全 文 ：人工牛黄薄层鉴别图
(254 nm检视)
人工牛黄薄层鉴别图
(365 nm检视)
人工牛黄薄层鉴别图
(增荧光后 365 nm检视)
图 6 人工牛黄的薄层鉴别
参考文献:
［1］ 郭 齐，李贻奎，王治国，等.丹皮酚药理研究进展［J］.中医药
信息杂志，2009，26(1):20-22.
［2］ 中国药典［S］. 一部. 2005:119.
［3］ 刘义梅.薄层扫描法测定知柏地黄丸中丹皮酚含量［J］. 湖北
中医杂志，2005，27(7):52-53.
［4］ 李向军，韩桂茹，吴 广，等.荧光扫描法测定复方氨酚烷胺片
中胆酸的含量［J］. 中国药业，2009，18(17):17-18.
金沙绢毛菊化学成分的研究
吕建炜1， 张承忠2
(1.甘肃省临夏州卫生学校，甘肃 临夏 731100;2.兰州大学药学院，甘肃 兰州 730000)
收稿日期:2010-01-20
作者简介:吕建炜(1976 －)，男，讲师，硕士，研究方向:天然药物化学。Tel:(0930)6212123 E-mail:lv_jianwei@ yahoo. com
关键词:金沙绢毛菊;化学成分
摘要:目的:对菊科植物金沙绢毛菊 Soroseris gillii的化学成分进行分离和结构鉴定。方法:95%乙醇提取后分别以石油
醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，石油醚和乙酸乙酯部位用硅胶柱色谱进行分离纯化，通过理化性质和波谱技术鉴定结构。
结果:从金沙绢毛菊中分离鉴定了 7 个化合物，分别鉴定为 3β，8α-二羟基-11αH-愈创木烷-4(15)，10(14)-二烯-12，6α-
内酯(1)、伞形花内酯(2)、豆甾醇(3)、4-羟基-3-甲氧基苯甲醛(4)、4-羟基-3-甲氧基苯甲酸(5)、4-羟基-3-甲氧基苯甲酸
甲酯(6)、胡萝卜苷(7)。结论:化合物 1 ～ 7 均为首次从该植物中分离得到，其中化合物 1 和 2 为首次从绢毛苣属植物
中分到。
中图分类号:R284. 1 文献标识码:B 文章编号:1001-1528(2011)01-0182-03
金沙绢毛菊为菊科植物 Soroseris gillii (S. Moore)Stebb.
的全草。藏药名称为索公巴，为多年生草本。金沙绢毛菊具
有清热解毒、凉血止血、舒经活脉的功效，主治感冒发烧、咽
喉肿痛、支气管炎、疮痈肿毒、乳腺炎、跌打损伤，还可治疗食
物中毒、胸腔积水和四肢黄水病［1］等。
1 仪器和材料
XT-显微熔点测定仪(熔点未校正)，BrukerAM-400 型
核磁共振谱仪(TMS 内标)，VGZAB-HB 质谱仪。薄层层析
硅胶 G和柱层析(100 ～ 200 目)均为青岛海洋化工厂产品。
其它化学试剂均为分析纯。实验用植物样品采自青海省循
化县，经兰州大学药学院药用植物教研室赵汝能教授鉴定为
菊科绢毛苣属金沙绢毛菊〔Soroseris gillii (S. Moore)
Stebb.〕。
2 提取和分离
干燥金沙绢毛菊全草 6 kg，用 95%乙醇浸泡 10 次，每次
48 h，回收乙醇至小体积，得干浸膏 488 g，用热水溶解，乙酸
乙酯萃取。将乙酸乙酯液减压浓缩，活性碳脱色，得样品
135 g，进行硅胶(100 ～ 200 目)柱层析，硅胶薄层检查，相同
者合并。石油醚-乙酸乙酯(1 ∶ 1)流份进行硅胶(200 ～ 300
目)柱反复层析，用氯仿-乙酸乙酯(1 ∶ 2)洗脱，得化合物 1。
石油醚:乙酸乙酯(3 ∶ 1)流份进行硅胶(100 ～ 200 目)柱反
复层析，得化合物 2、3、4、5、6。石油醚-乙酸乙酯(1:3)流份
进行硅胶(100 ～ 200 目)柱反复层析，得化合物 7。
3 结构鉴定
化合物 1:无色粒晶(甲醇)，mp 179 ～ 180 ℃。EI-MS:
264［M］+，246，173，168，159，155。1H-NMR(CDCl3)δ:3. 14
281
2011 年 1 月
第 33 卷 第 1 期
中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
January 2011
Vol. 33 No. 1
(1H，dd，J = 7. 8，15. 0 Hz，H-1)，1. 85(1H，m，H-2a)，2. 10
(1H，m，H-2b)，4. 63(1H，t，J = 5. 2 Hz，H-3)，3. 04(1H，t，
J = 9. 2 Hz，H-5)，3. 83(1H，t，J = 9. 6 Hz，H-6)，2. 03(1H，
dd，J = 9. 6，20 Hz，H-7)，3. 68(1H，m，H-8)，2. 69(1H，dd，J
= 5. 2，12. 8 Hz，H-9a)，2. 15(1H，dd，J = 3. 6，12. 4 Hz，H-
9b)，2. 54(1H，m，H-11)，1. 40 (3H，d，J = 7. 2 Hz，H-13)，
4. 89(1H，brs，H-14a)，4. 97(1H，brs，H-14b)，5. 45 (1H，d，
J = 3. 6 Hz，H-15a)，5. 34 (1H，d，J = 3. 6 Hz，H-15b). 13 C-
NMR(CDCl3)δ:44. 1(C-1)，39. 6(C-2)，74. 3(C-3)，154. 1
(C-4)，50. 1(C-5)，79. 5(C-6)，55. 7(C-7)，75. 2(C-8)，46. 9
(C-9)，143. 4(C-10)，41. 7(C-11)，178. 5(C-12)，16. 1(C-
13)，115. 3(C-14)，113. 7(C-15)。乙酰化产物的1H-NMR
(CDCl3)δ:3. 03(1H，m，H-1)，1. 89(1H，m，H-2a)，2. 45
(1H，m，H-2b)，5. 61(1H，t，J = 5. 8 Hz，H-3)，3. 05 (1H，t，
J = 9. 0 Hz，H-5)，3. 88 (1H，t，J = 9. 2 Hz，H-6)，2. 05
(1H，dd，J = 8. 8，15. 2 Hz，H-7)，4. 83 (1H，m，H-8)，2. 73
(1H，dd，J = 5. 2，12. 8 Hz，H-9a)，2. 23(1H，dd，J = 3. 6，
15. 6 Hz，H-9b)，2. 45 (1H，m，H-11)，1. 25(3H，d，J = 12. 0
Hz，H-13)，4. 91(1H，brs，H-14a)，5. 04(1H，brs，H-14b)，
5. 39 (1H，d，J = 3. 6 Hz，H-15a)，5. 48 (1H，d，J = 3. 6
Hz，H-15b)，2. 03，2. 07 (2 × 3H，s ，COOCH3)。综合以上
分析，推定该化合物为 3β，8α-二羟基-11αH-愈创木烷-4
(15)，10(14)-二烯-12，6α-内酯，其波谱数据与文献［2-3］报道
的数据基本一致。
化合物 2:黄色结晶(甲醇)，mp 325 ～ 329 ℃。EI-MS m/
z:162［M］+，144。1H-NMR(CDCl3)δ:6. 19(1H，d，J = 9. 0
Hz，H-3)，7. 92(1H，d，J = 9. 0 Hz，H-4)，7. 50(1H，d，J = 8. 2
Hz，H-5)，6. 89(1H，d d，J = 8. 2，1. 6 Hz，H-6)，6. 70(1H，d，
J = 2. 4 Hz，H-8)。13 C-NMR(CDCl3)δ:161. 2(C-2)，113. 2
(C-3) ，144. 7(C-4)，130. 1(C-5)，111. 5(C-6)，160. 6(C-7)，
102. 2(C-8)，155. 6(C-9)，111. 3(C-10)。综合以上分析，推
定化合物 2 是伞形花内酯(umbelliferone)，与文献［4］报道的
数据基本一致。
化合物 3:白色结晶(甲醇)，mp 153 ～ 154 ℃。EI-MS
m/ z:412［M］+，397，379，369，351。1H-NMR(CDCl3)δ:5. 34
(1H，d，J = 4. 6 Hz，H-6)，5. 13，5. 02(2 × 1H，m，H-22，23)。
13C-NMR(CDCl3)δ:37. 3(C-1)，31. 7(C-2)，71. 8(C-3)，42. 3
(C-4)，140. 8(C-5)，121. 7(C-6)，31. 9(C-7)，31. 9(C-8)，
50. 1(C-9)，36. 5(C-10)，21. 7(C-11)，39. 7(C-12)，42. 3(C-
13)，56. 9(C-14)，24. 4(C-15)，28. 9(C-16)，56. 1(C-17)，
12. 0(C-18)，19. 4(C-19)，40. 5(C-20)，21. 2(C-21)，138. 3
(C-22)，129. 3(C-23)，51. 2(C-24)，31. 9(C-25)，21. 2(C-
26)，19. 0(C-27)，25. 4(C-28)，12. 0(C-29)。综合以上分
析，推定化合物 3 是豆甾醇(stigmasterol)，与文献［5］报道的
数据基本一致。
化合物 4:白色针晶(氯仿)，mp 80 ～ 82 ℃。EI-MS m/z:
152［M］+，151，123，109。1H-NMR(CDCl3)δ:3. 94(3H，s，-
OCH3)，7. 03(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5)，7. 41(1H，d，J = 2. 0
Hz，H-2)，7. 43(1H，dd，J = 2. 0，8. 0 Hz，H-6)，9. 81(1H，s，-
CHO)。13 C-NMR(CDCl3)δ:127. 4(C-1)，108. 9(C-2)，147. 2
(C-3)，151. 8(C-4)，114. 4(C-5)，129. 8(C-6)，190. 9(-
CHO)，56. 1(-OCH3)。结合文献分析该化合物为 4-羟基-3-
甲氧基苯甲醛(vanillin)，其波谱数据与文献［6-7］报道基本一
致。
化合物 5:无色针晶(丙酮)，mp 183 ～ 185 ℃。EI-MS
m/z:168［M］+，153，151。1H-NMR(CDCl3)δ:3. 81(3H，s，-
OCH3)，6. 84(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5)，7. 44(1H，d，J = 2. 0
Hz，H-2)，7. 46(1H，dd，J = 2. 0，8. 4 Hz，H-6)。13 C-NMR
(CDCl3)δ:121. 6(C-1)，115. 0(C-2)，147. 2(C-3)，151. 1(C-
4)，112. 7 (C-5)，123. 6 (C-6)，167. 2 (-COOH)，55. 5
(-OCH3)。结合文献分析该化合物为 4-羟基-3-甲氧基苯甲酸
(vanillic acid)，其波谱数据与文献［8］报道基本一致。
化合物 6:白色针晶(氯仿-甲醇)，mp 67 ～ 68 ℃。EI-MS
m/z:182［M］+，167。1H-NMR(CDCl3)δ:3. 96(2 × 3H，s，-
OCH3)，6. 93(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5)，7. 62(1H，d，J = 2. 0
Hz，H-2)，7. 80(1H，d d，J = 2. 0，8. 0 Hz，H-6)。13 C-NMR
(CDCl3)δ:121. 7(C-1)，112. 4(C-2)，148. 7(C-3)，153. 8(C-
4)，110. 3 (C-5)，124. 6 (C-6)，172. 0 (-CO-)，56. 0
(-COOCH3)，55. 9(-OCH3)。推定其为 4-羟基-3-甲氧基苯
甲酸甲酯(methyl vanillate)，其波谱数据与文献［6］报道的基
本一致。
化合物 7:白色粒晶(氯仿-甲醇)，mp 296 ℃。用不同的
展开剂薄层展开，Rf 值均与胡萝卜苷标准品一致，与标准品
混合熔点也不下降，且 Libermann-Burchard反应呈阳性，Mol-
ish反应呈阳性，故确定该化合物为胡萝卜苷(daucosterol)。
参考文献:
［1］ 中国科学院中国植物志编辑委员会. 第八十卷第一册［M］.
北京:科学出版社，1992:196-239.
［2］ Meng Jiacai， Zhu Qingxun， Tan Ruixin. New antimicrobial
mono-and sesquiterpenes from Soroseris hookeriana subsp. erysi-
moides［J］. Plant Med，2000，66(6):541-544.
［3］ Ferdinand B，Chen Zhongliang. Guaianolides from Ainsliaea fra-
grants［J］. Phytochemistry，1982，21(8):2120-2122.
［4］ 陆 娟，崔贵军，王秀英，等. 葛枣猕猴桃叶化学成分的研究
［J］.中国药学杂志，2009，44(5):328-330.
［5］ 张卫东，杨 胜.中药三棱化学成分的研究［J］. 中国中药杂
志，1995，20(6):356-357.
［6］ 许重远，晏 媛，陈振德，等.金毛狗脊的化学成分研究(Ⅲ)
［J］.解放军药学学报，2004，20(5):337-339.
［7］ 张庆英，赵玉英，刘雪辉，等.生藤化学成分研究［J］. 中国中
药杂志，2000，25 (2):101-103.
［8］ 高 燕，李 冲，张承忠，等.甘肃醉鱼草化学成分研究［J］.
中药材，2004，27(5):339-340.
381
2011 年 1 月
第 33 卷 第 1 期
中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
January 2011
Vol. 33 No. 1