δ:
6. 85(1H，s，H-3)，6. 46 (1H，d，J = 2. 4，H-6) ，6. 79
(1H，d，J = 2. 4，H-8) ，7. 48 (1H，d，J = 16. 2，H-
12) ，6. 32(1H，d，J = 16. 2，H-13) ，6. 91(2H，d，J =
9. 0，H-15，19) ，7. 35(4H，d，J = 9. 0，H-16，18，3，
5) ，7. 93(2H，d，J = 9. 0，H-2，6) ，5. 15(1H，d，J =
7. 8，H-Glc-1) ;13 C NMＲ(DMSO-d6，150 MHz)δ:
164. 1(C-2)，102. 9(C-3) ，181. 8(C-4) ，161. 3(C-
5) ，99. 4(C-6) ，162. 6(C-7) ，94. 6(C-8) ，156. 8(C-
9) ，105. 3 (C-10) ，166. 3 (C-11) ，113. 6 (C-12) ，
144. 8(C-13) ，124. 8(C-14) ，130. 0(C-15) ，115. 6
(C-16) ，161. 0(C-17) ，115. 5(C-18) ，130. 6(C-19) ，
120. 8 (C-1) ，128. 4 (C-2) ，115. 9 (C-3，5) ，
161. 0 (C-4) ，129. 9 (C-6) ;7-O-Glc:99. 4 (C-
1) ，72. 8 (C-2) ，73. 7 (C-3) ，69. 9 (C-4) ，
76. 1 (C-5) ，63. 3 (C-6)。其数据与文献［17］报道
的灯台酸波谱数据基本一致，因此，化合物 11 鉴定
为灯台酸。
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