全 文 ： 药学学报 Acta Pharmaceutica Sinica 2014, 49 (3): 359−362 · 359 ·



红豆蔻黄酮类化学成分研究
卞梦芹 1, 2, 王洪庆 2, 康 洁 2, 陈若芸 2, 杨艳芳 1, 吴和珍 1*
(1. 湖北中医药大学, 湖北 武汉 430065;
2. 中国医学科学院、北京协和医学院药物研究所, 天然药物活性物质与功能国家重点实验室, 北京 100050)
摘要: 本文对红豆蔻中的黄酮类化学成分进行了研究。通过硅胶、Sephadex LH-20 等柱色谱和制备液相等
多种色谱方法, 从红豆蔻 95% 乙醇提取物中分离得到 10个黄酮类化合物。根据理化性质和波谱数据分别鉴定为
(2R, 3S)-pinobaksin-3-cinnamate (1)、(2R, 3R)-pinobaksin-3-cinnamate (2)、乔松素 (pinocembrin, 3)、短叶松素
(pinobaksin, 4)、3-O-乙酰基短叶松素 (3-O-acetylpinobaksin, 5)、高良姜素 (galangin, 6)、高良姜素-3-甲醚
(galangin-3-methylether, 7)、华良姜素 (kumatakenin, 8)、山柰酚-3-甲醚 (3-methylkaempferol, 9) 和 (2R, 3R)-3, 5-
dihydroxy-7-methoxyflavanone (10)。其中化合物 1为新化合物, 化合物 2、5、10为首次从该属植物中分离得到, 其
余化合物皆为首次从该植物中分离得到。
关键词: 红豆蔻; 化学成分; 黄酮
中图分类号: R284 文献标识码: A 文章编号: 0513-4870 (2014) 03-0359-04
Flavonoids from the seeds of Alpinia galanga Willd.
BIAN Meng-qin1, 2, WANG Hong-qing2, KANG Jie2, CHEN Ruo-yun2, YANG Yan-fang1, WU He-zhen1*
(1. Hubei University of Traditional Chinese Medicine, Wuhan 430065, China;
2. State Key Laboratory of Bioactive Substances and Functions of Natural Medicines, Institute of Materia Medica,
Chinese Academy of Medical Sciences & Peking Union Medical College, Beijing 100050, China)

Abstract: Ten flavonoids were isolated from the 95% ethanol extract of the seeds of Alpinia galanga
Willd. with a combination of various chromatographic techniques, including silica gel, Sephadex LH-20 and
preparative HPLC. On the basis of spectroscopic data analysis, they were elucidated as (2R, 3S)-pinobaksin-3-
cinnamate (1), (2R, 3R)-pinobaksin-3-cinnamate (2), pinocembrin (3), pinobaksin (4), 3-O-acetylpinobaksin (5),
galangin (6), galangin-3-methylether (7), kumatakenin (8), 3-methylkaempferol (9) and (2R, 3R)-3, 5-dihydroxy-
7-methoxyflavanone (10). Among them, compound 1 is a new compound, compounds 2, 5 and 10 were isolated
from the genus Alpinia for the first time, and others were isolated from this plant for the first time.
Key words: seeds of Alpinia galanga Willd.; chemical constituent; flavonoids

红豆蔻为姜科 (Zingiberaceae) 山姜属 (Alpinia)
植物大高良姜 (Alpinia galanga Willd.) 的干燥成熟
的果实, 又名“良姜子”、“红扣”, 为多年生草本
植物, 主产广东、广西、海南、云南等地。其性辛、

收稿日期: 2013-10-11; 修回日期: 2013-12-29.
基金项目: “重大新药创制”科技重大专项资助项目 (2012ZS09301-
002).
*通讯作者 Tel: 86-27-62304689, Fax: 86-27-68890066,
E-mail: hezh_wu@163.com
温, 归脾、肺经, 具有散寒燥湿、醒脾消食功效, 主
治脘腹冷痛、食积胀满[1]。现代药理研究表明红豆蔻
具有抗溃疡、抗病原微生物[2]、抗肿瘤[3]等作用。目
前从红豆蔻中已得到萜类[4]、苯丙素类[5]和挥发油[6]
等多种化学成分。作者查阅相关文献[7, 8]发现黄酮类
成分是该属植物的主要活性成分之一。为进一步研究
红豆蔻的化学成分, 作者对其乙醇提取物的乙酸乙
酯部分进行了分离与结构鉴定, 共得到 10 个黄酮类
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化合物, 其中化合物 1为新化合物, 化合物 2、5、10
为首次从该属植物中分离得到, 其他化合物均为首
次从该植物中分离得到。
化合物 1 淡黄色粉末, HR-ESI-MS给出准分子
离子峰 m/z 403.117 5 [M+H]+ (计算值为 403.117 6),
推断其分子式为 C24H18O6。在荧光下, 其薄层斑点为
黄色, 喷洒 1% AlCl3乙醇溶液后显亮黄色, 结合氢谱
特征, 推测该化合物为二氢黄酮类。1H NMR (500
MHz, CD3OD) δ: 5.74 (1H, d, J = 2.5 Hz)、5.82 (1H, d,
J = 2.5 Hz) 是二氢黄酮类化合物 2位和 3位的特征信
号; δ 6.01 (1H, d, J = 2.0 Hz)、6.08 (1H, d, J = 2.0 Hz)
为二氢黄酮母核A环上 6位和 8位的质子信号; δ 7.52
(2H, m)、7.32～7.39 (3H, m) 分别为二氢黄酮母核 B
环上 2, 6 和 3, 4, 5 位的质子信号。同时, 在 1H NMR
谱中还观察到一对反式烯氢信号 δ 6.42 (1H, d, J =
16.0 Hz)、7.56 (1H, d, J = 16.0 Hz) 和一组单取代苯
环质子信号 δ 7.52 (2H, m)、7.32～7.39 (3H, m), 提示
化合物 1中含有肉桂酰基。13C NMR谱中共显示 24
个碳信号: 2 个羰基碳 (δ 191.0, 166.3)、18 个芳香
碳、2个烯碳 (δ 117.3, 147.6) 和 2个连氧次甲基碳
(δ 72.2, 81.6)。在 HMBC谱中, H-3 (δH 5.82) 与 C-1
(δC 166.3) 的相关说明肉桂酰基连在二氢黄酮母核
的 C-3 位。以上波谱数据与化合物 2[9]非常相似, 唯
一不同之处是化合物 2的 2、3位质子的偶合常数是
11.6 Hz, 其相对构型为反式 (trans); 而化合物 1 的
2、3位质子的偶合常数是 2.5 Hz, 其相对构型为顺式
(cis), 由此推测化合物 1与化合物 2为立体异构体。
根据 Slade等[10]报道的方法, 二氢黄酮醇类化合
物在 300～340 nm附近出现Cotton效应, 根据Cotton
效应符号和 2、3位质子的相对构型之间的对应关系,
可确定该类化合物 2、3位的绝对构型。化合物 1和 2
的 CD谱 (图 1) 的结果显示, 两者在 300～340 nm均
出现正 Cotton效应。化合物 1的 2、3位质子的相对
构型为顺式 (cis), 参照文献[10], 确定化合物 1 的绝对
构型为 2R, 3S; 化合物 2的 2、3位质子的相对构型为
反式 (trans), 因此确定化合物 2的绝对构型为 2R, 3R。
根据以上分析, 同时参照文献[9], 鉴定化合物 1 为
(2R, 3S)-pinobaksin-3-cinnamate, 结构如图 2所示。


Figure 1 CD spectra of 1 and 2

实验部分
1 仪器与试剂
Boetius 显微熔点测定仪 (温度未校正); Jasco
V650型分光光度仪; Nicolet 5700型红外光谱仪 (美
国热电公司); Jasco P2000型旋光仪 (日本 Jasco公司);
Mercury-300型、Mercury-400型和 INOVA-500型核磁
共振仪 (美国Varian公司, TMS为内标); Agilent 1100
LC/MSD Trap SL 型液相色谱−质谱联用仪 (Agilent
公司 ); Sephadex LH-20 (Pharmacia 公司 ), RP-C18
(40～60 μm, Merck 公司)。柱色谱和薄层色谱硅胶
(青岛海洋化工厂)。溶剂均为分析纯。
红豆蔻药材于 2012年 9月购于河北安国药材市
场, 由中国医学科学院药物研究所马林副研究员鉴
定为红豆蔻 (大高良姜 Alpinia galanga Willd.的果实),
标本储存在中国医学科学院、北京协和医学院药物研
究所标本室, 标本号为 No. ID-S-2470。
2 提取与分离
红豆蔻 50 kg, 用 95% 乙醇加热回流提取 3次 (每
次 2 h), 合并提取液, 减压浓缩, 得到总浸膏 2 808 g。
总浸膏经硅胶柱色谱快速洗脱, 洗脱溶剂依次选用
石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮、甲醇, 粗分为
5 个部分, 得到乙酸乙酯部分 810 g。乙酸乙酯部分
经硅胶柱色谱分离, 石油醚−丙酮 (20∶1～2∶1) 梯
度洗脱, 洗脱液经薄层色谱检测, 合并组成相似的馏
分, 得到 7 个组分 (Fr.1～Fr.7)。Fr.2 (20 g) 经反相
硅胶柱色谱, 以甲醇−水 (1∶9～10∶0) 梯度洗脱,


Figure 2 Structure and key HMBC correlations of compound 1
卞梦芹等: 红豆蔻黄酮类化学成分研究 · 361 ·


经 Sephadex LH-20凝胶柱色谱和制备薄层进一步分
离纯化, 得到化合物 1 (141 mg) 和 7 (373 mg)。Fr.3
(40 g) 经反相硅胶柱色谱, 以甲醇−水 (1∶9～10∶0)
梯度洗脱, 经 Sephadex LH-20 凝胶柱色谱和半制备
HPLC色谱等方法分离纯化, 得到化合物 10 (61 mg)。
Fr.4 (82 g) 经反相硅胶柱色谱, 以甲醇−水 (3∶7～
10∶0) 梯度洗脱, Sephadex LH-20 凝胶柱色谱、半
制备HPLC色谱和重结晶等方法分离纯化, 得到化合
物 2 (446 mg)、3 (95 mg)、4 (25 mg)、5 (15 mg)、6
(28 mg) 和 8 (22 mg)。Fr.5 (40 g) 经反相硅胶柱色谱,
以甲醇−水 (1∶9～9∶1) 梯度洗脱, 通过反复重结
晶, 得到化合物 9 (40 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 淡黄色粉末, mp 104～106 ℃, [α] 25D
−298.1 (c 0.2, MeOH ); UV λMeOH max (nm) (log ε): 221.0
(4.70), 293.0 (4.84); IR νmax (cm−1): 3 213, 1 725, 1 634,
1 496, 1 163。HR-ESI-MS m/z 403.117 5 [M+H]+
(C24H19O6, 计算值 403.117 6), 化合物分子式为
C24H18O6。1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 5.74 (1H, d,
J = 2.5 Hz, H-2), 5.82 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-3), 6.01
(1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.08 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8),
6.42 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-2), 7.32～7.39 (6H, m,
H-3, 4, 5, 6, 7, 8), 7.52 (4H, m, H-2, 6, 5, 9),
7.56 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-3); 13C NMR (125 MHz,
CD3OD) δ: 81.6 (C-2), 72.2 (C-3), 191.0 (C-4), 166.1
(C-5), 97.8 (C-6), 169.6 (C-7), 96.7 (C-8), 164.1 (C-9),
102.6 (C-10), 136.4 (C-1), 127.9 (C-2, 6), 129.4 (C-3,
5), 129.6 (C-4), 166.3 (C-1), 117.3 (C-2), 147.6
(C-3), 135.4 (C-4), 129.4 (C-5, 9), 130.0 (C-6, 8),
131.8 (C-7)。通过波谱数据并与文献[9,10]对照, 鉴定
化合物 1为 (2R, 3S)-pinobaksin-3-cinnamate。
化合物 2 淡黄色粉末, mp 104～105 ℃; [α] 25D
+158.6 (c 0.2, MeOH); HR-ESI-MS m/z 403.117 5
[M+H]+ (C24H19O6, 计算值 403.117 6), 化合物分子
式为 C24H18O6。1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 5.49
(1H, d, J = 11.6 Hz, H-2), 5.94 (1H, d, J = 11.6 Hz,
H-3), 5.98 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.00 (1H, d, J = 2.0
Hz, H-8), 6.42 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-2), 7.36～7.40
(6H, m, H-3, 4, 5, 6, 7, 8), 7.51～7.55 (4H, m, H-2,
6, 5, 9), 7.61 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-3); 13C NMR
(125 MHz, CD3OD) δ: 82.7 (C-2), 74.0 (C-3), 193.1
(C-4), 165.6 (C-5), 96.9 (C-6), 169.4 (C-7), 96.9 (C-8),
164.3 (C-9), 102.3 (C-10), 137.3 (C-1), 128.9 (C-2, 6),
129.5 (C-3, 5), 130.5 (C-4), 166.8 (C-1), 117.6 (C-2),
147.8 (C-3), 135.6 (C-4), 129.8 (C-5, 9), 130.2 (C-6,
8), 131.9 (C-7)。以上数据与文献[9]报道的基本一致,
故鉴定化合物 2为 (2R, 3R)-pinobaksin-3-cinnamate。
化合物 3 淡黄色粉末, mp 194～195 ℃。ESI-MS
m/z 257 [M+H]+。1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 2.79
(1H, dd, J = 3.2, 17.2 Hz, H-3a), 3.09 (1H, dd, J = 12.8,
17.2 Hz, H-3b), 5.47 (1H, dd, J = 3.2, 12.8 Hz, H-2),
5.91 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 5.95 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-8), 7.35～7.43 (3H, m, H-3, 4, 5), 7.48 (2H, m, H-
2, 6); 13C NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 80.4 (C-2),
44.2 (C-3), 197.2 (C-4), 165.4 (C-5), 96.4 (C-6), 168.9
(C-7), 96.4 (C-8), 164.6 (C-9), 103.3 (C-10), 140.4
(C-1), 127.3 (C-2, 6), 129.7 (C-3, 5), 129.6 (C-4)。以
上数据与文献[11]报道的乔松素数据基本一致, 故鉴
定化合物 3为乔松素。
化合物 4 淡黄色针状结晶 (甲醇), mp 205～
208 ℃, ESI-MS m/z 273 [M+H]+。1H NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 4.62 (1H, d, J = 11.2 Hz, H-3), 5.18 (1H,
d, J = 11.2 Hz, H-2), 5.89 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 5.93
(1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 7.41～7.33 (3H, m, H-3, 4,
5), 7.52 (2H, d, J = 6.0 Hz, H-2, 6), 10.80 (1H, br s,
7-OH), 11.89 (1H, s, 5-OH); 13C NMR (125 MHz,
DMSO-d6) δ: 82.9 (C-2), 71.5 (C-3), 197.6 (C-4), 163.3
(C-5), 96.1 (C-6), 166.9 (C-7), 95.1 (C-8), 162.4 (C-9),
100.5 (C-10), 137.3 (C-1), 128.0 (C-2, 6), 128.2 (C-
3, 5), 128.6 (C-4)。以上数据与文献[12]报道的短叶松
素一致, 故鉴定化合物 4为短叶松素。
化合物 5 白色片状结晶 (环己烷−丙酮), mp
263～265 ℃。ESI-MS m/z 315 [M+H]+。1H NMR (500
MHz, DMSO-d6) δ: 1.96 (3H, s, 2-Me), 5.62 (1H, m,
H-3), 5.94 (1H, m, H-2), 5.96 (1H, br s, H-6), 5.98 (1H,
br s, H-8), 7.44～7.46 (3H, m, H-3, 4, 5), 7.56 (2H, m,
H-2, 6), 11.45 (1H, s, 5-OH); 13C NMR (125 MHz,
DMSO-d6) δ: 80.3 (C-2), 72.3 (C-3), 191.4 (C-4), 163.6
(C-5), 96.9 (C-6), 167.9 (C-7), 95.9 (C-8), 162.6 (C-9),
100.9 (C-10), 135.9 (C-1), 128.0 (C-2, 6), 128.8 (C-
3, 5), 129.6 (C-4), 169.0 (C-1), 20.4 (2-Me)。以上数
据与文献[12]报道的 3-O-乙酰基短叶松素一致, 故鉴
定化合物 5为 3-O-乙酰基短叶松素。
化合物 6 黄色针状结晶 (甲醇), mp 213～215 ℃,
ESI-MS m/z 271[M+H]+。1H NMR (400 MHz, CD3OD)
δ: 6.19 (1H, br s, 6-H), 6.40 (1H, br s, 8-H), 7.46 (3H,
m, H-3, 4, 5), 8.18 (2H, m, H-2, 6); 13C NMR (125
MHz, CD3OD) δ: 147.1 (C-2), 138.7 (C-3), 177.8 (C-4),
162.8 (C-5), 99.6 (C-6), 166.1 (C-7), 94.7 (C-8), 158.6
(C-9), 104.8 (C-10), 132.8 (C-1), 129.6 (2, 6), 128.9
(C-3, 5), 131.0 (C-4)。以上数据与文献[11]报道的高良
姜素一致, 故鉴定化合物 6为高良姜素。
化合物 7 淡黄色粉末, mp 252～254 ℃, ESI-MS
· 362 · 药学学报 Acta Pharmaceutica Sinica 2014, 49 (3): 359−362

m/z 285 [M+H]+。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ:
3.80 (3H, s, 3-OMe), 6.21 (1H, s, H-6), 6.44 (1H, s,
H-8), 7.57 (3H, m, H-3, 4, 5), 8.00 (2H, m, H-2, 6),
10.91 (1H, br s, 7-OH), 12.56 (1H, s, 5-OH); 13C NMR
(125 MHz, DMSO-d6) δ: 155.2 (C-2), 138.7 (C-3),
178.1 (C-4), 161.3 (C-5), 98.7 (C-6), 164.7 (C-7), 93.8
(C-8), 156.5 (C-9), 104.4 (C-10), 131.1 (C-1), 128.8
(C- 2, 6), 128.2 (C-3, 5), 130.2 (C-4), 60.1 (3-OMe)。
以上数据与文献[11]报道的高良姜素-3-甲醚一致, 故
鉴定化合物 7为高良姜素-3-甲醚。
化合物 8 淡黄色针状结晶 (甲醇), mp 253～
254 ℃, ESI-MS m/z 315 [M+H]+。1H NMR (300 MHz,
DMSO-d6) δ: 3.79 (3H, s, OMe), 3.85 (3H, s, OMe),
6.36 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-6), 6.73 (1H, d, J = 2.1 Hz,
H-8), 6.94 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-3, 5), 7.96 (2H, d, J =
9.0 Hz, H-2, 6), 10.28 (1H, s, OH-4), 12.66 (1H, s,
OH-5); 13C NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 156.1
(C-2),138.0 (C-3), 178.2 (C-4), 160.5 (C-5), 97.9 (C-6),
161.1 (C-7), 92.5 (C-8), 156.4 (C-9), 105.4 (C-10), 120.6
(C-1), 130.3 (C-2, 6), 115.8 (C-3, 5), 165.2 (C-4),
59.9 (OMe), 56.2 (OMe)。以上数据与文献[13]报道的华
良姜素基本一致, 故鉴定化合物 8为华良姜素。
化合物 9 淡黄色粉末, mp 290～292 ℃, ESI-MS
m/z 301 [M+H]+。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ:
3.86 (3H, s, 3-OMe), 6.35 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-6),
6.74 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-8), 6.94 (2H, d, J = 8.7 Hz,
H-3, 5), 8.08 (2H, d, J = 8.7 Hz, H-2, 6), 9.52 (1H,
s, 4-OH), 10.13 (1H, s, 7-OH), 12.47 (1H, s, 5-OH);
13C NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 147.3 (C-2), 136.0
(C-3), 176.0 (C-4), 160.4 (C-5), 97.5 (C-6), 165.0 (C-7),
92.0 (C-8), 159.3 (C-9), 104.0 (C-10), 121.6 (C-1),
156.1 (C-4), 129.6 (C-2, 6), 115.5 (C-3, 5), 56.0 (3-
OMe)。以上数据与文献[14]报道的山柰酚-3-甲醚基本
一致, 故鉴定化合物 9为山奈酚-3-甲醚。
化合物10 白色针状结晶 (甲醇), mp 173～175 ℃,
ESI-MS m/z 285 [M−H]−。1H NMR (400 MHz, DMSO-
d6) δ: 3.80 (3H, s, 7-OMe), 4.70 (1H, dd, J = 6.4, 11.2
Hz, H-3), 5.24 (1H, d, J = 11.2 Hz, H-2), 5.91 (1H, d,
J = 6.4 Hz, 3-OH), 6.13 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.14
(1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 7.42 (3H, m, H-3, 4, 5), 7.54
(2H, m, H-2, 6), 10.13 (1H, s, 5-OH); 13C NMR (125
MHz, DMSO-d6) δ: 83.1 (C-2), 71.7 (C-3), 198.3 (C-4),
163.0 (C-5), 95.1 (C-6), 167.7 (C-7), 94.0 (C-8), 162.4
(C-9), 101.5 (C-10), 137.1 (C-1), 128.8 (C-4), 128.3
(C-2, 6), 128.2 (C-3, 5), 56.0 (7-OMe)。以上数据与文
献[15]报道的基本一致, 故鉴定化合物 10为 (2R, 3R)-
3, 5-dihydroxy-7-methoxyflavanone。
致谢: NMR及 IR谱图均由中国医学科学院、北京协和医
学院药物研究所分析室代测。
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