全 文 ：收稿日期:2015-09-11
基金项目:国家自然科学基金(81360628，31370376);江西省教育厅科学技术研究项目(GJJ13596);江西省科技厅重点研发计划
(20151BBG70141)
作者简介:余江丽(1990-)，女，在读硕士研究生，专业方向:中药化学;Tel:0791-87118658。
* 通讯作者:黄慧莲，Tel:0791-87118658，E-mail:huilianh@ 163. com。
三脉菝葜中苯丙素类化学成分研究
余江丽，朱根华，梁 芳，刘 敏，刘 星，李风琴，黄慧莲*
(江西中医药大学，江西 南昌 330004)
摘要 目的:研究三脉菝葜根茎中苯丙素类化学成分。方法:运用大孔吸附树脂色谱、硅胶色谱、凝胶色谱、高
效液相色谱进行分离纯化，根据波谱数据和文献对照进行结构鉴定。结果:从三脉菝葜的根茎中提取分离得到 9 个
苯丙素类化合物，分别鉴定为:(+)-lyoniresin-4-yl β-D-glucopyranoside(1)、(－)-8-epilyoniresin-4-yl β-glucopyrano-
side(2)、(+)-lyoniresin-4-yl β-glucopyranoside(3)、(－)-南烛木树脂酚-2α-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(4)、(+)-南烛木
树脂酚(5)、淫羊藿醇 A2(6)、淫羊藿醇 A2-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(7)、7S，7S，8Ｒ，8Ｒ-淫羊藿醇 A2-9-O-β-D-吡喃
葡萄糖苷(8)、丁香树脂酚葡萄糖苷(9)。结论:所有化合物均为首次从菝葜属植物中分离得到。
关键词 三脉菝葜;化学成分;结构鉴定
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2016)04-0782-04
DOI:10. 13863 / j. issn1001-4454. 2016. 04. 021
Phenylpropanoid Constituents of Smilax trinervula
YU Jiang-li，ZHU Gen-hua，LIANG Fang，LIU Min，LIU Xing，LI Feng-qin，HUANG Hui-lian
(Jiangxi University of Traditional Chinese medicine，Nanchang 330004，China)
Abstract Objective:To study the phenylpropanoid constituents of Smilax trinervula. Methods:The chemical constituents were iso-
lated and purified by macroporous adsorption resin chromatography，gel chromatography and high performance liquid chromatogra-
phy. Their structures were identified by spectroscopic analysis and comparison with literatures. Ｒesults:Nine phenylpropanoid com-
pounds were isolated and their structures were identified as(+)-lyoniresin-4-yl β-D-glucopyranoside(1)，(－)-8-epilyoniresin-4-yl β-
glucopyranoside(2) ，(+)-lyoniresin-4-yl β-glucopyranoside(3) ，(－)-lyoniresinol-2α-O-β-D-glucopyranoside(4) ，(+)-lyoniresinol
(5) ，icariol A2(6) ，icariol A2-4-O-β-D-glucopyranoside(7) ，7S，7S，8Ｒ，8Ｒ-icariol A2-9-O-β-D-glucopyranoside(8)and(+)-syrin-
garesinol-4-O-β-D-glucopyranoside(9). Conclusion:All the compounds are isolated from Smilax genus for the first time.
Key words Smilax trinervula Miq.;Chemical constituents;Structure identification
三脉菝葜 Smilax trinervula Miq. 系菝葜科菝葜
属植物，广泛分布于安徽、浙江、江西、湖北、湖南、广
东、贵州等省〔1〕。菝葜属植物具有利湿去浊、祛风
除痹、解毒散瘀等功效。作为传统中药，常以根茎入
药，用于小便淋浊、带下量多、风湿痹痛、疔疮痈肿等
疾病的治疗〔2〕。随着对本属植物的研究，该属植物
的药理活性如抗炎、抗肿瘤、抗氧化作用等逐渐被发
现〔3，4〕。本实验对三脉菝葜的化学成分进行研究，
分离纯化得到 9 个化合物，通过 MS、1H-NMＲ、13 C-
NMＲ、HSQC数据分析进行鉴定，分别为:(+)-lyon-
iresin-4-yl β-D-glucopyranoside(1)、(－)-8-epilyoni-
resin-4-yl β-glucopyranoside(2)、(+)-lyoniresin-4-yl
β-glucopyranoside(3)、(－)-南烛木树脂酚-2α-O-β-
D-吡喃葡萄糖苷(4)、(+)-南烛木树脂酚(5)、淫羊
藿醇 A2(6)、淫羊藿醇 A2-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷
(7)、7S，7 S，8Ｒ，8Ｒ-淫羊藿醇 A2-9-O-β-D-吡喃葡
萄糖苷(8)、丁香树脂酚葡萄糖苷(9)。所有化合物
均为首次从菝葜属植物中分离得到。
1 仪器与材料
LC3000 型高效液相色谱仪(北京创新通恒科技
有限公司);Agilent 120 高效液相色谱仪(美国安捷
伦科技有限公司);Bruker AM-400 MHz 核磁共振仪
(美国 Bruker 公司)。乙腈、甲醇为色谱纯(西陇化
工股份有限公司);氘代甲醇为光谱纯(北京化学试
剂厂);其他所用试剂均为分析纯。
实验用三脉菝葜药材于 2011 年 5 月采自江西
省宜春市黄岗山垦殖场院前分场，经浙江大学生命
科学学院系统进化植物学与生物多样性实验室傅承
新教授鉴定为百合科菝葜属植物三脉菝葜 Smilax
trinervula Miq． 的干燥根茎。凭证标本(标本号:
20110502)保存于江西中医药大学现代制剂教育部
重点实验室。
2 提取与分离
三脉菝葜根茎 30 kg，用 70%乙醇加热回流提
·287· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 39 卷第 4 期 2016 年 4 月
取 3 次，过滤后合并提取液，减压浓缩至无醇味，得
总浸膏 2 705 g。将总浸膏混悬于适量的蒸馏水中，
依次用乙酸乙酯、正丁醇进行萃取。从正丁醇部位
过大孔吸附树脂柱 HP-20。依次用水、30%乙醇、
50%乙醇、70%乙醇、95%乙醇洗脱，将各个洗脱流
分浓缩，得 A ～ D 4 个部位。A 部位 13. 3 g 采用硅
胶柱层析，以氯仿-甲醇系统梯度洗脱(45 ∶ 1-0 ∶ 1)，
再采用 Sephadex LH-20 凝胶柱色谱法，甲醇洗脱，
得到流分 a(132 mg)，再经高效液相制备纯化，不同
比例的乙腈洗脱，最终得到化合物 1(5. 2 mg)、2
(3. 6 mg)、3(7. 2 mg)、4(8. 2 mg)、5(6. 7 mg)、6
(7. 3 mg)、7(8. 6 mg)、8(3. 4 mg)、9(5. 5 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:淡黄色无定型粉末。ESI-MS m/z:
583. 5［M + H］+;分子式为 C28H38O13。
1H-NMＲ(400
MHz，CD3OD)δ:6. 68(1H，s，H-6)，6. 37(2H，s，H-
2，6) ，4. 87(1H，d，J = 7. 2 Hz，H-1″) ，4. 34(1H，d，
J = 5. 4 Hz，H-7) ，3. 86(3H，s，5-OCH3)，3. 74(6H，
s，3，5-OCH3)，3. 68(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-6″ b) ，
3. 63(1H，d，J = 4. 9 Hz，H-6″a) ，3. 59(1H，dd，J =
11. 0，5. 2 Hz，H-9a) ，3. 45 ～ 3. 52(3H，m，H-9，9b) ，
3. 43(3H，s，3-OCH3)，3. 34 ～ 3. 43(3H，m，H-2″ ～
4″) ，3. 18(1H，m，H-5″) ，2. 74(dd，J = 15. 2，4. 8 Hz，
H-7a) ，2. 61(dd，J = 15. 2，14. 9 Hz，H-7b) ，2. 00
(1H，m，H-8) ，1. 61(1H，m，H-8) ;13C-NMＲ(400
MHz，CD3OD)δ:136. 4(C-1)，126. 8(C-2) ，153. 1
(C-3，5) ，138. 7(C-4) ，109. 4(C-6) ，33. 8(C-7) ，
40. 7(C-8) ，66. 7(C-9) ，138. 9(C-1) ，106. 9(C-2，
6) ，149. 1(C-3，5) ，134. 7(C-4) ，42. 2(C-7) ，
64. 1(C-9) ，104. 9(C-1″) ，75. 8(C-2″) ，77. 9(C-
3″) ，71. 3(C-4″) ，78. 3(C-5″) ，62. 4(C-6″) ，61. 6(3-
OCH3)，56. 9(5-OCH3)，56. 8(3，5-OCH3)。以上
数据与文献〔5〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 1
为(+)-lyoniresin-4-yl β-D-glucopyranoside。
化合物 2:淡黄色无定型粉末。ESI-MS m/z:
583. 5［M + H］+;分子式为 C28H38O13。
1H-NMＲ(400
MHz，CD3OD)δ:6. 67(1H，s，H-6)，6. 37(2H，s，H-
2，6) ，4. 90(1H，d，J = 7. 2 Hz，H-1″) ，4. 25(1H，d，
J = 5. 4 Hz，H-7) ，3. 86(3H，s，5-OCH3)，3. 74(dd，J
= 10. 2，2. 3 Hz，H-6″a) ，3. 73(6H，s，3，5-OCH3)，
3. 64(dd，J = 10. 8，5. 0 Hz，H-6″b) ，3. 56(dd，J =
10. 8，5. 0 Hz，H-9a) ，3. 51 ～ 3. 59(3H，m，H-9，9b) ，
3. 40(3H，s，3-OCH3)，3. 34 ～ 3. 40(3H，m，H-2″ ～
4″) ，3. 15(1H，m，H-5″) ，2. 77(dd，J = 15. 6，4. 6 Hz，
H-7a) ，2. 67(dd，J = 15. 6，11. 3 Hz，H-7b) ，1. 93
(1H，m，H-8) ，1. 67(1H，m，H-8) ;13C-NMＲ(400
MHz，CD3OD)δ:136. 2(C-1)，127(C-2) ，152. 6(C-
3) ，138. 7(C-4) ，153. 2(C-5) ，109. 1(C-6) ，34(C-
7) ，40. 2(C-8) ，66. 2(C-9) ，139. 4(C-1) ，106. 8(C-
2，6) ，149(C-3，5) ，134. 6(C-4) ，42. 8(C-7) ，
63. 2(C-9) ，105. 2(C-1″) ，75. 9(2″) ，77. 8(C-3″) ，
71. 3(C-4″) ，78. 4 (C-5″) ，62. 4 (C-6″) ，61. 3 (3-
OCH3)，56. 7(5-OCH3)，56. 8(3，5-OCH3)。以上
数据与文献〔5〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 2
为(－)-8-epilyoniresin-4-yl β-glucopyranoside。
化合物 3:淡黄色无定型粉末。ESI-MS m/z:
583. 5［M + H］+;分子式为 C28H38O13。
1H-NMＲ(400
MHz，CD3OD)δ:6. 58(1H，s，H-6)，6. 45(2H，s，H-
2，6) ，4. 78(1H，d，J = 7. 4 Hz，H-1″) ，4. 33(1H，d，
J = 5. 9 Hz，H-7) ，3. 85(3H，s，5-OCH3)，3. 75(6H，
s，3，5-OCH3)，3. 66(dd，J = 10. 2，2. 5 Hz，H-6″a) ，
3. 62(dd，J = 10. 0，5. 0 Hz，H-6″b) ，3. 62(dd，J =
10. 8，5. 0 Hz，H-9a) ，3. 51 ～ 3. 55(3H，m，H-9，9) ，
3. 38 ～ 3. 47 (3H，m，H-2″ ～ 4″) ，3. 38 (3H，s，3-
OCH3)，3. 17(1H，m，H-5″) ，2. 71(dd，J = 15. 2，4. 6
Hz，H-7a) ，2. 59(dd，J = 15. 6，11. 3 Hz，H-7b) ，1. 95
(1H，m，H-8) ，1. 64(1H，m，H-8) ;13C-NMＲ(400
MHz，CD3OD)δ:130. 2(C-1)，125. 9(C-2) ，147. 7
(C-3) ，138. 9(C-4) ，148. 8(C-5) ，107. 7(C-6) ，33. 7
(C-7) ，40. 8(C-8) ，66. 5(C-9) ，145. 7(C-1) ，107. 6
(C-2，6) ，153. 9(C-3，5) ，134. 4(C-4) ，42. 8(C-
7) ，63. 8(C-9) ，105. 6(C-1″) ，75. 8(C-2″) ，77. 8
(C-3″) ，71. 3(C-4″) ，78. 3(C-5″) ，62. 6(C-6″) ，60. 1
(3-OCH3)，56. 6(5-OCH3)，57. 1(3，5-OCH3)。以
上数据与文献〔5〕报道对照基本一致，故鉴定化合物
3 为(+)-lyoniresin-4-yl β-glucopyranoside。
化合物 4:淡黄色无定型粉末。ESI-MS m/z:
583. 5［M + H］+;分子式为 C28H38O13。
1H-NMＲ(400
MHz，CD3OD)δ:6. 57(1H，s，H-6)，6. 37(2H，s，H-
2，6) ，4. 32(1H，d，J = 5. 8 Hz，H-1″) ，4. 17(1H，d，
J = 7. 8 Hz，H-7) ，3. 85(3H，s，5-OCH3)，3. 83(dd，J
= 10. 9，2. 1 Hz，H-6″a) ，3. 74(6H，s，3，5-OCH3)，
3. 64(dd，J = 11. 8，5. 5 Hz，H-6″b) ，3. 64(dd，J =
11. 8，5. 5 Hz，H-9a) ，3. 50 ～ 3. 55(3H，m，H-9，9) ，
3. 36(3H，s，3-OCH3)，3. 25 ～ 3. 34(3H，m，H-2″，
3″) ，3. 23(1H，m，H-4″) ，3. 16(1H，m，H-5″) ，2. 77
(dd，J = 15. 3，4. 8 Hz，H-7a) ，2. 59(dd，J = 15. 1，
11. 0 Hz，H-7b) ，2. 00(1H，m，H-8) ，1. 85(1H，m，
H-8) ;13C-NMＲ(400 MHz，CD3OD)δ:130(C-1)，
126. 2(C-2) ，147. 7(C-3) ，138. 9(C-4) ，148. 7(C-
·387·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 39 卷第 4 期 2016 年 4 月
5)，107. 8(C-6) ，33. 5(C-7) ，38(C-8) ，74. 4(C-9) ，
134. 5(C-1) ，106. 9(C-2，6) ，149(C-3，5) ，139. 3
(C-4) ，42. 3(C-7) ，63. 8(C-9) ，104. 5(C-1″) ，
75. 2(C-2″) ，77. 9(C-3″) ，71. 7(C-4″) ，78. 1(C-5″) ，
62. 8(C-6″) ，60. 1(3-OCH3)，56. 6(5-OCH3)，57. 8
(3，5-OCH3)。以上数据与文献
〔6〕报道对照基本
一致，故鉴定化合物 4 为(－)-南烛木树脂酚-2α-O-
β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 5:无色胶状物。ESI-MS m/z:420. 2［M
+ H］+;分子式为 C22 H28 O8。
1H-NMＲ(400 MHz，
CD3OD)δ:6. 58(1H，s，H-6)，6. 38(2H，s，H-2，6) ，
4. 31(1H，d，J = 5. 6 Hz，H-7) ，3. 85 (3H，s，5-
OCH3)，3. 73(6H，s，3，5-OCH3)，3. 59(1H，dd，J =
11. 7，4. 9 Hz，H-9a) ，3. 47 ～ 3. 51(3H，m，H-9，9) ，
3. 37(3H，s，3-OCH3)，2. 70(dd，J = 15. 1，4. 8 Hz，H-
7a) ，2. 58(dd，J = 15. 6，4. 8 Hz，H-7b) ，1. 96(1H，
m，H-8) ，1. 62(1H，m，H-8) ;13C-NMＲ(400 MHz，
CD3OD)δ:128. 6(C-1)，124. 7(C-2) ，145. 7(C-3) ，
137. 3(C-4) ，146. 1(C-5) ，106. 2(C-6) ，31. 1(C-7) ，
39. 3(C-8) ，65. 2(C-9) ，137. 8(C-1) ，105. 3(C-2，
6) ，147. 4(C-3，5) ，132. 9(C-4) ，40. 8(C-7) ，
62. 6(C-9) ，58. 6(3-OCH3)，54. 9(5-OCH3)，55. 2
(3，5-OCH3)。以上数据与文献
〔7〕报道对照基本
一致，故鉴定化合物 5 为(+)-南烛木树脂酚，化合
物 5 是化合物 1 的苷元。
化合物 6:白色无定形粉末。ESI-MS m/z:
436. 2［M + H］+;分子式为 C22 H28 O9。
1H-NMＲ(400
MHz，CD3OD)δ:6. 74(4H，s，H-2，6，2，6)，5. 00
(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-7，7) ，3. 86(12H，s，3，5，3，
5-OCH3)，3. 65(2H，m，H-9) ;
13C-NMＲ(400 MHz，
CD3OD)δ:134. 3(C-1，1)，104. 8(C-2，6，2，6) ，
149. 3(C-3，5，3，5) ，136. 2(C-4，4) ，84. 6(C-7，
7) ，55. 2(C-8，8) ，61. 7(C-9，9) ，56. 8(3，5，3，5-
OCH3)。以上数据与文献
〔8〕报道对照基本一致，故
鉴定化合物 6 为淫羊藿醇 A2。
化合物 7:白色无定形粉末。ESI-MS m/z:
599. 5［M + H］+;分子式为 C28H38O14。
1H-NMＲ(400
MHz，CD3OD)δ:6. 80(2H，s，H-2，6)，6. 74(2H，s，H-
2，6) ，5. 01(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-7) ，4. 97(1H，d，J
= 8. 0 Hz，H-7) ，4. 85(1H，d，J = 5. 8 Hz，H-1″) ，
3. 88(6H，s，3，5-OCH3)，3. 86(6H，s，3，5-OCH3)，
3. 63(1H，dd，J = 10. 0，2. 6 Hz，H-6″a) ，3. 59 ～ 3. 79
(4H，m，H-9，9) ，3. 41(1H，dd，J = 10. 0，5. 1 Hz，H-
6″b) ，3. 35 ～ 3. 50(3H，m，H-2″ ～ 4″) ，3. 21(1H，m，
H-5″) ，2. 31(2H，m，H-8，8) ;13C-NMＲ(400 MHz，
CD3OD)δ:140. 8(C-1)，105. 2(C-2，6) ，149. 3(C-3，
5) ，136. 3(C-4) ，84. 7(C-7) ，55. 2(C-8) ，61. 8(C-
9) ，134. 1(C-1) ，104. 9(C-2，6) ，149. 3(C-3，5) ，
135. 6(C-4) ，84. 2(C-7) ，55. 1(C-8) ，61. 6(C-
9) ，105. 4(C-1″) ，75. 7(C-2″) ，77. 8(C-3″) ，71. 3
(C-4″) ，78. 4(C-5″) ，62. 6(C-6″) ，57. 1(3，5-OCH3)，
56. 8(3，5-OCH3)。以上数据与文献
〔9〕报道对照基
本一致，故鉴定化合物 7 为淫羊藿醇 A2-4-O-β-D-吡
喃葡萄糖苷。
化合物 8:白色无定形粉末。ESI-MS m/z:
599. 5［M + H］+;分子式为 C28H38O14。
1H-NMＲ(400
MHz，CD3OD)δ:6. 78(2H，s，H-2，6)，6. 75(2H，s，H-
2，6) ，5. 01(1H，d，J = 8. 6 Hz，H-7) ，4. 99(1H，d，J
= 8. 8 Hz，H-7) ，4. 25(1H，d，J = 7. 6 Hz，H-1″) ，
4. 03(1H，dd，J = 10. 0，5. 9 Hz，H-9a) ，3. 87(12H，s，
3，5，3，5-OCH3)，3. 83(1H，dd，J = 10. 0，5. 6 Hz，
H-9b) ，3. 74(1H，dd，J = 12. 3，5. 9 Hz，H-9a) ，3. 65
(1H，dd，J = 12. 3，5. 6 Hz，H-9b) ，2. 52(1H，m，H-
8) ，2. 37 (1H，m，H-8) ;13C-NMＲ (400 MHz，
CD3OD)δ:134. 3(C-1)，105(C-2，6，2，6) ，149. 3
(C-3，5，3，5) ，136. 2(C-4，4) ，84. 6(C-7) ，55. 1
(C-8) ，70. 1(C-9) ，134. 1(C-1) ，84. 5(C-7) ，51. 8
(C-8) ，62. 8(C-9) ，104. 7(C-1″) ，75. 2(C-2″) ，
78. 1(C-3″) ，71. 6(C-4″) ，78. 2(C-5″) ，61. 1(C-6″) ，
56. 90(-OCH3)。以上数据与文献
〔10〕报道对照基本
一致，故鉴定化合物 8 为 7S，7S，8Ｒ，8Ｒ-淫羊藿醇
A2-9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 9:白色无定形粉末。ESI-MS m/z:
581. 5［M + H］+;分子式为 C28H36O13。
1H-NMＲ(400
MHz，CD3OD)δ:6. 72(2H，s，H-2，6)，6. 65(2H，s，H-
2，6) ，4. 86(1H，d，J = 7. 6 Hz，H-1″) ，4. 76(1H，d，
J = 4. 1 Hz，H-7) ，4. 71(1H，d，J = 4. 4 Hz，H-7) ，
3. 92(1H，m，H-5″) ，3. 85(6H，s，3，5-OCH3)，3. 84
(6H，s，3，5-OCH3)，3. 77(1H，dd，J = 12，2. 4 Hz，
H-6″a) ，3. 67(H-9) ，3. 66(1H，dd，J = 11. 9，5. 4 Hz，
H-6″b) ，3. 38 ～ 3. 49(3H，m，H-2″ ～ 4″) ，3. 19(1H，
m，H-8) ，3. 14(1H，m，H-8) ;13C-NMＲ(400 MHz，
CD3OD)δ:133. 1(C-1)，104. 6(C-2，6) ，149. 4(C-3，
5) ，136. 3(C-4) ，87. 2(C-7) ，55. 7(C-8) ，139. 6(C-
1) ，104. 9(C-2，6) ，154. 4(C-3，5) ，135. 6(C-
4) ，87. 6(C-7) ，55. 5(C-8) ，72. 9(C-9，9) ，105. 4
(C-1″) ，75. 7(C-2″) ，78. 4(C-3″) ，71. 4(C-4″) ，77. 8
(C-5″) ，62. 6(C-6″) ，56. 8(3，5-OCH3)，57. 1(3，5-
OCH3)。以上数据与文献
〔11〕报道对照基本一致，故
鉴定化合物 9 为丁香树脂酚葡萄糖苷。
·487· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 39 卷第 4 期 2016 年 4 月
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