全 文 ：第 34 卷第 1 期
2014 年 2 月
林 产 化 学 与 工 业
Chemistry and Industry of Forest Products
Vol． 34 No． 1
Feb． 2014
doi:10． 3969 / j． issn． 0253-2417． 2014． 01． 016
庐山荚蒾茎的化学成分研究
收稿日期:2013-04-11
基金项目:高等学校博士学科点专项科研基金(20093204120007) ;南京林业大学高学历人才基金(G2009-02)
作者简介:金晓曦(1988—) ，女，河北衡水人，硕士生，主要从事中药活性成分研究
* 通讯作者:李会军，教授，硕士生导师，主要从事中药药效物质及质量控制研究;E-mail:cpuli@ 163． com。
JIN Xiao-xi
金晓曦1，何 培1，姜 艳2，李会军1*
( 1．中国药科大学天然药物活性组分与药效国家重点实验室，江苏 南京 210009;
2．南京林业大学化学工程学院，江苏 南京 210037)
摘 要: 从庐山荚蒾茎分离得到 11 个化合物，分别鉴定为: 3，4，5-三甲氧基-1-O-β-D-苯酚葡萄糖
苷( 1) ，槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷( 2) ，芦丁( 3) ，绿原酸( 4) ，蒲公英赛醇( 5) ，豆甾醇( 6) ，熊果酸
( 7) ，棕榈酸( 8) ，二十四烷酸( 9) ，β-谷甾醇( 10) ，胡萝卜苷( 11) 。化合物 1～11 均为首次从该植物
中分离得到。
关键词: 庐山荚蒾;化学成分;结构鉴定
中图分类号:TQ35 文献标识码:A 文章编号:0253-2417( 2014) 01-0097-04
Chemical Constituents from the Stems of Viburnum dilatatum
Thunb． var． fulvotomentosum (Hsu)Hsu
JIN Xiao-xi1，HE Pei1，JIANG Yan2，LI Hui-jun1
(1． State Key Laboratory of Natural Medicines，China Pharmaceutical University，Nanjing 210009，China;
2． College of Chemical Engineering，Nanjing Forestry University，Nanjing 210037，China)
Abstract:Eleven compounds were isolated from the stems of Viburnum dilatatum Thunb． var． fulvotomentosum (Hsu)Hsu．
They were identified as 3，4，5-trimethoxyphenyl-1-O-β-D-glucopyranoside(1) ，quercetin-3-O-α-L-rhamnoside(2) ，rutin(3) ，
chlorogenic acid(4) ，taraxerol(5) ，stigmasterol(6) ，ursolic acid(7) ，hexadecanoic acid(8) ，tetracosanoic acid(9) ，β-
sitosterol(10)and daucosterol(11)． Compounds 1 － 11 were isolated from Viburnum dilatatum Thunb． var． fulvotomentosum
(Hsu)Hsu for the first time．
Key words:Viburnum dilatatum Thunb． var． fulvotomentosum (Hsu)Hsu;chemical constituents;structural identification
忍冬科荚蒾属植物在全球约有 200 余种，我国约有 74 种(含亚种、变种、变型) ，广泛分布于西南诸
省［1］。该属植物多为灌木或小乔木，许多种类是著名的园林观赏植物，也有部分种类的根、茎、枝叶或
果实入药，具有镇静、利尿及解除子宫痉挛等药理活性［2］。该属植物化学成分结构类型多样，包括二萜
类、三萜类、环烯醚萜类、黄酮类、木脂素类、酚苷类及香豆素类等［3］。庐山荚蒾(Viburnum dilatatum
Thunb． var． fulvotomentosum (Hsu)Hsu)主产于江西(庐山、武宁、寻乌等地) ，目前尚无其化学成分的研
究报道。为从庐山荚蒾中发现新的活性物质，发掘其药用价值，对其化学成分进行了研究。
1 实 验
1． 1 材料与仪器
庐山荚蒾药材于 2010 年 5 月采自江西九江，经江西九江森林植物研究所谭策铭研究员鉴定为庐山
荚蒾(V． dilatatum Thunb． var． fulvotomentosum (Hsu)Hsu)的干燥茎，凭证标本保存于中国药科大学天
然药物活性组分与药效国家重点实验室。
98 林 产 化 学 与 工 业 第 34 卷
X-4 型数字显示双目显微熔点测定仪(温度未校正) ;Bruker Avance-300 型和 Avance-500 型核磁共
振仪;Agilent HP1100-G1946MSD型液质联用仪;Shimadzu SCL-10AVP-UV /Vis 色谱仪;高效液相制备柱
YMC-Pack ODS-A(250 mm × 10 mm) ;薄层色谱硅胶及柱色谱硅胶(青岛海洋化工厂) ;Sephadex LH-20
(GE Healthcare公司) ;其它试剂为分析纯和色谱纯。
1． 2 提取与分离
取庐山荚蒾干燥茎 10 kg，用 95 %乙醇回流提取 3 次，每次 2 h，将提取液合并，减压浓缩除去乙醇
得到浓稠浸膏。将浸膏分散于水中，分别用石油醚、乙酸乙酯、水饱和正丁醇萃取 4 次。萃取液减压回
收溶剂，分别得石油醚部位浸膏(17． 5 g) ，乙酸乙酯部位浸膏(48 g) ，正丁醇部位浸膏(90 g)。石油醚
部分经硅胶柱(70～150 μm)以石油醚 /丙酮(体积比 100 ∶ 1～1 ∶ 1)梯度洗脱，洗脱液经反复硅胶柱层析得
到化合物 5、6、8～10。乙酸乙酯部分经硅胶柱(70～150 μm)以氯仿 /甲醇(体积比 100 ∶ 1～1 ∶ 1)梯度洗
脱，洗脱液经反复硅胶柱层析、Sephadex LH-20 及制备 HPLC 分离纯化得到化合物 1～3。正丁醇部分经
硅胶柱(70～150 μm)以氯仿 /甲醇(体积比 100 ∶ 1～1 ∶ 1)梯度洗脱，洗脱液经反复硅胶柱层析、Sephadex
LH-20 及制备 HPLC分离纯化得到化合物 4、7、11。
2 结果与讨论
2． 1 结构鉴定
化合物 1:白色粉末，m． p． 200 ～ 202 ℃;ESI-MS m/z 345［M-H］－;分子式 C15 H22 O9;
1H NMＲ
(500 MHz，DMSO-d6)δ 6． 38(2H，s，H－2，6) ，4． 78(1H，d，J = 7． 6 Hz，H－1) ，4． 61(1H，t，J = 5． 8 Hz，
Glc－6－OH) ，3． 74(6H，s，3，5－OCH3) ，3． 71(1H，m，H－6a) ，3． 59(3H，s，4－OCH3) ，3． 43(1H，m，H－6
b) ，3． 35(1H，m，H－2) ，3． 23(2H，m，H－3，5) ，3． 12(1H，m，H－4) ;13C NMＲ(125 MHz，DMSO－d6)δ
153． 9(C－1) ，94． 4(C－2，6) ，153． 0(C－3，5) ，132． 4(C－4) ，101． 0(C－1) ，73． 2(C－2) ，76． 8(C－3) ，
70. 1(C－4) ，77． 2(C－5) ，60． 8(C－6) ，55． 7(3，5－OCH3) ，60． 0(4－OCH3)。与文献［4］对照，鉴定化合
物 1 为 3，4，5-三甲氧基-1-O-β-D-苯酚葡萄糖苷。
化合物 2:黄色粉末，m． p． 182 ～185 ℃;ESI-MS m/z 447［M-H］－;分子式 C21 H20 O11;
1H NMＲ
(300 MHz，DMSO-d6)δ 0． 84(3H，d，J = 5． 6 Hz，H－6″) ，5． 26(1H，s，H－1″) ，6． 20(1H，s，H－6) ，6． 37
(1H，s，H－8) ，7． 30(1H，s，H－2) ，7． 27(1H，d，J = 8． 4 Hz，H－6) ，6． 88(1H，d，J = 8． 4 Hz，H－5) ;
13C NMＲ(75 MHz，DMSO－d6)δ 157． 1(C－2) ，134． 2(C－3) ，177． 6(C－4) ，161． 2(C－5) ，98． 5(C－6) ，
164. 0(C－7) ，93. 5(C－8) ，158． 3(C－9) ，104． 0(C－10) ，148． 3(C－4) ，145． 1(C－3) ，121． 0(C－1) ，
115. 3(C－5) ，115． 6(C－2) ，102． 7(C－1″) ，71． 1(C－4″) ，70． 4(C－3″) ，70． 3(C－2″) ，70． 0(C－5″) ，17． 31
(C－6″)。与文献［5］对照，鉴定化合物 2 为槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷。
化合物 3:黄色针晶，m． p． 176～178℃;ESI-MS m/z 609［M-H］－;分子式为 C27H30O16;
1H NMＲ(300
MHz，DMSO-d6)δ 6． 18(1H，d，J = 2． 2 Hz，H－6) ，6． 35(1H，d，J = 2． 2 Hz，H－8) ，6． 86(1H，d，J = 8． 7 Hz，
H－5) ，7． 50(1H，dd，J = 2． 0，8． 7 Hz，H－6) ，7． 51(1H，d，J = 2． 0 Hz，H－2) ，5． 34(1H，d，J = 6． 9 Hz，
H－1″) ，4． 42(1H，d，J = 4． 2 Hz，H－1) ;13C NMＲ(75 MHz，DMSO－d6)δ 155． 6(C－2) ，133． 4(C－3) ，
177. 5(C－4) ，161． 3(C－5) ，98． 8(C－6) ，163． 7(C－7) ，93． 6(C－8) ，156． 5(C－9) ，104． 1(C－10) ，121． 3
(C－1) ，115． 4(C－2) ，144． 9(C－3) ，148． 4(C－4) ，116． 4(C－5) ，121． 2(C－6) ，100． 3(C－1″) ，74． 1
(C－2″) ，6． 6(C－3″) ，70． 6(C－4″) ，75． 8(C－5″) ，67． 4(C－6″) ，101． 2(C－1) ，70． 1(C－2) ，70． 5
(C－3) ，72． 0(C－4) ，68． 3(C－5) ，17． 9(C－6)。与文献［6］对照，鉴定化合物 3 为芦丁。
化合物 4:淡黄色粉末，m． p． 207～209 ℃;ESI-MS m/z 353［M-H］－;分子式为 C16H18O9;TLC 与绿原
酸标准品 Ｒf 值及颜色一致，相互混合熔点不下降，鉴定化合物 4 为绿原酸。
化合物 5:白色针晶，m． p． 222 ～ 223℃;ESI-MS m/z 425［M-H］－;分子式 C30 H50 O;
1H NMＲ
(300 MHz，CD3OD)δ 5． 54(1H，dd，J = 3． 0，8． 0 Hz，H－15) ，3． 18(1H，dd，J = 5． 0，15． 2 Hz，H－3) ，2． 03
(1H，brd，J = 12． 6 Hz，H－16b) ，1． 91(1H，brd，J = 12． 2 Hz，H－16a) ，1． 00(3H，s，CH3 －) ，0． 93(3H，s，
第 1 期 金晓曦，等:庐山荚蒾茎的化学成分研究 99
CH3－) ，0． 91(3H，s，CH3－) ，0． 84(3H，s，CH3 －) ，0． 82(3H，s，CH3 －) ，0． 80(3H，s，CH3 －) ，0． 77(3H，s，
CH3－) ，0. 77(3H，s，CH3 －) ;
13C NMＲ(75 MHz，CDCl3)δ 38． 0(C－1) ，27． 2(C－2) ，79． 1(C－3) ，39． 0
(C－4) ，55． 6(C－5) ，18． 8(C－6) ，35． 1(C－7) ，38． 8(C－8) ，48． 8(C－9) ，37． 6(C－10) ，17． 5(C－11) ，35． 8
(C－12) ，37. 7(C－13) ，158． 1(C－14) ，116． 9(C－15) ，36． 7(C－16) ，37． 7(C－17) ，49． 3(C－18) ，41． 4
(C－19) ，28． 8(C－20) ，33． 7(C－21) ，33． 1(C－22) ，28． 0(C－23) ，15． 4(C－24) ，15． 4(C－25) ，29． 8
(C－26) ，25． 9(C－27) ，29． 9(C－28) ，33． 4(C－29) ，21． 3(C－30)。与文献［7］对照，鉴定化合物 5 为蒲公
英赛醇。
化合物 6:无色针晶，m． p． 166～168℃;ESI-MS m/z 411［M-H］－;分子式为 C29H48O;
1H NMＲ(500 MHz，
CDCl3)δ 5． 37(1H，m，H－6) ，5． 18(1H，dd，J = 8． 4，15． 2 Hz，H－23) ，5． 04(1H，dd，J = 8． 4，15． 2 Hz，
H－22) ，3． 56(1H，m，H－3) ，1． 02(3H，d，J = 7． 6 Hz，CH3 －) ，1． 00(3H，s，CH3 －) ，0． 86(3H，d，J =
7． 6 Hz，CH3 －) ，0． 82(3H，s，CH3 －) ，0． 80(3H，d，J = 6． 8 Hz，CH3 －) ，0． 70(3H，s，CH3 －) ;
13C NMＲ
(125 MHz，CDCl3)δ 36． 6(C－1) ，29． 0(C－2) ，71． 7(C－3) ，37． 3(C－4) ，140． 6(C－5) ，121． 6(C－6) ，31． 9
(C－7) ，31． 9(C－8) ，50． 1(C－9) ，36． 6(C－10) ，21． 1(C－11) ，40． 5(C－12) ，42． 4(C－13) ，56． 8(C－14) ，
24． 4(C－15) ，28． 3(C－16) ，56． 2(C－17) ，12． 1(C－18) ，19． 1(C－19) ，36． 2(C－20) ，21． 1(C－21) ，138． 2
(C－22) ，129． 1(C－23) ，45． 9(C－24) ，29． 0(C－25) ，19． 9(C－26) ，18． 8(C－27) ，23． 0(C－28) ，11． 9
(C－29)。与文献［8～9］对照，鉴定化合物 6 为豆甾醇。
化合物 7:白色粉末，m． p． 277～278℃;ESI-MS m/z 455［M-H］－;分子式 C30H48O3;
1H NMＲ(300 MHz，
CD3OD)δ 5． 23(1H，t，J = 3． 5 Hz，H－12) ，3． 15(1H，dd，J = 5． 2，10． 9 Hz，H－3) ，1． 12(3H，s，CH3 －) ，
0. 95～1． 05(9H，m) ，0． 88(3H，d，J = 6． 4 Hz，CH3 －) ，0． 85(3H，s，CH3 －) ，0． 78(3H，s，CH3 －) ;
13C NMＲ
(75 MHz，CD3OD)δ 39． 8(C－1) ，27． 9(C－2) ，79． 7(C－3) ，40． 0(C－4) ，56． 7(C－5) ，19． 5(C－6) ，34． 3
(C－7) ，40． 4(C－8) ，48． 2(C－9) ，38． 1(C－10) ，24． 4(C－11) ，126． 9(C－12) ，139． 6(C－13) ，43． 2
(C－14) ，29． 2(C－15) ，25． 3(C－16) ，48． 4(C－17) ，54． 4(C－18) ，40． 8(C－19) ，40． 4(C－20) ，31． 8
(C－21) ，38． 1(C－22) ，28． 8(C－23) ，16． 4(C－24) ，16． 0(C－25) ，17． 6(C－26) ，24． 1(C－27) ，181． 6
(C－28) ，17． 8(C－29) ，21． 5(C－30)。与文献［10］对照，鉴定化合物 7 为熊果酸。
化合物 8:白色粉末，m． p． 60～62 ℃;ESI-MS m/z 255［M-H］－;分子式 C16H32O2;
1H NMＲ(300 MHz，
CDCl3)δ 0． 90(3H，t，J = 7． 0 Hz，CH3－) ，1． 63(2H，m，J = 7． 5 Hz) ，2． 37(2H，t，J = 7． 5 Hz) ，1． 26(24H，
m)。与文献［11］对照，鉴定化合物 8 为棕榈酸。
化合物 9:白色粉末，m． p． 67～69℃;ESI-MS m/z 367［M-H］－;分子式 C24H48O2;
1H NMＲ(500 MHz，
CDCl3)δ 0． 88(3H，t，J = 6． 3 Hz，CH3－) ，1． 22～1． 48(40H，m，CH2－) ，2． 25(2H，t，J = 7． 9 Hz)。
13C NMＲ
(125 MHz，CDCl3)δ 180． 0(C－1) ，34． 2(C－2) ，25． 0(C－3) ，23． 1(C－23) ，14． 4(C－24)。与文献［12］对
照，鉴定化合物 9 为二十四烷酸。
化合物 10:无色针晶，m． p． 136～137 ℃;ESI-MS m/z 413［M-H］－;分子式 C29H50O;
1H NMＲ(300 MHz，
CDCl3)δ 5． 35(1H，m，H－6) ，3． 51(1H，m，H－3) ，1． 01(3H，s，CH3－) ，0． 91(3H，d，J = 6． 8 Hz，CH3－) ，
0. 87(3H，d，J = 7． 8 Hz，CH3 －) ，0． 83(3H，s，CH3 －) ，0． 81(3H，d，J = 6． 8 Hz，CH3 －) ，0． 68(3H，s，
CH3－) ;
13C NMＲ(75 MHz，CDCl3)δ 37． 3(C－1) ，31． 9(C－2) ，71． 8(C－3) ，42． 2(C－4) ，140． 8(C－5) ，
121． 7(C－6) ，31． 9(C－7) ，31． 7(C－8) ，50． 2(C－9) ，36． 5(C－10) ，21． 1(C－11) ，39． 8(C－12) ，42． 3
(C－13) ，56． 8(C－14) ，24． 3(C－15) ，28． 3(C－16) ，56． 1(C－17) ，11． 9(C－18) ，19． 4(C－19) ，36． 2
(C－20) ，18． 8(C－21) ，34． 0(C－22) ，26． 1(C－23) ，45． 9(C－24) ，29． 2(C－25) ，19． 1(C－26) ，19． 8
(C－27) ，23． 1(C－28) ，12． 1(C－29)。与文献［13］对照，鉴定化合物 10 为 β-谷甾醇。
化合物 11:白色粉末，m． p． 281～283 ℃;ESI-MS m/z 575［M-H］－;分子式为 C35H60O6;TLC与胡萝卜
苷标准品 Ｒf 值及颜色一致，相互混合熔点不下降，鉴定化合物 11 为胡萝卜苷。
2． 2 讨论
对庐山荚蒾茎的化学成分进行研究，从中分离得到 11 个化合物，分别鉴定为酚苷类化合物、黄酮类
100 林 产 化 学 与 工 业 第 34 卷
化合物、绿原酸类化合物、三萜类化合物及脂肪酸类化合物。其中 11 个化合物为首次从该植物中分离
得到。
3 结 论
从庐山荚蒾茎中首次分离得到 11 个化合物，分别鉴定为 3，4，5-三甲氧基-1-O-β-D-苯酚葡萄糖苷
(1) ，槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷(2) ，芦丁(3) ，绿原酸(4) ，蒲公英赛醇(5) ，豆甾醇(6) ，熊果酸(7) ，棕
榈酸(8) ，二十四烷酸(9) ，β-谷甾醇(10) ，胡萝卜苷(11)。这为进一步开发利用庐山荚蒾等荚蒾属药
用植物资源奠定了初步的化学基础。
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