全 文 ：第 8 卷 第 8 期
9 18 7 年
高 等学 校 化 学 学 报
C H E MIC A L JO U R N A O L FC H N E IS E U N IV E R S T E S I I
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红 豆 落 精 油化 学 成 分 的研 究
薛敦洲 陈耀祖 李韭琳 翟建军 苏怡兵 严素云
(兰州大学分析测试中心 )
用毛细 管气相 色谱及 色一质谱法从红豆范精油中鉴 定出 3 个组分 , 占总精
油含量的 87 . 3 % . 比较 了闪蒸一 气相色谱法 与常规 气相 色谱法的结果 。 经 IR 、
,
H N M R 及 M S 鉴定 , 从精油中分得的化合物为 1 产一 乙酞氧基胡椒 酚 乙酸 醋 .
用 高分辫质谱和 B / E 联动 扫描 法研究 了它的质谱裂解过程 并甘其水解产物进
行 了分 离和鉴 定 .
红豆落为姜科植物大高 良姜 A IiP in a g al an g a ( L . ) S 、 ar tz 的 果实 , 主要产于我国
广东 、 广西和云南 , 有散寒 燥 湿 和消食的功效 . M it s iu 等人曾从红 豆落种子的甲醇提
取液中分得几个化合物 , 并由药理实验证明 1 尹一 乙酞氧基胡椒酚乙酸醋和 1了一乙酞氧基丁
香油酚乙酸醋为抗胃溃疡的活性成分 〔 1 〕 . 但有关红豆荔精油 的 化学 组 分 迄今未见报
道 . 作者用毛细管气相 色 谱 及 色 一 质谱法对红豆落精油组分进行分离并鉴定出 3 个化
合物 , 占精油含量 (按总离子流色谱图峰面积估算 ) 的 8 7 . 3 % . 还对常规水汽蒸馏法提
得精油的化学组分与将中草药粉末直接进样 的闪蒸 一色谱分析测得 的数据进行了比较 , 由
此而分离得一个纯化合物 . 经 IR 、 N M R 和 M S 鉴定为 1产 一 乙酞氧基 胡 椒 酚乙酸醋 。 在
iM sut i 的工作基础上 , 采用高分辨质谱和 B / E 联动扫描法进一步解 释了此化合物 的质
谱裂解机理 . 根据对其水解产物的分离鉴定结果 , 给出常规水汽蒸馏法提取此化合物无
效的合理解释 .
实 验 部 分
(一 ) 样 品
1
. 精油样品 粉碎红豆栽果实 (包括种子 ) , 用自制的精油提取器水汽蒸馏 , 乙
醚 萃 取 , 蒸 去 乙 醚 后 得 黄 精 油 (出 油 率 0 . 48 % ) 毗 。 ` = 1 . 4 7 03 , d 酬 : 二 0 . 9 3 9 6 ,
〔 a 〕盖” ’ 二 4 . 4 4 “ ( 纯油 ) 。
2
. 闪蒸样品 红豆落粉末 , 50 目。
(二 ) 仪 器
气相色谱分析 , 日本岛津公司 G C 一 g A 气相色谱仪和 C 一 R Z A 数据处理系统 ; 色 一 质
联用分析 , 美国 iF n i g a n 一 M A T 公司 3 1 2 s/ 1 8 型色谱 一 质谱联用仪 ; 美国 N IC 一 5 一 D X红
外光谱仪 ; 美国 v ar ian 公司 F T 一 80 A 型 核磁共振 谱仪 ; 低 分 辨 质 谱 , 日本电子公司
JM S
一
D 3 0 质谱仪 ; 高分辨质谱和 B / E 联动亚稳扣描 , 英国 v . G 公司 Z A B 一 H S 型质谱
仪 ; 闪蒸炉 , 日本岛津 P Y R 一 Z A 管式炉 .
钱 ) 本文于 19 8 6年 1月 了日收到 ,
(三 )分析条件和分析方法
1
.分析条件 ( t )气相色谱条件 :O V一 7 1空心玻璃毛细管柱 S (O CT柱 , 由兰州化
学物理研究所提供 ) , 柱长 4 3 m , 柱内径 。 . 2 5 m m ; 柱 温 7 。 。 C二些竺笃 1。。℃ 生二暨级
2 2 0
0
C ;载气 N Z , 。 o m l / m i n ,分流比 6 0 : 1 ; 尾吹气 r寸2 , 4 0 m l / n , i n ; 燃气 H Z , 4 0 m l / m i n ;
助燃气空气 , 4 0 m l/ m i n ; 汽化空 、 检测空温 度均为 2 5。 。 C , 叮D 检测器 ; 进样量 川 .
( 2 )气相色谙 一 质谱条件 : 柱和柱 温同 肪 , 载气 H c , 6 0 m l/ m in , 分 流比 29 : 1 . 进
样器温度 2 6 0 0 C ; 准直进样器温度 2 8 0 ’ C ; 开 口分离器 , 分离器温度 2 7 0 “ C ; 离子 源EI ,三二二石 . 、 _ _ _ 。 。 , I、 ~ 、 、 、 。 _ 人 卜 、 7 , 、 。 ,二 , 。 。 : : 一卜二 。 七* _ 、 、 匕 、 ,「一卜 . 十二 * : 、 南: , 。 。 /离子源温度 2 2。 。 C ; 发射 电流 6 m A , 电子能最 7 0 c V ; 扫描方式指数式 ; 扫描速度 1 . 65 了
全程 ; 质量范围 3 3一 3 3。 ; 分辨率 1 0( )0 ; 进样量 。 . 4 川 .
2
. 分析方法 ( l ) 鉴定方法 : 作出气相色谱 一 质谱 的总离子流 图 , 将图 中 各组分
峰的质谱裂片图 , 与文献 〔2一 6 〕核对进行直观比较鉴定 .
( 2 ) 闪蒸方法 : 将温度控制在设定位置 , 将盛有中草药扮末的铂金舟 (舟被卡簧卡
在推杆前端的舟座上 ) 置于炉巾冷区 , 待炉温达到设定温度后 , 向前推动推杆使舟进入
炉中热区 , 此时中草药中易挥发的组分被闪蒸 , 随载气一起进入色谱柱 . 到达设定时间
拉出推杆 , 使样品舟回到炉中冷区 . 每次闪蒸的中草药粉末在 s m g左右时结果较佳 .
(四 ) 1 / 一 乙酸氧基胡椒酚乙酸醋的提取 、 分离和鉴定
用电子控温器将甘油浴的温度控制在 1 40 “ C 左右 , 将盛有红豆落粉 末 的 双颈烧瓶
放入油浴中 , 同时向瓶中通入高纯 N 2 . 红豆落 粉 来中的 精 油受热 蒸发 , 被 N Z 吹入接
收瓶 , 被瓶外流动的冷却水冷凝成精油 . 将此情油用硅胶柱层析 , 正 己烷冲洗出来的部
分回收溶剂后 , 用硅胶薄层层析 , 正己烷 : 乙酸乙酉旨( 4 : 1 )混合液作展开剂 , 反 复精制 .
用毛细管气相色谱作纯度检查 ( 在保留时间 5 3 . 5 1币 n 出一单峰 ) ; 另方 面 , 用乙 醚冷
浸红豆落粉末 , 熊去乙醚得到浸膏 , 用正己烷萃取 , 回收正己烷后得到情油 , 将此油用
前述分离方 法也获得了 1 ` 一 乙醚气基胡椒酚乙酸脂 . 此化合物红外光谱 ( c m 一 ’ )在 1 7 6 0 . “ 、
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`
H N M R 乙(即 m ) 在 2 . 0 8 和 2 . 2 6 有 两 个 单 峰 ( 2 个一 O C O C H 。 ) , 占在 5 . 2 5一 5 . 3 7 的
一个终 端亚甲 基 , 占花 5 . 79 一 6 . 19 的一个烯烃 质子 , 占在 6 . 23 , 6 . 3。 的一个次甲基 质
子 , d 在 7 . 似一 7 . 4 2 的一 个 才位取代苯环质子群 , d 二 1 . 2 “ 的峰归因于青岛海洋化工
厂生产 的硅 胶中 杂质 ; 质谱 : 2 3 4 (M 认 2 3 ) 、 2 3 2 ( 2 0 0 ) 、 4 3 ( 9。 ) 、 1 5 0 ( 6 8 ) 、 1 3 3 ( 5 1 ) 、
7 7 ( 5 0 )
、
1 9 2 ( 4 9 )
、
1 3 1 ( 4 2 )
、 了6 ( 3 4 ) 、 1 2 1 ( 2 3 ) 、 5 1 ( 2 4 ) 、 3 9 ( 2 2 ) 、 1 4 9 ( 2 1 ) 、 1 0 3 ( 2 0 ) 、
5 5 ( 1 8 )
、
1 0 5 ( 1 7 )
、
1 0 4 ( 1 6 ) ; 高 分 辨 质 谱 测 定 出 M 一 为 叮 ` / 二 2 3 4 . 0 9 0 5 3 5 8 , 分 子 式
C
, 3
H
, ;
O
二 . 将 波 谱 数 据 参 照 文献 〔 1 〕 , 鉴定结构为 1产一乙酞 氧 基 胡 椒 酚 乙 酸 醋
( z
, 一 a e e t o x y e h a v i e o l a e e t a t e )
.
(五 ) 1 产一 乙酞氧基胡椒酚乙酸醋水解产物的分离和鉴定
将盛有 1 ` 一 乙J酞氧墓胡椒酚乙酸脂和水的烧瓶回流加热 , 反应产物用食盐饱和 , 乙
醚萃取 . 气相 色谱 出现两个峰 , 一个主要产物在 1 产一 乙酞氧华胡椒酚乙酸 醋峰后面 ; 另
一个次要产物在 1 ` 一 乙酞 氧基胡椒酚乙酸脂峰前而 . 将产物用硅胶薄层层析 , 乙酸乙醋作
展开剂制备得两个纯品 . 质谱分子量均为 1 9 2 . 次要产物红外光谱与 1 ` 一乙酞氧 基 胡椒
酚乙酸醋比较 , 消失了 1 7 4 2 . 9 灼 一 个 脂 狱基和出现经基吸收峰 ; 主要产物 还消 失了
16 4 4
.
0 (非共扼双键 ) 和出现 9 7 2 . 0 (反式 R I C H一 C H R Z )吸收峰 , ` I J N M R 都 消 失 了
一 7 1 5 一
乃在 2 . 08 的乙酸氧摧质子峰 , 次要产物除次甲基质子峰移到 5 . 4 附近外 , 其余峰 没有
很大移动 . 主要产物显示 6 在 6 . 07 一 6 . 40 的一个烯烃质子 , d 在 6 . 48 , 6 . 68 的另一个
烯烃质子 , d 在 4 . 2 、 4 . 28 的一个中间亚甲基 , 综合波 谱 数 据 , 鉴定出主要产物为反
式对 一 乙吼氧基桂皮醇 ( p 一 a c e ot x y 一 c i n an m ic al c o h ol ) ; 次要产物为 1 ` 一烃基胡 椒酚乙酸醋
( !
` 一
h y d r o x y C h a v i e o l a e e t a t e )
. 它们的结构式为 :
C H
3
C O O一 《 珍一 CH一 C H CH : 0 工J , C H 3 C O O一 《 卧一 C H O H一 C H一 C H Z
结 果 与 讨 论
(一 ) 鉴定和分离结果
表 1 红豆弦精油化学组分名称及含量表
称.名一
找J J邝了n,`RO,曰,é口`1工研匕né
峰 号分子量一 分 子 式
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正丁酸反式己烯一
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辛酸
乙酸辛 酉旨
松油烯一 4 一醇
。 一松油醇
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(丙烯一 2 一基 )苯酚
站理烯
召一榄香烯
乙酸葵醋
正十五烷
“ 一佛手柑油烯
顺式一石竹烯
丁子香酚
a 一藻草烯
别香橙烯
, 一衣兰油烯
召一红没药烯
J
一单澄茄烯
乙酸桂皮醋
去氧白昌烯
橙花叔醇 (V A N )
正十七烷
石竹烯氧化物
石竹烯醇 ( I或 I )
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图 1 为红豆寇精油的毛细管气相 色谱 一 质谱总离子流图 , 按图中峰号共鉴定出 3 个
化合物 , 巳鉴定出组分的中英文名称 、 分子式分子量和相对含量列于表 1 。
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图 1
图 2 ( a )为用中草药 直接
进 样 的 闪 蒸 分 析 法〔 7 . 即 ,
在闪 蒸 炉 温 2 50 O C , 样品 在
炉中 停 留 1 。 0 m in 时 , 红 豆
落 的 闪 蒸 气 相 色 谱 图 。 在
1 30
“
C
、
1 7 0
0
C
、
2 2 0
“
C 和 Z s o O C
四个不同的温度下闪蒸 , 得到
的色谱图具有相同的组分 , 表
明在此段温度范 围内 , 样品本
身没有分解 , 只是样品中易挥
发的组分被分离和鉴定 .
图 2 ( b ) 为红豆兹 水汽蒸
馏得到的精油的气相色谱图 .
对照 ( a ) 、 ( b )两图 ,发 现 图 ( a )
除具有图 ( b) 的所有组分峰外 ,
还有一个保 留 时间 5 3 . s m in 、
相对含量占挥发物总量 50 %的
大组分色谱峰 . 对 此 组 分 进
行了提取和分离 , 得到一淡黄
色油状物 , 鉴定其 结 构为 1产 -
乙酞氧基胡椒酚乙酸醋 。
(二 ) 质谱裂解机理
红豆萧精油 G C 一 M S总离子流图
山瓜汉
佩留时间 ( m in )
图 2 红豆盏闪蒸 (a )和水汽蒸馏精油 (b )的毛细管气相色谱图
高分辨质谱 测 定 出 第一碎片离子 M / 2 1 0 2 . 0 5 1 8 0 5 5 ( C , , H , : 0 , , 〔M 一 C H : 一 C一
~ 0 〕十 ) , 第二碎片离子 M / 2 15 0 . 0 6 0 5 7 5 5 ( C , H : 。O : , 〔M 一 2 x C H : ~ C ~ o 〕十 ) . B / E 联
一 7工7 一
动亚稳扫描找出母离子 3 24的子离子为 9 1 1 .9 ;母离子 19 2灼子离子 1 50 . 2、 1 49 . 1 ;母
离子 10 5的子离子 13 2. 8、 1 21 .行 母离子 13 3 的子 、离子 3 1 1 . 8、 0 1 5.” 母 离子 招 2的
子离子 130 . 8、 0 1 4 . 1, 由此推定出主要的质谱裂解机理如图 3 所示 .
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图 3 1 ` 一乙酞氧基胡椒酚乙酸醋质谱裂解过程
(有 * 号标志的裂解过程是经 B /刀联动扫描核证的 )
(三 ) 方法对 比
闪蒸分析法与常规水汽蒸馏提取挥发油相比 , 闪燕分析法不需要进行化学处理 , 分
析速度快 , 操作简便 , 中草药样品用量少 , 但需 l m in 左右的进样时间 , 这有可能 使中
药挥发物中较低沸点的组分分离度变差 , 甚至有可能干扰分离 . 这个缺点可以用增加毛细
管柱的柱长和降低程序升温起始温度的方法得到改善 . 此外 , 闪蒸法还可将一些水汽蒸
馏无效的组分分离鉴定出来 . 例如 1 ` 一乙酞氧基胡椒酚乙酸醋 , 在水汽蒸馏 的过 程中 , 水
解生成对 一 乙酞氧基桂皮醇 (反式 )和 l ` 一烃基胡椒酚乙酸醋 , 由于此两种产物都能通过分
子间氢键缔合起来 , 因此不随水汽挥发 , 故图 2 ( b )中不出现 53 . s m in 的色谱峰 . 故用
常规水汽蒸馏提取挥发油的方法来提取此化合物是无效的 .
一 7 18 一
本室质谱组作 高分辫质谱和 B/ E联动扫描 , 孑七素珍作核磁共 振谱 , 刘煌
作 红外光谱 , 甘肃省环保所质谱组代作低分辫质谱 , 在此一并致谢 .
参 考 文 献
〔 1 〕 M i t s u i , S二 e t a l . , C h e仍 p h a , 。 ; B 、 11 . 2 4 ( 10 ) . 2 37 7 ( 1 97 6 ) .
〔 2 〕 日本香料协会 . 子 户 代 夕 又 叹夕 卜少集成 , 广川 馨店 , 吮京 , 1 978 .
〔 3 〕 H e l le r . 5 . R . a n d M I I n e . G . W . A 二 E P A / N IH M a s s S p e : t r a l D a t a B a , e .
G o v e r n rn e n t P r i n t in g O f f i
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19 7 8
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〔 4 〕 J e n n in g s , W 二 Q u a l it a t i v e A n a l v s i s o f F l a v o r a n (1 F r a 弓r a n o e V o la t i l e 、 b y G l a s ,
G
a s
C h
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A e a d e m i e P r e s s
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e r m a s t o 。 , R e a d i n g R G7 4 P R U K ( S e : o n d E d i t i o n 1 9 7 4 )
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( 责任编辑 : 刘敬 义 、 吕世权 )
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