全 文 ：第 3 0卷第9期
2 0 1 3 年 9 月
精 细 化 工
FINE CHEMICALS
Vol ． 30，No ． 9
Sept． 2 0 1 3
中药现代化技术
收稿日期:2013 － 04 － 05;定用日期:2013 － 05 － 14
基金项目:贵州省教育厅 2010 年度自然科学研究基金项目(黔教科 2010094);国家环保部子项目〔物种 10-二-6(01)〕
作者简介:杨再波(1976 －)，男(侗族)，教授，E － mail:yzb1976110@ sohu． com。
都匀楼梯草正丁醇和石油醚部位化学成分的研究
杨再波，龙成梅，刘康莲，毛海立，孙成斌，郭治友
(黔南民族师范学院 化学与化工系，贵州 都匀 558000)
摘要:采用柱色谱分离技术，在都匀楼梯草(Elatostema duyunens)正丁醇和石油醚部位中分离得到 18 个化合物，
通过MS和 NMR数据分析，鉴定出 10 个化合物，分别为:槲皮素(1)、槲皮素-3-O-β-D-半乳糖苷(2)、槲皮素-3-O-
β-D-葡萄糖苷(3)、山奈酚(4)、山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(5)、齐墩果酸(6)、β-谷甾醇(7)、熊果酸(8)、豆甾醇
(9)和正二十五烷(10)。
关键词:都匀楼梯草;化学成分;中药现代化技术
中图分类号:TQ028． 8 文献标识码:A 文章编号:1003 － 5214(2013)09 － 1014 － 04
A Study on the Chemical Constituents of the Parts of n-Butanol and
Petroleum Ether in Elatostema duyunens
YANG Zai-bo，LONG Cheng-mei，LIU Kang-lian，MAO Hai-li，SUN Cheng-bin，GUO Zhi-you
(Department of Chemistry and Chemical Engineering，Qiannan Normal University for Nationalities，Duyun 558000，
Guizhou，China)
Abstract:Column chromatographic technique was used for the isolation and purification of the chemical
constituents of n-butanol and petroleum ether parts from Elatostema duyunens． 18 compounds were
separated，and 10 compounds were identified by MS and NMR data analysis． They are quereetin(1)，
quercetin-3-O-β-D-galactoside(2) ，quercetin-3-O-β-D-glucoside(3) ，kaempferol(4) ，kaempferol 3-O-
β-D-glucoside(5) ，oleanic acid(6) ，β-sitosterol(7) ，ursolic acid(8) ，stigmasterol(9) ，and n-
pentacosane(10) ，respectively．
Key words:Elatostema duyunens;chemical constituents;modernization technology of traditional
Chinese medicines
Foundation items:Supported by 2010 Guizhou Provincial Department of Education Science Research
Foundation(QianJiaoKe 2010094) ;Ministry of Environmental Protection Subprojects〔species10-二-6
(01)〕
都匀楼梯草为荨麻科楼梯草属植物都匀楼梯草
(Elatostema duyunens)全草，为多年生草本植物，主
要生长于贵州省都匀市，它是都匀苗族民间常用的
中草药之一。以全草入药，民间主要用于治疗风湿
性关节炎、风湿疼痛、骨折、痈疖肿毒、全身水肿和小
便不利等症，特别在治疗风湿性关节炎、风湿疼痛和
骨折疗效较为显著。由于该植物是 2007 年 4 月中
国科学院植物研究所王文采［1］院士首次在贵州省
都匀市斗篷山风景名胜区发现的，并将其与上林楼
梯草(E． shanglinense)进行详细地分析和比较，发现
该植物形态特点与上林楼梯草具有一定的差别，因
而将其命名为都匀楼梯草(E． duyunens)，其化学成
分的研究报道较少，为了进一步利用好该药的药用
价值，给都匀楼梯草入药提供科学依据，作者通过对
DOI:10.13550/j.jxhg.2013.09.001
都匀楼梯草正丁醇和石油醚部位的化学成分进行了
分离和鉴定，现报道如下。
1 实验部分
1． 1 仪器及试剂
X －4 型双目镜显微数字熔点测定仪(温度计未
校正，北京泰克仪器有限公司);INOVO 400 MHz 型
(美国 Varian 公司)核磁共振波谱仪，以 TMS 为内
标;HPMS5973 质谱仪(美国 Hewlett-Packard 公司);
TENSOR 27 红外光谱仪(德国 Bruker 公司)。柱色
谱硅胶(200 ～ 300 目)，Sephadex LH － 20 凝胶色谱
柱，薄层用硅胶 GF254和薄层用硅胶 H(青岛海洋化
工厂);溶剂均为工业品(重蒸)。
1． 2 材料
都匀楼梯草采集于贵州省都匀市斗篷山，原植
物经黔南民族师范学院生命科学系郭治友教授鉴定
为荨麻科楼梯草属植物都匀楼梯草(Elatostema
duyunens)全草。
2 方法与结果
2. 1 提取与分离
都匀楼梯草 12. 5 kg，体积分数 70%乙醇回流
提取 3 次，每次 3 h，合并提取液，滤液经减压浓缩回
收乙醇至干后得提取物浸膏 658 g。所得提取物浸
膏加适量水分散后，分别用石油醚 (沸点 60 ～ 90
℃)、醋酸乙酯、正丁醇萃取后并减压浓缩。分别得
正丁醇部位 75 g 和石油醚部位 58 g，分别取正丁醇
部位 55 g 和石油醚部位 42 g，然后分别以硅胶柱
(200 ～ 300 目)分离，反复用石油醚-醋酸乙酯(体
积比 30∶1 ～ 2∶1)系统洗脱，按份收集，通过 TLC 检
测，合并斑点相同的馏分，正丁醇部位再分别反复过
Sephadex LH －20 凝胶色谱柱分离、纯化，得 10 个化
合物，其中鉴定出 5 个化合物，即化合物 1(53 mg)，
化合物 2(35 mg)，化合物 3(29 mg)，化合物 4(47
mg)，化合物 5(49 mg);石油醚部位得到 8 个化合
物，其中鉴定出 5 个化合物，即化合物 6(26 mg)，化
合物 7(55 mg)，化合物 8(39 mg)，化合物 9(41 mg)
和化合物 10(58 mg)。
2. 2 化合物结构鉴定
化合物 1:黄色无定形粉末，熔点 313 ～ 315 ℃。
分子式为 C15 H10 O7。ESI-MS，m/Z:301． 1 ［M －
H］+。1HNMR(400 MHz，CD3OD)，δ:6. 18(1H，d，J
= 2. 4 Hz，H － 6) ，6. 38(1H，d，J = 2. 0 Hz，H － 8) ，
7. 73(1H，d，J = 2. 4 Hz，H －2) ，6. 88(1H，d，J = 8. 4
Hz，H － 5) ，7. 63(1H，dd，J = 8. 0，2. 0 Hz，H －
6)。13 CNMR(100 MHz，CD3OD)，δ:148. 0(C － 2) ，
137. 2(C －3) ，177. 3(C －4) ，158. 2(C －5) ，99. 2(C
－6) ，165. 6(C － 7) ，94. 4(C － 8) ，162. 5(C － 9) ，
104. 5(C － 10) ，124. 1(C － 1) ，115. 9(C － 2) ，
146. 2(C － 3) ，148. 8(C － 4) ，116. 2(C － 5) ，
121. 7(C － 6)。以上波谱数据与文献数据一
致［2 － 5］，与槲皮素对照品 TLC 对照，多种溶剂系统
展开两者显色行为及 Rf 值一致，确定此化合物为槲
皮素(quereetin)。
化合物 2:黄色粉末，熔点 235 ～ 237 ℃。分子
式为 C21 H20 O12，ESI-MS，m/Z:487. 1［M + Na］
+，
463. 2［M － H］－。1HNMR(400 MHz，DMSO-d6)，δ:
12. 63(1H，s，5 － OH) ，10. 85(1H，s，7 － OH) ，9. 71
(1H，s，4 － OH) ，9. 19(1H，s，3 － OH) ，7. 66(1H，
dd，J = 8. 4，2. 4 Hz，H － 6) ，7. 54(1H，dd，J = 8. 4，
2. 4 Hz，H － 2) ，6. 82(1H，t，J = 8. 8 Hz，H － 5) ，
6. 41(1H，d，J = 2. 0 Hz，H － 8) ，6. 20(1H，d，J = 2. 0
Hz，H － 6) ，5. 37 (1H，d，J = 7. 6 Hz，H － 1″)。
13CNMR(100 MHz，DMSO-d6)，δ:156. 1(C － 2) ，
133. 4(C －3) ，177. 4(C －4) ，161. 1(C －5) ，98. 6(C
－6) ，164. 0(C － 7) ，93. 4(C － 8) ，156. 2(C － 9) ，
103. 8(C － 10) ，121. 0(C － 1) ，115. 1(C － 2) ，
144. 7(C － 3) ，148. 4(C － 4) ，115. 9(C － 5) ，
121. 9(C － 6) ，101. 7(C － 1″) ，71. 1(C － 2″) ，73. 1
(C － 3″) ，67. 8(C － 4″) ，75. 8(C － 5″) ，60. 1(C －
6″)。以上波谱数据与文献中槲皮素-3-O-β-D-半乳
糖苷的数据一致［2 － 3，6 － 7］，确定化合物为槲皮素-3-O-
β-D-半乳糖苷(quercetin-3-O-β-D-galactoside)。
化合物 3:黄色粉末，熔点 284 ～ 285 ℃，分子式
为 C21 H20O12，ESI-MS，m/Z:465. 2［M + H］
+，487. 1
［M + Na］+，463. 2 ［M － H］－。1HNMR(400 MHz，
DMSO-d6)，δ:12. 63(1H，s，5 － OH) ，10. 85(1H，s，7
－ OH) ，9. 71(1H，s，4 － OH) ，9. 23(1H，s，3 －
OH) ，7. 66(1H，dd，J = 8. 4，2. 4 Hz，H － 6) ，7. 54
(1H，dd，J = 8. 4，2. 4 Hz，H － 2) ，6. 82(1H，t，J =
8. 8 Hz，H － 5) ，6. 41(1H，d，J = 2. 0 Hz，H － 8) ，
6. 20(1H，d，J = 2. 0 Hz，H － 6) ，5. 37(1H，d，J = 7. 6
Hz，H － 1″)。13 CNMR(100 MHz，DMSO-d6)，δ:156. 1
(C －2) ，133. 2(C － 3) ，177. 4(C － 4) ，161. 1(C －
5) ，98. 6(C －6) ，164. 0(C －7) ，93. 4(C － 8) ，156. 2
(C －9) ，103. 9(C － 10) ，121. 1(C － 1) ，115. 1(C －
2) ，144. 7(C － 3) ，148. 4(C － 4) ，116. 1(C － 5) ，
121. 5(C － 6) ，100. 8(C － 1″) ，74. 0(C － 2″) ，76. 5
(C － 3″) ，69. 8(C － 4″) ，77. 5(C － 5″) ，60. 9(C －
6″)。以上波谱数据与文献槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖
苷的数据一致［8 － 9］，确定化合物为槲皮素-3-O-β-D-
葡萄糖苷(quercetin-3-O-β-D-glucoside)。
·5101·第 9 期 杨再波，等:都匀楼梯草正丁醇和石油醚部位化学成分的研究
化合物 4:黄色粉末，熔点 275 ～ 277 ℃，分子式
为 C15 H10 O6， ESI-MS， m/Z: 285. 1
［M － H］+。1HNMR(400 MHz，DMSO-d6)，δ:12. 47
(1H，s，5 － OH) ，10. 80(1H，s，4 － OH) ，10. 13(1H，
s，7 － OH) ，9. 39(1H，s，3 － OH) ，8. 03(2H，dd，J =
8. 8，2. 0 Hz，H － 2，6) ，6. 91(2H，dd，J = 8. 8，2. 0
Hz，H －3，5) ，6. 43(1H，d，J = 2. 0 Hz，H －8) ，6. 18
(1H，d，J = 2. 0 Hz，H － 6)。13 CNMR(100 MHz，
DMSO-d6)，δ:146. 9(C － 2) ，135. 7(C － 3) ，175. 9
(C － 4) ，156. 2(C － 5) ，98. 3(C － 6) ，163. 9(C －
7) ，93. 5(C － 8) ，160. 7(C － 9) ，103. 1(C － 10) ，
121. 7(C － 1) ，129. 6(C － 2，6) ，115. 5(C － 3，
5) ，159. 2(C －4)。以上波谱数据与文献山奈酚的
数据一致［2 － 3，6，10 － 11］，并与山奈酚对照品 TLC 对照，
多种溶剂系统展开，两者显色行为及 Rf 值一致，确
定化合物为山奈酚(kaempferol)。
化合物 5:黄色粉末，熔点 192 ～ 194 ℃，分子式
为 C21 H22 O11，ESI-MS，m/Z:471． 0 ［M +
Na］+;1HNMR(400 MHz，DMSO-d6)，δ:12. 61(1H，
s，5 － OH) ，10. 93(1H，s，4 － OH) ，10. 19(1H，s，7 －
OH) ，8. 02(2H，dd，J = 8. 8，2. 0 Hz，H －2，6) ，6. 87
(2H，dd，J = 8. 8，2. 0 Hz，H － 3，5) ，6. 42(1H，d，J
= 2. 0 Hz，H － 8) ，6. 20(1H，d，J = 2. 0 Hz，H － 6) ，
5. 45(1H，d，J = 7. 2 Hz，H － 1″)。13CNMR(100 MHz，
DMSO-d6)，δ:156. 4(C － 2) ，133. 2(C － 3) ，177. 5
(C － 4) ，156. 3(C － 5) ，98. 7(C － 6) ，164. 1(C －
7) ，93. 7(C － 8) ，161. 2(C － 9) ，104. 0(C － 10) ，
120. 9(C － 1) ，130. 9(C － 2) ，115. 1(C － 3) ，
160. 0(C － 4) ，115. 1(C － 5) ，130. 9(C － 6) ，
100. 8(C －1″) ，74. 2(C －2″) ，77. 5(C －3″) ，69. 9(C
－4″) ，76. 4(C － 5″) ，60. 8(C － 6″)。以上波谱数据
与文献山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷的数据一致［8 － 9］，
确定化合物为山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(kaempferol
3-O-β-D-glucoside)。
化合物 6:白色针晶，熔点 307 ～ 309 ℃，分子式
为 C30H48 O3，EI-MS(70 eV)，m/Z(%) :456(M
+)，
248，203，189，133;IR(KBr) ，ν / cm －1:3 461(br)，
2 947，2 650，1 698，1 464，1 386，1 272，1 238，
1 209，1 184，1 045。薄层层析 Rf 值与齐墩果酸对
照品一致，且混合后熔点不下降，参照文献数据［12］，
确定化合物 6 为齐墩果酸(oleanic acid)。
化合物 7:白色针状晶体，C29H50 O，熔点:137 ～
138 ℃，香草醛显色为紫红色，与 β-谷甾醇标准品薄
层色谱对照，Rf 值及显色行为均一致，且混合后熔
点不下降，故确定为 β-谷甾醇(β-sitosterol)［13 － 14］。
化合物 8:无色针状结晶，熔点 280 ～ 281 ℃，
Liebermann-Burchard 反应阳性，(+)-ESI-MS，m/Z:
479. 4［M + Na］+，(－)-ESI-MS，m/Z:455. 5［M －
H］+;1HNMR(400 MHz，CDCl3)，在高场区显示 7
个甲基信号，其中 5 个单峰，2 个二重峰，δ:0. 78
(3H，s，CH3)，0. 80(3H，s，CH3)，0. 87(3H，d，J =
6. 5 Hz，CH3)，0. 94(3H，s，CH3)，0. 95(3H，d，J =
6. 5 Hz，CH3)，0. 99 (3H，s，CH3)，1. 09 (3H，s，
CH3)，3. 22(1H，dd，J = 4. 0 Hz，10. 0Hz，3 － H) ，
5. 20(1H，s，12 － H)。将 NMR 谱数据与熊果酸比
较基本一致［15］。同时与对照品共薄层 Rf 值相同，
且混合后熔点不下降，故确定为熊果酸(ursolic
acid)。
化合物 9:无色针晶，熔点 167 ～ 169 ℃，分子式
为 C29H48O，ESI-MS，m/Z:411. 37［M － H］
+。1HNMR
(400 MHz，CDC13)，δ:0. 68(3H，s，CH3)，1. 01(3H，
s，CH3)，1. 02(3H，d，J = 6. 6 Hz，CH3)，0. 84(6H，d，
J = 6. 4 Hz，2 × CH3)，0. 83(3H，d，J = 6. 4 Hz，
CH3)，提示分子中含有 6 个甲基，其中，δ:0. 84(6H，
d，J = 6. 4 Hz，2 × CH3)表明异丙基的存在，δ:3. 52
(1H，m，H －6)为含氧碳上质子，δ:5. 35(1H，m，J =
5. 2 Hz，

CH )为烯碳上质子，显示此化合物为典
型的甾醇类化合物;13 CNMR(100 MHz，CDCl3)中可
见特征性的一对双键信号 δ:121. 6，140. 7 和 δ:
129. 2，138. 3，此为具有豆甾醇估计的化合物的特征
双键信号;δ:71. 8 为含氧碳信号;综合分析并与文
献［16］比较，与豆甾醇标准品 TLC 对照，两者显色行
为及 Rf 值一致，混合熔点不下降，故鉴定为豆甾醇
(stigmasterol)。
化合物 10:白色粉末，熔点 53 ～ 55 ℃，分子式
C25 H52，EI-MS:352(M
+)，295，253，211，169，127，
99，85，71，57(100)。1HNMR(400 MHz，CDCl3)，δ:
0. 98(6H，t，2CH3)，1. 33(46H，brs，23 × CH2)。以
上数据与文献［17］对照基本一致，故鉴定此化合物
为正二十五烷(n-pentacosane)。
3 结论
采用硅胶柱色谱法和重结晶的方法对都匀楼梯
草正丁醇和石油醚部位分离出化学成分进行分离和
纯化，对分离出的单体化合物通过波谱分析，结果在
正丁醇部位分离出 10 个化合物，其中鉴定出 5 个化
合物，分别为槲皮素(1)、槲皮素-3-O-β-D-半乳糖苷
(2)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(3)、山奈酚(4)和
山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(5);而在石油醚部位分
离得到 8 个化合物，鉴定出其中 5 个化合物，分别为
齐墩果酸(6)、β-谷甾醇(7)、熊果酸(8)、豆甾醇
(9)和正二十五烷(10)。 (下转第 1020 页)
·6101· 精 细 化 工 FINE CHEMICALS 第 30 卷
3 结论
鸭嘴花广泛分布于云南等地，野生或栽培，资源
蕴藏量大。本文对鸭嘴花的药用部分挥发油进行了
GC-MS分析，从鸭嘴花药用部分挥发油中分离出
202 个色谱峰，鉴定了其中 51 个化合物，占挥发油
总质量的 47. 86%，这为进一步寻找鸭嘴花的活性
成分，发掘利用这一民族药资源提供了依据。同时
此研究也表明，鸭嘴花挥发油中化合物种类丰富，本
研究中还有含量过半，种类超过 60%的挥发性成分
需要进一步的研究确认。
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(上接第 1016 页)
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·0201· 精 细 化 工 FINE CHEMICALS 第 30 卷