全 文 ：OH), 7.66(1H, dd, J=8.4, 2.2 Hz, H-6′), 7.55
(1H, d, J=2.1 Hz, H-2′), 7.12(1H, d, J=8.4 Hz,
H-5′), 6.94(1H, s, H-8), 6.64(1H, s, H-3), 3.88,
3.84, 3.76(each3H, OCH3 );13C-NMR(125 MHz,
DMSO-d6)δ:182.1(C-4), 163.2(C-2), 157.2(C-
7), 152.4(C-5), 152.3(C-9), 152.0(C-4′), 148.9
(C-3′), 148.9(C-3′), 131.3(C-6), 122.8(C-1′),
119.8(C-6′), 111.6(C-5′), 109.4(C-2′), 1104.1
(C-10), 103.3(C-3), 94.3(C-8), 59.9, 557, 55.5
(eachOCH3)。其数据与文献〔7〕报道一致 ,故鉴定
化合物 6为异泽兰黄素(eupatilin)。
化合物 7:黄色颗粒状结晶(MeOH), mp347 ～
349℃。TLC薄层 1%AlCl
3
显色 ,紫外灯下显鲜黄
色荧光 。 ESI-MSm/z:269[ M-H] -。1H-NMR(500
MHz, DMSO-d6)δ:12.96(1H, s, 5-OH), 10.78(1H,
s, 7-OH), 10.37(H, brs, 4′-OH), 7.93(2H, d, J=
8.4Hz, H-2′, 6′), 6.93(2H, d, J=8.4 Hz, H-3′,
5′), 6.77(1H, s, H-3), 6.48(1H, d, J=2.0 Hz, H-
8), 6.19(1H, d, J=2.0 Hz, H-6)。其数据与文献 〔4〕
报道一致 ,故鉴定化合物 7为芹菜素(apigenin)。
参 考 文 献
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收稿日期:2009-01-19基金项目:甘肃省自然科学基金项目;兰州理工大学优秀青年教师资助计划(Q200808)作者简介:杨爱梅(1976-),女,副教授 ,博士 ,主要从事天然药物化学研究;Tel:0931-2976703, E-mail:aimeiyang@163.com。
藏药短尾铁线莲化学成分研究
杨爱梅1 ,杜　静 1 ,苗钟环 2 ,袁惠君1
(1.兰州理工大学生命科学与工程学院 ,甘肃 兰州 730050;2.甘肃畜牧工程职业技术学院 ,甘肃 武威
733006 )
　　摘要　目的:对藏药短尾铁线莲的化学成分进行系统研究。方法:利用硅胶柱色谱和制备薄层色谱等方法进
行分离 、纯化 , 并经核磁共振 、质谱等现代波谱技术确定其结构。结果:从短尾铁线莲的 95%乙醇室温提取物中获
得了 15个化合物 , 利用波谱技术鉴定了其中 8个化合物的结构 , 分别为:棕榈酸(1)、二十二烷醇(2)、二十五烷酸-
α-单甘油酯(3)、β-谷甾醇(4)、胡萝卜苷(5)、对羟基反式肉桂酸直链烷基酯类混合物(6)、 3, 4-二羟基反式肉桂酸
乙酯(7)、丁香树脂单-β-D-葡萄糖苷(8)。结论:这些化合均为首次从该植物中获得。
关键词　短尾铁线莲;化学成分
中图分类号:R248.1/R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2009)10-1534-04
StudyontheChemicalConstituentsfromClematisbrevicaudata
YANGAi-mei1 , DUJing1 , MIAOZhong-huan2 , YUANHui-jun1
(1.Colegeoflifeandengineering, LanzhouUniversityofTechnology, Lanzhou730050, China;2.Gansupolytecheniccollegeofan-
imalhusbandry＆engeering, Wuwei733006, China)
Abstract　Objective:TostudythechemicalconstituentsfromClematisbrevicaudata.Methods:Thecompoundswereisolatedby
columnchromatographyandtheirstructureswereelucidatedthroughspectroscopicanalysis(NMR).Results:Eightcompoundswereiso-
latedandidentifiedas:palmiticacid(1), 1-docosanol(2), pentacosanoicacid-2′, 3′-dihydroxypropylester(3), β-sitosterol(4), dau-
costerol(5), amixtureofthetrans-p-coumarateofthen-alkanols(6), 3, 4-dihydroxy-transcoumatateethylester(7), syringaresinol-O-
·1534· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 32卷第 10期 2009年 10月
D-glucopyranoside(8).Conclusion:AlthesecompoundsareobtainedfromClematisbrevicaudataforthefirsttime.
Keywords　 ClematisbrevicaudataDC.;Chemicalconstituents
　　短尾铁线莲 ClematisbrevicaudataDC.系毛茛科
铁线莲属植物 ,在我国分布于西藏东部 、云南 、四川
等地 ,生长于山地灌丛或疏林中〔1〕。短尾铁线莲的
枝 、叶 、花以红钉耙藤入药 ,性凉 ,味苦 ,除湿热 、利小
便 〔2〕。短尾铁线莲藏药名叶濛 , 据 《晶珠本草 》记
载 ,其叶濛 ,味辛 、微甘 , 能温胃 、消痞块 、攻痼疾 ,为
降伏寒性痞块之甘露 ,可除疠 、止泻 、利痰 〔3〕。对该
植物化学成分的研究报道较少 ,本文对采自兰州石
佛沟的短尾铁线莲的化学成分进行了较系统的研
究 ,采用溶剂萃取和分配 、柱层析和薄层层析等手
段 ,从短尾铁线莲的乙醇提取物中分离得到了 15个
化合物 ,利用 ESI-MS、NMR、IR等波谱学方法鉴定
了其中 8个化合物的结构 ,这些化合物均为首次从
该植物中分离得到。
1　仪器与材料
XT-4数显微熔点仪 (温度计未校正);Nicolet
Avatar360 FT-IR型红外光谱仪;VarianINOVA-
400MHz核磁共振仪;ESI-MS质谱仪;柱层析硅胶
(200 ～ 300目)、薄层层析硅胶(GF254)均为青岛海
洋化工厂产品。短尾铁线莲于 2002年 8月采自兰
州石佛沟 ,经兰州大学生物系张国梁教授鉴定为毛
茛科铁线莲属植物短尾铁线莲 Clematisbrevicaudata
DC.。植物标本(ZY-02-01)存于兰州化物所甘肃省
天然药物重点实验室 。
2　提取与分离
短尾铁线莲阴干后 3.5 kg,粉碎 ,用 95%乙醇
室温浸提 3次(每次 7d), 减压浓缩至无醇味 , 得到
总浸膏 350 g, 加蒸馏水搅拌溶解稀释至约 1 000
mL, 分别用石油醚 、乙酸乙酯和正丁醇萃取 。减压
回收溶剂后得到石油醚部分 60g, 乙酸乙酯部分 18
g, 正丁醇萃取部分 120 g。石油醚部分以 160 ～ 200
目的硅胶拌样 ,自然晾干 ,研细。采用 200 ～ 300目
(700g)硅胶湿法上柱 ,依次用石油醚 、石油醚-乙酸
乙酯(V∶V=40∶1、20∶1、15∶1、10∶1、7∶1、4∶1、2∶1、
1∶1、0∶1)、甲醇进行梯度洗脱 ,每 500mL为 1流份 。
TLC检查后合并流份为多个部分 。 Fr.1析出白色
针状固体 ,得化合物 2(38 mg);Fr.2析出白色粉末
状固体 ,得化合物 4(25 mg);Fr.3析出白色针状固
体 ,得化合物 7(15 mg);Fr.5(1.5 g)经过上硅胶柱
(40g)层析 ,石油醚-乙酸乙酯(30∶1)洗脱 ,得到化
合物 1(15 mg);Fr.6(1.5 g)经过上硅胶柱(40 g)
层析 ,石油醚 -乙酸乙酯(30∶1)洗脱 ,得到化合物 5
(15 mg)和化合物 6(20mg)。正丁醇部分浸膏 120
g上大孔吸附树脂柱 , 分别用水和甲醇洗脱除糖后
浸膏 60g,进行硅胶(200 ～ 300目 , 1 000 g)柱色谱
分离 ,湿法上柱 ,氯仿-甲醇(50∶1、30∶1、20∶1、10∶1、
7∶1、5∶1、3∶1、1∶1和 0∶1)梯度洗脱 ,等份接样 、薄层
检测 、合并相同部分 ,得到多个部分。Fr.1中析出白
色粉末状固体 ,为化合物 3的粗品 ,经甲醇反复重结
晶 ,得到化合物 3(20mg);Fr.2中析出白色粉末状固
体 ,为化合物 8的粗品 ,经过上硅胶层析柱 ,氯仿-甲
醇(20∶1)反复层析后 ,得到化合物 8(15 mg)。
3　结构鉴定
化合物 1:无色片状结晶(石油醚-乙酸乙酯),
mp68 ～ 70℃。 IR(KBr)νmaxcm-1:3 389(OH),
2 910, 2 835(C-H), 1 700(C=O), 1 470, 1 410,
728,提示为长链脂肪酯类化合物。 ESI-MS给出分
子离子峰和典型的脂肪酸裂解碎片峰 m/z:256
[ M] + , 228(M+-CO), 213, 171, 129 , 85, 73, 60, 57,
43。分子式为 C16H32O2。1H-NMR(400 MHz, CDCl3)
δ:0.85(3H, t, J=6.4 Hz, CH3), 1.27(brs, CH2),
1.62(2H, t, J=7.2Hz, -CH2CH2COOH);2.32(2H, t,
J=7.2 Hz, -CH2COOH);13 C-NMR(100 MHz, CDCl3)
δ:180.7, 34.0, 31.9, 29.7 ～ 29.0, 24.6, 22.6, 14.0,以
上数据与文献 〔4, 5〕对照一致 , 鉴定化合物 1为十六烷
酸 ,即棕榈酸。
化合物 2:无色片状结晶(石油醚-乙酸乙酯)。
ESI-MS给出分子离子峰和典型的脂肪醇裂解碎片
峰 m/z:[ M-H2O] +308, 280, 252, 239, 196, 168, 11,
97, 83, 69, 57, 43。1H-NMR(400MHz, CDCl3)δ:0.85
(3H, t, J=6.8 Hz, CH3), 1.18(brs, CH2 ×n, 约
40H), 3.61(2H, t, J=6.8Hz);13C-NMR(100MHz,
CDCl3)δ:63.1, 32.8, 31.9, 29.7 ～ 29.3, 25.7,
22.6, 14.1,以上数据与文献〔6〕对照一致 ,确定化合
物 2的结构为二十二烷醇。
化合物 3:白色无定型粉末(氯仿), mp76 ～
79℃。IR(KBr)νmaxcm-1:3 300, 3 240(OH), 2 960,
2 922, 2 842(C-H), 1 730(C=O)。ESI-MSm/z:
457[ M+1] + , 382, 322, 294, 266, 238, 210, 182, 154,
134, 98, 74, 57。质谱上有一系列失去 14 m/z的碎
片峰 ,说明该化合物为长链饱和酯类化合物。1H-
NMR(400 MHz, CDCl3)δ:2.76(2H, t, J=6.4 Hz,
H-2), 1.58(2H, m, H-3), 0.86(3H, t, J=6.8 Hz, H-
25), 1.22-1.32(42H, H-4 ～ 24),为长链脂肪酸信
·1535·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 32卷第 10期 2009年 10月
号;13C-NMR(100 MHz, CDCl3)δ:173.1, 70.2, 65.1,
63.3, 29.3 ～ 29.7(19个 CH2), 24.9, 22.5, 13.5, 13
C-NMR谱中:65.1, 70.2 , 63.3为甘油基信号 , 173.1
为酯羰基信号 ,经查阅文献 〔7〕 ,化合物 3被鉴定为二
十五烷酸-α-单甘油酯。
化合物 4:白色针晶(CHCl3), mp138 ～ 140℃。
IR(KBr)νmaxcm-1:3 419(羟基), 2 935 , 2 848,
1 688, 1 666, 1 464, 1 381, 1 049,红外光谱数据与
β-谷甾醇标准品一致 ,薄层层析 Rf值相同 ,确定该
化合物为 β-谷甾醇。
化合物 5:白色粉末 , mp285 ～ 286℃(分解)。
Liebermann-Burchard反应阳性。13C-NMR数据显示
有葡萄糖存在 ,除此而外 ,其它碳信号与 β-谷甾醇
的碳信号一致 ,推断其为 β-谷甾醇的葡萄糖苷 ,与
胡萝卜苷对照品薄层层析 Rf值一致 ,确定该化合物
为胡萝卜苷 。
化合物 6:白色粉末(石油醚 -乙酸乙酯), mp91
～ 93℃。 IR(KBr)νmaxcm-1:3 384(OH), 2 952,
2 921, 2 847, 1 674, 1 602, 1 585, 1 514(Ar), 1 469,
1 274, 1 209, 1 169。 ESI-MSm/z:500(0.3), 472
(0.3), 444(1.9), 165(32), 164(100)。1H-NMR
(400MHz, CDCl3)δ:7.60(d, J=16.0 Hz)和 6.27
(1H, d, J=16.0 Hz)提示分子中存在一对反式双键
上的质子 , 7.40(2H, dd, J=2.0, 6.8 Hz)和 6.82
(2H, dd, J=2.0, 6.4 Hz)为 1, 4-二取代苯环上的氢
信号 , 4.17(2H, t, J=6.8Hz, -COOCH2), 1.68(3H,
t, J=6.8 Hz, -COOCH2CH3), 1.22 ～ 1.37(大约
44H, m, CH2), 0.85(3H, t, J=6.8Hz, CH3),提示该
化合物结构中存在肉桂酸和长链片段;13C-NMR
(100 MHz, CDCl3)δ:126.8(C-1), 129.6(C-2),
115.5(C-3), 157.4(C-4), 115.5(C-5), 129.6(C-
6), 115.2(C-7), 144.0(C-8), 167.4(C-9), 64.4
(OCH2), 31.6, (OCH2CH2), 29.3 ～ 28.9(CH2)n,
28.4(CH2CH2CH2CH3), 25.6(CH2CH2CH3), 22.6
(CH2CH3), 13.7(CH3);质谱的分子离子峰为 500
～ 444,以上数据与文献 〔8〕对照基本一致 ,确定化合
物 6是一个烷基链长为 19, 21, 23的对羟基反式肉
桂酸直链烷基酯类混合物 。
化合物 7:白色粉末 (石油醚-乙酸乙酯), mp
140 ～ 142℃。IR(KBr)νmaxcm-1:3 455, 3 081, 2 985,
2 935, 2 763, 1 667, 1 604 , 1 442, 1 285, 1 186,
1 043, 871, 813。 ESI-MSm/z:208[ M] + , 163, 136,
89 , 77, 43。1H-NMR(400 MHz, CDCl3)δ:7.51(d, J=
16.0Hz), 6.25(1H, d, J=16.0 Hz)提示分子中存
在反式双键 , 7.15(1H, d, J=1.6Hz), 7.01(1H, dd,
J=2.0 , 8.0 Hz), 6.85(1H, d, J=8.0 Hz)提示分子
中存在 1, 3, 4-三取代苯环 , 4.16(2H, t, J=7.2 Hz, -
OCH2)1.25(3H, t, J=7.2 Hz, -OCH2CH3 );13C-
NMR(100 MHz, CDCl3)δ:127.4(C-1), 122.4(C-
2), 148.6(C-3), 146.2(C-4), 116.2(C-5), 114.9
(C-6), 115.5(C-7), 145.5(C-8), 167.4(C-9), 60.4
(OCH2), 14.5(CH3)。综上数据表明化合物 7为
肉桂酸酯类化合物 ,对照文献 [ 9] ,确定化合物 7为
3, 4-二羟基反式肉桂酸乙酯 。
化合物 8:白色无定形粉末 , Molish反应呈阳
性 , 与 FeCl3显浅绿色 , 提示该化合物为一含酚羟
基的苷 。1H-NMR谱中 δ3.74和 3.75两个强单峰 ,
积分面积各为 6个氢 ,提示分子中有两对甲氧基 ,
在 13C-NMR谱中 , δ56.4和 56.0的强峰为两个连在
苯环上的甲氧基碳信号 , 1H-NMR谱中 δ6.66(2H,
s)和 6.64(2H, s)为两对磁等价芳环质子 。13C-NMR
谱 δ152.6和 147.8各为一对重合季碳 , δ104.1(2 ×
CH)和 103.6(2×CH),信号的成对出现说明分子
中含有两个取代基团对称的苯环 ,其中的一个化学
位移偏低为苷化的结果 。另外 , 13C-NMR谱和 DEPT
谱图中除了 δ60.9(CH2 )为葡萄糖 C6 外 , δ71.2
(CH2)和 71.1(CH2), δ53.6(CH)和 53.5(CH),
δ85.3(CH)和 85.0(CH),提示该化合物结构中存
在一个双骈四氢呋喃环。1H-NMR(400 MHz, DMSO-
d6)谱中 δ4.87(1H, d, J=7.2 Hz)和 13 C-NMR谱
δ102.6, 74.1, 76.4, 77.1, 69.9和 60.9的存在证明
分子中存在一个 β-D型葡萄糖基;13C-NMR(100
MHz, DMSO-d6)δ:137.0(C-1), 104.1(C-2), 152.6
(C-3), 133.6(C-4), 152.6(C-5), 104.1(C-6), 85.3
(C-7), 53.6(C-8), 71.2(C-9), 56.4(OCH3), 131.3
(C-1′), 103.6(C-2′), 147.8(C-3′), 133.6(C-4′),
147.8(C-5′), 103.6(C-6′), 85.0(C-7′), 53.5(C-
8′), 71.1(C-9′), 56.0(OCH3 );葡萄糖碳信号:
102.6(C-1″), 74.1(C-2″), 76.4(C-3″), 77.2(C-
4″), 69.9(C-5″), 60.9(C-6″)。综上数据 ,推断该化
合物为一个双拼四氢呋喃环型木脂素苷 。与文
献[ 10]对照 ,二者一致 ,故确定化合物 8为丁香树脂
单-β-D-葡萄糖苷。
参 考 文 献
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收稿日期:2008-08-27作者简介:张健泓(1962-), 女 , 副教授 , 研究方向:活性化合物提取 、合成及药物制剂新剂型;Tel:020-28854921, E-mail:zhangjh@gdyzy.edu.cn。＊通讯作者:陈优生 , Tel:020-28854939, E-mail:yousl@ 163.com。
仙鹤草降糖活性成分研究
张健泓 ,陈优生＊
(广东食品药品职业学院制药系 ,广东 广州 510520)
　　摘要　目的:分离鉴定仙鹤草降糖活性部分的化学成分。方法:采用硅胶柱 、SephadexLH-20柱等常压柱色谱
手段进行分离纯化 , 通过理化常数和光谱分析鉴定其结构。结果:从仙鹤草中分得 9个化合物 , 并鉴定为芹菜素-7-
O-β-D-葡萄糖苷(1)、儿茶素(2)、槲皮素(3)、芦丁(4)、山奈酚-3-O-α-L-鼠李糖苷(5)、山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷
(6)、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷(7)、19α, 24-二羟基乌苏酸(8)、 3, 3′-二甲基鞣花酸-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(9)。
结论:化合物 1、 7 ～ 9均为首次从该植物中分离得到。
关键词　仙鹤草;降糖;活性成分
中图分类号:R284.1/R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2009)10-1537-03
StudiesontheLoweringBloodSugarSubstancesfromAgrimony
ZHANGJian-hong, CHENYou-sheng
(DepartmentofPharmacy, GuangdongFoodandDrugVocationalColege, Guangzhou510520, China)
Abstract　Objective:Toisolateandidentifythechemicalconstituentsfromtheactivesectionloweringbloodsugarofagrimony.
Methods:Thecompoundswereseparatedbyrepeatedsilicagel, SephadexLH-20andHPLCchromatographies.Thestructuresofcom-
poundsisolatedwereidentifiedbyanalysisoftheirspectraldataandchemicalproperties.Results:Ninecompoundswereisolatedfrom
theactivesectionwithloweringbloodsugarofagrimonyandtheirstructureswereidentifiedasapigenin-7-O-β-D-glucopyranoside(1),
catechin(2), quercetin(3), rutin(4), kaempferol-3-O-α-L-rhamnoside(5), Kampferol-3-O-β-D-glucopyranoside(6), lutcolin-7-O-β-
D-glucopyranosidc(7), 19α, 24-dihydroxyursolicacid(8), 3, 3′-di-O-mcthylelagicacid-4-O-β-D-glucopyranoside(9).Conclusion:
Compounds1, 7, 8, 9 areisolatedfromthiaplantforthefirsttime.
Keywords　Agrimony;Loweringbloodsugar;Theactivesubstance
　　仙鹤草为蔷薇科植物龙牙草 Agrimoniapilosa
Ledeb的干燥地上部分 ,性平 ,味苦 、涩 ,归心 、肝经 。
可收敛止血 、截疟 、止痢 、解毒。用于咯血 、吐血 、崩
漏下血 、疟疾 、血痢 、脱力劳伤 、痈肿疮毒 、阴痒带下
及肿瘤 、泌尿 、呼吸 、消化系统等疾病及妇科病的治
疗 〔1〕。为了阐明其降糖作用的物质基础 ,以更好地
开发利用 ,笔者对仙鹤草的降糖活性部位的化学成
分进行了系统研究。通过色谱方法分离得到 9个化
合物 ,并通过理化性质及光谱分析鉴定了它们的化
学结构 ,其中化合物 1、7、8、9为首次从该植物中得
到。
1　仪器与材料
1.1　仪器　X-4型显微熔点测定仪(北京第三光
学仪器厂 ,温度计未校正);UV-265-FW型自记式分
光光度计;NicoletImpact410型红外光谱仪;BURK-
ER-ARX-300型核磁共振光谱仪 , BURKER-ARX-
·1537·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 32卷第 10期 2009年 10月