全 文 ：新疆鼠尾草茎化学成分的研究
马　燕 1 , 热娜·卡斯木2 , 王晓梅2 , 堵年生2 , 王新玲2
(新疆医科大学1附属中医医院 , 2药学院天药/生药教研室 , 新疆　乌鲁木齐　830054)
摘要:目的:研究新疆鼠尾草茎的化学成分。方法:采用色谱法分离化合物 , 用波谱和化学方法鉴定结构。
结果:从新疆鼠尾草茎中分离得到 5 个化合物:β-谷甾醇(Ⅰ)、齐墩果酸(Ⅱ)、7-O-acety l-ho rminone(Ⅲ)、β-谷甾醇
葡萄糖苷(Ⅳ)、丹酚酸 K(Ⅴ)。结论:除 β-谷甾醇 、齐墩果酸 、丹酚酸 K 外 ,其余均为从本属植物的地上部分中首
次得到。
关键词:鼠尾草属;新疆丹参;化学成分;茎
中图分类号:Q949.776;R914　　文献标识码:A　　文章编号:1009-5551(2004)06-0577-03
Studies on the chemical constituents of the stem of Salvia deserta Schang
MA Yan , Rena , WANG Xiao-mei , et al
(Department of Phytochemistry/Pharmacognosy , College of Pharmacy , Xinj iang Medical University ,
Urumqi 830054 , China)
Abstract:Objective:To study the chemical const ituents of the stem of Salvia deserta Schang.Methods:Using
chromatographic methods to isolate compounds and using chemical and spect ral methods to elucidate the struc-
tures of the isolated compounds.Results:Five compounds w ere elucidated as β-Sitosterol(Ⅰ), Oleanolic acid
(Ⅱ), 7-O-acetyl-horminone(Ⅲ), Daucosterol(Ⅳ), Salvianolic acid K.Conclusions:Except the β-Sitosterol
and Oleanolic acid , the other compounds w ere isolated f rom the aerial parts of Salvia deserta Schang for the fi rst
time.
Key words:Salvia;Salv ia deserta Schang;chemical constituents;stem
　　新疆鼠尾草(Salvia deserta Schang)为唇形科
(Labiatae)鼠尾草(Salvia L)属多年生草本植物。以
全草入药 , 主要用于清热解毒 、止咳祛痰 、消肿利
尿[ 1] 。已有学者对其根部做了系统性研究 ,从中得
到了具有生物活性的酯溶性化合物 6 , 7-去氢罗列
酮和水溶性化合物丹酚酸 K[ 2] 。本文对新疆鼠尾草
茎的化学成分进行研究 ,从中分离得到了 5种化合
物 ,对其进行了波谱鉴定及归属 ,其中甲醇提取液的
乙酸乙酯萃取层中分离得到 4 个化合物:β-谷甾醇
(Ⅰ)、齐墩果酸(Ⅱ)、7-O-acetyl-horminone(Ⅲ)、β -
谷甾醇葡萄糖苷(Ⅳ),从其水提液的正丁醇萃取层
中分离得到 1个化合物:丹酚酸 K(Ⅵ )。除 β-谷甾
醇 、齐墩果酸 、丹酚酸 K 外 ,其余均为从本属植物的
地上部分中首次得到 。为新疆鼠尾草茎的化学成分
的研究及波谱学数据做了补充。
1　仪器和材料
X4型显微熔点测定仪(北京第三光学仪器厂 ,
温度计未校正), Nexus-470 尼高利红外光谱仪 ,
BRUKER DRX-400 ,AVANCE-500 型核磁共振仪 ,
AB104-N型电子天平[ Mettler-Toledo Inst r.(Shang
Hai)Ltd.] , Sephadex-LH-20(17-0090-02 , Amer-
sham Pharmacin Biotech AB SE-751 84 uppsala Sw e-
den),AB-8大孔吸附树脂(天津南开大学化工厂产
品),柱层析硅胶(100目-200目)(青岛海洋化工厂
产品),薄层层析硅胶 G(青岛海洋化工厂产品),冷
冻干燥机(美国 Edwards Pirani 1001),反相薄层层
析板(Merck Japan Limited Rp-18 F254s)。药材采
自新疆伊犁地区的平川地带 ,品种由新疆医科大学
生药教研室邢文斌老师鉴定 。
577新疆医科大学学报　JOURNAL OF XINJIANG MEDICAL UNIVERSITY　2004 Dec., 27(6)
作者简介:马燕(1975-),女 ,硕士 ,研究方向:新疆地方特色药。基金项目:国家自然科学基金资助项目(编号:30069004)
2　方法与结果
2.1　提取分离　干燥的新疆鼠尾草茎 5 kg ,粉碎 ,
用水 80℃提取 3次 ,合并 3次提取液 ,浓缩 ,冷冻干
燥 ,得干燥浸膏 660.0 g , 水混悬 , 用正丁醇(n-
BuOH)反复萃取 , 减压回收溶剂得 n-BuOH 浸膏
50.0 g ,用水溶解 ,上 AB-8大孔树脂 ,将粗提流份进
行 SephadexLH-20 反复柱层析得化合物丹酚酸 K
(Ⅴ)。
水提取后的残渣晾干 ,再用甲醇回流提取 3次 ,
合并 3次提取液 ,浓缩 ,干燥 ,得干燥浸膏 60.0 g ,水
混悬 ,用乙酸乙酯反复萃取 ,回收溶剂得乙酸乙酯膏
状物 18.2 g ,将乙酸乙酯膏状物进行硅胶柱层析 ,乙
酸乙酯 —石油醚梯度洗脱 ,结晶 ,反复柱层析 ,得化
合物 β-谷甾醇(Ⅰ)、齐墩果酸(Ⅱ)、7-O-acetyl-
horminone(Ⅲ)、β-谷甾醇葡萄糖苷(Ⅳ)。
2.2　结构鉴定
2.2.1　化合物 Ⅰ 　白色片状结晶 ,易溶于氯仿 ,
mp:136 ～ 138℃,经与 β-谷甾醇标准对照 ,混合斑
点一致 ,且红外光谱(IR)和氢谱(1H-NMR)均相同 ,
其理化数据与文献[ 3]对照一致 ,故确证该化和物为
β-谷甾醇(β-Sitosterol)。
结构式
HO
H
2.2.2 　化合物 Ⅱ 　白色针状结晶 , mp:307 ～
309℃, Liebermann-Burchard反应阳性;溴酚蓝原位
薄层反应阳性 ,FAB-MS(m/ z):456(M+)与分子式
C30H48O3 相符 ,提示该化合物为三萜类型化合物 。1
H-NMR和13C-NMR(CDCl3)结合文献[ 4 , 5]报道确
定该化合物为齐墩果酸(Oleanolic acid)。
结构式
24
4
HO
3
2
1 25
10
5
23
6
9
8
7
26
11
12
13
27 15
14
18
17
16
CO
28
OH
19
20
30 29
21
22
2.2.3 　化合物 Ⅲ 　黄色针状结晶 , mp:164 ～
166℃, IR(KBr)cm-1:3 373 , 1 451 , 1 372 , 1 635。
EI-MS(m/ z):374(M +)与分子式 C22H30O5 相符 ,
提示该化合物为罗列酮型化合物。 1H-NMR(CD-
Cl3 ,400 MHz), δ5.94(1 H ,d ,7-H)由于连接了乙酰
基向低场位移 ,δ2.03(3 H , s , 22-H),提示与羰基相
连 。δppm:7.18(s ,1 H , 12-OH), 5.94(1 H , d , J =
2.4 Hz ,7-H), 3.16(1 H ,Hetp ,15-H),2.75(1 H ,d ,
J =12.9 , 1-H), 2.03(3 H , s , 22-H), 1.24(3 H , s ,
20-H),1.21 ～ 1.18(6 H ,d ,d ,H-16 ,17), 0.89(3 H ,
s ,18-H), 0.88(3 H , s ,19-H)。 13C-NMR(CDCl3 ,400
MHz ,),δ169.5(21)是季碳 ,提示为羰基 ,结合 HM-
BC谱 ,δ169.5(21)与δ5.94(1 H , d ,7-H)相关 ,提示
乙酰基与 7 位碳原子相连;由于δ21.2(22)与任何
碳都不相关 ,可确定为 C-22(OOCCH3),其余碳的归
属为δppm:35.8(1), 18.8(2), 41.0(3), 32.9(4),
46.1(5), 24.6(6), 64.5(7), 39.4(8), 149.9(9),
39.1(10),183.7(11), 150.8(12),124.5(13),185.5
(14), 24.4(15), 19.8(17), 19.7(16), 21.2(22),
21.6(19),18.5(20),169.5(21),32.9(18)。结合文
献[ 6]确定该化合物为 7-O-acety l-ho rminone 。
结构式
18 19
3
2
1
20
4 5
6
10
9
8
7
OOC
21
C
22
H3
O
11
OH
12
O
13
14
15
16
17
2.2.4　化合物Ⅳ　白色粉末 , mp:277 ～ 280℃。氢
谱和碳谱与 β-谷甾醇的十分相似 ,且氢谱在δ3.77
～ 4.34有一组峰 ,提示该化合物为 β-谷甾醇连有一
个葡萄糖 ,δ78.6(3)和δ100.5(1′)向低场位移 ,且在
HMBC 谱中显示 , δ4.34(1 H , d , J =7.7 Hz ,Glu-
H-1′)与δ78.6(3)相关 ,可确定葡萄糖与 β-谷甾醇
的连接位置是 3位 。 1H-NMR(CDCl3 , 400 MHz),
δppm:5.30(1 H , d , H-6), 4.34(1 H , d , J =7.7
Hz ,Glu-H-1′), 3.77 ～ 3.18(6 H , m , Glu-H-2′～
6′),0.94(3H , s , H-18),0.85(1 H , d , H-21), 0.79
～ 0.72(9 H , m , H-26 ,27 , 29)。13C-NMR(CDCl3 ,
500 MHz),δppm:苷元:139.6(5),121.6(6), 78.6
(3),56.1(14), 55.5(17),49.6(9),45.2(24),41.7
(13),39.1(16),38.1(1),36.6(4),36.1(10),35.5
(20),33.3(22), 31.3(2), 31.3(8), 29.0(7), 28.6
(25), 27.6(12), 25.5(23), 23.6(15), 22.4(28),
20.4(11), 19.1(26), 18.6(19), 18.3(27), 18.1
(21), 11.3(29), 11.2(18)。Glu:100.5(1′), 75.8
(3′),75.0(5′), 72.9(2′), 69.6(4′), 61.4(6′)。结
合 HMBC 谱 ,经综合分析 ,查阅文献[ 6 ,7 ,8]确认该
578 新疆医科大学学报　JOURNAL OF XINJIANG MEDICAL UNIVERSITY　2004 Dec., 27(6)
化合物的结构为 β-谷甾醇葡萄糖苷。
结构式
O
4′ 5′ 1′
3′
2′
6′
O 4
3
2
1 18
10
5
6
9
8
7
11
12
13
14
19 17
16
15
21
20
22
23
27
24
28
29
2625
2.2.5　化合物Ⅴ　白色粉末 ,易溶于水 , 1H-NMR
(D2O ,500 Hz), δppm :6.91(1 H , s , H-2), 6.91(1
H , s ,H-2′),7.07(1 H , s , H-2″), 6.67(1 H , d , J =
8.4 Hz , H-5), 6.87(1 H , d , J =8.1 Hz , H-5′),
6.89(1 H , d , J =8.3 Hz ,H-5″), 6.75(1H , d , J =
8.4 Hz , H-6), 6.79(1 H , d , J =8.1 Hz , H-6′),
6.92(1 H , d , J =8.3 Hz ,H-6″), 7.32(1 H ,d , J =
16 Hz ,H-7), 3.00(1 H ,dd , J =14.2 Hz ,9.1 Hz ,H-
7′),3.14(1 H , dd , J =14.2 Hz ,3.8 Hz ,H-7′), 5.
09(1 H ,d , J =5.1 Hz ,H-7″),6.14(1 H , d , J =16
Hz ,H-8),5.05(1 H , dd , J =9.1 Hz ,3.8 Hz ,H-8′),
4.70(1H , d , J =5.1 Hz , H-8″)。 13C-NMR(D2O ,
500 Hz), δppm:131.2(1), 118.0(2), 148.6(3),
151.1(4), 118.1(5), 124.8(6), 148.2(7), 118.0
(8),171.4(9), 133.0(1′), 119.9(2′), 146.5(3′),
145.3(4′), 118.6(5′), 124.7(6′), 39.6(7′), 79.2
(8′),179.9(9′),134.8(1″), 117.9(2″), 146.5(3″),
146.4(4″), 118.9(5″), 122.7(6″), 76.4(7″), 86.7
(8″),178.6(9″)。以上氢谱和碳谱数据与文献[ 9]
对照一致 ,故确证该化合物为丹酚酸 K(Salvianolic
acid K)。
结构式
4″
OH
3″
HO
2″
1″
5″
HO
7″
8″
COOH
6″
O
5 6
2
HO
8
7
O
O 7′
8′
COOH 2′
OH
OH
5′6′
3　结论
本文首次对新疆鼠尾草茎的化学成分进行了研
究 。分离得到了 5个化合物 。其中除 β-谷甾醇 ,齐
墩果酸 ,丹酚酸 K 外 ,其余均为从本属植物的地上
部分中首次得到。为新疆鼠尾草的化学成分的基础
研究及鉴定做了进一步的补充。
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[ 收稿日期:2004-02-23]
关于数字的用法
在各种出版物上数字的用法总的原则是:凡是可能使用阿拉伯数字 ,而且又很得体的地方均应使用阿拉伯数字。以下两
种情况必须使用阿拉伯数字:
1.公历世纪 、年代 、月 、日和时刻　例如:公元前 5 世纪 、20 世纪 90 年代 、1995 年 6 月 8 日 14 时 30 分。表示年份要写全
称 , 1995 年不能写成 95 年或 95年;1953-1958 年不能写成 1953-58 年。年月日可以写成 1995-06-08。时刻用“ :”分隔的形
式。如:13 时 45 分 8 秒可以写成 13:45:08。
2.计数和计量(整数 、小数 、分数 、百分烽 、均数)包括序数 、编号　4 位和 4 位以上的数字采用三位分节法 , 不用“千分撇” ,
节与节之间留半个阿位伯数字的空隙(如 2 , 431 改为 2 431)。年份 、部分代号 、仪器型号等非计量数字不用分节 , 也不加千分
撇。尾数“ 0”多 , 5 位以上的数字 , 可以用“万” 、“亿”表示 ,但不得以十 、百 、千 、百万 、十亿等汉字表示 , 例如 3 579 000 可写成
357.9 万但不能写成 3 百 57 万千或 357 万 9 千。 本刊编辑部
579新疆医科大学学报　JOURNAL OF XINJIANG MEDICAL UNIVERSITY　2004 Dec., 27(6)