免费文献传递   相关文献

羊耳蒜属植物化学成分及药理作用的研究进展



全 文 :·综 述· 中国医药导报 2016 年 5 月第 13 卷第 15 期
CHINA MEDICAL HERALD Vol. 13 No. 15 May 2016
羊耳蒜属(Liparis L.C.Rich)为兰科植物,我国有
45 种,约有 19 种产自台湾,其余以西南为最多 [1]。 其
中多种植物如羊耳蒜、见血青、小花羊耳蒜、大花羊耳
蒜等在历代本草中都有记载,民间应用时多以全草入
药,具有清热解毒、止血活性、消肿止痛,怯风除湿之
功效,通常用于治疗肺热咯血、肠风下血、疮疡肿毒、
毒蛇咬伤、跌打损伤等症[2]。该属植物的主要化学成分
为生物碱、酚酸、黄酮及苷类、萜类、甾醇类等。本文在
查阅相关国内外文献基础之上,对该属植物的植物资
源、主要化学成分、药理作用方面进行综述,以期为将
来羊耳蒜属植物的开发利用提供参考。
1 化学成分
1.1 挥发油
刘杰书等[3-4]采用气相-质谱联用法对羊耳蒜乙醇
和乙醚提取物中的挥发性成分进行分析,鉴定的化合
物主要是生物碱、脂肪酸及酚性物质。胡少南等[5]将见
血青干燥全草粉碎后用 70%乙醇回流提取,得到的浸
膏依次用极性分段,采用气相-质谱联用分析鉴定,主
要为有机酸类、有机醇类、酚类、醛酮类以及酯类化合
物、含氮的有机化合物和 2个萜类化合物。
1.2 生物碱类化合物
羊耳蒜属植物中生物碱的结构类型主要为吡咯
里西啶类,目前从中共发现 19种。 见表 1。 化合物结
构见图 1。
表 1 羊耳蒜属植物的生物碱成分
羊耳蒜属植物化学成分及药理作用的研究进展
郑叶子 张智宽 马宏文 卜亚恒 黄 帅▲
西南交通大学生命科学与工程学院,四川成都 610031
[摘要] 通过查阅国内外相关文献,进行归纳、分析,对兰科羊耳蒜属植物的化学成分和药理作用进行综述,结果
显示该属植物主要化学成分为生物碱、黄酮及其苷类、甾醇及其苷类,酚酸及其苷类。 现代药理研究表明,羊耳蒜
属植物具有抗炎、止血、抗菌、抗氧化等多种生物活性。 羊耳蒜属植物的现代研究尽管取得了一定的进展,但仍存
在一些问题,需要进一步探讨。
[关键词] 羊耳蒜属;植物资源;化学成分;药理作用
[中图分类号] R284;R285.5 [文献标识码] A [文章编号] 1673-7210(2016)05(c)-0044-04
Advances on chemical constituents and bioactivities of genus lipairs
ZHENG Yezi ZHANG Zhikuan MA Hongwen BU Yaheng HUANG Shuai▲
School of Life Science and Engineering, Southwest Jiaotong University, Sichuan Province, Chengdu 610031, China
[Abstract] By reviewing and analyzing domestic and foreign researches on chemical constituents and bioactivities of
Liparis L. C. Rich. Alkaloids, flavonoids and glycosides, sterols, phenolic acid and other compounds have been isolat-
ed from Liparis L. C. Rich. Modern pharmacological researches indicates that it posses the efficacy of anti-inflammato-
ry, hemostasis, antioxidant and antibiosis. Although much progress has been made in modern research of Liparis L. C.
Rich, there are still some problems for the further exploration.
[Key words] Liparis Rich; Plant resources; Chemical constituents; Pharmacological effects
[基金项目] 国家自然科学基金资助项目(81402803);国家
大学生科研训练计划项目(201510613065)。
▲通讯作者
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
Liparis alkaloid A
Liparis alkaloid B
Liparis alkaloid C
Nervosine
Kuramerine
Kumokirine
Malaxin
Auriculine
NervosineⅠ
NervosineⅡ
Paludosine
NervosineⅡ
NervosineⅣ
NervosineⅤ
NervosineⅥ
NervosineⅦ
NervosineⅧ
NervosineⅨ
脉羊耳兰碱 B(nervosine B)
Liparis odorata
Liparis odorata
Liparis odorata
Liparis nervosa
Liparis krameri
Liparis kumokiri
Liparis bicallosa
Liparis auriculata
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
6
6
6
7
8
8
8
8
9
9
9
9
9
9
9
10
10
10
11
编号 化合物名称 植物来源 参考文献
44
中国医药导报 2016 年 5 月第 13 卷第 15 期 ·综 述·
CHINA MEDICAL HERALD Vol. 13 No. 15 May 2016
1.3 黄酮及其苷类
目前该属植物中的黄酮类化合物结构式、名称和
植物来源见图 2、表 2。
表 2 羊耳蒜属植物的黄酮类成分
图 2 羊耳蒜属植物的黄酮类成分结构
1.4 酚酸及其苷类
目前, 从羊耳蒜属植物中分离出 24 种酚酸及其
苷类,化合物名称及来源见表 3、图 3。
1.5 甾醇及其苷
目前,从该属植物中分离到了 3 种甾醇及其苷类
化合物,见表 4、图 4。
图 1 羊耳蒜属植物的生物碱类成分结构
20
21
22
23
24
25
26
芹菜素(apigenin)
芫花素(genkwanin)
当药黄素(swertisin)
芹菜素-6, 8-二-C-α-L-阿拉伯糖苷
(6,8-di-C-a-L-arbinopyranosyl apigenin)
芫花素-6, 8-二-C-α-L-阿拉伯糖苷
(6,8-di-C-a-L-arabinopyranosyl genk
wanin)
芹菜素-8-C-α-L-阿拉伯糖苷 (8-C-
a-L-arabinopyranosyl Apigenin)
芹菜素-6-C-α-L-葡萄糖苷-8-C-α-
L-阿拉伯糖苷(Schaftoside)
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis condylobulbon
11
11
12
12
12
12
13
编号 化合物名称 植物来源
参考
文献

OR

O
OH O
R

R R
O
Ara
R

O
R

OH O
R R
OH
20 H H
21 CH

H
22 CH Glc
23 H Ara
24 CH

Ara
25 H H
26 H Glc
O H
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
见血青苷 A(Liparisnervoside A)
见血青苷 B (Liparisnervoside F)
见血青苷 C (Liparisnervoside C)
见血青苷 D Liparisnervoside D)
Methyl 3,5-bis (3-methyl-2-butenyl)-
4-O-(β-D-glucopyranosyl) benzoate
见血青苷 E (Liparisnervoside E)
见血青苷 F (Liparisnervoside F)
见血青苷 G (Liparisnervoside G)
见血青苷 H Liparisnervoside H)
见血青苷 I (Liparisnervoside I)
见血青苷 J (Liparisnervoside J)
见血青苷 K (Liparisnervoside K)
见血青苷 L(Liparisnervoside L)
见血青苷 M Liparisnervoside M)
见血青苷 N (Liparisnervoside N)
见血青苷 O (Liparisnervoside O)
见血青苷 P (Liparisnervoside P)
Liparisglycoside A
Liparisglycoside B
Liparisglycoside C
Liparisglycoside D
Liparisglycoside E
Liparisglycoside F
Liparisglycoside G
Liparisglycoside H
Liparisglycoside I
Liparisglycoside J
Liparisacid A
Liparisacid B
Liparisacid C
condobulboside A
condobulboside B
condobulboside C
3,5-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)
-4-[(2-O-β-D-xylopyranosyl-β
-D-glucopyranosyl)oxy]- benzoic acid
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis odorata
Liparis odorata
Liparis odorata
Liparis odorata
Liparis odorata
Liparis odorata
Liparis odorata
Liparis odorata
Liparis odorata
Liparis odorata
Liparis nakaharai
Liparis nakaharai
Liparis nakaharai
Liparis condylobulbon
Liparis condylobulbon
Liparis condylobulbon
Liparis nervosa
14、15
14、15
14、15
14、15
14、15
14、15
14、15
14、15
14、15
14、15
14、15
14、16
14、16
14、16
14、16
14、16
14
17
17
17
18
18
18
18
6
6
6
19
19
19
13
13
13
20
编号 化合物名称 植物来源
参考
文献
表 3 羊耳蒜属植物的酚酸类成分

















 









图 3 羊耳蒜属植物的酚酸类成分结构





































 






45
·综 述· 中国医药导报 2016 年 5 月第 13 卷第 15 期
CHINA MEDICAL HERALD Vol. 13 No. 15 May 2016
表 4 羊耳蒜属植物的甾醇类及其苷成分
图 4 羊耳蒜属植物的甾醇类成分结构
1.6 香豆素类
目前,从该属植物中分离到了 4 个香豆素类化合
物,名称和植物来源见表 5、图 5。
表 5 羊耳蒜属植物的香豆素类成分
图 5 羊耳蒜属植物的香豆素成分结构
1.7 芪类
目前, 从该属植物中分离到了 5 个芪类化合物,
化合物名称和植物来源见表 6、图 6。
表 6 羊耳蒜属植物的芪类成分
1.8 其他
其他类成分及来源见表 7。
2 药理作用
2.1 抗炎作用
黄帅等[9]见血青中吡咯里西啶类生物碱抑制 LPS
诱导的 RAW264.7 巨噬细胞产生 NO 作用。 Piao 等[6]
发现见血青中酚苷类化合物也具有抑制 LPS 诱导的
RAW264.7巨噬细胞产生 NO作用。
2.2 止血作用
宋琴等 [22]对见血青醇提物乙醚、乙酸乙酯、正丁
醇及水部位,分别检测大鼠的凝血活性,结果显示见
血青具有一定的止血作用。 赵颖等[23]研究制备了见血
青的水提取物及不同极性部位提取物,考察其止血活
性, 推断二氯甲烷部位是见血青止血作用的有效部
位。 Piao等[6]发现见血青中 3 个新的吡咯里西啶类生
物碱具有一定的凝血作用。
2.3 抗氧化作用
曾春涵等[24]研究见血青总皂苷体外抗氧化活性,
结果表明见血青皂苷具有一定的抗氧化作用。董艳芳
等[25-26]测定见血青总生物碱和多糖清除自由基能力,
结果表明见血青总生物碱和多糖均具有较强的抗氧
化作用。
2.4 抑菌活性
董艳芳等 [26]采用滤纸片法,以 12 种细菌和 4 种
真菌为试供菌种,对见血青中生物碱进行体外抑菌活
性实验结果表明, 见血青总生物碱对 16 种微生物的
生长均有很强的抑制性。
3 结语与展望
羊耳蒜属植物资源丰富,其中多种植物药用历史
悠久。目前,仅对香花羊耳蒜、见血青、尾唇羊耳蒜、玉
簪羊耳蒜、细茎羊耳蒜进行了化学成分及生物活性研
究,都还不全面。因此,需要对羊耳蒜属的化学成分及
生物活性进行系统的研究,结合临床功效阐明其药效
物质基础及作用机制,为该属植物的质量控制、临床
应用及合理开发提供重要的科学依据。

HO
61 62
63
R = H
R = Glc
RO
64
65
66
67
异茴芹素(Isopimpinellin)
花椒毒素(Xanthotoxin)
欧前胡素(Imperatorin)
香柑内酯 (Bergapten)
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
21
21
21
21
编号 化合物名称 植物来源 参考文献







68
69
70
71
72
山药素Ⅲ(batatasinⅢ)
7-hydroxy-2,3,4-
trimethoxyphenanthrene
moscatin
nudol
2,5-dihydroxy-4-methoxy-9,10-
dihydrophenanthrene
Liparis nervosa
Liparis nakaharai
Liparis nakaharai
Liparis nakaharai
Liparis nakaharai
21
20
20
20
20
编号 化合物名称 植物来源 参考文献








图 6 羊耳蒜属植物的芪类成分结构
表 7 羊耳蒜属植物的其他类成分
68
69
70
71
72
亚油酸(Linoleic acid)
琥珀酸(Butane diacid)
单棕榈酸甘油酯 (Glycerol
monopalmitate)
木栓酮(friedelin )
对羟基苯甲醛(p-
Hydroxybenzaldehyde)
Liparis nervosa
Liparis nervosa l
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
11
11
12
1
14
编号 化合物名称 植物来源 参考文献
61
62
63
β-谷甾醇(β-sitosterol)
α-菠甾醇(α-spinasterol)
α-菠甾醇葡萄糖苷(α-
spinasterol glucoside)
Liparis nervosa
Liparis nervosa
Liparis nervosa
21
11
12
编号 化合物名称 植物来源 参考文献
46
中国医药导报 2016 年 5 月第 13 卷第 15 期 ·综 述·
CHINA MEDICAL HERALD Vol. 13 No. 15 May 2016
[参考文献]
[1] 中国科学院中国植物志编委会.中国植物志(第 18 卷第
2分册)[M].北京:科学出版社,1999:54,73-74.
[2] 华应熊,刘诗发,杨振球,等.中华本草[M].上海:上海科
学技术出社,1999,24:734-737.
[3] 刘杰书,李泳锋,刘金龙.国际濒危植物羊耳蒜中化学成
分的气相色谱-质谱联用分析[J].中国民族医药杂志,2009,
15(6):50-51.
[4] 刘杰书,李泳锋,刘金龙 .羊耳蒜中化学成分的气相色
谱-质谱联用分析比较 [J].时珍国医国药,2010,21(3):
529-530.
[5] 胡少南,赵颖,郑一敏,等.见血青的气相色谱-质谱联用
分析[J].重庆理工大学学报:自然科学版,2014,28(2):
54-58.
[6] Jiang P,Liu H,Xu X,et al. Three new alkaloids and three
new phenolic glycosides from Liparis odorata [J]. Fitoter-
apia,2015,107:63-68.
[7] Nishikawa K,Hirata Y. Chemotaxonomical alkaloid stud-
ies I. Structure of nervosine [J]. Tetrahedron Let,1967,27:
2591-2596.
[8] Nishikawa K,Miyamura M,Hirata Y. Chemotaxonomical al-
kaloid studies structures of Liparis alkaloids [J]. Tetrahe-
dron,1969,25:2723-2741.
[9] Huang S,Zhou X,Wang C,et al. Pyrrolizidine alkaloids
from Liparis nervosa with inhibitory activities against LPS-
induced NO production in RAW264. 7 macrophages [J].
Phytochemistry,2013,93:154-161.
[10] Huang S,Zhong DX,Shan LH,et al. Three new pyrrolizidine
alkaloids derivatives from Liparis nervosa [J]. Chinese
Chemical Letters,2016.
[11] 赵颖,胡少南,王昌华,等 .见血青化学成分研究 [J].中
草药,2013,44(21):2955-2959.
[12] 赵颖,胡少南,王昌华,等.兰科药用植物见血青乙酸乙
酯部位化学成分研究[J].中国实验方剂学杂志,2013,
19(22):111-113.
[13] Slapetová T,Smejkal K,Innocenti G,et al. Glycosylated
nervogenic acid derivatives from Liparis condylobulbon
(Reichb. f.) leaves [J]. Carbohydrate research,2009,344
(13):1770-1774.
[14] 黄帅.四种药用植物的化学成分及生物活性研究[D].成
都:西南交通大学,2013:13-56.
[15] Huang S,Zhou X L,Wang CJ,et al. New nervogenic acid
derivatives from Liparis nervosa [J]. Planta medica,
2013,79(3-4):281-287.
[16] Huang S,Pan MF,Zhou XL,et al. Five new nervogenic
acid derivatives from Liparis nervosa [J]. Chinese Chem-
ical Letters,2013,24(8):734-736.
[17] Li B,Liu H,Zhang D,et al. Three new bioactive pheno-
lic glycosides from Liparis odorata [J]. Natural product
research,2014,28(8):522-529.
[18] Xie Y,Yu S,Liu H,et al. Anti-inflammatory phenolic gly-
cosides from Liparis odorata [J]. Medicinal Chemistry Re-
search,2015,24(1):356-361.
[19] Kuo WL,Huang YL,Shen CC,et al. Prenylated benzoic
acids and phenanthrenes from Liparis nakaharai [J].
Journal of the Chinese Chemical Society,2007,54 (5):
1359-1362.
[20] Song Q,Shou Q,Goun X,et al. A new nervogenic acid gly-
coside with pro-coagulant activity from Liparis nervosa [J].
Natural product communications,2013,8(8):1115-1116.
[21] 刘量,殷启蒙,李佳,等.见血清石油醚部位化学成分研
究[J].世界科学技术—中医药现代化,2013,15(7):1552-
1556.
[22] 宋琴,刘芳,苟小军,等.见血清有效部位的止血作用及
机制研究[J].中药材,2014,37(10):1849-1852.
[23] 赵颖,胡少南,郑一敏,等.见血青提取物止血作用的实
验研究[J].中国药房,2013,24(31):2884-2886.
[24] 曾春菡,刘小波,曹弈璘,等.见血青总皂苷体外溶血与
抗氧化活性研究[J].四川大学学报:自然科学版,2015,
52(15):1141-1144.
[25] 董艳芳,陈法志,郭彩霞,等.见血青多糖的抑菌活性与
抗氧化性[J],湖北农业科学,2012,51(12):2570-2573.
[26] 董艳芳,李伟阳,叶睿超,等.见血青总生物碱的抑菌活
性和抗氧化性研究[J].四川大学学报:自然科学版,2010,
47(3),669-673.
(收稿日期:2016-01-22 本文编辑:赵鲁枫)
47