全 文 ：收稿日期:2012-12-12 接受日期:2013-04-24
基金项目:贵州省中药现代化科技产业研究开发专项项目(2010-
5023 ) ;贵阳市科学技术计划项目(2010) ;贵阳市科学
技术计划项目(2010) ;贵州省科技创新人才团队建设
项目(2011-4008)
* 通讯作者 Tel:86-851-6700414;E-mail:alice9800@ sina． com
天然产物研究与开发 Nat Prod Ｒes Dev 2014，26:64-68
文章编号:1001-6880(2014)1-0064-05
虎耳草的化学成分及生物活性研究
先 春1，2，黄志金1，2，周 欣1，2* ，龚小见1，2，赵 超1，2，杨占南1
1贵州师范大学贵州省山地环境信息系统与生态环境保
护重点实验室;2 贵州师范大学天然药物质量控制研究中心，贵阳 550001
摘 要:从虎耳草分离得到 8 个单体化合物，运用 MS、IＲ、1H NMＲ和13C NMＲ等波谱解析方法并结合文献对照
分别鉴定为:原儿茶酸 (1) ，琥珀酸 (2) ，桦木酸 (3) ，原儿茶酸甲酯 (4) ，5 7-二羟基色原酮 (5) ，槲皮素 3-O-β-
L-鼠李糖苷 (6) ，槲皮素 5-O-β-D-葡萄糖苷 (7) ，1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S，3S，4Ｒ，8E /Z)-2-［(2 Ｒ)-2-
hydroxytetracosanoylamino) ］-8-octadecene-1，3，4-triol (8)。除化合物 1，2，7 之外，其它化合物均为首次从虎耳草
属植物中分离得到。以 MTT法测试化合物对 PC-3 前列腺癌细胞的体外抑制作用，以平板打孔法测试提取浸膏
及化合物对不同菌种的抑制作用。结果表明化合物 6，7 对 PC-3 前列腺癌细胞的生长有一定的抑制作用，化合
物 2 对枯草芽孢杆菌有潜在的抑制作用。
关键词:虎耳草;化学成分;抗癌活性;抑菌活性
中图分类号:Ｒ284. 2 文献标识码:A
Chemical Constituents of Saxifraga stolonifera (L．)
Meerb． and Biological Activity
XIAN Chun1，2，HUANG Zhi-jin1，2，ZHOU Xin1，2* ，GONG Xiao-jian1，2，ZHAO Chao1，2，YANG Zhan-nan1
1School of Chemistry and Material Science，Guizhou Normal University;2Key Laboratory for Information System of
Mountainous Areas and Protection of Ecological Environment，Guizhou Normal University，Guiyang 550001，China
Abstract:Eight compounds were isolated from Saxifraga stolonifera (L．)Meerb． The compounds were identified by
spectral analysis (MS、IＲ、1H NMＲ and 13C NMＲ)as 3，4-dihydroxy benzoic acid (1) ，amber acid (2) ，betulinic acid
(3) ，3 4-Dihydroxybenzoic acid methyl ester (4) ，5 7-Dthydroxychromone (5) ，Quercetin 3-O-β-L-rhamnopyranoside
(6) ，Quercetin 5-O-β-D-glucopyranoside (7) ，1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S，3S，4Ｒ，8E /Z)-2-［(2Ｒ)-2-hydroxytetra-
cosanoylamino) ］-8-octadecene-1，3，4-triol (8)． In addition to compounds 1，2，7，other compounds were first isolated
from Saxifraga stolonifera (L．)Meerb． Testing the compounds on PC-3 prostate cancer cells in vitro inhibition by MTT
showed that compounds 6 and 7 had the certain inhibition to the PC-3 prostate anceer，the extracts and compounds were
tested by plate diffusion method for the inhibitory effect of different strains． compound 2 on Bacillus subtilis had potential
inhibition．
Key words:Saxifraga stolonifera (L．)Meerb．;chemical constituent;anticancer activity;antibacterial activity
虎耳草(Saxifraga stolonifera (L．)Meerb．)为虎
耳草科(Saxifragaceae)虎耳草属多年生常绿草本植
物，又名金丝荷叶、耳朵红、老虎草、烂耳草、天荷叶
等。收载于《贵州省中药材、民族药材质量标准》
2003 年版，是贵州特色苗药材，资源丰富。全草入
药;微苦、辛，寒，有小毒;祛风清热，凉血解毒［1-2］。
近年来，已有报道虎耳草的乙醇提取物中含有多元
酚、黄酮、有机酸等成分［3-5］;虎耳草提取物对前列腺
癌细胞有诱导凋亡的作用［6］，乙醇提取物有抑菌作
用［7］，以及其活性成分槲皮素等对人胃腺癌细胞的
增殖具有抑制作用［8］等功效。从目前的研究现状
看，为进一步探索虎耳草活性部位的活性成分，对综
合利用和评价虎耳草的药用植物资源具有重要的科
学意义。
1 仪器与材料
北京泰克仪器有限公司生产的 X-4 型双目镜显
DOI:10.16333/j.1001-6880.2014.01.018
微熔点测定仪(温度计未校正) ;美国 Varian 公司生
产的 INOVO 400 MHz 型核磁共振谱仪，以 TMS 为
内标;美国惠普公司生产的 HPMS 5973 质谱仪;德
国布鲁克光谱仪器公司生产的 TENSOＲ 27 红外仪。
柱色谱硅胶(200 ～ 300 目，300 ～ 400 目) ，薄层用硅
胶 GF254和薄层用硅胶 H 均由青岛海洋化工厂生
产;Sephadex LH-20 凝胶由 Pharmacia 公司提供;溶
剂均为工业纯(重蒸)。虎耳草采集于贵州省都匀
市，原植物经贵阳中医学院陈德媛教授鉴定为虎耳
草(Saxifraga stolonifera (L．)Meerb．) ，标本保存于
贵州师范大学天然药物质量控制研究中心。
2 提取与分离
选取虎耳草全草 25 kg(干燥) ，粉碎后用 80%
乙醇热回流提取 3 次(每次 2 h ) ，合并提取液后浓
缩至无醇味并回收乙醇，浸膏依次用石油醚，乙酸乙
酯，正丁醇萃取，分别得到石油醚、乙酸乙酯、正丁醇
部分，各部分的浸膏分别为:400，300，400 g。本研
究主要对虎耳草乙酸乙酯部分进行分离纯化，首先
用 200 ～300目硅胶以石油醚∶乙酸乙酯(30∶ 1 ～ 1∶ 1)，
氯仿∶ 甲醇(30∶ 1 ～ 0∶ 1)梯度洗脱分段。合并后分
得四个部分，即石油醚∶ 乙酸乙酯(30∶ 1 ～ 15∶ 1)部
分;石油醚∶乙酸乙酯(15∶ 1 ～ 0∶ 1)部分;氯仿∶甲醇
(30∶ 1 ～ 20∶ 1)部分和氯仿∶甲醇(20∶ 1 ～ 0∶ 1)部分。
弃去第一部分(油脂)和第四部分(大极性) ，合并
二、三部分以石油醚∶ 乙酸乙酯(20∶ 1 ～ 1∶ 1) ，氯仿
∶甲醇(30∶ 1 ～ 2∶ 1)经硅胶柱色谱梯度洗脱，分离纯
化得到化合物原儿茶酸(1) (50 mg) ，琥珀酸(2)
(40 mg) ，桦木酸(3) (50 mg) ，原儿茶酸甲酯(4)
(60 mg)。再次合并二、三部分后经凝胶柱色谱以
氯仿∶甲醇(5∶ 1 ～ 0∶ 1)梯度洗脱，得到化合物 5，7-
二羟基色原酮(5) (10 mg) ，槲皮素 3-O-β-L-鼠李糖
苷(6) (40 mg) ，槲皮素 5-O-β-D-葡萄糖苷(7) (1． 5
g)。虎耳草正丁醇部分以甲醇∶水(1∶ 0 ～ 0∶ 1)经聚
酰胺柱纯化后用薄层显色合并、各段再经 MCI、凝胶
柱色谱以氯仿∶甲醇(5 ∶ 1 ～ 1 ∶ 1)反复纯化，得到化
合物 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S，3S，4Ｒ，8E /Z)-2-
［(2 Ｒ )-2-hydroxytetracosanoylamino) ］-8-octade-
cene-1，3，4-triol(8) (20 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 白色针晶(甲醇) ，C7H6O4;mp:195
～ 197 ℃。EI-MS m/z:154［M］+，137，109，81． 1H
NMＲ(CD3OD，400 MHz)δ:7. 41(1 H，s，H-2) ，7. 40
(1 H，d，J = 8. 0 Hz，H-6) ，6. 78(1 H，d，J = 8. 0
Hz，H-5). 13 C NMＲ(CD3OD，100 MHz)δ:122. 5(C-
1) ，116. 3(C-2) ，144. 7(C-3) ，150. 2(C-4) ，114. 4
(C-5) ，121. 7(C-6) ，168. 9(C-7)。上述数据与文
献［9］报道基本一致，故鉴定该化合物为 3，4-二羟基
苯甲酸(3，4-dihydroxy benzoic acid) ，别名原儿茶酸。
化合物 2 白色晶体(甲醇) ，C4H6O4;mp:185
～ 187 ℃。EI-MS m/z:118［M］+，100，74，55，45. 1H
NMＲ(CD3OD，400 MHz)δ:2. 69(4 H，s，CH2 × 2)。
13C NMＲ(CD3OD，100 MHz) δ:175. 4(COOH) ，
29. 1(-CH2)。上述数据与文献
［3］报道基本一致，故
鉴定化合物为琥珀酸(amber acid)。
化合物 3 白色无定形粉末，C30H48O3;mp:278
～ 279 ℃。EI-MS m/z:456［M］+，248，207，175，
107，65，43. 1H NMＲ(CD3OD，400 MHz)δ:4. 69(1
H，s，H-29a) ，4. 58(1 H，s，H-29b) ，1. 68(3 H，s，H-
30) ，0. 99(3 H，s，H-23) ，0. 95(3 H，s，H-24) ，0. 93
(3 H，s，H-25) ，0. 84(3 H，s，H-26) ，0. 73(3 H，s，H-
27). 13 C NMＲ(CD3OD，100 MHz)δ:38. 6(C-1) ，
27. 3(C-2) ，78. 3(C-3) ，38. 7(C-4) ，55. 5(C-5) ，
18. 1(C-6) ，34. 2(C-7) ，40. 6(C-8) ，50. 40(C-9) ，
36. 8(C-10) ，20. 7(C-11) ，25. 5(C-12) ，38. 3(C-
13) ，42. 2(C-14) ，29. 5(C-15) ，32. 0(C-16) ，56. 2
(C-17) ，26. 6(C-18) ，48. 2(C-19) ，150. 6(C-20) ，
30. 3(C-21) ，37. 0(C-22) ，26. 7(C-23) ，15. 4(C-
24，-26) ，15. 4(C-25) ，14. 8(C-27) ，179. 4(C-28) ，
18. 2(C-29) ，108. 9(C-30)。上述数据与文献［10］报
道基本一致，故鉴定该化合物为桦木酸(betulinic
acid)。
化合物 4 白色无定形粉末，C8H8O4;mp:132
～ 134 ℃。EI-MS m/z:168［M］+，153，125，97. 1H
NMＲ(CD3OD，400 MHz)δ:7. 68(1 H，dd，J = 7. 8，
1. 8 Hz，H-6) ，7. 53(1 H，d，J = 1. 8 Hz，H-2) ，6. 82
(1 H，d，J = 7. 8 Hz，H-5) ，3. 90(3 H，s，-OCH3)。
13C
NMＲ(CD3OD，100 MHz)δ:121. 7(C-1) ，112. 4(C-
2) ，147. 3(C-3) ，151. 3(C-4) ，114. 5(C-5) ，123. 9
(C-6) ，168. 7(C-7) ，55. 0(OCH3)。上述数据与文
献［11］报道基本一致，故鉴定该化合物为 3，4-二羟基
苯甲酸甲酯(3，4-Dihydroxybenzoic acid methyl es-
56Vol. 26 先 春等:虎耳草的化学成分及生物活性研究
ter) ，别名原儿茶酸甲酯。
化合物 5 黄色针晶(甲醇) ，C9H6O4;mp:256
～ 267 ℃。EI-MS m/z:178［M］+，150，109，69. 1 H
NMＲ(CD3OD，400 MHz)δ:7. 97 (1 H，d，J = 6. 0
Hz，H-2) ，6. 32(1 Hd，J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 19(1 H，
d，J = 6. 0 Hz，H-3) ，6. 05 (1 H，d，J = 2. 0 Hz，H-
6) ，. 13 C NMＲ(CD3OD，100 MHz)δ:156. 8(C-2) ，
110. 3(C-3) ，182. 0(C-4) ，162. 1(C-5) ，98. 9(C-6) ，
164. 8(C-7) ，93. 8(C-8) ，158. 5(C-9) ，105. 2(C-
10)。上述数据与文献［12］报道基本一致，故鉴定该
化合物为 5，7-二羟基色原酮 (5，7-Dthydroxy-
chromone )。
化合物 6 黄色粉末，C21H20 O11;mp:166 ～ 168
℃。IＲ (KBr) :υmax cm
-1:3410，1652，1455，1360，
1271，1201，1168，964，917. ESI-MS m/z:447［M-
H］-，471［M + Na］+，302，273，153，137. 1 H NMＲ
(DMSO-d6，400 MHz)δ:12. 64 (1 H，s，5-OH) ，7. 29
(1 H，s，H-2) ，7. 24(1 H，d，J = 8. 4 Hz，H-6) ，
6. 84(1 H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 38(1 H，s，H-6) ，
6. 19(1 H，s，H-8). 13 C NMＲ(DMSO-d6，100 MHz)
δ:156. 5(C-2) ，134. 2(C-3) ，177. 8(C-4) ，161. 3(C-
5) ，98. 7(C-6) ，164. 2(C-7) ，93. 7(C-8) ，157. 4(C-
9) ，104. 1(C-10) ，120. 8(C-1) ，115. 8(C-2) ，145. 2
(C-3) ，148. 5(C-4) ，115. 5(C-5) ，121. 2(C-6) ，
101. 8(C-1) ，70. 4(C-2) ，70. 6(C-3) ，71. 2(C-
4) ，70. 1(C-5) ，17. 5(C-6)。上述数据与文
献［13］报道基本一致，故鉴定该化合物为槲皮素 3-O-
β-L-鼠李 糖 苷 (Quercetin 3-O-β-L-rhamnopyrano-
side)。
化合物 7 黄色粉末，C21H20 O12;mp:256 ～ 267
℃。IＲ (KBr) :υmax cm
-1:3397，1623，1559，1457，
1334，1276，1075，992，924. ESI-MS m/z:463［M-
H］-，487［M + Na］+，302，273，153，137. 1 H NMＲ
(C5D5N，400 MHz)δ:10. 95 (1 H，s，7-OH) ，9. 56(1
H，s，3-OH) ，7. 64(1 H，s，H-2) ，7. 50(1 H，d，J =
7. 6 Hz，H-6) ，6. 87(1 H，d，J = 7. 6 Hz，H-5) ，6. 73
(1 H，s，H-8) ，6. 63(1 H，s，H-6) ，4. 77(1 H，s，H-
1). 13 C NMＲ(C5D5N，100 MHz)δ:143. 6(C-2) ，
137. 4(C-3) ，171. 8(C-4) ，158. 5(C-5) ，103. 1(C-
6) ，162. 5(C-7) ，97. 3(C-8) ，157. 2(C-9) ，106. 4(C-
10) ，122. 1 (C-1) ，114. 8 (C-2) ，145. 1 (C-3) ，
147. 4(C-4) ，115. 7(C-5) ，119. 6(C-6) ，103. 9(C-
1) ，73. 8(C-2) ，75. 7(C-3) ，69. 7(C-4) ，77. 6
(C-5) ，60. 8(C-6)。上述数据与文献［14］报道基
本一致，故鉴定该化合物为槲皮素 5-O-β-D-葡萄糖
苷(Quercetin 5-O-β-D-glucopyranoside)。
化合物 8 白色无定型粉末，C48 H93 NO10;IＲ
(KBr) :υmax cm
-1:3417，2923，1633，1405，1199，1100。
ESI-MS m/z:842［M-H］-，882［M + K］+ . 1H NMＲ
(C5D5N，400 MHz)δ:8. 58(1 H，d，J = 9. 2 Hz，-
NH) ，5. 50(2 H，m，H-8) ，5. 29(1 H，m，H-2) ，4. 95
(1 H，d，J = 8. 0 Hz，H-1) ，4. 71(1 H，m，H-1b) ，
4. 57(1 H，m，H-2) ，4. 52(各 1 H，m，H-1a) ，4. 34(1
H，m，H-6b) ，4. 29(1 H，m，H-6a) ，4. 18 ～ 4. 20(3
H，m，H-4，3，4) ，3. 99(1 H，t，J = 8. 0 Hz，H-
2) ，3. 86(1 H，m，H-5) ，1. 23 ～ 1. 30( (CH2)n，
brs) ，0. 85(6 H，t，J = 6. 8 Hz，CH3 × 2) ;
13 C NMＲ
(C5D5N，100 MHz)δ:70. 5(C-1) ，51. 7(C-2) ，75. 9
(C-3) ，72. 4(C-4，2) ，33. 9(C-5) ，26. 7(C-6) ，27. 6
(C-7Z) ，32. 2(C-7E) ，130. 4(C-8Z) ，130. 9(C-8E) ，
130. 2(C-9Z) ，130. 7(C-9E) ，28. 0(C-10Z) ，33. 1
(C-10E) ，34. 0(C-11) ，33. 4(C-12) ，175. 8(C-1) ，
35. 6(C-3) ，25. 9(C-4) ，26. 8 ～ 30. 2(C-5 ～ 22和
C-13 ～ 16) ，23. 0(C-17，23) ，14. 4 (C-18，24) ，
105. 6(C-1) ，75. 2(C-2) ，78. 5(C-3) ，71. 4(C-
4) ，78. 6(C-5) ，62. 6(C-6)。上述数据与文
献［15］报道基本一致，鉴定该化合物为 1-O-β-D-glu-
copyranosyl-(2S，3S，4Ｒ，8E/Z)-2-［(2Ｒ)-2-Hydroxytet-
racosanoylamino)］-8-octadecene-1，3，4-triol。
4 抗前列腺癌细胞的活性测定(MTT
法)
细胞增殖检测［16］(MTT 法测定 PC-3 前列腺癌
细胞增殖)调整细胞密度为 5 × 104·mL-1，接种在
96 孔培养板上，每孔 200 μL，每组三个复孔，各组加
入不同浓度药物培养 48 h，72 h 于培养结束前 4 h
加入 MTT(1 mg /mL)20 μL。弃去上清液，每孔加入
DMSO 150 μL，振荡后在酶标仪 490 nm 波长测定
OD值，并做 t 检验，计算细胞生长抑制率［17］，结果
见表 1。
66 天然产物研究与开发 Vol. 26
表 1 虎耳草不同化合物对 PC-3 前列腺癌细胞凋亡的影响(x ± s)
Table 1 Different compounds of Saxifraga stolonifera (L.)Meerb. on PC-3 prostate cancer cell apoptosis(x ± s)
化合物 Compound
给药后 48 h试药
After administration of 48 h to reagent
给药后 72 h试药
After administration of 72 h to reagent
浓度
Concentration
(μg /mL)
抑制率
Inhibitory rate
(%)
浓度
Concentration
(μg /mL)
抑制率
Inhibitory rate
(%)
化合物 6 150 36. 03 ± 0. 02 150 41. 67 ± 1. 81
200 43. 56 ± 0. 01 200 50. 83 ± 0. 04
300 56. 04 ± 0. 02 300 69. 45 ± 0. 01
400 71. 59 ± 0. 01 400 75. 84 ± 0. 01
化合物 7 150 40. 98 ± 0. 01 150 48. 38 ± 0. 01
200 46. 80 ± 0. 01 200 46. 96 ± 3. 26
300 48. 03 ± 0. 04 300 58. 59 ± 0. 70
400 60. 46 ± 0. 02 400 58. 67 ± 0. 01
结果显示，槲皮素 3-O-β-L-鼠李糖苷(化合物
6)和槲皮素 5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(化合物 7)对
PC-3 前列腺癌细胞的生长有一定的抑制作用。
5 抑菌活性研究
5. 1 试剂、材料与菌种
试剂:DMSO等均为分析纯。
材料:M-H 培养基、营养琼脂购于杭州微生物
试剂厂，庆大霉素等。
菌种:大肠杆菌(CMCC 44113)、枯草芽孢杆菌
(CMCC 63501)、伤寒沙门氏菌(CMCC 50071)、金
黄色葡糖球菌(CMCC 26112)、铜绿假单胞菌(CM-
CC 10211)、藤黄八叠球菌(CMCC 28001) ，［菌种均
购自中国菌种保藏中心］。
5. 2 试验方法
采用平板打孔法，选用内径 6 mm，外径 7 mm
的牛津杯，选用处于对数生长期的试验菌种，细胞密
度为 1. 0 × 106 ～ 1. 0 × 108 个 /mL，试验样品用二甲
基亚砜(DMSO)试剂溶解。样品准确称取 5 mg，用
0. 5 mL DMSO溶解，浓度配制为:10 mg /mL，每孔加
入样品溶液 40 μL。选用 DMSO 为空白对照，庆大
霉素为阳性对照，每孔加入庆大霉素也为 40 μL。
在枯草芽孢杆菌实验中的浓度 0. 025 mg /mL，在其
余五种菌的实验中浓度为 0. 25 mg /mL，通过观察各
种抑菌圈的半径，得出抑菌效果，结果见表 2。
5. 3 抑菌作用实验结果及结论
表 2 虎耳草不同浸膏及化合物的抑菌活性筛选
Table 2 Different extracts and compounds of Saxifraga stolonifera (L.)Meerb. on antibacterial activity screening
样 品
Sample
抑菌圈 Zone of inhibition(mm)
铜绿假单胞菌
Pseudom
on as aeruginosa
枯草芽孢杆菌
Bacillus
subtilis
大肠杆菌
Escherichia
coli
伤寒沙门氏菌
Bacterium
typhosum
金黄色葡萄球菌
Staphylococcus
aureus
藤黄八叠球菌
Sarcina
lutea
H-1 － 12. 36 ± 1. 60 － － 12. 58 ± 1. 60 11. 78 ± 1. 60
H-2 － － － － － －
HEC-2 － 8. 87 ± 0. 72 － － － －
HEC-4 － － － － － －
HEC-7 － － － － － －
庆大霉素 26. 18 ± 1. 08 34. 82 ± 0. 34 25. 68 ± 1. 78 25. 50 ± 0. 74 28. 00 ± 0. 66 26. 68 ± 0. 81
H-1 为虎耳草 80%醇提乙酸乙酯萃取浸膏;H-2 为 80%醇提正丁醇萃取浸膏;HEC-2 为琥珀酸;HEC-4 为原儿茶酸甲酯;HEC-7 为槲皮素-5-O-
β-D-葡萄糖苷。
抑菌实验研究发现:虎耳草 80%醇提物的乙酸
乙酯萃取部分对枯草芽孢杆菌抑菌圈大小为 12． 36
± 1． 60、对金黄色葡糖球菌抑菌圈大小为 12． 58 ±
1． 60、对藤黄八叠球菌抑菌圈大小为 11． 78 ± 1． 60，
76Vol. 26 先 春等:虎耳草的化学成分及生物活性研究
由此说明虎耳草乙酸乙酯萃取部位具有潜在的抑菌
作用。其中，化合物 2(琥珀酸)对枯草芽孢杆菌抑
菌圈大小为 8． 87 ± 0． 72，表明此化合物对枯草芽
孢杆菌有潜在的抑制作用。
致谢:核磁共振谱、质谱、抑菌实验数据由贵州
省、中国科学院天然产物化学重点实验室核磁室张
建新老师、质谱室王道平老师，生物活性研究室杨付
梅老师代测，抗癌药理数据由课题组黄志金同学在
贵阳中医学院杨长福博士的指导下完成。
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