全 文 ：·药学研究 ·
日本苦苣菜化学成分研究
白玉华 1 ,于　辉1 ,孙世芹1 ,徐东花 1 ,安東政義 2
1哈尔滨医科大学大庆校区 , 哈尔滨 163319;2日本新潟大学工学部 , 日本新潟 950-2181
　　摘　要　目的:研究日本产草药苦苣菜(SonchusoleraceusL.)全草的化学成分。方法:采用硅胶柱色谱和制
备型高效液相色谱法分离纯化 ,根据化合物的理化性质和波谱数据进行结构鉴定。结果与结论:从日本产苦苣
菜的乙酸乙酯提取物中分离鉴定了 4个化合物:对-甲氧基苯乙酸(1)、木犀草素(2)、芹菜素(3)、3-O-葡萄糖-5,
7, 3′, 4′-四羟基黄酮(4)。
关键词　日本草药;苦苣菜;黄酮
中图分类号　R284.1　　文献标志码　A　　文章编号　1673-7806(2008)06-444-02
　作者简介　白玉华 ,女 ,副主任药师　TEL:13936961506　E-mail:b yuhua@yahoo.com
StudyonchemicalconstituentsofJapaneseherbSonchusoleraceus
BAIYu-hua1 , YUHui1 , SUNShi-qin1 , XUDong-hua1 , MASAYOSHIAndo2
1DaqingCampusofHarbinMedicalUniversity, Daqing163319, China;
2GraduateSchoolofScienceandTechnology, NigataUniversity, Nigata950-2181, Japan
Abstract　Objective:TostudythechemicalconstituentsofJapaneseherbSonchusoleraceus.Meth-
ods:ThechemicalconstituentswereisolatedbycolumnchromatographyandpreparativeHPLCandi-
dentifiedbysuchmodernspectrumtechniquesas1H-NMR, 13C-NMRandMS.ResultsandConclu-
sion:Fourcompoundswereisolatedandelucidatedasp-methoxyphenylaceticacid(1), luteolin(2),
apigenin(3), quercetin-3-O-glucoside(4).
Keywords　Japaneseherb;SonchusoleraceusL.;Flavonoids
　　苦苣菜(SonchusoleraceusL.)系菊科(Compos-
itae)苦苣属(SonchusL.)1 ～ 2年生的草本植物 ,全
世界大约有 50种。广泛分布于我国的东北三省 、
内蒙古 、日本国等地。苦苣菜属植物在民间常做野
菜食用 ,有些地区常以该属植物入药 。苦苣菜可全
草入药 ,味苦 ,性寒 ,具有清热解毒 、凉血止血等作
用 。主治肠炎 、痢疾 、黄疸 、咽喉肿痛 、吐血 、尿血等
症 [ 1] 。近些年来 ,国内外对中华苦苣菜及同属植
物的生药 、化学成分 、药理作用 、构效关系 、临床开
发应用等进行了大量研究。为进一步开发利用世
界范围的苦苣菜植物资源 ,我们对日本产苦苣菜的
化学成分进行了较为系统的研究 ,共分离得到 13
个化合物 ,前文报道了三萜和色素类化合物 [ 2-3] ,本
文报道分离得到的几个黄酮类化合物。
1　实验部分
1.1　仪器和药材
美国 VarianUnity-plus-500 (500 MHz)核磁共
振仪;HitachiL-6200高效液相色谱系统;Yanako熔
点仪 。
苦苣菜于 2006年 8月采摘自日本新潟大学周
边 ,经日本东北大学自然科学院生物系 Takahide
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　　　　　药学与临床研究　　　　 2008年 12月　
PharmaceuticalandClinicalResearch　 2008, 16 (6)
DOI :10.13664/j.cnki .pcr.2008.06.006
Kurosawa博士鉴定为苦苣菜 SonchusoleraceusL.。
1.2　提取分离
新采摘的 SonchusoleraceusL.植物置于荫凉处
自然风干(1.0 kg),切细切碎。依次用正己烷 8.0 L
浸泡 34天 ,乙酸乙酯8.0 L浸泡 28天 ,甲醇10.0 L浸
泡 42天 ,分别得到正己烷萃取物15.9 g,乙酸乙酯萃
取物 7.2 g。将甲醇萃取物浓缩混悬于水中 ,再用乙
酸乙酯和 CHCl3依次萃取 ,得到乙酸乙酯萃取物
12.0 g, CHCl3萃取物 2.3 g;合并乙酸乙酯萃取物和
甲醇层的乙酸乙酯萃取物 ,经柱层析分离后 ,用制备
型高压液相色谱分离得到化合物 1(3.91 mg), 2
(9.67 mg), 3(2.83 mg), 4(5.8 mg)。
2　结构鉴定
化合物 1:白色片状结晶 , 在 5% H2SO4 /
CH3CH2OH中呈浅桔红色;其 1H-NMR(CDCl3)谱
给出一个芳环质子:δ7.10(dd, J=8.7 , 1.8Hz,
2H, H-2′, 6′), δ6.74(dd, J=8.7, 1.8Hz, 2H,
H-3′, 5′)及一个连苯环的甲氧基 δ3.70(s, 3H,
OMe),一个连苯环的亚甲基 δ3.55(s, 2H, H-2),
说明苯环为对位取代 , 13 C-NMR(CDCl3 )在 δ
173.16(C, C-1)处有羰基信号 ,与文献 [ 4]所报道的
数据一致 ,鉴定为对-甲氧基苯乙酸 。
化合物 2:黄色粉末(MeOH), mp326 ～ 328℃;
FAB/MSm/z:285(M-H)+;1H-NMR(DMSO-d6):
δ:6.17(1H, d, J=1.4 Hz, H-6), 6.43 (1H, d,
J=1.4 Hz, H-8), 6.64 (1H, s, H-3), 6.88(1H,
d, J=8.4Hz, H-5′), 7.38(1H, dd, H-2′), 7.40
(1H, dd, H-6′).13C-NMR(DMSO-d6):164.1(C-
2), 103.7(C-3), 181.7(C-4), 159.3(C-5), 97.8
(C-6), 163.7(C-7), 99.9(C-8), 160.1(C-9),
102.8(C-10), 121.2(C-1′), 113.4(C-2′), 145.8
(C-3′), 149.4(C-4′), 115.8(C-5′), 119.4(C-
6′)。以上数据与文献[ 5]报道的木犀草素一致。
化合物 3:黄色粉末 (MeOH), mp344 ～
346℃;FAB-MS, m/z271(M+1)+.1H-NMR(DM-
SO-d6):6.46(1H, s, H-3), 6.17(1H, d, J=
2.0 Hz, H-6), 6.38(1H, d, J=2.0 Hz, H-8),
7.52(2H, d, J=9.0 Hz, H-2′, 6′), 6.68(2H, d,
J=9.0 Hz, H-3′, 5′);13C-NMR(DMSO-d6):164.1
(C-2), 103.7(C-3), 181.7(C-4), 159.3(C-5),
97.8(C-6), 163.7(C-7), 99.9(C-8), 159.1(C-9),
102.8(C-10), 121.2(C-1′), 128.4(C-2′), 115.8
(C-3′), 161.4(C-4′), 115.8(C-5′), 128.4(C-6′)。
以上数据与文献 [ 6]报道的芹菜素一致 。
化合物 4:黄色粉末 , mp224 ～ 226℃;在紫外
灯(波长 254 nm)下有紫红色荧光 , H2SO4显黄
色。1H-NMR谱 (DMSO-d6 ):δ6.10 (1H, d, J=
1.8 Hz, H-6), δ:6.31(1H, d, J=1.8 Hz, H-8),
6.80(1H, d, J=8.1 Hz, H-5′), 7.50(2H, d, J=
8.1Hz, H-6′, 2′), 5.41(1H, d, J=7.2 Hz, H-1′),
3.21(1H, d, J=7.2 Hz, H-2′)。13C-NMRδ:156.3
(C-2), 133.8(C-3), 177.8(C-4), 161.5(C-5),
99.9(C-6), 171.5(C-7), 94.5(C-8), 157.1(C-9),
104.6(C-10), 121.7(C-1′), 116.0(C-2′), 145.6
(C-3′), 149.5(C-4′), 116.7(C-5′), 122.2(C-6′),
102.6(C-1′), 74.8(C-2′), 77.2(C-3′), 70.6(C-
4′), 78.1(C-5′), 61.6(C-6′)。对照文献 [ 4]可鉴定
为 3-O-葡萄糖-5, 7, 3, 4′-四羟基黄酮 ,即槲皮素 -3-
氧-葡萄糖苷。
参考文献
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1986:1286.
[ 2] 　白玉华 ,于　辉 ,常乃丹,等.日本苦苣菜的化学成分 [ J] .中
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然产物研究与开发 , 2007, 19(3):423-426.
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(收稿日期:2008-08-27)
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药学与临床研究　PharmaceuticalandClinicalResearch　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　第 16卷