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广金钱草化学成分及分析方法的研究进展



全 文 :·!· 中国药业 !#$% &%’(%)*+,#)%-.
!#年第 $%卷第 $&期
广金钱草化学成分及分析方法的研究进展
李 锐
(广西壮族自治区南宁食品药品检验所,广西 南宁 #$%%%&)
摘要:目的 为深入研究广金钱草提供参考。方法 查阅近几年来相关文献,对广金钱草的研究进展进行综述。结果 广金钱草含有黄酮等多
种化学成分,具有抗泌尿系统结石、改善心血管、抗炎和利胆等作用。结论 广金钱草具有广阔的开发前景。
关键词:广金钱草;化学成分;分析方法
中图分类号:!#$ %& 文献标识码:’ 文章编号:&(() * +,-& .((, /&) * ((#) * (
广金钱草 !#$%&’($ #)*+,-’.%/’($ ’()*+,- . /+001 是豆科山蚂
蝗属植物,是我国常用的传统中药,具有清热、利尿、排石的功效,
用于治疗泌尿系统感染、泌尿系统结石、胆石症、急性黄疸型肝炎
等 2 & 3。广金钱草主要分布于广东、广西、云南、四川、福建等地,生于
山坡、草地、土坎或灌木丛中,是两广区大宗栽培的药材。现就近年
来有关广金钱草化学成分及分析方法的研究进展综述如下。
& 化学成分
广金钱草主要含有黄酮、生物碱、酚类、鞣质、多糖等成分,还
含有挥发性成分、皂苷、有机酸等 2 4 5 6 3。
王植柔等 2 # 3从广金钱草的甲醇提取物中分离出夏佛塔苷、异
荭草苷、异牡荆苷 $ 种黄酮类化合物,以及大豆皂苷 7、44 位酮基
大豆皂苷 7 4 种三萜类化合物,这 4 种三萜类化合物为首次从广
金钱草中分离得到。
高瑞英等 2 3从广金钱草中分离并鉴定出广金钱草碱、广金钱
草内酯、羽扇豆酮、羽扇豆醇、三十三烷、硬脂酸、花生酸醇酯和
! 5谷甾醇等化合物。
刘茁等 28 3从广金钱草水提取物经过大孔吸附树脂的 %9乙醇洗
脱物中分离鉴定了 个化合物,分别为 ’$,6!,# . 5 6,# 5二氢 5
$ 5 ’& 5吡咯基 . 5 6,# 5二甲基 5 4 ’$:.一呋喃酮 ’#.、水杨酸
($)、香草酸(%)、阿魏酸(&)、$,6 5二甲氧基苯酚(&)和乙二酸
(’),其中化合物#;(为首次从广金钱草分离得到,化合物#为
新天然产物。
李晓亮等 2! 3运用多种层析分离方法分离并鉴定了 < 个化合物,
分别为芹菜素 5 5 = 5葡萄糖 5 ! 5 = 5阿拉伯苷 ’& .、木犀草素 5
5 = 5葡萄糖苷 ’4 .、芹菜素 5 5 = 5葡萄糖 5 ! 5 = 5木糖苷 ’$ .、
芹菜素 5 5 = 5葡萄糖 5 ! 5 = 5葡萄糖苷 ’ 6 .、芹菜素 ’ # .、木犀草
素 ’ .、豆甾醇 5 $ 5 ( 5 ! 5 ! 5葡萄糖苷 ’ 8 .、! 5胡萝卜苷 ’ ! .、
! 5谷甾醇 ’ < .,其中化合物 6 ; !均为首次从该植物中分离得到。
>?@A BCDE 等 2< 3首次从广金钱草中分离出二氢异黄酮及其氧
苷,分别为 #F 8 5二羟基 5 4G 5甲氧基 5 $G F 6G 5二氧亚甲基 5二
氢异黄酮、#F 8 5二羟基 5 4G 5甲氧基 5 $G F 6G 5二氧亚甲基 5二
氢异黄酮 5 8 5 ( 5 ! 5吡喃葡萄糖基、#F 8 5二羟基 5 4G F $G F 6G 5
三甲氧基 5二氢异黄酮、#F 8 5二羟基 5 4G F $G F 6G 5三甲氧基 5二
氢异黄酮 5 8 5 ( 5 ! 5吡喃葡萄糖基、#F 8 5二羟基 5 4G F 6G 5二甲
氧基 5二氢异黄酮 5 8 5 ( 5 ! 5吡喃葡萄糖基、#F 8F 6G 5三羟基 5
4G F $G 5二甲氧基 5二氢异黄酮 5 8 5 ( 5 ! 5吡喃葡萄糖基。
成分分析
广金钱草常被混淆为金钱草使用,两者在药材性状、显微鉴
别、粉末特征上均有不同 2 &% 3,其质量分析主要以黄酮成分为对照品
进行定量分析研究。
& .鉴别
薄层鉴别:4%%# 年版《中国药典(一部)》收载的广金钱草仅有
药,&<2 $ 3 肖冰梅,裴 刚 1 荔枝核 5伪品桂圆核的薄层及紫外光谱鉴别 2 H 3 1 中
医药研究,4%%&F &8(&):6< 5 #%1
2 6 3 吕柳新 1 荔枝核玉龙眼核型比较研究 2 H 3 1 福建农业大学学报,&<<6F
4$(4):&6# 5 &681
2 # 3 陈瑞阳,李秀芝,宋文芹F等 1 我国部分热带果树染色体研究 2 H 3 1 武汉
植物学研究,&2 3 肖更生,黄儒强,曾庆孝 F 等 1 龙眼核的营养成分 2 H 3 1 食品科技,4%%6
’& .:<$ 5 <61
2 8 3 黄儒强,刘学铭 1 龙眼核乙酸乙酯萃取物的 I= 5 /J 分析 2 H 3 1 食品工
业科技,4%%#F 4 ’$ .:&8! 5 &8<1
2 ! 3 K@DE-@LCA- M,NA0@)OPP@Q@DE-O0D R,7+DD+PP KM1 SL+DPCTC,@PCAD @DL UO@DV
PCTC,@PCAD AT WAXQW?+DAXC, ,ABWAODL) CD XADE@D ’YOW?A0C@ R@B . T0OCP 2 H 3 1 H
ZE0C, [AAL =?+B,4%%#F #$(#):& $!8 5 & $<41
2 < 3 \+@D \+@D JAADE,]?CXCW HA?D 7@0XA^1 S)AX@PCAD @DL )P0O,PO0+ +XO,CL@PCAD AT
W?+DAXC, ,ABWAODL) T0AB XADE@D ’_CBA,@0WO) RADE@D RAO01 . )++L *Q ?CE? 5
W+0TA0B@D,+ XCUOCL ,?0AB@PAE0@W?Q 5 +X+P0A)W0@Q CADC‘@PCAD B@)) )W+,P0AB+0V
PQ 2 H 3 1 HAO0D@X AT =?0AB@PAE0@W?Q ZF 4%%#F & %!():48% 5 4881
2 &% 3 \+@D \+@D JAADE,]?CXCW HA?D 7@0XA^1 aO@DPCTC,@PCAD AT E@XXC, @,CL @DL +XV
X@EC, @,CL T0AB XADE@D ’_CBA,@0WO) RADE@D RAO01 . )++L @DL B@DEA
’/@DECT+0@ CDLC,@ R1 . -+0D+X @DL P?+C0 +TT+,P) AD @DPCAbCL@DP @,PCcCPQ 2 H 3 1
[AAL =?+BC)P0Q,4%%F <8(#):#46 5 #$%1
2 && 3 黎海妮,刘海花,唐玉莲F等 1 超声波乙醇浸提法提取龙眼核总黄酮方
法探讨 2 H 3 1 右江民族医学院学报,4%%F 4!(4):&! 5 &<1
2 &4 3 黄锁义,唐玉莲,黎海妮 F 等 1 乙醇提取龙眼核中总黄酮及鉴别 2 H 3 1
时珍国医国药,4%%F &!(6):& %4& 5 & %4$1
2 &$ 3 朱 纯,王海燕,陈 青 1 龙眼核棕色素提取及稳定性研究 2 H 3 1 山地
农业生物学报,4%%$F 4&(&):6# 5 6!1
2 &6 3 李秀娟,杨 萍,钟 敏 F 等 1 龙眼和淀粉颗粒性质研究 2 H 3 1 食品工
业科技,4%%$F 46():&8 5 &<1
2 &# 3 谭书辉,詹若挺 1 中草药野外识别手册(二)2/ 3 1 广州:广东科学技术
出版社,4%%6:4%! 5 4%<1
2 & 3 武 飞,南 风 1 龙眼:养颜安神 2 H 3 1 医疗与保健,&<<8(!):$$1
2 &8 3 熊辅信,李淑芬 1 中药现代研究荟萃 2/ 3 1 昆明:云南科学技术出版
社,4%%4:44$1
2 &! 3 南京药学院《中草药》编写组 1 中草药学(中册)2/ 3 1 南京:江苏人民
出版社,&<8:4! 5 4<1
2 &< 3 肖更生,黄儒强,曾庆孝 1 龙眼核提取物对 @ 5葡萄糖甘酶的抑制作
用的研究 2 H 3 1 现代食品科技,4%%#F 4&(4):4 5 $1
2 4% 3 \+@D \+@D JAADE,]?CXCW HA?D 7@0XA^1 ZDPCAbCL@DP @,PCcCPQ @DL W?+DAXC,
,ADP+DP AT )+X+,P+L T0OCP )++L 2 H 3 1 [AAL =?+BC)P0Q,4%%6F !!(4):6&& 5 6&81
.收稿日期:((, * (% * &) /
综述报告
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中国药业 !#$% &%’(%)*+,#)%-. ·!·
!#年第 $%卷第 $&期
薄层鉴别项,即以广金钱草对照药材溶液为参照,在与对照药材相
应位置上,样品应显相同颜色的 # 个绿黄色斑点 $ %% &。罗勇慧 $ %’ &应用
薄层色谱法鉴别了广金钱草的黄酮和生物碱成分,黄酮用 #(三氯
化铝乙醇溶液显色,生物碱用稀碘化铋钾试液显色,方法的分离效
果好、专属性强。
紫外鉴别:丁德华等 $ %# &建立了广金钱草的紫外光谱鉴别方法,
通过薄层色谱分离,刮取荧光斑点,以乙醇溶解,测定紫外吸收光
谱,得最大吸收峰为 ’)# *+。
高效液相色谱(,-./)法鉴别:曹进等 $ %0 &建立 ,-./指纹图谱
方法鉴别广金钱草与金钱草药材,以 /%! 色谱柱分离,水 1乙腈为
流动相,梯度洗脱,结果广金钱草以异牡荆素为参照得到 %% 个指
纹峰,金钱草以槲皮素为参照得到 %) 个指纹峰,从指纹图谱测定
结果可见广金钱草和金钱草存在很大差别,但在指标成分上存在
重叠。该法较明显地显示了广金钱草和金钱草在物质基础上的差
异,较一般的性状鉴别更具特异性。
’ 2含量测定
黄酮类成分:陈思妮等 $%3 &用 4)(甲醇超声提取广金钱草,以紫
外分光光度法测定广金钱草中总黄酮的含量,测定波长为 ’’ *+;
该法首次采用异牡荆苷、5678*6* 1 %、4 1 7 1葡萄糖 1 ! 1 7 1木糖洋
芹素(5678*9* 1 ’)和夏佛塔苷共有的母核芹菜素为对照品,并与以
芦丁为对照品的测定方法进行了比较,结果方法重复性好、定量准
确。杨美华等 $ %4 &以 !)(乙醇提取,用聚酰胺柱分离,以 5678*6* 1 ’
为对照品,在 ’’ *+波长下对不同来源的广金钱草进行了总黄酮
的含量测定,该法准确度高,重现性好,为广金钱草原药材的质量
控制提供了依据。杨美华等 $ % &通过聚酰胺柱分离,用 ,-./法测定
广金钱草中 5678*6* 1 ’ 的含量,流动相为甲醇 1 ): ’(磷酸水溶液
; # < 4#,=, > ’: # 2,色谱柱为 ?@A+BC69 /%! 柱 ; ’3) ++ D 0: 4 ++,
3 !+2,检测波长为 ’’ *+,结果证实了广金钱草黄酮类成分中以
5678*6* 1 ’ 含量最高。王国光等 $%! &结合萃取、大孔树脂柱层析、重结
晶等方法,用反相 ,-./法对广金钱草的乙醇提取物进行分离纯化,
得到的黄酮对照品 5678*6* 1 ’纯度可达 E!: 3(,可作为中药药效物
质基础研究中的对照品;并用薄层色谱对分离产物的纯度进行了初
步鉴别,再用 ,-./ 对分离产物进行纯度测定,色谱柱 ?@A+BC69
/%!柱 ;’3) ++ D 0: 4 ++,3 !+2,甲醇 1 ): 3( 磷酸溶液 ;4#: 3 <
#4: 3 2为流动相,检测波长为 ’’ *+。
多糖:广金钱草能明显抑制一水草酸钙晶体生长,对防治泌尿
系统结石有显著作用,其有效部位是醇沉淀物中的多糖,且其抑制
作用随多糖的浓度增加而增强。李惠芝等 $%E &用紫外分光光度法对
广金钱草粗多糖中多糖的含量进行了测定,采用 #,3 1二硝基水杨
酸法 ;FGH法 2,测定波长为 3’) *+,以校正液消除粗多糖中色素干
扰,以多糖的水解产物单糖来表示多糖的含量。
挥发性成分:广金钱草提取物具有特殊的刺激性气味。陈丰连
等 $ ’) &采用自制水蒸气蒸馏 1萃取装置提取得到浅黄色透明油状
物,得油率约为 ): %(,较药典法的提取得油率高,用气相色谱 1质
谱(I/ 1 JH)法从中鉴定出 ’% 个成分,其中正十六酸、EK %’ 1十八
烯酸、硬脂酸、 1豆甾醇、羽扇豆酮、羽扇豆醇等 4 种物质为主要
成分;0K !K %’K %4 1四甲基十七烷 1 0 1内酯、 1豆甾醇、羽扇豆
酮、羽扇豆醇等为广金钱草挥发油中的特征成分。色谱柱为 ,- 1 3
弹性石英毛细管柱(): ’3 ++ D #) +,): ’3 !+);柱温初始温度为
%)) L,以 3 L M +6* 升温至 %!) L,保持 4 +6*,以 ’ L M +6* 升至
’)) L后,再以 ! L M +6* 升至 ’3) L,保持 %3 +6*;气化室温度
’) L;载气为 ,8,,8流量为 %: ) +. M +6*;分流比为 #) < %;NO离子
源温度为 ’!) L,电子能量为 ) 8P;质量扫描范围为 0) Q 33) B+R。
该法适用于广金钱草挥发性成分的分析。
! 结语
综上所述,随着对广金钱草化学成分及分析方法的研究深入,
其新的有效成分和新的制剂不断被开发出来,市场上以广金钱草
为主要原料的中成药得到了进一步开发,如消石饮、石淋通、消炎
利胆片、消石片、金钱草冲剂、金肝颗粒剂等。广金钱草作为药用植
物的应用前景十分广阔。
作者简介:李锐,主管药师,硕士,(电子信箱)SR9BA+A’TB6U
C6*B: 7A+。
参考文献:
$ % & 赵学敏 : 本草纲目拾遗 $J& : 第 ’版 : 北京:人民卫生出版社,%E!#:!4:
$ ’ & VBCRWBXB ?,?B*8WA Y,VB+B*AR8Z6 H,8S B%: HSRT68C A* SZ8 7A*CS6SR8*SC 6*
SZ8 XBS8@ 8[S@B7SC A\ 7@RT8 T@R]C P A* SZ8 98B58C A\ F8C+AT6R+ CS^@B86\A96R+
J8@@ $ _ & : VBWR]BWR ‘BCCZ6K %E!4K %)4 ;3 2:3% 1 3%E:
$ # & ?RaA Y,,B+BTB H,GAZB@B Y,8S B9: HSRT^ A* SZ8 7A*CS6SR8*SC A\ F8C+AT6R+
CS^@B76\A96R+ $ _ & : /Z8+ -ZB@+ bR99,%E!E,# ;! 2:’ ’’E 1 ’ ’#%:
$ 0 & 苏亚伦,王玉兰 : 广金钱草黄酮类化学成分的研究 $ _ & : 中草药,%EE#,
’0():#0# 1 #00:
$ 3 & 王植柔,白先忠,刘 锋,等 : 广金钱草化学成分的研究 $ _ & : 广西医科
大学学报,%EE!,%3(#):%) 1 %0:
$ 4 & 高瑞英,郭璇华 : 广金钱草化学成分的分离与鉴定 $ _ & : 中药材,’))%,
’0(%)):’0 1 ’3:
$ & 刘 茁,董 焱,王 宁,等 : 广金钱草的化学成分 $ _ & : 沈阳药科大学
学报,’))3,’’(4):0’’ 1 0’0:
$ ! & 李晓亮,汪 豪,刘 戈,等 : 广金钱草的化学成分研究 $ _ & : 中药材,
’)),#)():!)’ 1 !)3:
$ E & ‘ZBA J6*],FRB* _6* 1 cA,/Z8 /ZR* 1 YBA: OCA\9B5B*A*8C B*T SZ86@ d 1 ]9^e
7AC6T8C \@A+ F8C+AT6R+ CS^@B76\A96R+ $ _ & : -Z^SA7Z8+6CS@^,’)),4! ; %) 2:
% 0% 1 % 0E:
$ %) & 孙菊慧,安玉明 : 金钱草与广金钱草鉴别 $ _ & : 人参研究,’))),%’
;# 2:# 1 #!:
$ %% & 国家药典委员会 : 中华人民共和国药典(一部)$J & : 北京:化学工业
出版社,’))3:#):
$ %’ & 罗勇慧 : 广金钱草黄酮和生物碱成分薄层色谱鉴别的研究 $ _ & : 广东
药学院学报,’))0,’) ;4 2:3E4 1 3E!:
$ %# & 丁德华,杨国生 : 金钱草、广金钱草的紫外光谱新鉴别方法 $ _ & : 中华
今日医学杂志,’))0,0 ;% 2:):
$ %0 & 曹 进,兆 波,车镇涛 : 广金钱草与金钱草指纹图谱比较 $ _ & : 药物
分析杂志,’))4,’4(E):% ’0! 1 % ’3):
$ %3 & 陈思妮,张振秋 : 紫外分光光度法测定广金钱草中总黄酮的含量 $ _ & :
中华中医药学刊,’)),’3(%’):’ 4#4 1 ’ 4#:
$ %4 & 杨美华,卢兖伟,赵素容,等 : 柱色谱 1紫外分光光度法测定广金钱
草中总黄酮的含量 $ _ & : 中草药,’))0,#3(4):4!! 1 4E):
$ % & 杨美华,卢兖伟,匡岩巍,等 : 高效液相色谱法测定广金钱草中
5678*6* 1 ’ 的含量 $ _ & : 药物分析杂志,’))0,’0(%):E3 1 E!:
$ %! & 王国光,卢兖伟,赵素容,等 : 反相高效液相色谱法制备广金钱草粗
黄酮对照品 $ _ & : 中成药,’))4,’!(%)):% 0E% 1 % 0E#:
$ %E & 李惠芝,姚崇舜,陈济民,等 : 广金钱草粗提取物中多糖的含量测定 $ _ & :
沈阳药科大学学报,%EE3,%’(%):’% 1 ’0:
$ ’) & 陈丰连,王术玲,徐鸿华 : 广金钱草挥发油的气相色谱 1质谱分析 $ _& :
广州中医药大学学报,’))3,’’(0):#)’ 1 #)#:
收稿日期:#$$% & $% & !$ ’
综述报告